DE2512509A1 - Verfahren zur reinigung kern- chlorierter alkylphenole - Google Patents

Description

• Verfahren zur Reinigung Kern-chlorierter Alkylphenole Die Erfindung betrofft ein Verfahren zur Reinigung Kernchlorierter Alkylphenole von Seitenketten-chlorierten Verunreinigungen.
• Es ist bekannte Alkylphenole zu chlorieren und dabei durch geeignete ahl der Reaktionsbedingungen hauptsächlich Kernchlorierte Alkylphenole zu erhalten, z.B. p-Chlor-o-kresol und p-Chlor-m-kresol durch Chlorierung mit Sulfurylchlorid (Ullmann's Enzyklopädie der Technischen Chemie, 3. Auflage, 5. Band (1954), Seiten 494, 498). Dabei begünstigt die Verwendung von Sulfurylchlorid als Chlorierungsmittel die p-Substitution (loc. cit., Seite 494), jedoch dirigiert die Hydroxygruppe als Substituent erster Ordnung das eintretende Chloratom bevorzugt in die o- und p-Stellung, so daß neben dem gewünschten p-Chlor-m-kresol auch o-Chlor-m-kresol entsteht.
• p-Chlor-m-kresol ist ein wichtiges technisches Desinfeki°cnsmittel "lot. cit., Seite 755); bei seiner Herstellung fällt o-Chlor-m-kresol als Nebenprodukt an und findet sich bei der Reinigung des p-Chlor-m-kresols durch Destillation im Vorlauf.
• Dieser Vorlauf kann zur Zeit nicht verwertet und muß aus gründen des Umweltschutzes verbrannt werden.
• Es ist weiter bekannt, daß höher chlorierte Alkylphenole ebenso gute desinfizierende Eigenschaften haben wie Monochloralkylphenole, jedoch werden bei der weiteren Chlorierung von Alkylphenolen als Nebenprodukte Seitenketten-chlorierte Verbindungen gebildet, die sich aufgrund ihrer nahe beieinander liegenden Siedepunkte nur mit großem Aufwand, wenn überhaupt, destillativ abtrennen lassen, andererseits jedoch dem erhaltenen Reaktionsprodukt Eigenschaften verleihen, die die Verwendung der höher chlorierten Alkylphenole, insbesondere als Desinfektionsmittel, praktisch verhindern. Einmal sind sie trotz der größeren Säurestärke gegenüber dem Monochlor-alkylphenol in wäßriger Alkalihydroxid-Lösung nicht klar löslich, sondern es treten starke Ausflockungen auf, die Kondensationsreaktionen der Seitenketten-chlorierten Nebenprodukte zuzurechnen sind; zum anderen entwickelt sich bei der Lagerung durch HCl-Abspaltung in der Seitenkette ständig Chlorwasserstoff. Ein solches Produkt ist einer Nutzung als technisches Desinfektionsmittel, wobei an sich seine Reinheit nicht von überwiegender Bedeutung ist, wegen seiner korrodierenden und gesundheitsschädigenden Wirktrng nicht zugänglich. Es ergab sich daher die Aufgabe, ein Verfahren zu finden, das die Reinigung von chlorierten Alkylphenolen und Abtrennung der Seitenketten-chlorierten Nebenprodukte oder ihre Umwandlung in Verbindungen, deren Anwesenheit nicht stört, zu finden.
• Es wurde ein Verfahren zur Reinigung Kern-chlorierter Alkylphenole von Seitenketten-chlorierten Nebenprodukten, gefunden, das diese Bedingungen erfüllt. Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zur Reinigung Kern-chlorierter Alkylphenole, bei dem man die Seitenketten-chlorierte Nebenprodukte enthaltenden chlorierten Alkylphenole in Gegenwart eines Salzes eines Übergangselementes mit einem aliphatischen Alkohol so lange auf Temperaturen zwischen 50 und 140°C erhitzt, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff beendet ist, anschließend gegebenenfalls die durch Umsetung der Seitenketten-chlorierten Nebenprodukte entstandenen Umsetzungsprodukte abtrennt und das chlorierte Alkylphenol isoliert.
• Bevorzugt wird das erfindungsgemäße Verfahren im Temperaturbereich zwischen 60 und 120 °C, insbesondere zwischen 80 und 120°C durchgeführt.
• Als aliphatische Alkohole kommen geradkettige und verzweigte Alkanole mit bis zu 12 , bevorzugt bis zu 6 und insbesondere bis zu 4 C-Atomen in Frage. Beispielsweise seien genannt Dodecanol, Octanol, n-Pentanol und n-Hexanol, bevorzugt Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol.
• Als Übergangselemente kommen die Elemente mit den Ordnungszahlen 21 bis 28, 39 bis 46 und 57 bis 78 in Frage; bevorzugt seien genannt Titan, Vanadium, Ohrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, insbesondere Eisen.
• Grundsätzlich kommen für das erfindungsgemäße Verfahren alle im Reaktionsmedium, insbesondere in dem Verwendung findenden Alkohol löslichen Salze dieser Elemente in Frage; als solche seien beispielsweise genannt Salze der Kohlensäure, Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure aber auch aliphatischer Carbonsäuren wie Ameisensäuren, Essigsäure, Propionsäure.
• In gleicher Weise kommen auch die Alkoholate der vorstehend genannten Alkohole, Oxide, Hydroxide, sowie die Metalle selbst in Frage, sofern sie in dem dhlorwasserstoffsauren Reaktionsmedium in Lösung gehen, Wesentlich für die Form der Zugabe und die Art des Salzes des erfindungsgemäßen tbergangselementes ist es lediglich, daß es im Reaktionsmedium löslich ist.
• Da im Reaktionsmedium infolge der HCl-Abspaltung aus der Seitenkette stets Chlorionen vorhanden sind, wird immer auch ein Teil des Salzes des tbergangselementes als Chlorid vorliegen, sofern eine solche Zuordnung in Lösung und bei Vorliegen von Ionen überhaupt möglich oder sinnvoll ist.
• Daher und auch aus Gründen der im allgemeinen leichten Zugänglichkeit werden bevorzugt die Chloride der erfindungsgemäßen Übergangselemente eingesetzt; dabei findet bevorzugt Eisen(III)-chlorid Verwendung.
• Das erfindungsgemäße Verfahren kann zur Reinigung aller Kernchlorierten Alkylphenole, wie sie nach dem üblichen Chlorierungsverfahren für Alkylphenole erhalten werden, verwendet werden, um Seitenketten-chlorierte Nebenprodukte umzuwandeln. Dabei ist es nicht wesentlich, ob das zu reinigende Produkt praktisch ausschließlich oder überwiegend nur ein Kern-chloriertes Alkylphenol ist oder enthält, oder ob es sich um ein Gemisch stellungsisomerer und/oder auch ein- und mehrfach Kern-chlorierter Alkylphenole handelt.
• Es ist auch nicht wesentlich, nach welchem Chlorierungsverfahren das zu reinigende Reaktionsprodukt erhalten wird und ob die Reinigung direkt an die Chlorierung angeschlossen wird oder erst nach Auftrennung in einzelne Fraktionen oder nach Isolierung einer noch entsprechende Nebenprodukte im Gemisch enthaltenden Verbindung für die Reinigung dieser Fraktionen oder dieser Verbindung verwendet wird.
• Es kann jedoch vorteilhaft sein, das erfindungsgemäße Verfahren direkt zur Reinigung des durch Chlcrierung in üblicher Weise erhaltenen Reaktfonsgemisches zu verwenden. Dabei ergibt sich der Vorteil, daß vor der Auftrennung die Seitenketten-chlorierten Nebenprodukte umgesetzt sind und bei der Auftrennung, z.B. durch Destillation, das Reaktionsgemisch keine Korrosionswirkung mehr zeigt. Ferner kann sich der Vorteil ergeben, daß sich die durch Umsetzung der Seitenketten-chlorierten Nebenprodukte entstandenen Umsetzungsprodukte durch eine größere Siedepunktsdifferenz von den Kern-ehlorierten Reaktionsprodukten auszeichnen als die Seitenketten-chlorierten Nebenprodukte, so daß eine leichtere Abtrennbarkeit durch Destillation gegeben ist.
• Dabei kann es auch vorteilhaft sein, falls die Chlorierung in einem Lösungsmittel durchgeführt wurde, dieses Lösung mittel vor der erfindungsgemäßen Reinigung nicht erst abzutrennen, wodurch eine Destillation erspart wird.
• Verwendet man das erfindungsgemäße Verfahren direkt zur Reinigung eines durch Chlorierung in üblicher Weise erhaltenen Reaktionsgemisches, so kann es weiterhin vorteilhaft sein, den bei dieser Chlorierung verwendeten Katalysator vor der Reinigung nicht abzutrennen, sondern erst nach der erfindungsgemäßen Reinigung zusammen mit dem dabei verwendeten Salz des Übergangselementes abzutrennen. Durch diese besondere Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird dann eine arbeitsaufwendige Reinigungsoperation gespart.
• Als Alkylphenole, deren Kern-chlorierte Derivate in dem erfindungsgemäßen Verfahren Verwendung finden können, kommen grundsätzlich alle ein- und mehrfach Alkyl-substituierten Phenole in Frage; beispielsweise seien genannt o-Kresol, m-Kresol, p-Kresol, o-, m- und p-Äthylphenol, o-, m- und p-Propylphenol, o-, m- und p-Isopropylphenol, o-, m- und p-Butylphenol, o-, m-und p-Hexylphenol, p-Nonylphenol; die isomeren Xylenole, die Äthylphenole, die Propylphenole, die Isopropylphenole und die Butylphenole. Auch höher Alkyl-substituierte Phenole können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gereinigt werden.
• Damit entsprechen die Alkylphenole, deren Kern-chlorierte Derivate nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gereinigt werden können, der allgemeinen Formel in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für einen Alkylrest mit bis zu 9 , bevorzugt 4 C-Atomen stehen und n eine der Zahlen 0,1 oder 2 bedeutet; besonders bevorzugt sind o-, m- und p-Kresol.
• Die Kern-chlorierten Alkylphenole, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gereinigt werden können, entsprechen im allgemeinen der Formel in der R¹, R² und n die oben angegebene Bedeutung besitzen und m für eine der Zahlen 1,2 oder 3 steht, wobei die Summe m + n nicht gröSer als 4 sein kann.
• Bevorzugt dient das erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung eines Trichlor-kresole enthaltenden Reaktionsproduktes, das überwiegend 2,4,6-Trichlor-m-kresol enthält und das durch weitere Chlorierung des bei der Herstellung von p-Chlor-m-kresol anfallenden, o-Chlor-m-kresol enthaltenden Vorlaufs erhalten wird, der bei der destillativen Aufarbeitung des rohen p-Chlor-mkresols anfällt.
• Im allgemeinen wird das nach dem erfindungsgemäßen VerfeJbren zu reinigende rohe Kern-chlorierte Alkylphenol oder Gemisch Kern-chlorierter Alkylphenole mit dem Verwendung findenden aliphatischen Alkohol in entsprechender Menge versetzt und nach Zugabe des Salzes des obergangselementes in entsprechender Menge bis zum Aufhören der HAl-Entwicklung auf eine im angegebenen Temperaturbereich liegende Reaktionstemperatur bis zum Aufhören der Hoi-Entwicklung erhitzt.
• Dabei kann es besonders zweckmäßig sein, als Reaktionstemperatur die Siedetemperatur des verwendeten Alkohols bzw. der entstehenden alkoholischen Lösung zu wahlen.
• Im allgemeinen beträgt die Menge des in dem erfindungsgemäßen Verfahren Verwendung findenden aliphatischen Alkohols 0,05 bis 2,0 Mol, bevorzugt 0,1 bis 1,5 Mol je Mol zu reinigenden Kern-Ohlorierten Alkylphenols oder des Gemisches Eern-chlorierter Alkylphenole, wobei sich die rsol-Angabe dann auf das durchschnittliche Moletulargewicht bezieht.
• Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren Verwendung findende Menge des Salzes des tbergangselementes, vorzugsweise des Eisen(III)-chlorids beträgt im allgemeinen 0,001 bis 1,0 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 0,5, insbesondere 0,001 bis 0,1 Gew.-% des zu reinigenden Kern-chlorierten Alkylphenols oder Gemisches Eern-chlorierter Alkylphenole.
• Wie bereits erwähnt, läßt sich das erfindungsgemäße Verfahren sowohl auf die durch Chlorierung von Alkylphenolen und/oder deren Gemischen in üblicher Weise erhaltene, noch Seitenketten-chlorierte Nebenprodukte enthaltende Reaktionsprodukt direkt oder dessen einzelne Fraktionen und/oder die Rohprodukte einzelner Kern-chlorierter Alkylphenole nach Auftrennung oder Isolierung anwenden. Ebenso ist es möglich, die entsprechenden Verbindungen, Fraktionen und/oder Gemische einzusetzen, die durch weitere Chlorierung von Mono- und/oder Di-Kern-chlorierten Alkylphenolen erhalten worden sind.
• Übliche Ohlorierungsverfahren sind z.B. die Chlorierung mit Sulfurylchlorid ohne Katalysator und die Chlorierung mit Chlor in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren. Diese üblichen Verfahren sind Stand der Technik.
• Wurde das übliche Ohlorierungsverfahren in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt, so kann es vorteilhaft sein, auch dieses Lösungsmittel in dem zu reinigenden Reaktionsgemisch der gern-chlorierten Alkylphenole zu belassen und das erfindungsgemäße Verfahren direkt wie mit dem nach dem üblichen Ohlorierungsverfahren erhaltenen Reaktionsgemisch als Ausgangsmaterial durchzuführen.
• Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Reaktionsgemisch, in dem sich UmFetzungsprodukte der Seitenkettenchlorierten Nebenprodukte mit dem aliphatischen Alkohol und gegebenenfalls dem Lösungsmittel, das bei der Chlorierung verwendet wurde, befinden, können in an sich bekannter Weise aufgearbeitet werden, Zum Beispiel kann man den Alkohol und gegebenenfalls das Lösungsmittel abdestillieren und den verbleibenden Rückstand als solchen verwenden, wenn eine besondere Reinheit nicht erforderlich ist, z. B. als technisches Desinfektionsmittel.
• Man kann aber auch das erhaltene Reaktionsgemisch in an sich bekannter Weise z.B. durch Destillation auftrennen und dadurch die Umsetzungsprodukte der Seitenketten-chlorierten Nebenprodukte und die Kern-chlorierten Alkylphenole isolieren; gegebenenfalls kann eine weitere Reinigung in üblicher Weise, z.B. durch Umkristallisieren, Destillation, angeschlossen werden. Diese weitere Isolierung und Reinigung kann nach allen dem Fachmann bekannten Verfahren erfolgen und ist insoweit Stand der Technik.
• Die Abtrennung des erfindungsgemäß verwendeten Salzes des Übergangsmetalles ist in vielen Fällen nicht erforderlich; einmal wegen seiner geringen Menge und zum anderen dann, wenn es nicht auf besondere Reinheit, sondern lediglich auf die Beseitigung der korrodierenden Wirkung des chlorierten Alkylphenols ankommt. Sie kann im allgemeinen in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls zusammen mit der des noch in der Reaktionsmischung vorhandenen Chlorierungskatalysators vorgenommen werden, zum Beispiel durch Auswaschen mit Wasser, Umlösen und Umkristallisieren des Reaktionsproduktes aus einem Lösungsmittel, in dem nur das Reaktionsprodukt löslich ist, Destillation; die jeweils notwendigen Maßnahmen hängen von der Art des Salzes des Übergangsmetalles und gegebenenfalls des Chlorierungsskatalysators ab und sind dem Fachmann bekannt.
• Bevorzugt kann das erfindungsgemäße Verfahren dazu dienen, ein höher chloriertes m-Kresol-Gemisch, wie es durch Weiterchlorierung des Gemisches erhalten wird, das bei der Chlorierung von m-Kresol als Vorlauf bei der Reinigung des erhaltenen p-Chlor-m-kresols durch Destillation anfällt.
• Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ergibt sich einmal aus der einfachen Möglichkeit, Kern-chlorierte Alkylphenole zu reinigen und die Seitenketten-chlorierten Nebenprodukte zu entfernen; zum anderen aus der dadurch gegebenen Möglichkeit, den vorstehend erwähnten, bislang nicht verwertbaren Vorlauf zu höher chlorierten Alkylphenolen zu chlorieren und das dabei erhaltene Reaktionsprodukt von seiner Korrosivität zu befreien und als Desinfektionsmittel nutzbar zu machen.
• Beispiel 1 a) In einem 1 l-Dreihalskolben mit Gaseinleitungsrohr, , Rückflußkühler und einer Gasableitung werden 325 g (3,0 Mol) m-Kresol, 150 g Tetrachlorkohlenstoff und 1 g Zinkchlorid zusammengegeben. In diese Mischung werden während etwa 12 Stunden insgesamt 650 g ( 9,16Mol) Chlor entsprechend dem Verbrauch während der Umsetzung unter Rühren eingeleitet, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung durch Außenkühlung unter 60°C gehalten wird. Bei weiterem Einleiten von Chlor wird dieses vom Reaktionsgemisch praktisch nicht mehr aufgenommen und nicht mehr umgesetzt.
• b) Reaktionsgemisch und Apparatur werden anschließend mit Stickstoff ausgespült und zum Reaktionsgemisch 100 mg FeC13 und 100 ml (3,1 Mol) Methanol gegeben. Dann wird solange am Rückfluß erhitzt, bis die HCl-Entwicklung aufgehört hat, wozu etwa 3 Stunden benötigt werden. Nach Abkühlung wird das Reaktionsgemisch mit 300 ml Wasser versetzt, die sich ausbildende wäßrige Phase abgetrennt und verworfen. Durch fraktionierte Destillation der organischen phase erhält man im Siedebereich 85 bis 950C/O,2 bis 0,3 Torr 482 g (76 der Theorie) 2,4,6-Trichlor-3-methyl-phenol vom Schmelzpunkt 4406.
• Das so erhaltene Produkt spaltet auch bei längerer Lagerung keinen Chlorwasserstoff ab; es ist in wäßriger 10 Gew.- iger Natronlauge klar löslich.
• Beispiel 2 a) 450 g (3,16Mol) 2-Chlor-3-methyl-phenol werden in einem 1 l-Dreihalskolben mit Gaseinleitungsrohr, Rückflußkühler und Gasableitung mit 1,3 g TiC14 versetzt und unter Rühren insgesamt 470 g (6,63 Mol) Chlor eingeleitet, wobei die Temperatur der Reaktionsmischung zwischen 40 und 600C gehalten wird. Nach Aufnahme und Umsetzung der angegebenen Menge Chlor wird das Reaktionsgemisch zur Entfernung von überschüssigem Chlor aus der Apparatur mit Stickstoff durchgespült.
• b) Dann wird das Reaktionsgemisch mit 100 mg Fell3 und 100 ml (1,35Mol) Butanol versetzt und solange zum Rückfluß erhitzt, bis die HCl-Entwicklung beendet ist, wofür etwa 1,5 Stunden benötigt werden.
• Anschließend wird Wasserdampf in das Reaktionsgemisch geleitet, dessen Temperatur durch Heizung so eingeregelt wird, daß Butanol mit dem Wasserdampf abdestilliert. Nach einer Stunde wird die Wasserdampfzufuhr unterbrochen und unter vermindertem Druck im Reaktionsgemisch kondensiertes Wasser und flüchtige Anteile abdestilliert. Der verbleibende Rückstand wird bei 50 bis 600C durch einen Filter abgedrückt.
• Das dunkelbraune Produkt erstarrt beim Erkalten und zeigt den Schmelzpunkt des 2,4,6-Trichlor-3-methyl-phenols von 44°C; gefunden: 49,4 % Chlor (berechnet: 50,2 % Chlor); die Ausbeute beträgt 628 g ( 94 % der Theoriej.
• Das erhaltene Produkt spaltet bei längerem Lagern keinen Chlorwasserstoff ab und ist in wäßriger Gew.-% iger Natronlauge klar löslich.
• Beispiel 3 432 g-(4 Mol) p-gresol, 500 g Tetrachlorkohlenstoff und 0, g Zinkchlorid werden in einem 1 Liter-Dreihalskolben mit Gaseinleitungsrohr, Rückflußkühler und Chlorwasserstoffableitung bei 50 bis 60°C mit insgesamt 600 g (8,46 Mol) Chlor umgesetzt.
• Anschließend wird das Reaktionsgemisch kurz mit Stickstoff durchgespült, mit 100 mg Fell3 und 100 ml (1,66 Mol) Propanol versetzt und bis zur Beendigung der HCl-Entwicklung am Rückfluß zum Sieden erhitzt, wozu etwa 2,5 Stunden benötigt werden.
• Anschließend wird das Reaktionsgemisch destilliert. Nach Abdestillieren des überschüssigen Propanols und des Tetrachlorkohlenstoffs erhält man bei etwa 120/4 Torr 390 g (55 % der Theorie) 2,6-Dichlor-p-kresol; Schmelzpunkt: 3800.
• Beispiel 4 432 g (4 Mol) o-gresol, 500 g Tetrachlorkohlenstoff und o,4 g Zinkchlorid werden in einem 1 Ltter-Dreihalskolberi mit Gaseinleitungsrohr, Rückflußkühler und Chlorwasserstoffableitung bei etwa 50 bis 600C mit insgesamt 600 g (8,46 Mol) Chlor umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird kurz mit Stickstoff durchgespült, mit 100 mg FeOl3 und 100 ml (1,66 Mol) Propanol versetzt und bis zur Beendigung der HCL-Abspaltung am Rückfluß zum Sieden erhitzt, wofür etwa 2,5 Stunden benötigt werden. Anschließend wird das Reaktionsgemisch destilliert. Nach Abdestillieren des überschüssigen Propanols und Tetrachlorkohlenstoffs erhält man bei etwa 1200C/4 Torr 450 g (53 % der Theorie) 4,6-Dichlor-o-kresol; Schmelzpunkt: 52°C.
• Gefunden: 42,7 % Chlor Berechnet: 43,9 % Chlor Beispiel 5 Ein Konzentrat für ein Konservierungsmittel für Holz oder Cellulosehaltige Produkte wird wie folgt hergestellt: 40 Gewiehtsteile 2,4,6-Trichlor-3-methyl-phenol 16 Gewichtsteile 50 Gew.-%ige wäßrige Natronlauge 15 Gewichtsteile Isopropanol 29 Gewichtsteile Wasser Eine gebrauchsfertige Lösung wird erhalten, wenn man das vorstehende Konzentrat mit Wasser zu einer 5 bis 10 Gew.-%igen Lösung verdünnt; diese Lösung wird zur Konservierung von Holzspänen für die Spanplatten-Herstellung verwendet und verhindert einen Befall durch insbesondere pflanzliche Holzschädlinge.

Claims (11)

Patentansprüche:

1) Verfahren zur Reinigung Kern-chlorierter Alkylphenole, dadurch gekennzeichnet, daß man die Seitenketten-chlorierte Nebenprodukte enthaltenden chlorierten Alkylphenole in Gegenwart eines Salzes eines Übergangselementes mit einem aliphatischen Alkohol auf Temperaturen zwischen 50 und 14OOC erhitzt, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff beendet ist, anschließend gegebenenfalls die durch Umsetzung der Seitenketten-chlorierten Nebenprodukte entstandenen Umsetzungsprodukte abtrennt und das chlorierte Alkylphenol isoliert.

2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Übergangselemente die Elemente Titan, Vanadium, Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt und Nickel verwendet.

3) Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Salze der Übergangselemente die Chloride verwendet.

4) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Salz eines Ubergangselementes Eisen(III)-chlorid verwendet.

5) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Salz eines Ubergangselementes in einer Menge von 0,001 bis 1,0 Gew.-% des zu reinigenden Kern-chlorierten Alkylphenols verwendet.

6) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man einen geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Alkohol mit bis zu 12 C-Atomen verwendet.

7) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man den aliphatischen Alkohol in einer Menge von 0,05 bis 2,0 Mol je Mol des zu reinigenden KeI%iichl0rierten Alkylphenols verwendet.

8) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man im Temperaturbereich zwischen 60 und 120°C arbeitet.

9) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Siedetemperatur der Verwendung findenden aliphatischen Alkohols arbeitet.

10) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kern-chloriertes Alkylphenol ein höher chloriertes m-Kresol-Gemisch verwendet, das durch Weiterchlorierung des Gemisches erhalten wird, das nach der Chlorierung von m-Eresol zu p-Chlor-m-kresol als Vorlauf bei der Reinigung des erhaltenen p-Chlor-m-kresols durch Destillation anfällt.

11) Verwendung des nach dem Verfahren der Ansprüche 1 bis 10 gereinigten chlorierten Alkylphenols als Desinfektions-und Holzschutzmittels.