DE2512511A1 - Zigarettenfilter - Google Patents
ZigarettenfilterInfo
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Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG K 2297
Wiesbaden-Biebrich 18. März 1975
WLK-Dr.P.-is
Zi garettenfi 1 ter
Die Erfindung betrifft Zigarettenfilter mit erhöhtem
Teer- und Nikotinrückhaltevermögen.
4.
Es ist bekannt, daß eel 1uiosisches Material bei der
Herstellung von Zigarettenfiltern verwendet wird. Besonders Celluloseacetat wird in großem Maßstab vorteilhaft
eingesetzt, da Filter aus diesem Material billig und technologisch gut verarbeitbar sind. Allerdings wird durch die
bekannten Filtermaterialien der Gehalt im Zigarettenrauch
an Teer und Nikotin nicht sehr erheblich vermindert.
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Eine Aufgabe der Erfindung ist es, ein Zigarettenfilter zur Verfugung zu stellens das ein besseres
Nikotin- und Teer-Rückhaltevermöge η hat. Bei der
Lösung der Aufgabe wird von dem bekannten Zigarettenfilter
ausgegangen, das aus eel 1ulosischem Material
besteht, doch ist das Zigarettenfilter gemäß der Erfindung
dadurch gekennzeichnet3 daß es wenigstens zum Teil
aus mit organischem Isocyanat oder mit höher molekularen
Fettsäuregruppen modifizierter Cellulose oder wenigstens
zum Teil aus an sich in Wasser löslichen3 darin aber
durch Vernetzung oder anderweitige Modifizierung zum
größten Teil oder völlig unlöslich gewordenen, jedoch zur Wasseraufnahme befähigt gebliebenen CeI1uloseäthern
besteht.
Zur Herstellung des Zigarettenfilters gemäß der Erfindung
geeignete modifizierte Cellulose kann aus natürlich vorkommender wie auch aus regenerierter Cellulose hergestellt
sein. Bei den als Modifizierungsmittel dienenden
organischen Isocyanaten handelt es sich vorzugsweise um zwei- oder mehrwertige. Der Zellstoff kann in vielen
Fällen auch im Beisein von Wasser mit den Isocyanaten umgesetzt werden, so daß man also kein organisches Lösungsmittel
als Reaktionsmedium anzuwenden braucht. Dies
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gilt beispielsweise für Isocyanatverbindungen, die
durch Kondensation von drei Molekülen eines Diisocyanats,
zum Beispiel durch Kondensation von drei Molekülen Hexamethylendiisocyanat entstehen und für
Stearylisocyanat. Gegen wässrige Medien reaktionsfähige
Isocyanate kann man mit dem Zellstoff beispielsweise
in soviel von einem inerten organischen Lösungsmittel
wie Toluol umsetzen, daß eine knetfähige Reaktionsmasse entsteht. Die Reaktion mit dem Isocyanat erfolgt zweckmäßigerweise
bei höherer Temperatur, etwa bei 80 bis 110 0C unter Durchkneten.
Die Modifizierung von Cellulose mit hoher molekularen
Fettsäuren kann insbesondere mit einer höher molekularen Fettsäure, einem Ester einer höher molekularen Fettsäure,
einer Komplexverbindung einer höher molekularen Fettsäure mit basischem Chromchlorid oder einem eine höher
molekulare Fettsäuregruppe aufweisenden Melaminharz-Vorkondensat erfolgen. Bei den höher molekularen Fettsäuren
dieser Verbindungen handelt es sich um Fettsäuren mit mindestens 14 Kohlenstoffatomen im Molekül. Die Verwendung
der Fettsäuren und der angegebenen mit ihnen hergestellten
Derivate hat den Vorteil, daß man zur Modifizierung der Cellulosemassen verhältnismäßig kleine Mengen
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der Fettsä'ureverbindungen benötigt. Die Modifizierung
von Cellulose mit Isocyanaten und mit höher molekularen
Fettsä'uregruppen ist in der deutschen Patentanmeldung
P 23 58 808.1, angemeldet am 26. November 1973, auf die hier Bezug genommen wird, ausführlicher beschrieben.
Die an sich in Wasser löslichen, darin aber durch Vernetzung oder anderweitige Modifizierung zum größten Teil
oder völlig unlöslich gewordenen Celluloseäther, aus
denen die Zigarettenfilter gemäß der Erfindung ganz oder
teilweise bestehen können, sind solche, die in genügend hohem Maße vernetzt oder anderweitig modifiziert sind,
daß mehr als 50 Gew.-% des ursprünglich in Wasser bei 20 C praktisch völlig löslichen Celluloseäthers darin
nicht mehr löslich sind, d.h. nach so langem Verrühren von 2 Gew.-% des Celluloseäthers mit Wasser bei 20 0C,
bis alles Lösliche in Lösung gegangen ist, beim Filtrieren der wässrigen Lösung oder Aufschwemmung als Rückstand
auf dem Filter bleiben. Andererseits ist der Vernetzungsoder Modifizierungsgrad genügend klein,' daß der vernetzte
oder modifizierte Celluloseäther beim Eintauchen in Wasser
von 20 0C noch mindestens so viel Wasser aufnehmen kann,
wie sein Trockengewicht beträgt.
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In dieser Weise vernetzte Carboxymethylcellulose und ein Verfahren zu ihrer Herstellung sind beispielsweise in der DT-OS 1 912 740, auch in der entsprechenden
US-PS 3,589,364, beschrieben. Bei dem Verfahren carboxyliert man Cellulosefasern in bekannter Weise zu einem
so hohen Substitutionsgrad, daß die Carboxylmethylcellulosefasern ohne Vernetzung wasserlöslich sindi man vernetzt aber vor, während oder nach der Veretherung mit
einem Vernetzungsmittel in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart geringer, jedoch eine Quellung
der Cellulose- bzw. der Celluloseätherfasern ermöglichenden
Mengen Wasser. Vorzugsweise verwendet man als Vernetzungsmittel Epichlorhydrin, und zwar in einer Menge von 3 bis
10 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht der ursprünglichen Cellulose.
Auch die in den US-PS 2 639 239 und 3 723 413 beschriebenen modifizierten Carboxymethylcelluloseäther gehören,
soweit sie entsprechend der oben angegebenen Definition zu mehr als 50 Gew.-X bei 20 0C in Wasser unlöslich sind
und bei 20 0C mindestens soviel an Wasser aufnehmen können wie ihr Eigengewicht im trockenen Zustand betrügt,
zu den erfindungsgemäß verwendbaren.
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Ein anderes Verfahren zum Herstellen von vernetzten wasserlöslichen CeI1uloseäthern, aus denen man Zigarettenfilter gemäß der Erfindung herstellen kann, ist
in der deutschen Patentanmeldung P 23 57 079.8, angemeldet am 15. November 1973, beschrieben. Bei dem Verfahren setzt man Cellulose mit einem Verätherungsmittel
in Gegenwart von Alkali und 0,8 bis 7,5 Gew.-Teilen, bezogen auf das Cellulosegewicht, Isopropanol als Reaktionsmedium zu Carboxymethylcellulose, Carboxymethylhydroxyäthylcellulose, Hydroxyäthylcellulose oder
Methylhydroxyäthylcel1ulose derart um, daß bei bloßem
Veräthern ein im wesentlichen, d.h. zu mindestens 95 Gew.-%,
wasserlöslicher CeI1uloseäther entstehen würde, bei dem
man aber vor, gleichzeitig mit oder nach dem Veräthern mit einem gegenüber Cellulose in alkalischem Reaktionsmedium polyfunktionellen Vernetzungsmittel umsetzt, dessen
gegenüber Cellulose funktionell Gruppen die Acrylamidogruppe CH0=CH-C-N-
I'
die Chiorazomethingruppe -N*C- oder
» Cl
die Allyloxyazomethingruppe -N=C-0-CH2-CH«CH2
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sind oder das Dich!oressigsäure- oder Phosphoroxychlorid
ist. Die bei dem Verfahren verwendeten Vernetzungsmittel
sind beispielsweise:
Methylen-bis-acryl amid
N-N'-Dimethylol-(methylen-bisacrylamid)
Trisacryloylhexahydrotriazin
Acrylamido-methylenchloracetamid
2 ,4,6-Trichlorpyrimidin
2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin
Cyanurchlorid
Triallylcyanurat
DichloressigsSure
Phosphoroxychlorid.
Von ihnen werden vorzugsweise, je nach der Art des Vernetzungsmittels,
0,001 bis 0,20 Gew.-Teile je Gew.-Teil Cellulose benötigt. Eine Ausnahme macht das Vernetzungsmittel
Dichloressigsa'ure. Von ihm müssen mehr als 0,10 Gew.-Teile je Gew.-Teil Cellulose angewendet werden.
Ein weiteres Verfahren, nach dem man flir das Herstellen
von Zigarettenfiltern gemäß der Erfindung verwendbare modifizierte CeI 1 uloseä'ther erha'lt, ist in der deutschtn
Patentanmeldung P 23 58 150.2, angemeldet am 22. November
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1973, beschrieben. Es ist ein Verfahren zum Herstellen von Wasser aufnehmenden, aber darin weitgehend, d.h.
zu mehr als 50 Gewichtsprozent, unlöslichen Celluloseethern, bei dem man Cellulose in Gegenwart von Alkali
und 0,8 bis 7,5 Gewichtsteilen, bezogen auf das Cellulosegewicht, Isopropanol als Reaktionsmedium alkalisiert und
mit einem Verätherungsmittel zu Carboxymethylcellulose,
Carboxymethylhydroxyäthylcellulose, Hydroxyäthyieel 1ulose oder Methylhydroxyäthyicellulose derart umsetzt, daß
bei bloßem Veräthern ein im wesentlichen, d.h. zu mindestens 95 Gewichtsprozent, wasserlöslicher CeI1uloseäther
entstehen wUrde, bei dem man aber vor, gleichzeitig mit oder nach dem Veräthern mit einem gegenüber den noch
freien Hydroxylgruppen der Cellulose-Anhydroglueosegruppen
in alkalischem Reaktionsmedium reaktionsfähigen Reaktionsmittel modifiziert, das einer der Formeln
R2
entspricht, wobei in Formel I
R1 die Hydroxyl-, eine Acylamino- oder eine
veresterte Carbaminogruppe und
R2 Wasserstoff oder die Carboxygruppe ist.
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Die bei dem Verfahren verwendeten Modifizierungsmittel
sind beispielsweise:
N-Methyl öl acryl amid
N-(Aery!ami domethyTen)-acetamid
N-(Acryl ami dornethy1 en)-formamid
N-(Aery!ami domethylenj-amylurethan
N-(Acryl ami dome thyTen)-methy!urethan
M-(Acrylamido-carboxymethylen)-äthylurethan
N-(Aery!ami domethyTen)-methoxyäthyIurethan
Vinylsulfonamici,
Von ihnen werden bis zu 100 Gewichtsteile, vorzugsweise
jedoch weniger als 25 Gewichtsteile auf 100 Gewichtsteile
Cellulose angewendet.
Zur Herstellung von Zigarettenfiltern können die Materialien
in beliebiger Form eingesetzt werden, z.B. als
Granulat, Pulver oder gekreppte Folien.
Granulat, Pulver oder gekreppte Folien.
Die Materialien können auch 1n die bisher benutzten
Cell uloseacetatfa'den oder auch in andere Materialien, insbesondere in CeI Ijlosefa'den» eingemischt sein, sei es, daß sie in feinverteilter Form in den Fädenmassen enthalten sinds sei es, daß sie in kleinteiliger Form mit den Fäden gemischt sind.
Cell uloseacetatfa'den oder auch in andere Materialien, insbesondere in CeI Ijlosefa'den» eingemischt sein, sei es, daß sie in feinverteilter Form in den Fädenmassen enthalten sinds sei es, daß sie in kleinteiliger Form mit den Fäden gemischt sind.
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ίο -
Aus den nachstehend aufgeführten Beispielen geht die überlegene Fi "Ϊ terwirkung der Zigarettenfilter gemäß der
Erfindung hervor. Die Beispiels 1 bis 5 beziehen sich auf Zigarettenfilter gemäß der Erfindung. Beispiel 6
bezieht sich auf ein in der Zigarettenindustrie übliches
Celluloseacetatfilter, Beispiel 7 auf ein Zellstoff-Filter
und Beispiel 8 auf eine filterlose Zigarette.
Zur Durchführung der Beispiele I bis 5 und 7 wurden Zigarettenfilter aus den In natürlicher Faserform vorliegenden
Materialien hergestellt, indem die Fasern in einem Glasröhrchen zu eine."; 15 mm langen Filter gestopft
wurden. Der Widerstand gegen Luftdurchströmung (Zugwiderstand) wurde auf die gleichs Größe eingestellt, wie ihn
die in Beispiel 6 verwendeten von einer Zigarettenfabrik
verwendeten Celluloseacetatfilter haben. Die Zigarettenstränge
wurden aus einer üblichen Zigarettentabakmischung hergestellt und auf einer standardisierten, in der
Zigarettenindustrie vielfach benutzten Rauchmaschine (CSM 10 der F.irma Cigarette Components) abgeraucht.
Das Abrauchen geschah in der Weise, daß jeweils innerhalb 1 Minute in 2 Sekunden 35 ml Luft durchgesaugt
wurden» was einem Zug beim Rauchen entspricht. Der dabei mitgeführte Rauch (Hauptstromrauch) wurde nach in der
503840/0768
- ii -
Zigarettenindustrie eingeführten Methoden (Coresta Standard Methods) analysiert. Die dabei gefundenen Werte
für die in den Rauchhauptströmen enthaltenen Mengen an Nikotin und Teer in mg bezogen auf 1 g verrauchten Tabak
sind in der unten stehenden Tabelle zusammengefaßt. Die angegebenen Daten sind Durchschnittswerte aus Abrauchungen
von jeweils 10 Zigaretten.
Die Filter der abgerauchten Zigaretten waren aus Cellulose, die mit 5 Gew.-% eines Stearinsäuregruppen aufweisenden
Melaminharz-Vorkondensats modifiziert war. Das Filtermaterial wurde, wie nachstehend beschrieben
ist, hergestellt.
Unter Durchmischen wurden 20 g Zellstoff (Teilchengröße
unter 0,5 nun) in 150 ml Isopropanol (lOOXig),
in dem 1 g eines mit Stearinsäure substituierten Trimethylolmelamins
enthalten waren, bei 70 0C dispergiert. Anschließend wurde 1/2 Stunde bei 80 0C wei tergerllhrt.
Danach wurde das Gemisch bei 100 0C im Trockenschrank getrocknet.
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Das obige Beispiel 1 wurde mit den Abänderungen wiederholt, daß die Modifizierung der Cellulose mit 10 Gew.-%
des Stearinsäuregruppen aufweisenden Mel aminharz-Vorkondensats erfolgte und daß nach dem Trocknen die modifizierte Cellulose in Siebfraktionen aufgeteilt und zur
FiIterherstellung nur die Fraktion mit einer Teilchengröße zwischen 0,1 und 0,2 mm verwendet wurde.
Die Filter der abgerauchten Zigaretten waren aus Cellulose, die mit 100 Gew,-2 eines Triisocyanats modifiziert
war. Das Filtermaterial wurde, wie nachstehend beschrieben ist, hergestellt.
Unter Durchmischen wurden 17 g gemahlener Zellstoff
(Teilchengröße unter 0,25 mm) bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 17 g eines Triisocyanats in 20 g
Xylol besprüht. Anschließend wurde das Gemisch 30 M1n. bei 120 C im Trockenschrank stehen geTassen. Das
Trisocyanat war durch Kondensation von 3 MolekUlen Hexamethylendiisocyanat erhalten worden.
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Die Filter der abgerauchten Zigaretten waren aus Carboxymethylcellulose, die mit 11,25 Gew.-%, bezogen
auf das Gewicht der ursprünglichen Cellulose, Dichloressigsa'ure
vernetzt war. Das FiI tonmaterial wurde, wie
nachstehend beschrieben ist, hergestellt.
Be-· Raumtemperatur (20 0C) wurden 20 kg Cellulose in
60 kg Isopropanoi (87%ig) mit 12,8 kg Natronlauge (49»5%ig) 45 Min. in einem RUhrgefä'ß unter intensivem
Mischen alkalisiert. Dann wurde eine Mischung aus 10,8 kg monochloressigsaurem Natrium und 2,25 kg Dichloressigsa'ure
zugesetzt. Danach wurde unter weiterem Durchmischen auf 8B 0C erwärmt und bei dieser Temperatur eine
Stunde weiter durchgemischt, wobei die Veretherung der Alkalicellulose erfolgte. Anschließend wurde neutralisiert,
salzfrei gewaschen und getrocknet,
Die Filter der abgerauchten Zigaretten waren aus Carboxymethylcellulose, die mit 17 Gew,-X, bezogen auf
das Gewicht der ursprünglichen Cellulose« Dimethylolmelrnylen-bisacrylamid
vernetzt war. Das Filtermaterial wurde, wie nachstehend beschrieben ist, hergestellt.
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Bei 20 0C wurden 100 g Cellulose in 300 g 87%igem Isopropancl
mit 65 g Natronlauge (50%ig) durch 45 Hin.
langes Kneten alkalisiert. Danach wurde die erhaltene Alkalicellulose durch Zugab© von 82 g monochioressigsaureni
Natrium und weiteres Kneten bsi 70 C innerhalb einer Stunde veräthert-. Di© so erhaltene Carboxymethylcellulose
wurde anschließend mit 50 g Dimethylol-methylenbisäcrylamid
(30%ig) durch einstündiges Kneten bei 50 0C
vernetzt«
Die Filter der abgerauchten Zigaretter, waren aus Celluloseacetat.
Sie waren von einer Zigarettenfabrik für ihre laufende Produktion hergestellt,
Die Filter der abgebuchten Zigaretten waren aus nicht
modifiziertem Zellstoff.
Die abgerauchten Zigaretten waren filterloss Zigaretten
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Zusammenfassung der Versuchsergebnisse aus den Beispielen
1 bis 8 hinsichtlich des Nikotin- und Teergehaltes im Hauptstromrauch in mg bezogen auf 1 g verrauchten Zigarettentabak.
Ana | Beispiele | 1 | 2 | I 3 |
4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
lyse | 0,80 15,6 |
0,46 8.9 |
0,52 11.2 |
0,44 6,5 |
0,74 11.1 |
1.42 24,5 |
0,83 18,2 |
1,59 28,4 |
|
Nikotin Teer |
Man erkennt aus der tabellarischen Zusammensetzung,
daß die erfindungsgemäßen Zigarettenfilter hinsichtlich
der Nikotin- und Teeraufnahme von weit besserer Wirksamkeit als die üblichen Celluloseacetatfilter sind.
Im Hauptstromrauch wird der Nikotingehalt um 50 (Beispiel 1) bis 72 % (Beispiel 4) und der Teergehalt um
45 (Beispiel 1) bis 77 % (Beispiel 4) gegenüber dem Nikotin- und Teergehalt der ungefilterten Zigaretten
(Beispiel 8) gesenkt. Die gewerbellbl i chen Celluloseacetatfilter (Beispiel 6) erniedrigen den Nikotingehalt nur
um 11 und den Teergehalt nur um 14 %.
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Man ersieht aus der Tabelle auch, daß Filter aus nicht modifizierter Cellulose (Beispiel 7) in ihrem Rückhalte-Vermögen
sowohl gegenüber Nikotin als auch gegenüber Teer den Filtern gemäß der Erfindung deutlich unterlegen sind.
Sie halten nur 48 % Nikotin und 36 % Teer zurück.
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Claims (6)
- Paten ta nsprlicheilj Zigarettenfilter, das aus cellulosischem Material besteht, dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens zum Teil aus mit einem organischen Isocyanat oder mit höher molekularen Fettsäursgruppen modifizierter Cellulose oder wenigstens zum Teil aus an sich in Wasser löslichen, darin aber durch Vernetzung oder anderweitige Modifizierung zum größten Teil oder völlig unlöslich gewordenen, .jedoch zur Wasseraufnahme befähigt gebliebenen CeI1uloseäthern besteht.
- 2. Zigarettenfilter nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens zum Teil aus Cellulose besteht, die mit einem eine höher molekulare Fettsä'uregruppe aufweisenden Mel aminharz-Vorkondensat modifiziert ist.
- 3. Zigarettenfilter nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens zum Teil aus einem mit Dichloressigsäure vernetzten Celluloseäther besteht.
- 4. Zigarettenfilter nach Patentanspruch 1,dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens zum Teil aus einem mit Dimethylol-methylen-bisacrylamid vernetzten CeTl uloseäther besteht..509840/0768
- 5. Zigarettenfilter nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens zum Teil aus mit dem durch Kondensation von 3 Molekülen Hexamethylendiisocyanat erhaltenen Triisocyänat modifizierter Cellulose besteht.
- 6. Zigarettenfi1ter nach Patentansprüchen 1 bis 5S dadurch gekennzeichnet, daß es zum Teil aus Cellulose besteht7« Zigarettenfilter nach Patentansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß as zum Teil aus Celluloseacetat besteht.509840/O768
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