DE2451176A1 - Verfahren zur rueckgewinnung des glykols bei der herstellung von terephthalsaeureglykolestern - Google Patents

Verfahren zur rueckgewinnung des glykols bei der herstellung von terephthalsaeureglykolestern

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DE2451176A1
DE2451176A1 DE19742451176 DE2451176A DE2451176A1 DE 2451176 A1 DE2451176 A1 DE 2451176A1 DE 19742451176 DE19742451176 DE 19742451176 DE 2451176 A DE2451176 A DE 2451176A DE 2451176 A1 DE2451176 A1 DE 2451176A1
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Siegfried Dipl Ing Langner
Guenter Dipl Phys Lemke
Rolf Dipl Chem Dr Steinert
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SCHWARZA CHEMIEFASER
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
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    • C07C29/80Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C69/80Phthalic acid esters
    • C07C69/82Terephthalic acid esters

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Description

  • Verfahren zur Rückgewinnung des Glykols bei dee Herstellung von Terephthalsäureglykolestern Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Rückgewinnung des bei der Herstellung von Terephthalsäureglykolestern entstehenden Glykols durch destillative Trennung des aus der Versterungszone austretenden Dampfgemisch, welches vorwiegend aus Reaktionsglykol und -wasser besteht und aus dem Prozeß abgeführt werden muß.
  • Bekanntlich stellt man die Glykolester durch Versterung der Terephthalsäure mit einem reinen Glykol, insbesondere Äthylenglykol, oder einem Glykolgemisch her. Bei der Mehrzahl der bekannten Versterungsverfahren mischt man zunächts die pulverförmige Säure und das flüssige Glykol und unterwirft darauf das su.spensions--oder pastenförmige Gemisch der Veresterungsreaktion bei erhöhten Temperaturen. Die erhaltenen Glykolester werden in bekannter Veise zu Polyäthylenterephthalat polykondensiert, welches zu Faserstoffen, Filmen u. a. weiterverarbeitet wird.
  • Bei der Versterungsreaktion wird wasser gebildet, das zur Verschiebung des Reaktionsgleichgewichtes aul die Seite der Bindung der Endprodukte aus der Reaktionzone abgeführt wird. Zu diesem Zwecke halt man das flüssige Reaktionsgemisch im Siedzustand u.nd verdampft das freiwerdende Reaktionswasser. Entsprechend den Gleichgewichtsbedingungen zwischen der flüssigen und dampfförmigen Phase im Reaktionssystem gehen neben Wasser auch Glykol und andere Stoffe in den dampilörmigen Zustand über0 iDie Konzentration des Glykols in der Dampfphase ist von den Bedingungen der Durchführung der Veresterungsreaktion abhängig und beträgt 40 bis 95 Gew.-%. Der Restanteil ist vorwiegend WASser.
  • Die anderen Stoffe sind nur in geringen Konzentrationen vertreten.
  • Dazu gehören Glykolester mit 0,5 bis 3 Gew.-% sowie Spuren von Glykoläthern und Zersetzungsprodukten, z. b. Aldehydrn. Dieses Dampfgemisch wird aus der Reaktionszone abgeführt und einer Aufarbeitung unterzogen, um das wertvolle Glykol für den Vere st erungsprozeß zurückzugewinnen Im wesentlichen sind zwei Aufarbeitungsverfahren bekannt. Nach dem ersten Verfahren führt man die destillative Trennung des Dampfgemisches bei dem Rück, unter dem das Reaktionssytem steht, in einer unmittelbar an den Reaktionsapparat angeschlossenen Destillationsvorrichtung durch. Als Destillationsvorrichtung werden Kolonnen bekannter Bauart, z. B. Füllkörperkolonnen, verwendet, die als Verstärkungs-(Ober-)säulen ohne Sumpfbeheizung, genannt Rückflußkolonnen, ausgebildet sind. Das mit Glykol angereicherte Sumpfprodukt fließt aus einer derartigen Kolonne im freien Rücklauf in die Reaktionszone zurück, as Reaktionswasser wird über den Ifopf der Kolonne abgetrieben, kondensiert und aus dem Prozeß abgeführt.
  • Ein Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß das Sumpfprodukt eine erhebliche Menge Wasser (bis 20-Gew.-%) enthält, da nur mit einer Verstärkungssäule gearbeitet wird. Durch das mit dem Stumpfprodukt in die Reaktionszone zurückgeführte Wasser wird das Reaktionsgleichgewicht ungünstig beeinflußt und die Reaktionsvorrichtung zusätzlich wärmetechnisch belastet, da das eingebrachte Wasser erneut verdampft werden muß Bei der Mehrzahl der bekannten Veresterungsverfahren wird unter Überdruck in der Reaktionszone gearbeitet. Daraus ergeben sich bei dem ersten Aufarbeitungsverfahren erhöhte rremperaturen in der Destillationsvorrichtung, wodurch die verstärkte Bildung schädlicher Nebenprodukte, z. B. von Glykoläthern, begünstigt wird.
  • Ein weiterer Nachteil der Rückflußkolonne ist regelungstechnischer Natur u.nd besteht darin, daß. sich durch die direkte Kopplung Veresterungsreaktor und Destillationskolonne die Störgrößen der letzteren auf den Hauptprozeß der Veresterung direkt auswirken und so die Stabilität der Betriebsparameter der Reaktionsstufe negativ beeinflußt wird, Nach dem zweiten Aufarbeitungsverfahren wird das aus der Reaktionszone abgeführte Dampfgemisch vollständig kondensiert und das flüssige; unterkühlte Kondensat einer seperaten Destillationsanlage zur Aufarbeitung zugeführt. Auch diese.s Verfahren ist mit mehreren Mängeln behaftet. Dazu gehört der hohe Energieâufwand, der erforderlich istw um das Reaktionswasser bei der destillativen Trennung erneut zu verdampfen. Zum anderen ist die Betriebssicherheit dieses Verfahrens unzureichend, da die Kondensationsapparate, in denen das aus der Veresterung austretende Dampfgemisch verflüssigt wird, infolge Feststoffablagerungen, die aus Mono- und Oligoestern bestehen, nach einer bestimmten Betriebszeit verstopfen und manuell gereinigt werden müssen.
  • Ein weiterer Mangel dieses Verfahrens sind die erhöhten Materialverluste, die sich daraus ergeben daß bei der destillativen Trennung des Kondensates in einer separaten Rektifikationsanlage die wertvollen Esteranteile in den Sumpfrückstand (Gatsch) gelangen und gewöhnlich verworfen werden.
  • Zweck der Erfindung ist es, die den bekannten Verfahren anhaftenden Mängel, insbesondere hohen Energieaufwand, Materialverluste, manuelle Arbeit, Minderung der ProduRtqu.alität und dergleichen, einzuschränken bez. zu beseitigen.
  • Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, das Verfahren zur Rückgewinnung von Glykol bei der Herstellung von Glykolestern der Terephthalsäure so zu gestalten, daß bei geringem Energieaufwand, Einschränkung der Glykolätherbildung und der Materialverluste ein Glykol zum Wiedereinsatz im Veresterungsprozeß mit guten wualitätseigenschaften erhalten wird.
  • Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß das aus der Reaktionszone austretende Dampfgemisch ohne partielle oder totale Zwischenkondensation im dampfförmigen Zustand einer destillativen Trennung im Vakuum vorzugsweise bei einem Absolut druck von 50 bis 400 Torr unterworfen wird und das bei der Destillation anfallende schwersiedende Flüssigkeits£'emisch, das vorwiegend aus Glykol besteht, im heißen Zustand direkt in den Veresterungsprozeß zurückgeführt wird, wobei die Gesamtmenge oder eine Teilmenge des Flüssigkeitsgemisches in der der Veresterung vorgeschalteten Mischstufe den Einsatzstoffen Glykol und Terephthalsäure zugesetzt wird und keine Rückführung oder die Rückführung einer Teilmenge direkt in die Reaktionszonen und keine Ausschleusung oder die Ausschleusung einer Teilmenge des Flüssigkeitsgemisches aus dem Veresterungsprozeß erlolgt.
  • Das anfallende leicht siedende Komponentengemisch, das vorwiegend aus Wasser besteht wird abgekühlt und aus dem Prozeß abgeführt.
  • Als Kernstück der Best illationsvorriohtung wird zweckmäßigerweise eine komplette Rektifizierkolonne bekannter Bauart verwendet, die aus einer Verstärkungs-(Ober)säu.le u.nd einer Abtriebs-(Unter)-säule mit Sumpfbeheizung besteht. Eine derartige Rektifiziersäule liefert ein nahezu glykolfreies, wässriges Xopfprodukt u.nd ein nahezu wasserfreies, glykoliges Sumpfprodukt.
  • Um einige in Spuren vertretene, leichtflüchtige Verbindungen, wie z. B. Aldehyde, die die Qualität der aus den Glykolestern herbestellten Endprodukte verschlechtern, vollständig aus dem Sumpfprodukt zu. entfernen, wird zweckmäßigerweise gesättigter oder überhitzter Wasserdampf direkt in den Unterteil der Rektifiziersäule eingeblasen.
  • Die Aufarbeitung des Linlaufgemisohes im dampfförmigen Zustand bringt Energieeinsparungen, da der Energieaufwand zum Brhitzen und teilweisen Verdampfen derselben entfällt.
  • Durch die Rückführung eines nahezu wasserfreien Produktes in die Veresterung wird das Reaktionsgleiohgewicht günstig beeinflußt und die Reaktionsapparate wärmetechnisch entlastet, da eine wiederholte Verdampfung des Wassers entfällt Infolge der destillativen Trennung im Vaku.um ist eine Absenkung der Siedetemperaturen- der Komponenten u.nd damit eine sehr produktschonende Arbeitsweise gewährleistet, bei der die Bildung von schädlichen Nebenprodukten, zO B. von Glykoläthern, weitgehend ausgeschlossen ist.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sind Materialverluste nahezu ausgeschlossen, da das Reaktionswasser fast glykolfrei anfällt und die wertvollen Esteranteile im Sumpfprodukt enthalten sind, das dem Veresterungsprozeß wieder zugeführt wird0 Das Verfahren zeichnet sich weiterhin du.rch hohe Betriebssicherheit und den Wegfall manueller Reinigungsarbeiten aus.
  • Bin wesentlicher Vorteil des Verfahrens besteht darin daß man sehr variabel in Ort und Menge bei der Rückführung des glykolischen Gemisches in den Veresterungsprozeß ist0 behlS zweckmäßig ist es, das glykolische Gemisch in der der Veresterung vorgeschalteten Jvlischstufe den Einsatzstoffen Glykol und Terephthalsäure zuzuführen. Durch die damit erreichte Verdünnung des suspensionsförmigen Einsatzgemisches werden seine Herstellung und sein Transport vereinfacht Außerdem kann feindisperse 'i'erephthalsäure eingesetzt werden, deren Verarbeitung bei niedrigen Molverhältnissen von Glykol und Terephthalsäure Schwierigkeiten macht.
  • Bekanntlich neigen die Mischungen aus Glykol und Terephthalsäure bei Temperaturerhöhung zur Strukturierung und damit zur Verfestigung. Die Strukturierungstemperatur der Mischung ist stark vom Molverhältnis Glykol u.nd Terephthalsäure und der Kornstruktur der Säure abhängig.
  • Beim erfindungsgemäßen Verfahren kann durch Rückführung des Glykols in die Mischstufe ein solches Molverhältnis eingestellt werden, bei dem die Strukturierungstemperatur sehr hoch liegt. Damit ist die Möglichkeit gegeben, die Suspension vor dem Einsatz im Veresterungsprozeß mit billigen Wärmeträgern, z. B. mit Wasserdampf, ohne Schwierigkeiten auf eine Temperatur bis 200 °C vorzuheizen und dadurch die Reaktionsapparatur wärmetechnisch zu entlasten.
  • Die Erfindung soll nachstehend an einem Ausführungsbeispiel näher erläutert werden: Aus den hintereinandergeschalteten Reaktoren einer Anlage zur Herstellung von Terephthalsäureglykolestern durch Veresterung der Terephthalsäure mit Äthylenglykol bei erhöhten Temperaturen und Drücken treten Bampfgemische aus, die über Regelventile entspannt werden und darauf vereint ohne Zwischenkondensation einer Vakuumkolonne zugeführt werden. Die Gesamtdampfmenge beträgt 500 kg pro Stunde und besteht zu einem Fünftel aus Wasser, Den Hauptanteil bildet Äthylenglykol. Außerdem sind in geringeren Konzentrationen Mono- und Oligoester der Terephthalsäure, Diäthylenglykol, Aldehyde u. a. enthalten.
  • Die Vakuumkolonne ist als Ventilbodenkolonne mit 15 Böden ausgebildet. Der Rücklauf wird in einem der Kolonne direkt aufgesetzten Dephlegmator erzeugt, Das Kopfprodukt das vorwiegend aus idasser mit einem max. Gehalt an Äthylenglykol von 1 Gew.-% besteht wird in einem Rohrbündelwärmeübertrager kondensiert abgekühlt und in die Kanalisation geleitet, Leine Wasserringpumpe erzeugt das Betriebsvalmum. Der Absolutdruck beträgt am Kopf der Kolonne 300 Torr. Ein Verdampfer mit natürlichem Umlauf beheizt den Sumpf der Kolonne. Als Wärmeträger wird Wasserdampf mit einem Druok von 20 atü verwendet0 Das Sumpfprodukt hat eine 'i'emperatur von ca. 170 0C, enthält maximal 1,5 Gew.-% Wasser und wird mit zwei Kolbenpumpen aus dem Sumpf der Kolonne abgefördert.
  • Binde Kolbenpumpe fördert eine zeitlichkonstante Äthylenglykol menge von 350 kg/h in die den Reaktionsstufen vorgeschaltete Mischstufe der Ausgangsstoffe der Veresterung. Eine kleinere Äthylenglykolmenge von ca. 50 kg/h des Sumpfproduktes wird aus.dem Prozeß' ausgeschleust.
  • Durch Veränderung dieser kleineren Menge wird der Füllstand im Sumpf der Kolonne stabilisiert, wodurch Rückkopplungserscheinungen zwischen Kolonne und Reaktoren ausgeschlossen werden. Der kleinere Mengenstrom wird so bemessen, daß damit die Rege-lfu.nktion erfüllt wird0

Claims (2)

  1. Patentansprüche; 1. Verfahren zur Rückgewinnung des bei der Herstellung von Terephthalsäureglykolestern entstehenden Glykols durch destillative Trennung des aus der Veresterungszone austretenden Dampfgemisches, dadurch gekennzeichnet, daß das Dampfgemisch ohne partielle oder totale Zwischenkondensation im dampfförmigen Zu.-stand einer destillativen Trennung im Vakuum vorzugsweise bei einem Absolutdruck von 50 bis 400 Torr unterworfen wird u.nd das bei der Destillation anfalldende schwersiedende Flüssigkeitsgemisch, das vorwiegend aus Glykol besteht, im heißen Zustand direkt in den Veresterungsprozeß zurückgeführt wird, wobei die Gesamtmenge oder eine Teilmenge des lüssigkeitsgemisches in der der Veresterung vorgeschalteten Mischstufe den Binsatzstoffen Glykol und Terephthalsäure zugesetzt wird und keine Rückführung oder die Rückführung einer Teilmenge direkt in die Reaktionszonen und keine Ausschleusung oder die Ausschleusung einer Teilmenge des Flüssigkeitsgemisches au.s dem Veresterungsprozeß erfolgt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei der destillativen Trennung des Dampfgemisches direkt gesättigter oder überhitzter Wasserdampf eingespeist wird0 30 Verfahren nach Anspruch 1 und 2 dadurch gekennzeichnet, daß das Rohstoffgemisch Glykol und Terephthalsäure vor Eingabe in die Veresterungszone mit Wasserdampf auf eine Temperatur bis 200 0C erhitzt wird.
DE19742451176 1973-11-06 1974-10-28 Verfahren zur rueckgewinnung des glykols bei der herstellung von terephthalsaeureglykolestern Pending DE2451176A1 (de)

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DE4306144A1 (de) * 1993-02-27 1994-09-01 Brown John Deutsche Eng Gmbh Verfahren und Polykondensationsanlage zur Aufbereitung von verunreinigtem Ethylenglykol

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4306144A1 (de) * 1993-02-27 1994-09-01 Brown John Deutsche Eng Gmbh Verfahren und Polykondensationsanlage zur Aufbereitung von verunreinigtem Ethylenglykol
US5635590A (en) * 1993-02-27 1997-06-03 John Brown Deutsche Engineering Gmbh Process and polycondensation apparatus for the treatment of contaminated ethylene glycol

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