DE19957486C2

DE19957486C2 - Aromatisierte rauchbare Artikel

Info

Publication number: DE19957486C2
Application number: DE19957486A
Authority: DE
Inventors: Thomas Pienemann; Gunther Peters; Hans Noe
Original assignee: Reemtsma Cigarettenfabriken GmbH; HF and PhF Reemtsma GmbH and Co
Current assignee: Reemtsma Cigarettenfabriken GmbH
Priority date: 1999-11-23
Filing date: 1999-11-23
Publication date: 2003-06-18
Anticipated expiration: 2019-11-24
Also published as: DE50010531D1; ES2240224T3; JP2003530827A; TW568754B; WO2001037684A2; HK1048419A1; EP1231849B1; ATE297136T1; WO2001037684A3; HK1048419B; AU2358701A; EP1231849A2; DE19957486A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft rauchbare Artikel, die in ihrer Umhüllung spezielle Aromastoffe enthalten, um den Neben stromrauch zu aromatisieren, sowie eine Umhüllung für rauchbare Artikel.

Bei der Benutzung von rauchbaren Artikeln, wie z. B. Cigaretten, Cigarren und Cigarillos, entsteht durch das Weiterglimmen des Tabaks während der Zugpausen der sogenannte Nebenstromrauch. Dieser wird häufig - insbesondere von Nichtrauchern - als unangenehm und belästigend empfunden.

Zur Beseitigung dieses Problems sind zahlreiche Möglichkeiten vorgeschlagen worden. Im Falle herkömmlicher Cigaretten beruhen diese Methoden entweder auf einer Reduzierung der Menge des Nebenstromrauches oder einer Geruchsverbesserung durch Aromatisierung des Nebenstromrauchs. Die für die letztgenannte Methode benötigten Aromasubstanzen werden bevorzugt auf die Umhüllung des Tabakerzeugnisses aufgebracht. Diese Anwendung ist gegenüber einer Aromabehandlung des Tabaks vorzuziehen, da sie zu einem effektiveren Übergang der Aromasubstanzen in den Neben stromrauch und zu einer geringeren Beeinflussung des Rauchgeschmacks führt.

Aufgrund der Flüchtigkeit der meisten wirksamen Aromasubstanzen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, diese in chemisch oder physikalisch gebundener Form einzusetzen. Hierdurch wird ein Aromaverlust bei der Lagerung und ein auffälliger Geruch des unangezündeten rauchbaren Artikels vermieden. Die Bindung muß thermolytisch spaltbar sein, so daß eine Freisetzung der Aromakomponente durch die Erhitzung beim Abrauchen eintritt.

So wird in der US-A-4,804,002 vorgeschlagen, die Umhüllung eines rauchbaren Artikels mit Glycosiden einer Aromakomponente zu behandeln, wobei konkret lediglich Glucoside untersucht wurden. Beim Abbrennen des Artikels wird die Aromakomponente aus dem Glucosid freigesetzt und kann dadurch den Geruch des Neben stromrauchs positiv beeinflussen, ohne daß der Hauptstromrauch in seinem Geschmackseindruck merklich verändert wird. Unter den vorgeschlagenen Glucosiden zeigt in erster Linie das Ethylvanil lyl-β-D-Glucopyranosid (Ethylvanillinglucosid) den gewünschten Effekt. Die ebenfalls beschriebenen Glucoside von Maltol und Menthol weisen hingegen lediglich eine schwache Wirkung auf.

Ein auch im Produktionsmaßstab einsetzbares Verfahren zur Aufbringung der Glucoside auf die Umhüllung eines rauchbaren Produktes ist der US-A-4,804,002 jedoch nicht zu entnehmen. Viel mehr werden lediglich kleine Mengen an Versuchscigaretten hergestellt, indem eine ethanolische Lösung der Glucoside mit Hilfe einer Mikroliter-Spritze auf die Umhüllung aufgebracht wird.

DE 692 13 524 T2 beschreibt Verbindungen, in denen die Aromakom ponente glycosidisch an eine Monosaccarid-Struktur wie Glucopyra nose gebunden ist. Auch in DE 38 74 417 T2 sind glycosidische Aromastoffe für Rauchartikel beschrieben, in denen eine Aromakom ponente an ein Monosaccarid, wie Glucose, gebunden ist.

Weiter ist aus der US-A-4,941,486 eine Cigarette bekannt, deren Umhüllung in engem Kontakt mit einem gebundenen Aromastoff steht. Als gebundener Aromastoff kommt vor allem Ethylvanillinglucosid zum Einsatz. Als mögliche Verfahren zur Beaufschlagung der Umhüllung mit Aromastoff werden Imprägnierung, Aufbringen eines Films, Einbringen über eine Leimpresse, elektrostatische Abscheidung, Bedrucken sowie die Einarbeitung in den Nahtleim der Cigarette genannt. Es werden allerdings keinerlei Angaben über die konkrete Vorgehensweise bei der Beaufschlagung, z. B. Art und Konzentration der eingesetzten Lösungen oder deren technische Durchführung gemacht. In den Ausführungsbeispielen wird aus schließlich die Leimpressen-Technik verwendet.

Neben den in der US 4,941,486 aufgeführten Methoden zur Im prägnierung von Umhüllungsmaterialien für rauchbare Artikel mit Glycosiden wären insbesondere die beiden folgenden Verfahren vorteilhaft:

1. Umhüllungsmaterialien für rauchbare Artikel, wie Cigaretten papier oder Folientabak, werden üblicherweise nach gängigen Verfahren zur Papierherstellung gefertigt. Solche Verfahren sehen häufig eine einseitige Besprühung des Papier- oder Tabakvlieses mit Hilfe einer Sprühleiste vor, die zur Aufbringung einer Lösung des Glycosids genutzt werden könnte. Die dadurch mögliche einseitige Aufbringung des Glycosids entweder auf der Innen- oder Außenseite der Umhül lung könnte zudem eine gezieltere Steuerung der pyrolyti schen Zersetzung ermöglichen.
2. Eine sehr flexible Möglichkeit zur Imprägnierung könnte auch das Aufbringen einer Lösung des Glycosids in Form von Spuren auf die Umhüllung direkt an der Cigarettenmaschine sein. Ein dafür notwendiges Gerät wird z. B. von der Firma KAYMICH, Sheffield, UK, unter der Bezeichnung FAS oder MAS angeboten, weshalb dieses Verfahren im folgenden als KAYMICH-Verfahren bezeichnet wird. Das Gerät arbeitet mit einer Reihe von Düsen, die durch eine Dosierpumpe mit der Lösung versorgt werden.

Den beiden letztgenannten Verfahren haftet jedoch der Nachteil an, daß bei ihnen die Menge des aufbringbaren Lösungsmittels nur sehr gering ist. Beim ersten Verfahren würde die durch eine große Lösungsmittelmenge hervorgerufene hohe Auffeuchtung die Weiter verarbeitung des Vlieses stark beeinträchtigen. Beim KAYMICH- Verfahren könnte der Kontakt des überfeuchteten Papiers mit dem Tabak zu unerwünschten Flecken auf der Cigarette führen. So ist es bekannt, daß das KAYMICH-Verfahren lediglich die Aufbringung von maximal 20% wäßriger Lösung, bezogen auf das Gewicht des Cigarettenpapiers, erlaubt. Bei größeren Mengen treten Flecken auf den fertigen Cigaretten auf.

Um mit den bekannten Glucosiden, d. h. Glycosiden eines Ein fachzuckers, eine ausreichende Aromatisierung des Nebenstromrau ches zu erzielen, sind allerdings üblicherweise Mengen von 1% Glucosid, bezogen auf das Gewicht der Umhüllung, erforderlich. Zu Vermeidung der vorstehend geschilderten Probleme mit großen Lösungsmittelmengen müssen somit insgesamt Lösungen mit einem Gehalt von mindestens 5 Gew.-% Glucosid verwendet werden.

Die Wasserlöslichkeit der bekannten Aromastoffe ist hierfür zu gering. So beträgt die Löslichkeit von Ethylvanillinglucosid bei 20°C nur ca. 2 Gew.-%. Da dies bei weitem nicht ausreicht, müßte eine warme Lösung eingesetzt werden. In einem entsprechend durchgeführten Versuch zur Imprägnierung der Umhüllung mittels des KAYMICH-Verfahrens kristallisierte das Ethylvanillinglucosid jedoch an den Düsenspitzen aus, was zu einer Verstopfung der Düsen und damit zum Abbruch des Versuchs führte. Die Notwendig keit, warme Lösungen einzusetzen, bringt überdies erhebliche weitere Nachteile mit sich, wie deutlich erhöhter apparativen Aufwand und verringerte Lagerfähigkeit der Lösungen.

Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, rauchbare Artikel mit Aromastoffen in ihrer Umhüllung zur Aromatisierung des Nebenstromrauches zur Verfügung zu stellen, die in einfacher Weise mittels verschiedener Verfahren in großen Mengen und unter Verwendung wäßriger Lösungen mit erhöhter Konzentration an Aromastoff, und insbesondere auch durch Aufbringung des Aroma stoffes mittels Düsen, hergestellt werden können.

Diese Aufgabe wird überraschenderweise durch die erfindungs gemäßen aromatisierten und rauchbaren Artikel gelöst. Die erfindungsgemäßen rauchbaren Artikel haben eine Umhüllung, die mindestens einen Aromastoff zur Aromatisierung des Nebenstrom rauchs enthält, und zeichnen sich dadurch aus, daß der Aromastoff ein Glycosid eines Zwei- oder Mehrfachzuckers und einer Aromakom ponente ist.

Die Erfindung betrifft ebenfalls die Umhüllung für rauchbare Artikel, welche sich durch einen Gehalt an Glycosid eines Zwei- oder Mehrfachzuckers und einer Aromakomponente als Aromastoff auszeichnet.

Als Zwei- oder Mehrfachzucker und damit Zucker-Komponente des Glycosids wird bevorzugt Maltose, Lactose oder Cellobiose eingesetzt.

Als Aromakomponente des Glycosids können alle aromatisierenden Verbindungen verwendet werden, die über eine glycosidische Bindung mit dem Zweifach- oder Mehrfachzucker verknüpfbar sind. Bevorzugte Aromakomponenten sind Vanillin, Ethylvanillin, Eugenol, Menthol oder Maltol.

Es ist bevorzugt, daß die Menge aller in der Umhüllung vorhande nen Glycoside 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Umhüllung, beträgt.

Die speziellen in den erfindungsgemäßen rauchbaren Artikeln vorhandenen Glycoside erlauben aufgrund ihrer besonderen Zuckerkomponente eine einfache Aufbringung mittels unterschiedli cher Verfahren und damit eine Massenfertigung der erfindungs gemäßen Artikel. Sie sind in Form von höher konzentrierten wäßrigen Lösungen zur Imprägnierung der Umhüllung des rauchbaren Artikels einsetzbar. Dabei ist es besonders vorteilhaft, daß bei einer Aufbringung mittels Düsen im Gegensatz zu den bekannten Glycosiden ein Verstopfen der Düsen nicht auftritt.

Weiter zeigt sich überraschenderweise, daß beim Abkühlen einer im Warmen gesättigten Lösung von erfindungsgemäß eingesetztem Glycosid, wie Ethylvanillinmaltosid, die Kristallisationsneigung im Vergleich zu Ethylvanillinglucosid deutlich verringert ist, wodurch noch höher konzentrierte Lösungen eingesetzt werden können und damit die Imprägnierung der Umhüllung noch weiter erleichtert wird.

Die erfindungsgemäßen rauchbaren Artikel enthalten als rauchbares Material bevorzugt Tabak. Sie liegen daher insbesondere in Form von Cigarren, Cigarillos und Cigaretten vor.

Untersuchungen zeigten, daß beim Abrauchen der erfindungsgemäßen Artikel das aufgebrachte Glycosid unter Freisetzung der Aromakom ponente zersetzt wird, welches seinerseits zu einer ausgezeichne ten Aromatisierung des Nebenstromrauches führte.

Thermogravimetrische Untersuchungen des in den erfindungsgemäßen rauchbaren Artikeln bevorzugt eingesetzten Ethylvanillinmaltosids sowie die sensorischen Eigenschaften des Nebenstromrauchs damit imprägnierter Cigaretten sind in den Ausführungsbeispielen beschrieben. Es zeigte sich, daß sowohl Zersetzungstemperatur als auch die sensorische Beurteilung des Nebenstromrauchs den für das konventionellerweise eingesetzte Ethylvanillinglucosid ermittel ten Werten entsprachen.

Die erfindungsgemäßen rauchbaren Artikel bieten daher bei glei cher Aromatisierung des Nebenstromrauches den Vorteil, daß wegen des verbesserten Lösungsverhaltens der verwendeten Glycoside von Zwei- oder Mehrfachzuckern das Spektrum der zur Verfügung stehenden Beaufschlagungsmethoden deutlich erweitert werden konnte. Insbesondere ist möglich, für die Herstellung der Rauchartikel die vorteilhafte Aufbringung des Glycosids mittels Düsen durch das KAYMICH-Verfahren direkt an der Cigaretten maschine zu wählen.

Die Umhüllung der erfindungsgemäßen Artikel weist insbesondere Papier oder Tabak auf. Besonders vorteilhaft besteht sie aus Papier oder Folientabak. Die Umhüllung kann auch mehrlagig sein, wobei auch Kombinationen von Papier und Tabak verwendbar sind. Als äußere Lage kann auch ein Naturdeckblatt verwendet werden.

Besonders vorteilhaft ist der Einsatz von Umhüllungsmaterialien, wie z. B. von Papieren, die Substanzen zur Reduzierung der Partikelmasse des Nebenstromrauches enthalten. Als solche werden bevorzugt mit speziellen Füllstoffen, z. B. mit Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid oder einem Gemisch davon, versehene Cigaretten papiere eingesetzt.

Üblicherweise wird bei der Verwendung von Cigarettenpapier als Umhüllung dieses in ein- oder zweilagiger Form eingesetzt. Dabei wird das Glycosid vorteilhafterweise bei einlagiger Form direkt auf das Papier und bei zweilagiger Form auf die äußere Lage aufgebracht. Bei letzterer Ausführungsform ist es bevorzugt, für die Innenlage das nebenstromreduzierende Papier und für die Außenlage konventionelles Cigarettenpapier einzusetzen.

Weiter kann die Umhüllung des erfindungsgemäßen Artikels insbesondere auch aus einer oder zwei Lagen Folientabak bestehen. Wenn zweilagiger Folientabak verwendet wird, ist es bevorzugt, daß die äußere Lage das Glycosid enthält. Demgemäß wird bei Cigarren und Cigarillos üblicherweise das Deckblatt mit dem Glycosid versehen.

Außer durch Einsatz der oben für Papier erwähnten Imprägnie rungsverfahren können Umhüllungen aus Folientabak auch nach dem sogenannten Slurry-Verfahren hergestellt werden. Hierbei wird gemahlener Tabakstaub mit einer wäßrigen Lösung von Bindemitteln vermischt, auf ein beheiztes Band aufgerakelt und anschließend getrocknet. In diesem Fall kann das Glycosid der wäßrigen Bindemittel-Lösung zugegeben werden, wodurch damit imprägnierter Folientabak entsteht.

Allgemein können die erfindungsgemäßen rauchbaren Artikel dadurch hergestellt werden, daß die, insbesondere in Bahnenform vor liegende, Umhüllung mit dem Glycosid versehen wird. Dabei wird das Glycosid bevorzugt in Form einer wäßrigen Lösung eingesetzt, die das Glycosid in einer Menge von größer oder gleich 5 Gew.-% enthält.

Bevorzugt wird das Glycosid durch

a) Aufsprühen einer Lösung des Glycosids auf die Außen- oder Innenseite der Umhüllung,
b) Verwendung einer Leimpresse, oder
c) direktes Aufbringen einer Lösung des Glycosids mittels Düsen

aufgebracht.

Sofern als Umhüllung Folientabak zum Einsatz kommt, so kann dieser entweder nach dem Papier- oder dem Slurry-Verfahren hergestellt werden. Im ersten Fall erfolgt die Beaufschlagung nach den bereits oben unter (a) bis (c) genannten Verfahren. Im zweiten Fall kann das Glycosid der wäßrigen Bindemittel-Lösung beigegeben werden.

Für den Fall, daß es sich bei den erfindungsgemäßen Artikeln um mit Naturdeckblatt versehene Cigarren oder Cigarillos handelt, kann eine Aufbringung entweder durch Besprühen des Deckblatts mit einer wäßrigen Lösung des Glycosids erfolgen oder aber durch Lösen des Glycosids in dem für die Verklebung zwischen Um- und Deckblatt verwendeten Leim. Auch in diesem Fall erweist sich die erhöhte Wasserlöslichkeit der erfindungsgemäß eingesetzten Glycoside als vorteilhaft.

Schließlich hat es sich als besonders vorteilhaft erwiesen, die erfindungsgemäß eingesetzten Glycoside von Zwei- oder Mehr fachzuckern zusammen mit einem Furaneylglycosid und insbesondere Furaneylglucosid einzusetzen. Die Furaneylglycoside setzen beim Abrauchen Furaneol frei, welches aufgrund seines Aromas in der Lage ist, das teilweise als tabakfremd empfundene Aroma z. B. von Ethylvanillin zu überdecken, ohne daß dessen positive Einflüsse, wie weniger reizender oder als abgestanden empfundener Rauch, verringert würden.

Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen näher erläutert.

Beispiele Beispiel 1 Herstellung von Ethylvanillinmaltosid

Zu einer Lösung von 1,54 g (2,2 mmol) Acetobrommaltose in 9 ml absolutem Dichlormethan wird eine Lösung von 332 mg (2,0 mmol) Ethylvanillin in 4,4 ml einer 0,45 molaren Lösung von Kaliumhy droxid in absolutem Methanol langsam zugetropft. Die Mischung wird 13 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend in 20 ml Eiswasser gegossen. Die wäßrige Phase wird zweimal mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird entfernt, und der Rückstand wird säulenchromatographisch an Kieselgel (Laufmittel Petrolether/Ethylacetat 1 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 341 mg (0,43 mmol, 22%) an mit Acetylgruppen ge schütztem Ethylvanillinmaltosid.

Zur Deacetylierung werden 982 mg (1,25 mmol) des geschützten Maltosids in 15 ml absolutem Methanol suspendiert und mit 1,5 ml einer 1%igen Natriummethanolat-Lösung versetzt. Nach zehn Minuten Rühren ist das Maltosid vollständig gelöst, und es wird mit Amberlite IR - 120 (H⁺) neutralisiert. Der Ionenaustauscher wird abfiltriert, und das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Die Reinigung erfolgt durch Umkristallisation aus 95%igem Ethanol. Man erhält 520 mg (1,06 mmol, 85%) Ethylvanillinmalto sid als weißen Feststoff.

(4-Formyl-2-ethoxyphenyl)-4-O-α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopy ranosid (Ethylvanillinmaltosid)

C₂₁

H₃₀

O₁₃

(490.46 g/mol)
[α]²⁰

/₅₇₈

= +1.2° (c 0.1, H₂

O)
Fp.: 199°C

Elementaranalyse

berechnet: C 51.43 H 6.17
gefunden: C 50.97 H 6.22

Massenspektrum

MALDI-TOF-MS: m/z = 513.2 [M + Na]⁺

, 529.2 [M + K]⁺
¹

H-NMR (400 MHz, D₂

O) δ = 9.67 (s, 1H, CHO), 7.49 (dd, 1H, aryl H-5), 7.43 (d, 1H, aryl H-3), 7.21 (d, 1H, aryl H-6), 5.38 (d, 1H, H-1'), 5.19 (d, 1H, H-1), 4.08-4.17 (m, 2H, O-CH ₂

-CH₃

), 3.62-3.89 (m, 10H, H-2, H-3, H-4, H-5, H-6a, H- 6b, H-3', H-5', H-6', H-6'b), 3.53 (dd, 1H, H-2'), 3.37 (dd~t, 1H, H-4'), 1.36 (t, 3H, O-CH₂

-CH ₃

) ppm.
J_1,2

= 7.6, J_1',2'

= 4.1, J_2',3'

= 9.7, J_3',4'

= 9.7, J_4',5'

= 9.7, J_ar-3,ar-5

= 1.5, J_ar-5,ar-6

= 8.1, J_OEt

= 7.1 Hz.
¹³

C-NMR (100.6 MHz, d₄

-MeOH) δ = 195.11 (CHO), 151.62, 148.36 (2 × C, aryl C-1, aryl C-2), 131.31 (aryl C-4), 126.94 (aryl C-5), 115.34 (aryl C-6), 112.99 (aryl C-3), 100.07 (C-l'), 99.78 (C-1), 76.74 (C-5), 76.21 (C-3), 75.24 (C-4), 73.23 (C-2), 73.11 (C-5'), 72.86 (C-3'), 72.06 (C-2'), 69.69 (C- 4'), 65.68 (O-C

H₂

-CH₃

), 60.85, 60.80 (2 × C, C-6, C-6'), 15.37 (O-CH₂

-C

H₃

) ppm.

Beispiel 2 Thermogravimetrische Untersuchung

Die nachstehende Abbildung zeigt die mit Hilfe der Thermogra vimetrie (Aufheizrate: 5°C/min) erhaltene Zersetzungskurve des in erfindungsgemäßen rauchbaren Artikeln eingesetzten Ethyl vanillinmaltosids.

Abb. 1

Thermogravimetrie von Ethylvanillinmaltosid

Dabei sind
m - Masse bei Meßtemperatur
m₀ - Ausgangsmasse (Einwaage)
TG - Thermogravimetrie
DTG - Differentialthermogravimetrie (1. Ableitung von TG)

Die thermolytische Spaltung der glycosidischen Bindung unter Freisetzung von Ethylvanillin ergibt einen theoretischen Masseverlust von 34%. Ein Masseverlust von 31% in einem Tempe raturbereich von 160-260°C konnte anhand der experimentell bestimmten Kurve ermittelt werden.

Bei der Messung war im Zersetzungsbereich deutlich der Geruch des freigesetzten Aromaalkohols Ethylvanillin wahrnehmbar.

Beispiel 3 Herstellung und sensorische Bewertung des Ne benstromrauchs einer Cigarette mit Ethylvanil linmaltosid

Es wurden Filtercigaretten auf einer üblichen Cigarettenmaschine im KS-Format (25-mm-Monoacetatfilter mit einem 59 mm langem Tabakstrang, Tabakgewicht 630 mg, Filterventilation 40%, Rauchdaten nach ISO-Norm bei einer Zugzahl von 7,5 sind 6 mg Trockenkondensat und 0,6 mg Rauchnikotin) hergestellt. Als Tabakmischung wurde eine marktübliche American-Blend-Mischung eingesetzt. Als Umhüllung des Tabakstranges diente handels übliches Cigarettenpapier (Porosität 40 CU).

Die Aufbringung des Ethylvanillinmaltosids auf das Papier erfolgte mit einem Applikationsgerät der Fa. Kaymich, Sheffield, UK, während der Fertigung des Tabakstranges an der Cigaretten maschine. Es wurden unterschiedliche Dosierungen von 0,15 und 0,6 mg Glycosid pro Cigarette getestet. Hierzu wurde eine Lösung des Glycosids in warmem Wasser (Temperatur von 50°C) mit einer Konzentration von 75 g/l in den Vorratsbehälter des Gerätes gegeben, der mit einer Heizung ausgestattet ist, um die Lösungs temperatur bei 40°C zu halten. Die Applikation auf das Papier erfolgte kurz vor der Strangbildung, indem das Papier über einen mit Bohrungen, d. h. mit Düsen, versehenen Metallblock gezogen wurde. Die Steuerung der Dosierungsmenge wurde über den Pumpen druck so eingestellt, daß bezogen auf das Gewicht des Cigaretten papiers (40 mg/Cigarette) für die niedrige Dosierung 5 Gew.-% und für die hohe Dosierung 28 Gew.-% der Glycosidlösung auf die Umhüllung aufgebracht wurden.

Die sensorische Bewertung des Nebenstromrauches der Unter suchungsmuster erfolgte durch ein geschultes Panel aus Rauchern und Nichtrauchern im Vergleich zu gleichartigen Cigaretten ohne aromatisierendes Glycosid im Cigarettenpapier. Die Untersuchungs muster wurden in einem Raum bekannter Größe und definierter Ausstattung maschinell abgeraucht (z. B. 5 Cigaretten in einem Raum mit einem Volumen von 20 m³). Die Bewertung erfolgte sofort an dem frischen Rauch und ebenfalls nach 6 Stunden an dem gealterten Rauch. Die Probanden mußten auf einem skalierten Fragebogen u. a. angeben, wie intensiv der Geruch des Aromas (hier Ethylvanillin) ist und wie stark die mit Cigarettenrauch verbundenen unangenehmen Eigenschaften, wie z. B. Brennen in den Augen, wahrnehmbar sind. Die Auswertung erfolgte nach den für sensorische Prüfungen üblichen statistischen Verfahren.

Bei einer Dosierung von 0,15 mg Glycosid/Cigarette wurde eine signifikante Reduzierung der Reizwirkungen des Rauches erzielt, ohne daß das Aroma Ethylvanillin selbst erkannt wird. Bei der höheren Dosierung von 0,6 mg Glycosid/Cigarette wurde das beim Abrauchen freigesetzte Aroma deutlicher wahrgenommen (riecht süß, riecht nach Vanille). Zudem wurden die Reizwirkungen des Rauches als noch weiter reduziert empfunden.

Führte man die Bewertung nicht sofort, sondern erst nach 6 Stunden durch, so wurde der Geruch in dem Prüfraum nach dem Abrauchen handelsüblicher Vergleichscigaretten ohne erfin dungsgemäß eingesetztes Glycosid als abgestanden, "riecht nach Aschenbecher" und muffig beschrieben. Der gealterte Rauch der Cigaretten mit Ethylvanillinmaltosid wurde als signifikant weniger unangenehm bezeichnet.

Beispiel 4 Herstellung und sensorische Bewertung des Ne benstromrauchs einer Cigarette mit Ethylvanil linglucosid

Zu Vergleichszwecken wurden Cigaretten entsprechend Beispiel 3 hergestellt und bewertet, die aber als Aromastoff auf der Umhüllung des Tabakstranges das konventionelle Ethylvanillin glucosid in unterschiedlichen Dosierungen von 0,1 und 0,4 mg/Cigarette enthielten. Die Aufbringung dieses Glycosids erfolgte aufgrund seiner schlechteren Löslichkeit in Wasser und der damit notwendigen höheren Verdünnung in einem separaten Arbeitsgang durch Aufstreichen der Substanz mit anschließender Abtrocknung des Papiers.

Die Bewertung der erhaltenen Cigaretten erfolgte auf gleiche Weise durch ein geschultes Panel, das die Wirkung auf den Nebenstromrauch identisch zu der des Ethylvanillinmaltosids beschrieb.

Beispiel 5 Herstellung und sensorische Bewertung des Ne benstromrauchs von Cigaretten mit einer Mischung aus Ethylvanillinmaltosid und Furaneylglucosid

Furaneylglucosid ((2,5-Dimethyl-4-oxo-dihydrofuran-3-yl)-β-D- glucopyranosid) wurde zunächst entsprechend einer Literaturvor schrift von R. ROSCHER et al., in Phytochemistry 43 (1), 155 (1996) hergestellt.

Dann wurden Filtercigaretten mit einem Durchmesser von 7,9 mm und einer Gesamtlänge von 84 mm (King Size Format) hergestellt (21- mm-Monoacetatfilter, 63 mm Stranglänge, Tabakgewicht 750 mg, Mischungstyp: American Blend, Filterventilation 20%, Rauchdaten nach ISO-Norm bei einer Zugzahl von 8,0 : 11,8 mg Trockenkondensat und 0,86 mg Rauchnikotin). Als Strangumhüllung wurde ein handels übliches Cigarettenpapier verwendet, das mit einer Mischung aus 0,15 mg Ethylvanillinmaltosid und 0,3 mg Furaneylglucosid pro Cigarette versehen war.

Die Bewertung der Cigaretten erfolgte wie in Beispiel 3 be schrieben. Der Nebenstromrauch wurde gegenüber einer handels üblichen Vergleichscigarette als deutlich angenehmer mit verringerter Reizwirkung (frischer Rauch) und weniger abgestanden (gealterter Rauch) beschrieben. Ein tabakfremder Geruch oder Geschmack wurde nicht festgestellt.

Beispiel 6 Herstellung und sensorische Bewertung des Ne benstromrauchs von Cigarillos mit einer Mischung aus Ethylvanillinmaltosid und Furaneylglucosid

Es wurden Filtercigarillos mit 7,9 mm Durchmesser und 84 mm Gesamtlänge hergestellt. Deren Deckblatt bestand aus nach einem Papierverfahren hergestelltem Folientabak, der mit der in Beispiel 5 genannten Mischung von Etylvanillinmaltosid und Furaneylglucosid imprägniert wurde. Die Aufbringung dieser Aromamischung erfolgte während der Herstellung des Deckblatts in der Leimpresse.

Die Bewertung der erhaltenen Cigarillos erfolgte wie im Beispiel 3 beschrieben. Durch die Verwendung der Aromamischung auf der äußeren Umhüllung wurden die bei Cigarillos gegenüber Cigaretten stärker ausgeprägten Geruchsnoten "cigarrig" und "alkalisch" als deutlich reduziert empfunden.

Claims

1. Rauchbare Artikel mit einer Umhüllung, die mindestens einen Aromastoff zur Aromatisierung des Nebenstromrauchs enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Aromastoff ein Glycosid eines Zwei- oder Mehrfachzuckers und einer Aromakomponente ist.

2. Artikel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Zwei- oder Mehrfachzucker Maltose, Lactose oder Cellobiose ist.

3. Artikel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aromakomponente Vanillin, Ethylvanillin, Eugenol, Menthol oder Maltol ist.

4. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, daß die Umhüllung Papier oder Tabak aufweist.

5. Artikel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Papier Substanzen zur Reduzierung der Partikelmasse des Nebenstromrauches enthält.

6. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn zeichnet, daß die Menge aller in der Umhüllung vorhandenen Glycoside 0,1 bis 5 Gew.-% bezogen auf das Gewicht der Umhüllung beträgt.

7. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn zeichnet, daß die Umhüllung aus einer Lage Papier besteht.

8. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn zeichnet, daß die Umhüllung aus zwei Lagen Papier besteht und die äußere Lage das Glycosid enthält.

9. Artikel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die innere Lage Füllstoffe zur Reduzierung der Partikelmasse des Nebenstromrauches aufweist.

10. Artikel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß Magnesiumhydroxid, Magnesiumoxid oder ein Gemisch daraus als Füllstoff vorhanden ist.

11. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn zeichnet, daß die Umhüllung aus einer Lage Folientabak besteht.

12. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn zeichnet, daß die Umhüllung aus zwei Lagen Folientabak besteht und die äußere Lage das Glycosid enthält.

13. Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn zeichnet, daß die Umhüllung aus einer inneren Lage Folienta bak und einer äußeren Lage Papier besteht und die äußere Lage das Glycosid enthält.

14. Verfahren zur Herstellung des rauchbaren Artikels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung mit dem Glycosid versehen wird.

15. Verfahren nach Anspruch 14, bei dem das Glycosid in Form einer wäßrigen Lösung eingesetzt wird, die das Glycosid in einer Menge von größer oder gleich 5 Gew.-% enthält.

16. Verfahren nach Anspruch 14 oder 15, bei dem das Glycosid auf die Umhüllung durch

aufgebracht wird.

17. Verfahren nach Anspruch 14 oder 15, bei dem die Umhüllung in Bahnenform erzeugt wird, indem gemahlener Tabakstaub mit einer wäßrigen Bindemittellösung gemischt wird, die das Glycosid enthält.

18. Aromatisierte Umhüllung für rauchbare Artikel, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung ein Glycosid eines Zwei- oder Mehrfachzuckers und einer Aromakomponente als Aroma stoff enthält.