DE2443645A1 - Modifizierter aminoplast, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung - Google Patents

Modifizierter aminoplast, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung

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DE2443645A1
DE2443645A1 DE19742443645 DE2443645A DE2443645A1 DE 2443645 A1 DE2443645 A1 DE 2443645A1 DE 19742443645 DE19742443645 DE 19742443645 DE 2443645 A DE2443645 A DE 2443645A DE 2443645 A1 DE2443645 A1 DE 2443645A1
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aminoplast
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Karl-Heinz Dr Keil
Karlfried Dr Keller
Joachim Dr Ribka
Dieter Tichy
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Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Description

Frankfurt, den 28. August 1974 Dr.Va/Pz
Modifizierter Aminoplast, Verfahren zu seiner Herstellung und
seine Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft einen modifizierten Aminoplast, der als Modifizierungsmittel eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I
OO-X-QH
(D
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe und
X eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe, deren Kohlenstoffkette auoh durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann bedeutet,
enthält, der nach dem Aushärten besonders hbhe Elastizität aufweist.
Aminoplaste im Sinne dieser Erfindung sind harzartige Produkte und deren Lösungen, die durch Vorkondensation von Amino- oder Iminogruppen enthaltenden Verbindungen, den sogenannten Aminoplastbildnern, mit Carbony!verbindungen und gegebenenfalls Alkanolen entstehen und die unter dem Einfluß von hohen Temperaturen und/oder sauren Katalysatoren unter Vernetzung zu Makromolekülen weiterkondensieren können.
809814/097 6
- 2 - lief. 3015
Aminoplaste haben im Laufe der industriellen Entwicklung der letzten Zeit immer mehr an Bedeutung gewonnen. Sie werden in zahlreichen Anwendungsbereichen in ständig steigenden Mengen eingesetzt. So sind sie beispielsweise als Aminoplastvernetzer in wasserlöslichen und in lösuiigsmittellöslichen Lackkorabinationen, als Vernetzer für hydroxylgruppenhaltige Latices und BispersiomsTbinder, zur Herstellung von Preßmassen, als wasserfeste Klebstoffe für Furnierleimung, zur Herstellung von Schichtstoffen9 zum Tränken von Kraftpapier·= und Gewebebahnen Tbei der Oberflächenbeschichtung von Plattenmaterial, insbesondere von Holzspanplatten, und bei der Herstellung von Umleimera unentbehrliche Auch in der Papierindustrie finden unverätherte und alkanolverätherte Methylol-Aminotriazine zur Herstellung naßreißfester Papiere und zur Verbesserung von Papierstrichen Verxrendung und in der Textilindustrie werden derartige Produkte als Ilochveredlungsraittel eingesetzt. Für die Anwendung der Aminoplaste in allen oben genannten Dereichen sind Oberflächenhärte, Kratzfestigkeit, Trockenhitzebeständigkeit, Resistenz gegen Wasserdampf, Haftfestigkeit und hohe Elastizität der durch einen durch Säure- und/oder Hitzeeinwirkung bewirkten Ilärtungsprozeß daraus entstehenden ausgehärteten Aminoplastharze besonders erwünschte Eigenschaften.
Einer der bedeutendsten Anwendungsbereiche der Aminoplaste ist die Herstellung von Schichtstoffen bzw. die Oberflächenbeschichtung von Plattenmaterialien, wie z. B. Holzspanplatten.
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- 3 - lief. 3015
Es ist bekannt, auf Platten von liolzAvrerkütoffen (llolzfaser- oder Holzspanplatten) eine Dekor- bzw. Schutzschicht dadurch aufzubringen, daß dekorative Papier- bzw.- Gewebebahnen mit geeigneten Aminoplasten, vorzugsweise Melaminharzen, getränkt und mit einem bestimmten llestfeuchtegehalt auf die Platten dJ3s Holzwerkstoff es durch Thermohärtung auf laminiert werden. Der Preßdruck kann dabei 10 bis 100 kp/cm" und die Temperatur 120 bis 1800C betragen. Während des Preßvorganges härtet der Aminoplast aus und verbindet die Papier- bzw. Gewebebahn mit der Platte des Holzwerkstoffes. In ähnlicher Weise lassen sich Schichtstoffe, die allein aus getränkten Papier- oder GeAirebebahnen bestehen, mit dekorativer bzw. schützender Oberfläche herstellen. Diese beschichteten Holzwerkstoffe und Sehichtstoffe zeichnen sich durch ihre guten chemischen und physikalischen Eigenschaften aus. Die bisher zum Tränken der für die Dekor- bzw. Schutzschicht vorgesehenen Papier- bzw. Gewebebahnen benutzten bekannten Aminoplaste besitzen jedoch im ausgehärteten Zustand nur eine geringe Elastizität, weshalb mit diesen Harzen hergestellte Oberflächen zur Rißbildung neigen.
Es hat nicht an Versuchen gefehlt, die mangelnde Elastizität der Dekorschicht durch Zusätze zu den Tränkharzen zu beseitigen oder zu verringern. Insbesondere wurden als Zusätze Polyalkohole, Sorbit und Zucker, sowie aromatische Sulfonamide empfohlen. Beim Zusatz von Polyalkoholen oder Zuckern wird jedoch die Wasserfestigkeit der ausgehärteten Harze ungenügend, wenn die Elastizität ausreichend sein soll. Sulfonamide allein reichen zur Erzielung einer guten Elastitzität nicht aus.
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2A43645
- 4 - Ref. 3015
Es wurde nun gefunden, daß modifizierte Aminoplaste, die als Modifizierungsmittel eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I
-COO-X-OH (I)
R'
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe und
X eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit bis 6 Kohlenstoffatomen, deren Kohlenstoffkette auch duroh ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann bedeutet,
enthalten, naoh dem Auehärten Produkte ergeben, die neben hoher Oberflächenhärte, Kratzfestigkeit, Trookenhitzebeständigkeit, Resistenz gegen Wasserdampf und Haftfestigkeit besonders hohe Elastizität aufweisen.
Beispiele für Reste, die für X stehen können, sind:
-CH2-CH2-; -CH2-CH2-CH2-; -CH2-CH-J -CH2-CH2^CH2-CH2-;
CH3
-CH2-CH2-O-CH2-CH2-; -CHg-CH-CHg-$ CHg-CH-O-CHg-CH-;
CH2-CH3 CH3 CH3
CH,
-CH0-CH-CH0-CH0-; -CH0-CH-CH0-CH0-; -CH0-CH-CH-CH0-.
CH2CH2 CH3 CH3
Bevorzugt sind solohe erfindungsgemäßen modifizierten Aminoplaste, die eine oder mehrere Verbindungen der
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- 5 - lief. 3015
allgemeinen Formel I enthalten, in denen X eine geradkettige oder verzweigte Äthylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, deren Kohlenstoffkette auoh duroh ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, bedeutet, insbesondere aber solche, bei denen die Gruppe X des Modifizierungsmittels eine Äthylengruppe bedeutet. Ferner ist es besonders günstig modifizierte Aminoplaste zu verwenden, die als Modifizierungsmittel eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I enthalten, in denen der Rest R in p-Stellung zu der Gruppe COOXOII steht und insbesondere solche, die als Modifizierungsmittel eine Verbindung der allgemeinen Formel
VcOO-CH2-CH-OH
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet,
enthalten.
Es hat sich gezeigt, daß es nicht erforderlich ist, die als Modifizierungsmittel verwendeten Verbindungen der Formel I, in reiner Form einzusetzen. Vielmehr ist es durchaus möglich, als Modifizierungsmittel auch rohe Veresterungsgemische einzusetzen, in denen außer der Verbindung der Formel I auch die zu deren Herstellung verwendeten Diole und deren korrespondierenden Di-Ester enthalten sind. Es ist hierbei darauf zu achten, daß das als Modifizierungsmittel eingesetzte Rohveresterungsgemisoh mindestens 75 %, vorzugsweise 95 % einer oder mehrerer Verbindungen der
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- 6 - Ref. 3015
allgemeinen Formel I enthält.
Die Menge des dem erfindungsgemäßen Aminoplast zugesetzten Modifizierungsmittels beträgt 2 bis 20, vorzugsweise 8 bis 12 Gewichtsprozent, bezogen auf den Festkörpergehalt des Aminoplastes.
Als Aminoplastbildner kommen z. B. Harnstoff, Thioharnstoff, Dicyandiamid, Guanamine, wie Aceto- oder Benzoguanamin, insbesondere jedoch Melamin und als Carbonylverbindungen z. B. Acetaldehyd, aromatische Aldehyde und Ketone, insbesondere jedoch Formaldehyd in Betracht. Auch Mischungen dieser Aminoplastbildner und/oder der genannten Carbonylverbindungen können zur Herstellung des Aminoplasts verwendet werden. Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und deren Mischkondensate oder Mischungen mit anderen Aminoplastbildnern und Formaldehyd, sowie deren Reaktionsprodukte mit Alkanolen haben sich zur Herstellung erfindungsgemäßer Harze besonders, bewährt.
Die erfindungsgemäßen modifizierten Aminoplaste sind für alle bisher bekannten Anwendungsbereiche ausgezeichnet geeignet und insbesondere dort, wo eine besonders hohe Elastizität der ausgehärteten Produkte von besonderer Bedeutung ist. Besonders wertvoll sind die erfindungsgemäßen Aminoplaste demnach für die Herstellung von Schichtstoffen und beschichteten Holzwerkstoffen. Es zeigt sich nämlich, daß die Rißbildung in der Oberfläche von Schichtstoffen und Holzwerkstoffen beseitigt bzw. die Elastizität der Oberfläche wesentlich erhöht werden kann, wenn die für die Dekor- bzw.
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' - 7 - Hof. 3015
Schutzschicht vorgesehene Papier- bzw. Gewebehahn mit einem erfindungsgemäßen Aminoplast getränkt und anschließend in an sich bekannter Weise auf die Holzwerkstoffplatte auflaminiert oder zu einem Schichtstoff verarbeitet wird.
Die erfindungsgemäßen modifizierten Aminoplaste werden erhalten, indem man einen Aminoplastbildner mit einer Carbonylverbindung und gegebenenfalls mit Alkanolen in bekannter Weise vorkondensiert und in die erhaltenen Aminoplastvorkondensate 2 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 8 bis 12 Gewichtsprozent, bezogen auf den Festkörpergehalt des Aminoplastvorkondensats, des erfindungsgemäßen Modifizierungsmittels zumischt.
Den erfindungsgemäßen Aminoplasten können auch Salze schwacher bis starker, organischer Säuren, beispielsweise Diäthanolaminoacetat, Äthanolaminhydrochlorid, Äthylendiaminacetat, Ammoniumrhodanid, Ammoniumlactat oder Äthylendiaminphosphat zugefügt werden, um die Härtung zu beschleunigen, ohne daß sich dadurch die Elastizität der Überzüge verschlechtert.
Bei der Herstellung der Harze können auch noch andere Modifizierungsmittel, wie z. B. Mono- oder Dialkohole, Zucker, Salze der Amidosulfölsäure, aromatische Sulfonsäureamide und dergleichen zugefügt werden. Die Kondensation der Harze wird in der Regel bis zu einer begrenzten Wasserver- * dünnbarkeit fortgeführt. In manchen Fällen, z. B. bei Zusatz von größeren Mengen von Salzen der Amidosulfosäure können die erhaltenen Harze auch unbegrenzt wasserlöslich werden.
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ORIGINAL INSPECTED
- 8 - Ref. 3015
Die als Modifizierungsmittel verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel I werden nach bekannten Herstellungsverfahren erhalten.
So ist es nach J. Am. Chem. Soc. 70» 3370 (19^8) möglich, Diole mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, deren Kohlenstoffkette auch durch ein Q-Atom unterbrochen sein kann, im Molverhältnis 1 : i mit Carbonsäuren der Formel II
0OH (II)
worin R die oben genannten Bedeptungen hat, umzusetzen. Hierbei arbeitet man ssweckmäßigerweise mit einem Überschuß des Diols um die Bildung von Diestern gering zu halten und gegebenenfalls in Gegenwart katalytischer Mengen von stärkeren organischen odor anorganischen Säuren, wie z, B. p· Toluolsulfonsäure oder' Schwefelsäure.
Es ist auch möglich, gemäß J. prakt. Chem. 312, 66O (1970) die Verbindungen der Formel I duröh Umesterung von niederen Alkylesterri der Formel
COO-Alkyl
mit den genannten Diolen, zweokmäßigerweise unter Zusatz bekannter Umesterungskatalysatoren, wie beispielsweise p-Toluolsulfonsäure, Zinke.eetat oder Manganaoetat, herzustellen.
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- 9 - lief. 3015
Speziell für die Herstellung von Verbindungen der Formel
00Cn0CH0-OH
können gemäß bzw. analog den deutschen Patentschriften Nr. 1 154 479 und 1 157 623 die Carbonsäuren der Formel II in Dimethylformamid gelöst in Gegenwart von Alkalisalzen anorganischer Säuren, wie z. B. NaCl, Na2SO. und anderen' mit Äthylenoxid umgesetzt werden.
Diese Verbindungen können durch einen Überschuß von Äthylenoxid in Verbindungen der Formel
COOCH0CH0-O-CH0Ch0OII
überführt werden.
Die Herstellung von dekorativen beschichteten Holzwerkstoffplatten unter Verwendung der erfindungsgemäßen Aminoplaste erfolgt so, daß die Papier- bzw. Gewebebahnen mit einem erfindungsgemäßen modifizierten Aminoplast getränkt und in an sich bekannter Weise auf die vorbereitete Holzwerkstoffplatte unter Drucken von l6 bis 25 kp/om und Temperaturen von 120 bis 16O0C aufgepreßt werden.
Die Herstellung von dekorativen Schichtstoffen erfolgt in der Weise, daß man Papier- oder Gewebebahnen mit einem erfindungsgemäßen Aminoplast imprägniert und auf einen bestimmten Restfeuohtegehalt bei Temperaturen von 110 bis
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- 10 - . Ref. 3015
16O0C trocknet»
f getränkten Papiere bzw. Gewebebahnen
werden zusammen mit mehreren Lagen mit Plienolharz imprägnierter Kraftpapiere unter erhöhtem Druck und Temperatur zu einem Schichtstoff gepreßt« Die Preßtemperaturen betragen ca. 120
bis 16O0C, der Preßdruck 80 bis 120 kp/cm2; die Preßzeit
richtet sich nach der Stärke und der Menge der pro Heizetage hergestellten Schichtstoffe und kann 10 bis 80 Minuten
betragen. Vor dem Entformen wird zweckmäßigerweise auf ca. 60 bis 700C zurückgekühlt.
Die so hergestellten beschichteten Holzwerkstoffe und
Schichtstoffe zeichnen sich z. B. dadurch aus, daß die
Oberflächen nach einer Temperprüfung (gemäß DIN 68765 oder
DIN 53799, Ziffer 4.7.2), die 17 Stunden bei 70°C durchgeführt wird, nicht mehr reißen. Im Gegensatz dazu treten Risse auf, wenn ein entsprechender Aminoplast ohne Zusatz der
beschriebenen Modifizierungsmittel zur Tränkung verwendet
wird.
Der in den folgenden Beispielen angegebene Aushärtungsgrad
wurde durch den bekannten Kitontest ermittelt. Hierbei
erfolgt die Angabe des Aushärtungsgrades nach einer
sechsstufigen Skala, wobei die Stufe 1 eine sehr gute und die Stufe 6 eine sehr schlechte Aushärtung bedeutet. Die in den
Beispielen gemachten Prozentangaben bedeuten Gewichtsprozente,
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- 11 - Ref. 3OI5
Beispiel 1
a) 200 g Melamin, 320 g 30%ige wäßrige Formaldehydlösung und 30 g Methanol werden duroh Zugabe von 2n Natronlauge auf pH 8,4t bis 9,2 gestellt und unter ständiger Kontrolle des pH-Wertes auf eine Wasserverdünnbar Ice it von i : i,5 bei
* 900C kondensiert. Naoh dem Abkühlen der Lösung auf Raum*» temperatur werden der Harzlösung 30 g Benzoesäure-ß-hydroxyäthylester und 5»2 ml 50%ige Lösung von Diäthanοlaminoacetat zugesetzt.
b) In dieser Harzlösung wird ein 90 g/m schweres weißes Dekorpapier imprägniert und bei 1300C auf einen Harzanteil von 58 bis 60 % und einem Restfeuchtegehalt von 5»5 6,0 % (5 Minuten/l60°C) getrocknet. Dieses Papier wird auf eine Holzspanplatte (Dichte 700 kg/m ) aufgelegt und zwisehe hoohglanzverohromten Stahlblechen unter folgenden Bedingungen verpreßt.
Preßzeit: 8 Minuten
Preßtemperaturt 1400C (Heizplattentemperatur) Preßdruok: 20 kp/om
Rückkühlung auf oa. 70°C.
Nach dem Entformen erhält man eine einwandfrei geschlossene Oberfläche. Der Aushärtungsgrad entspricht der Stufe 2 bis
Nach der Temperprüfung, die 17 Stunden bei 70°C durchgeführt wurde, wird eine rißfreie Oberfläche erhalten. Selbst naoh einem Tempertest, der verschärft Stunden bei 800C durchgeführt wurde, konnte keine
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- 12 - Ref. 3015
Hißbildung beobachtet werden.
Beispiel 2
Der gemäß Beispiel 1 hergestellten Melaminharzlösung wurde kein Benzoesäure-ß-hydroxyäthylester zugesetzt und unter den gleiohen Bedingungen wie dort beschrieben verarbeitet.
Nach dem Entformen wurde eine geschlossene Oberfläche und ein Kitontest von Stufe 2 festgestellt. Nach der Temperprüfung wurden jedoch Risse auf der Oberfläche beobachtet.
Beispiel 3
a) 176 g Melamin, 268 g 39$ige wäßrige Formaldehydlösung, 55 g Wasser werden mit 2n Natronlauge auf pH 8,4 bis 9f2 gestellt und unter ständiger Kontrolle des pH-Wertes bei 90°C auf eine WasserverdUnnbarkeit von 1 : 1,0 konden*· siert. Nach dem Abkühlen versetzt man die Harzlösung mit 22,5 g 1.2. Propandiolmonobenzoat und 4,2 g einer 50%igen Lösung von Diäthanolaminoaoetat.
b) In der Harzlösung wird ein oa. 120 g/m schweres Dekorpapier auf einen Harzanteil von 55 bis 57 % imprägniert und bei 1300C auf einen Restfeuchtegehalt von 5,0 bis 5t5 % getrocknet.
Das Vorpressen auf einer Holzspanplatte erfolgt zwisohen hartverohromten Niokelbleohen bei einer Heizplattentemperatur von 145°C, einem Druok von 20 kp/om und einer Preßzeit von 10 Minuten.
Vor dem Entformen wird auf eine Temperatur von oa. 700C
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- 13 - < Ref. 3015
rückgekühlt. Die Oberfläche der beschichteten Spanplatte ist porenfrei und hoohglänzend.
Der Ki.tontest entspricht der Stufe 2. Nach der Temperung werden keine Risse auf der beschichteten Platte festgestellt.
Beispiel 4
a) 226 g Melamin, 305 g 39%ige wäßrige Formaldehydlösung, 20 g amidosulfosaures Natrium werden durch Zusatz von 2n Natronlauge auf pH 8,4 bis 9,2 gestellt und unter ständiger Kontrolle des pH-Wertes auf eine Wasserverdünn— barkeit von 1 : 1,5 bei 90°C kondensiert. Nach dem Abkühlen der Harzlösung werden 120 g Wasser und 36,5 g 1»3 Butandiolmonobenzoat zugesetzt.
b) In dieser Harzlösung wird ein 100 g/m schweres Dekorpapier auf einen Harzanteil von 58 bis 60 % imprägniert und bei 130°C auf eine Restfeuchte von 5f0 bis 5,5 % getrocknet.
Die Verpressung erfolgte auf einer Holzspanplatte, l6 am Dicke und ca. 700 kp/m Dichte, zwischen hartverchromten Nickelbleohen unter folgenden Bedingungen:
Preßzeit: iO Minuten
Preßtemperatur: i40°C (Etagentemperatur)
Preßdruck: 18 kp/om .
Nach dem Rückkühlen auf ca. 70°C wurde die Platte entformt· Die Oberfläche war hoohglänzend und porenfrei.
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- I* - Ref. 3015
Der Kitontest entsprach der Stufe 3. Nach der Temperprü— fung wurden auf der Oberfläche keine Hisse festgestellt.
Beispiel 5
Die in Beispiel 4 hergestellte Harzlösung wird ohne den erfindungsgemäßen Zusatz von 1*3 Butandiolmonobenzoat wie in Beispiel % beschrieben verarbeitet.
Die erhaltene beschichtete Holzspanplatte zeigt eine geschlossene Oberfläche und eine Aushärtungsstufe von 3. Nach der Temperprüfung wurden jedooh Bisse in der Oberfläche festgestellt.
Beispiel 6
a) 126 g Melamin, 200 g 30%ige wäßrige Formaldehydlösung,
36 g Methanol werden mit 2n Natronlauge auf pH 8,4 bis 9,2 gestellt und unter laufender Kontrolle des pH-Wertes bei 90°C auf eine Wasserverdünnbarkeit von 1 : 1,2 kondensiert. Mach dem Abkühlen setzt man der Harzlosung 9»3 g Benzoesäure-ß-hydroxyäthylester und 0,75 g Äthanolaminhydrochlorid 50%ige wäßrige Lösung zu.
b) In der Harzlösung wird ein oa, 80 g/m schweres Dekorpapier auf einen Harzanteil von 60 % imprägniert und bei 13O0C auf einen Restfeuehtegehalt von 6,5 % getrocknet.
Die Verpressung erfolgt in einer Einetagenpresse auf einer Holzspanplatte bei einer Heizplattenteniparatur von 145°C zwischen hartverohromten seidengianzpoliertexi Preßblechen.
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- 15 - Ref. 3015
Preßzeit: 75 Sekunden
Preßdruck: 22 kp/om Entformt wurde ohne Rückkühlung,
Die Oberfläche war porenfrei geschlossen. Die Aushärtungs-. stufe entsprach der Stufe 2.
Es wurde nach der Temperung keine Rißbildung auf der Oberfläche festgestellt.
Beispiel 7
a) 252 g Melamin, 308 g 39%ige wäßrige Formaldehydlösung, 65 g Wasser, 65 g Methanol werden auf pH- 8,4 bis 9,2 ait 2n Natronlauge gestellt und bei 90°C unter ständiger Kontrolle des pH-Wertee auf eine Wasserverdünnbarkeit von
, 1 : 1,5 bis 1 : 2,0 kondensiert.
Der Harzlösung werden naoh dem Abkühlen 22 g 1.3 Butandiolmonobenzoat, 22 g 1.2 Propandiolmonobenzoat und 6,6 g Diäthanolaminoaoetat zugegeben.
b) In dieser Lösung wird ein 110 g/m schweres Dekorpapier auf einen Harzanteil von 56 bis 58 % imprägniert und bei 120 bis 130°C auf eine Restfeuchte von 4,5 bis 5|0 % getrocknet. Das Papier wird auf einer Holzspanplatte, 14 mm Dioke, 700 kg/m Diohte, zwischen hartverchromten Nik« kelpiEÄleohen bei 1500G Heizplattentemperatur, 20 kp/om Preßdruok und 6 Minuten Preßzeit aufgepreßt. Naoh dem Rückkühlen auf oa. 700C wird entformt. Die Oberfläche ist. porenfrei und hoohglänzend. Der Kitontest entspricht der
Stufe 2 bis 3· Nach der Temperprüfung werden keine Risse
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aur der Oberfläche festgestellt.
Beispiel 8
Entsprechend Beispiel 7, jedoch ohne den erfindungsgemäßen Zusatz von 1.3 Butandiolmonobenzoat und 1,2 Propandiolmonobenzoat wird eine Aminoplastlösuisg hergestellt und damit eine Holzspanplatte beschichtet.
Bei gleicher Oberfläohengeschlossenheit und Aushärtung wird nach der Temperung Rißbildung auf der Oberfläche festgestellt,
Beispiel 9
a) 262 g Melamin, 320 g 39$ige wäßrige Formaldehydlösung, 22 g Sorbit (70%ig), 12,5 g amidosulfoaaures Natrium, 16,6 g Zucker und 196 g Wasser werden mit 2n Natronlauge auf pH 8,2 bei 9,4 gestellt und unter ständiger Kontrolle des pH-Wertes auf eine Wasserverdünnbarkeit von 1 : 2,0 kondensiert.
Nach dem Abkühlen werden der Harzlösung 34 g Ij 2-Propandiolmonobenzoat und 4,3 g einer 50%igen wäßrigen Lösung von Diäthanolaminoacetat zugesetzt,
b) In dieser Lösung wird ein ca, 120 g/m schweres Dekorpapier auf einen Harzanteil von 56 bis 58 % imprägniert und auf einen Restfeuchtegehalt von 5»5 ois
6,0 bei 130°C getrocknet»
Das Aufpressen des Dekorpapieres erfolgt in einer Mehretagenpresse zwischen hartverohromten hoohglänzenden Nickelblechen unter folgenden Preßbedingungen:
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Preßtemperatur: 155°C Heizplattentemperatur
Preßzeit: 6 Minuten
Preßdruck: 20 kp/om
Nach dem Rückkühlen auf ca. 70°C wird entformt.
Die Oherflache ist hoohglänzend und porenfrei. Der
Kitontest entspricht der Stufe 2 bis 3. Nach der
Temperprüfung werden keine Risse auf der Oberfläche festgestellt.
Beispiel 10
Der in Beispiel 1 als Modifizierungsmittel eingesetzte Benzoesäure-ß-hydroxyäthylester kann wie folgt hergestellt werden:
170,6 g (3.7 Mol) Äthylenglykol und 0,34t g Manganacetathexahydrat werden auf 14O°C geheizt und dann 170 g (i,25 Mol) Benzoesäure-methylester innerhalb von 3 Stunden bei 140 bis 16O0C zugetropft und 30 Minuten bei l6o°C naohgerUhrt.
Dann werden bei dieser Temperatur noch 85,3 g (1,85 Mol) Äthylenglykol und 170 g (i,25 Mol) Benzoesäuremethylester in 3 Stunden bei l60°C zugetropft.
Es werden 521,5 g Reaktionsprodukt mit einem gaschromatographisch bestimmten Gehalt von 58,8 % ß-IIydroxyäthylbenzoesäureester erhalten.
Nach dem Abdestillieren des überschüssigen Glykole und Benzoesäuremethylesters und anschließender fraktionierter Destillation erhält man 137 g einer Fraktion mit einem
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Siedebereioh von 117 bis 126°C bei 0,2 Torr, die einen Gehalt von 6 % Glykol, k % Äthylenglykoldibenzoat und 90 % Q-Hydroxyäthyl-benzoesäureester aufx^eist, die als Modifizierungsmittel in Beispiel 1 eingesetzt wird.
Werden in analoger Weise a) Propandiol-1,2 mit Benzoesäuremethylester, b) Propandiol-1,3 mit Benzoesäuremethylester, c) Butandiol-1,3 mit Benzoesäuremethylester, d) Butandiol-2,3 mit Benzoesäuremethylester oder e) Butandiol-1,4 mit Benzoesäuremethylester umgesetzt, so erhält man
a) Benzoesäure-l,2-propandiolmonoester vom Kp0 g IiO bis 115 C
b) Benzoesäure-1,3-propandiolmonoester vom ΚρΛ Λ 105 bis 109 C
υ, ι
c) Benzoesäure-1,3-butandiolmonoester vom Kp0 r 115 bis 1200C
d) Benzoesäure-2,3-butandiolmonoester vom Kp0 2 96 bis 1020C
e) Benzoesäure-i,4-butandiolmonoester vom Kpn R 132 bis 0
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Modifizierter Aminoplast, dadurch gekennzeichnet, daß er als Modifizierungsmittel eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I enthält,
    00-X-OH (I)
    worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder
    Äthylgruppe und
    X eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, deren Kohlenstoff- - kette auch durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, bedeutet.
    2. Modifizierter Aminoplast:gemäß Anspruch 1, dadurch
    gekennzeichnet, daß er als Modifizierungsmittel eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I enthält,
    worin X eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis k Kohlenstoffatomen, deren Kohlenstoffkette auch durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, bedeutet·
    3* Modifizierter Aminoplast gemäß den Ansprüchen i und 2,
    dadurch gekennzeichnet, daß er als Modifizierungsmittel eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I enthält, worin X eine Äthylengruppe bedeutet.
    k. Modifizierter Aminoplast gemäß den Ansprüchen 1 bis 3,
    dadurch gekennzeichnet, daß er als Modifizierungsmittel eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I
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    enthält, in der R in p-Stellung zur Gruppe -C00X0H steht.
    5. Modifizierter Aminoplast gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß er als Modifizierungsmittel eine Verbindung der allgemeinen Formel
    /TCOO-CH2-CHg-OH
    enthält, worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methyloder Äthylgruppe bedeutet.
    6. Modifizierter Aminoplast gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Modifizierungsmittel ein rohes Veresterungsgemisoh ist, das mindestens 75 % einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I enthält.
    7« Modifizierter Aminoplast gemäß den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Modifizierungsmittel ein rohes Veresterungsgemisoh ist, das mindestens 95 % einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I enthält.
    β. Modifizierter Aminoplast gemäß den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß er das Modifizierungsmittel in einer Menge von 2 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf seinen Festkörpergehalt, enthält.
    9. Modifizierter Aminoplast gemäß den Ansprüchen 1 bis 7, daduroh gekennzeichnet, daß «r das Modifizierungsmittel In einer Menge von β bis 12 Gewichtsprozent, bezogen auf
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    seinen Festkörpergehalt, enthält.
    10* Verfahren zur Herstellung eines modifizierten Aminoplasts gemäß- den Ansprüchen 1 bis 9, dureh Vorkondensation eines Aminoplastbildners mit Carbony!verbindungen und gegebenenfalls Alkanolen, daduroh gekennzeichnet, daß nach der Vorkondensation alg Modifizierungsmittel eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I
    00-X-OH (I)
    worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe und
    X eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, deren Kohlenstoff<· kette auoh duroh ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann,· bedeutet,
    zugesetzt werden.
    11. Verfahren gemäß Anspruoh 10, dadurch gekennzeichnet, daß nach der Vorkondensation eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin X eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, deren Kohlenstoffkette auoh duroh ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, bedeutet, zugesetzt werden,
    12. Verfahren gemäß den Ansprüchen 10 und 11, dadurch gekennzeichnet, daß nach der Vorkondensation eine oder
    \ mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin X
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    eine Äthylengruppe bedeutet, zugesetzt werden.
    13· Verfahren gemäß den Ansprüchen 10 bis 12, daduroh gekennzeichnet, daß naoh der Vorkondensation eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I, in' der R in p-Stellung zur Gruppe -COOXOE steht, zugesetzt werden.
    14. Verfahren gemäß den Ansprüchen 10 bis 13, daduroh gekennzeichnet, daß, naoh der Vorkondensation eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
    COO-CHn-CH0-OH
    worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet p zugesetzt werdeno
    15* Verfahren gemäß den Ansprüchen 10 bis 14, daduroh gekennzeichnet, daß naoh der Vorkondensation als Modifizierungsmittel ein rohes Veresterungsgemisoh, das mindestens 75 Ί» einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I enthält, zugesetzt wird.
    16. Verfahren gemäß den Ansprüchen 10 bis 15, daduroh gekennzeichnet, daß naoh der Vorkondensation als Modifizierungsmittel ein rohes Veresterungsgemisch, das mindestens 95 % einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel I enthält, zugesetzt wird.
    17· Verfahren gemäß den Ansprüchen 10 bis 16, daduroh gekennzeichnet, daß das Modifizierungsmittel in einer Menge von 5 bis 20 Gewichtsprozent des Festkörpergehaltes
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    des Aminoplasts zugesetzt wird.
    18. Verfahren gemäß den Ansprüchen 10 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß das Modifizierungsmittel in einer Menge von 8 bis 12 Gewichtsprozent des Festkörpergehaltes des Aminoplasts zugesetzt wird.
    19· Verwendung eines modifizierten Aminoplasts gemäß den Ansprüchen 1 bis 9, zur Herstellung von Schichtstoffen oder beschichteter Holzwerkstoffe·
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