DE2513377A1 - Verfahren zur kontinuierlichen herstellung einfach ungesaettigter hoehermolekularer fettalkohole - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen herstellung einfach ungesaettigter hoehermolekularer fettalkoholeInfo
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Description
- Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einfach ungesättigter hohermolekularer Fettalkohole" Es ist bekannt, ungesättigte Fettalkohole durch katalytische Hochdruckhydrierung von ungesättigten wettsäuren, deren Estern oder Anhydriden mit Wasserstoff oder wasserstofthaltigen Gasen bei erhöhter Temperatur, dadurch herzustellen, daß man die Ausgangsstoffe gleichzeitig mit dem Wasserstoff oder den wasserstoffhaltigen Gasen im strömenden System unter Drücken zwischen 20 und 500 Atm. über stückige Katalysatoren leitet, welche neben Zink oder Cadmium Vanadium enthalten. Verdünnt man den Reaktionsansatz mit niederen Alkoholen, steigt die Ausbeute an (DT-PS 865 741).
- Anknüpfen an diese Feststellung hat man offenbar dieses Verdünnungsprinzip auch bei weniger aktiven zinkhaltigen Katalysatoren angewandt. Dabei wurde so verfahren, daß man im strömcnden System mit stückigen, verhältnismäßig wenig aktiven, zinkhaltigen Katalysatoren gearbeitet hat. Die Katalysatoren wurden in großer Menge angewendet, d.h. im Verhältnis zur. Durchsatz große Reaktionsräume benutzt. Der Durchsatz an Ausgangsmaterial beträgt etwa das 2- bis 4fache des Reaktionsvolumens in 24 Stunden. Es war weiterhin notwendig, zusammen mit dem Ausgangsstoff und einem hohen Überschuß an Wasser größere Mengen an niedermolekularen Alkoholen, insbesondere Methanol, über das große Kontaktvolumen zu leiten. Diese Methanolmenge sollte mindestens gleich der des Ausgangsmaterials, besser noch das 2- bis 5fache, sein (DT-PS 965 236).
- Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man die Hydrierung ohne Jeden weiteren Zusatz von niederen Alkoholen als Verdünnungsmittel durchführen kann. Dabei werden die bekannten Chrom-Zink-Katalysatoren bder Zink-Aluminium-Katalysatoren benutzt und die im übrigen bekannten Bedingungen der Hochdruckhydrierung angewendet.
- Demnach erfolgt die Hydrierung der ungesättigten Fettsäuren oder insbesondere ihrer Ester in an sich bekannter Weise bei Temperaturen oberhalb 2000C, zweckmäßig zwischen 250 und 3500C.
- Bei Temperaturen unterhalb etwa 3000C werden die ungesättigten Fettsäuren und ihre Abkömmlinge zu ungesättigten Alkoholen reduziert. Temperaturen oberhalb etwa 3000C bewirken, daß ein Teil der Ausgangsstoffe bis zu den entsprechenden ungesättigten Kohlenwasserstoffen reduziert wird. Die anzuwendenden Drücke liegen zwischen 100 und 350 Atm.
- Die Ausgangsstoffe werden mit dem Wasserstoff im strömenden System über die stückigen Katalysatoren geleitet. Zweckmäßig wird das Verfahren bei hohem Überschuß an Wasserstoff durchgeführt, in dem man den Ausgangsstoff mit etwa dem 50- bis 500-fachen der theoretisch benötigten Menge Wasserstoff über das Kontaktvolumen leitet. Der Wasserstoff wird dabei im Kreislauf durch die Hydrierapparatur gepumpt und der durch Hydrierung verbrauchte Wasserstoff laufend ergänzt. Das Optimum der angewandten Wasserstoffmenge liegt bei einem Wasserstoffgehalt von 91 - 98 % des Kreisgases bei dem 200- bis 300fachen des theoretischen Verbrauchs.
- Als Ausgangsstoff für das erfindungsgemäße Verfahren können die in natürlichen Fetten vorkommenden einfach oder mehrfach ungesEttigten Fettsäuren oder deren Ester mit einwertigen aliphatischen Alkoholen dienen. Auch Gemische der genannten Verbindungen, die auch gesttigte Fettsäure enthalten, können eingesetzt werden.
- Bevorzugte Ausgangsstoffe sind für das erfindungsgemäße Verfahren die leicht flüchtigen Fettsäureester von ungesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen. Aus praktischen Gründen sind die FettsEuremethylester bevorzugt.
- Der Fortfall des Methanolzusatzes bedingt unter sonst gleichen Bedingungen eine Steigerung des Durchsatzes (Raum/Zeit-Ausbeute) um mindestens 40 Z gegenüber dem bekannten Stand der Technik.
- Die Hydrieraktivität des bei der Hydrierung üblichen Katalysators im Bereich von 280 - 295 0C wird durch den Wegfall des Methanolzusatzes erhöht. Dies zeigt sich in einer niedrigen Verseifungszahl der Reaktionsprodukte. Die Bildung von Kohlenwasserstoffen kann durch Senkung der Verweilzeit am Kontakt auf ca. 1 S begrenzt werden. Der chemische Abbau des Methanols zu CO, CH, H2° und Dimethyläther wird durch das neue Verfahren erheblich vermindert bzw. bei Einsatz von Fettsäuren ausgeschlossen. Diese sich früher im Kreisgas ansammelnden gasförmigen Nebenprodukte müssen daher nicht mehr aus dem Wasserstoff bzw. aus der Apparatur entfernt werden, da sie mit den entstandenen Fettalkoholen automatisch abgeschieden werden.
- Die bei der Hydrierung von Fettsäuremethylestern unter den gegebenen Reaktionsbedingungen üblicherweise anfallenden Wassermengen (ca. 1 X, bezogen auf die eingesetzte Estermenge), werden auf ein Drittel reduziert.
- Schließlich wird durch Nichtverwenden von niederen Alkoholen als VerdUnnungsmittel (Methanol) erheblich an Energie eingespart, da die großen Mengen Verdünnungsmethanol nicht mehr aus dem Reaktionsprodukt abgetrieben werden müssen.
- Beispiel 1 In einem Kneter wurden 50 kg pulvtrformiges Zinkoxid mit 5 1 Wasser angeteigt und unter ständigem Kneten mit einer Lösung von 35 kg Chromtrioxid in 30 1 Wasser und 2 kg 50einer Kalilauge gemischt. Die entstandene Masse wurde mit 3 % Graphit versetzt, getrocknet, gemahlen und zu Tabletten von 6 mm und 4 mm Höhe verpreßt.
- 14 1 des wie vorstehend beschrieben hergestellten Zinkchromat-Kontaktes werden in einen Druckofen einer üblichen Technikumshydrieranlage mit Gasumlaufpumpe, Wärmeaustauscher, Flüssigkeitsabscheider und Einsatzpumpe eingefüllt und der Kontakt mit Wasserstoff bei 2800C reduziert. In kontinuierlicher Arbeitsweise wurde bei 285°C und 250 Atm.stündlich 2,5 1 blsäuremethylester (Jodzahl 86; Verseifungszahl 192, Säurezahl 0,2) mit einer Wasserstoffkreisgasmenge von umgerechnet 50 Nm3 pro Stunde über.
- das Kontaktvolumen gegeben und anschließend der ungesättigte Alkohol aus dem Wasserstoffüberschuß abgetrennt.
- In einem Vergleichsversuch wurde 1 Volumenteil Olsäuremethylester mit 2 Volumenteilen Methanol als Verdünnungsmittel versetzt.Dabei mußte der Esterdurchsatz von 2,5 1 Ester/Stunde auf 1,5 1 Ester/Stunde zurückgenommen werden, um ein qualitativ gutes Hydrierprodukt zu erhalten.
- a) Erfindungsgemäße Arbeitsweise: Durchsatz: 2,5 1 Ester/Stunde Jodzahl: 88 OH-Zahl: 212 Verseifungszahl: 0,2 Unverseifbares: o,8 Ausbeute: 99 % 300 ppm CO im Wasserstoffkreisgasgemisch b) Vergleichsversuch: (Olsauremethylester : Methanol 1 : 2) Durchsatz: 1,5 1 Ester/Stunde Jodzahl: 88 OH-Zahl: 210 Verseifungszahl: 1,8 Unverseifbares: 0,7 Ausbeute: 98 % 1 5C0 ppm CO im Wasserstoffkreisgasgemisch Beispiel 2 Wie im Beispiel 1 beschrieben wurde unter gleichen Bedingungen Talgfettsäuremethylester (Jodzahl 48, Verseifungszahl 196, Säurezahl 0,3) kontinuierlich hydriert. Als Vergleich wurde der Ester nach Verdünnung mit Methanol im VolumenverhEltnis 1 : 2 unter denselben Bedingungen hydriert.
- a) ErfindungsgemäßeArbeitsweise: Durchsatz: 2,5 1 Ester/Stunde Jodzahl: 511 OH-Zahl: 212 Verseifungszahl: 0,3 Unverseifbares: 0,8 250 ppm CO im Kreisgas b) Vergleichsversuch: Durchsatz: 1,6 1 Ester/Stunde Jodzahl: 54 OH-Zahl: 208 Verseifungszahl: 1,8 Unverseifbares: 0,8 1 300 ppm CO im Kreis gas
Claims (1)
- P a t e n t a n s p r u c h Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung einfach ungesättigter, höhermolekularer Fettalkohole durch katalytische Hydrierung freier, ungesättigter, höhermolekularer Fettsäuren oder ihrer mit niedermolekularen, einwertigen Alkoholen gebildeten Ester, unter Anwendung eines 50- bis 500fachen Überschusses an Wasserstoff und Uber 100 Atm.liegenden Drücken und Temperaturen von 250 bis 350 0C sowie stückigen, verhältnismäßig wenig aktiven, zinkhaltigen Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung ohne Jeden weiteren Zusatz von niederen Alkoholen als Verdünnungsmittel durchführt.
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| DE2513377B2 (de) | 1977-01-27 |
| DE2513377C3 (de) | 1985-08-29 |
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