DE2458282A1 - Verfahren zur herstellung aromatischer thiocarbonsaeureamide - Google Patents
Verfahren zur herstellung aromatischer thiocarbonsaeureamideInfo
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Description
- "Verfahren zur Herstellung aromatischer Thiocarbonsäureamide" Zusatz zu Patent . ... .. (Patentanmeldung P 24 25 414.6) Gegenstand des (Haupt-)Patentes Nr. . ... ... (Patentanmeldung P 24 25 414.6) ist ein Verfahren-zur Herstellung aromatischer Thiocarbonsäureamide der Formel (I) in der Ar einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, den Diphenylenoxidrest oder den Diphenylensulfidrest bedeutet, wobei diese Reste gegebenenfalls 1 bis 5 mal, vorzugsweise 1 bis 3 mal durch Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkylen-, Alkoxy- oder Alkylthio-Gruppen mit jeweils 1 bis 18, vorzugsweise 1 is 12, insbesondere 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxy-, Phenyl-, Phenyloxy- oder Phenylthio-Gruppen substituiert sind und die Substituenten gleich oder verschieden sein können und wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkylen-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen ihrerseits durch aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste substituiert sein können und wobei die oben genannten Alkylengruppen Verbindungsglieder mehrerer, insbesondere zweier aromatischer Ringsysteme sein können, und die Gesamtzahl der nicht aromatisch gebundenen C-Atome maximal 18, die Gesamtzahl der aromatisch gebundenen C-Atome maximal So beträgt; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen aromatischen Kohlenwasserstoff der Formel (11) Ar - H (11), in der Ar die obengenannte Bedeutung hat, mit Rhodanwasserstoff oder einem Salz der Rhodanwasserstoffsäure in mindestens 90 %iger Flußsäure umsetzt.
- In Weiterentwicklung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man als Ausgangsstoffe auch- solche aromatischen Kohlenwasserstoffe Ar-H verwenden kann, welche außer den im Hauptpatent angegebenen Substituenten auch noch Substituenten der Formel -O(CH2)n-COR oder -OCH(C )-COR tragen können. Hierin bedeutet n = 1 oder 2 und R = OH, OMe (Me = Alkalimetall, insbesondere Na oder K)) ORl (R1 = Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, also Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl) (R2 = H, -Alkylrest mit 1 bis 4 0-Atomen oder der Phenylrest und R3 - H oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen).
- Man erhält hier dann aromatische Thiocarbonsäureamide, welche durch diese und ggf. die im Hauptpatent genannten Gruppen substituiert sind. Die Gesamtza der Substituenten am aromatischen Rest Ar soll jedoch auch hier die Zahl 5, vorzugsweise die Zahl 3, nicht übersteigen. Die Thiocarbonsäureamidgruppe ist in dieser Zahl nicht enthalten.
- Die Durchführung der Reaktion erfolgt in gleicher Weise wie im Hauptpatent beschrieben. Man trägt also zunächst in der Kälte bei Temperaturen unterhalb OOC, vorzugsweise bis -700C und insbesondere bei etwa -10 bis -300C ein Salz der Rhodanwasserstoffsäure in möglichst fein verteilter Form unter guter Durchmischung in die Flußsäure oder in die Lösung oder Suspension des aromatischen Kohlenwasserstoffes in der Flußsäure ein oder man leitet Rhodanwasserstoff ein, wobei man die entstehende Reaktionswärnegegebenenfalls durch zusätzliche Kühlung abführt und im ersteren Fall den aromatischen Kohlenwasserstoff bei der gleichen oder einer erhöhten Temperatur, welche maximal die gewünschte Reaktionstemperatur sein kann, vorzugsweise bis 200C, zumischt.
- Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf die Reaktionstemperatur zwischen etwa OOC und 12000, vorzugsweise 5 bis 500C, insbesondere etwa 15 bis 200C gebracht, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck. Dabei-setzt die Reaktion ein und wird unter fortgesetztem Durchmischen zu Ende geführt. Bevorzugt ist es, die Umsetzung drucklos beim Siedepunkt der Flußsäure (ca. 19°C) als Reaktionstemperatur ablaufen zu lassen.
- Auch hinsichtlich aller weiteren Verfahrensmerkmale gilt das im Hauptpatent Gesagte. Der Unterschied besteht lediglich in der Verwendung solcher aromatischer Ausgangsverbindungen, welche mindestens eine der Gruppen - O(CH2)n-COR oder -OCH(CH3)-COR als Substituenten, gegebenenfalls neben den im Hauptpatent genannten Substituenten tragen. Als Ausgangsstoffe seien in beispielhafter Weise genannt: Phenoxyessigsäure, Phenoxypropionsäure, « -Methylphenoxyessigsäure, 2-, 3- und 4-Methylphenoxyessigsäure, Phenoxyessigsäureamid, Phenoxyessigsäureanilid, α-Naphthoxyessigsäure, ß-Naphtoxyessigsäure, ß-Naphtoxyessigsäuremethylester, ß Naphtoxyessigsäuredimethylamid, ß-Naphtoxyessigsäureanilid.
- Es war nicht zu erwarten, daß die Reaktion mit den durch Oxycarbonsäuregruppen substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen in so glatter Weise verläuft, da Carbonsäuren und deren Derivate in wasserfreier Flußsäure häufig Friedel-Crafts-Reaktionen eingehen.
- Die nach der erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Reaktionsprodukte werden in gleicher Weise verwendet wie die nach dem Verfahren des Hauptpatentes hergestellten Verwendungen; d.h.
- sie dienen als wertvolle Vorprodukte zur Herstellung von Nitrilen, Amiden, Carbonsäuren, Heterocyclen sowie für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, Pharmazeutika etc.
- Die nachfolgenden Beispiele sollen der näheren Erläuterung der Erfindung diene.
- Beispiel 1: Phenoxyessigsäure-4-thiocarbonsäureamid In einem 1 Ltr. Polyäthylengefäß werden bei -200C unter Rühren zu 0,5 1 98 «iger Flußsäure portionsweise 54 g Natriumrhodanid (0,66 Mol) und anschließend 83 g Phenoxyessigsäure (0,55 Mol) eingetragen. Dann rührt man 3 Tage bei Raumtemperatur, destilliert den größten Teil der Flußsäure ab und rührt den Rückstand auf Eis. Nach Absaugen und trocknen erhält man 112 g Phenoxyessigsäure-4-thiocarbonsäureamid vom Schmp. 2110, entsprechend einer Ausbeute von 96,5 % d. Th. bezogen auf eingesetzte Phenoxyessigsäure.
- Beispiel 2: Phenoxyessigsäuremethylester-4-thiocarbonsäureamid Setzt man analog Beispiel (1) 65 g Kaliumrhodanid (o,66 Mol) in 0,5 1 98 zeiger Flußsäure mit 84 g PhenoxyessigsäuremethyL-ester (0,50 Mol) um, so erhält man ein Rohprodukt, das nach UmlUsung aus 500 ml Methanol 100 g Phenoxyessigsäuremethylester-4-thiocarbonsäureamid vom Schmp. 1480C ergibt, entsprechend einer Ausbeut von 83,5 % d. Th.
- Beispiel 3: Phenoxypropionsäure-4-thiocarbonsäureamid Man verrührt in der Kälte, wie in Beispiel (1) beschrieben, 39 g Kaliumrhodanid (0,4 Mol) und 55 g Phenoxypropionsäure (0,33 Mol) in 0,3 1 98 %igem Fluorwasserstoff. Nach 2 Tagen bei Raumtemperatur rührt man auf Eis, saugt ab und trocknet.
- Man erhält 53 g Phenoxypropionsäure-4-thiocarbonsäureamid vom Schmp. 193°C, entsprechend einer Ausbeute von 71 % d.Th.
- bezogen auf eingesetzte Phenoxypropionsäure.
- Beispiele 4 - 9: In den folgenden Beispielen (4) bis (9) werden jeweils 30 g Kaliumrhodanid (0,3 Mol) bei einer Temperatur von unterhalb -100C mit 0,3 1 98 %iger Flußsäure verrührt, anschließend jeweils 0,25 Mol der angegebenen aromatischen Verbindung zugemischt und das dabei erhaltene Gemisch anschließend jeweils 24 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird der Ansatz auf Eis gegeben und das Reaktionsprodukt isoliert.
- In der nachstehenden Tabelle sind die als Ausgangsmaterial verwendeten aromatischen Verbindungen, deren Thiocarbonsäurederivate, die Ausbeute bezogen auf die eingesetzte aromatische Verbindung sowIe der Schmelzpunkt des erhaltenen rohen Thiocarbonsäureamids tabellarisch wiedergegeben.
- Das Zeichen X in Spalte 3 bedeutet, daß Isomerengemische entstehen.
- Tabelle
Beispiel Ausgangsmaterial Reaktionsprodukt Ausbeute % Schmelzpunkt (°C) Phenoxyessig- -4-thiocarbon 4 77 222 säureamid säureamid 1-Naphtoxy- -4-thiocarbon- 5 91 194 essigsäure säureamid 2-Methyl-phenoxy- -X-thiocarbon- 6 95 212 essigsäure säureamid 3-Methyl-phenoxy- -X-thiocarbon- 7 90 202 essigsäure säureamid 4-Methyl-phenoxy- -2-thiocarbon- 8 98 185 essigsäure säureamid 2,5-Dimethyl-phen- 9 -4-thiocarbon- oxyessigsäure 94 151 säureamid 10 Phenoxyessigsäure- -4-thiocarbon- 80 205 anilid säureamid
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE (1. \ Verfahren zur Herstellung aromatischer Thiocarbonsäureamide der der Formel (I) in der Ar einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest, den Diphenylenoxidrest oder den Diphenylensulfidrest bedeutet, wobei diese Reste gegebenenfalls 1 bis 5 mal, vorzugsweise 1 bis 3 mal durch Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkylen-, Alkoxy- oder Alkylthio-Gruppen mit jeweils 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 12, insbesondere 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxy-, Phenyl-, Phenyloxy- oder Phenyl thio-Gruppen substituiert sind und die Substituenten gleich oder verschieden sein können und wobei die gannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkylen-, Alkoxy- oder Alkylthiogruppen ihrerseits durch aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste substituiert und die genannten Alkylengruppen Verbindungsglieder mehrerer, insbesonderer zweier aromatischer Ringsysteme sein können und die Gesamtzahl der nicht aromatisch gebundenen C-Atome maximal 18, die Gesamtzahl der aromatisch gebundenen C-Atome maximal 20 beträgt, durch Umsetzung eines aromatischen Kohlenwasserstoffes der Formel (II) Ar - H (11), in der Ar die obengenannte Bedeutung hat, mit Rhodanwasserstoff oder einem Salz der Rhodanwasserstoffsäure in mindestens 90 %iger Flußsäure nach Patent Nr. . ... ... (Patentanmeldung P 24 25 414.6), dadurch gekennzeichnet, daß als aromatischer Ausgangskohlenwasserstoff der Formel (II) ein solcher verwendet wird, der mindestens einen Substituenten der Formel O(CH2)n COR oder -OCH(CH3)-COR trägt, wobei n = 1 oder 2, R = OH, OMe (Me = Alkalimetall), ORl (R1 = Alkylreste mit 1 bis 4 0-Atomen) oder (R2 =H, Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder der Phenylrest und R3 = H oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen) und wobei die Gesamtzahl der Substituenten die Zahl 5, vorzugse weise die Zahl 3, nicht überschreitet.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als aromatischen Ausgangskohlenwasserstoff eine Verbindung der Formel oder worin n und R die in Anspruch 1 spezifizierte Bedeutung besitzen, verwendet.
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| 8130 | Withdrawal |