DE2455150B2 - N-formyl-iminodiessigsaeuredimethylester, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung zur extraktion aromatischer kohlenwasserstoffe - Google Patents

N-formyl-iminodiessigsaeuredimethylester, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung zur extraktion aromatischer kohlenwasserstoffe

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DE2455150B2
DE2455150B2 DE19742455150 DE2455150A DE2455150B2 DE 2455150 B2 DE2455150 B2 DE 2455150B2 DE 19742455150 DE19742455150 DE 19742455150 DE 2455150 A DE2455150 A DE 2455150A DE 2455150 B2 DE2455150 B2 DE 2455150B2
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Francesco Dr.; Gioacchino Sandro di Dr.; San Donate Milanese Ancillotti (Italien)
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups

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Description

2. Verfahren zur Herstellung von N-Formyl-iminodiessigsäuredimethylester nach Anspruch 1, <h durch gekennzeichnet, daß man IminoJiessigsäuredimethylester mit Chloral in Benzol oder Toluol bei Atmosphärendruck und bei einer Temperatur formyliert, die man anfänglich während mindestens einer Stunde bei O0C oder darunter und anschließend während mindestens 2 Stunden bei Raumtemperatur hält.
3. Verwendung von N-Formyl-iminodiessigsäuredimethylester nach Anspruch 1, als Lösungsmittel zur Extraktion aromatischer Kohlenwasserstoffe.
Die Erfindung betrifft den in den vorstehenden Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
N-Formyl-iminodiessigsäuredimethylester ist eine Verbindung, die als Lösungsmittel zur Extraktion aromatischer Kohlenwasserstoffe aus aromatische Kohlenwasserstoffe enthaltenden Gemischen oder zur Abtrennung von Diolefinen von anderen Diolefinen und olefinischen und gesättigten Kohlenwasserstoffen verwendet werden kann.
N-Formyl-iminodiessigsäuredimethylester ist durch folgende physikalisch-chemische Kennzahlen charakterisiert:
Schmelzpunkt: 34 bis 35° C.
Siedepunkt: 152°C/2,5 mm Hg.
Brechungsindex: η f 1,4639.
Kinematische Viskosität bei 50°C: 37,65 cSt.
Spezifisches Gewicht bei 50°C: 1,2213 g/cmJ.
Bruttoformel: C7Hi ι
Elementaranalyse:
Ber.: C 44,42, H 5,68, N 7,41%;
gef.: C 44,78, H 6,01, N 8,77%.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung wird Iminodiessigsäuredimethylester in Benzol oder Toluol mit Chloral gemäß folgender Reaktionsgleichungumgesetzt:
CH2COOCH3
40
+ Cl3CCHO
CH2COOCH3
H
-> O==C —N
CH2-COOCH3
+ CHCl,
CH2- COOCH3
Die Formylierung wird erfindungsgemäß bei Atmosphärendruck und bei einer Temperatur durchgeführt, die anfänglich während mindestens einer Stunde bei oder unter 0°C und anschließend während mindestens 2 Stunden bei Raumtemperatur gehalten wird.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern.
Beispiel
Man löst 10 g Iminodiessigsäuredimethylester in 50 cm3 wasserfreiem Toluol. In den in ein Wasser/ Eis-Bad getauchten Reaktionskolben gibt man langsam 6 cm3 frisch über Schwefelsäure destilliertes Chloral. Dann rührt man das Reaktionsgemisch eine Stunde bei 0°C und 2 Stunden bei Raumtemperatur. Durch Destillation trennt man das Lösungsmittel ab und destilliert dann den öligen Rückstand im Vakuum.
Ausbeute: 10 g (87%). Siedepunkt: 152°C/2,5 mm Hg. η l°\ ,4639.
Die mit N-Formyl-iminodiessigsäuredimethylester(in nachstehender Tabelle als A bezeichnet) bei der Extraktion aromatischer Kohlenwasserstoffe erhaltenen Ergebnisse sind aus dem Vergleich der Trennfaktoren für verschiedene Kohlenwasserstoffgemische bei verschiedenen Temperaturen ersichtlich:
Kohlenwasserstoff
gemisch		 Lösungsmittel Tempe
ratur		 Trenn
faktor
Sf
Benzol/Hexan
Benzol/Hexan		 N-Formyl-
morpholin
A		 100° C
100° C		 14
20
Toluol/n-Heptan
Benzol/n-Heptan		 N-Formyl-
morpholin
A		 100°C
100°C		 12,50
16,90
Benzol/Hexan
Renzol/Hexan		 N-Methyl-
pyrrolidon
A		 50° C
5O0C		 16
23,1
Unter dem »Trennfaktor si« für ein Kohlenwasserstoffpaar ist das Verhältnis der Verteilungskoeffizienten von jedem Kohlenwasserstoff in Anwesenheit eines bestimmten Lösungsmittels zu verstehen. Stellt beispielsweise Vi die Konzentration eines Kohlenwasserstoffs in einem Kohlenwasserstoffgemisch dar, so stellt sich im Gleichgewicht mit einem bestimmten Lösungsmittel in der Lösungsmittelphase die Konzentration ΛΊ für diesen Kohlenwasserstoff ein. Unter dem Verhältnis von Vi : X\ versteht man den Verteilungskoeffizienten D\ für diesen Kohlenwasserstoff in dem bestimmten Lösungsmittel. Für den zweiten Kohlenwasserstoff des Kohlenwasserstoffpaares ergibt sich der Verteilungskoeffizient D2. Das Verhältnis von D\ : Di soll den »Trennfaktor sf« darstellen.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. N-Formyl-iminodiessigsäuredimethylester der Formel
O = C-N
CH1-COOCH,
CH,-COOCH,
DE19742455150 1973-11-21 1974-11-21 N-Formyl-iminodiessigsäuredimethylester, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Extraktion aromatischer Kohlenwasserstoffe Expired DE2455150C3 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT3149973A IT1006639B (it) 1973-11-21 1973-11-21 Procedimento per la preparazione della n n bis acetometil formammide
IT3149973 1973-11-21
BE823906 1974-12-27
BE151971A BE823906A (fr) 1973-11-21 1974-12-27 Procede de preparation de n,n'bis acetomethylformamide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2455150A1 DE2455150A1 (de) 1975-05-22
DE2455150B2 true DE2455150B2 (de) 1977-05-12
DE2455150C3 DE2455150C3 (de) 1977-12-29

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FR2251547B1 (de) 1977-05-20
BE823906A (fr) 1975-04-16
DE2455150A1 (de) 1975-05-22
GB1463088A (en) 1977-02-02
FR2251547A1 (de) 1975-06-13

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Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee