DE2441918B2 - Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen - Google Patents
Anaerob härtende Klebstoffe und DichtungsmassenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft unter Sauerstoffausschluß beschleunigt erhärtende Systeme auf Basis von (Meth)-acrylsäureestern
und organischen Peroxiden, insbesondere Hydroperoxiden, die als anaerobhärtsnde Klebstoffe
und Dichtungsmassen bekannt sind. Sie werden vorzugsweise in lösungsmittelfreier Form für die
genannten Zwecke verwendet.
Als wesentliche Bestandteile enthalten diese Systeme monomere oder oligomere (Meth)-acrylsäureester von
ein- oder mehrwertigen Alkoholen sowie Peroxid bzw. Hydroperoxid. Damit bei Ausschluß von Sauerstoff eine
genügend schnelle Härtung einsetzt, fügt man den Systemen Beschleuniger zu.
Es ist bekannt, als Beschleuniger bestimmte Schwefel
und/oder Stickstoff enthaltende organische Verbindungen zu verwenden. Mit derartigen Verbindungen erzielt
man nach nicht allzu langer Zeit eine Festigkeit, die das Hantieren mit den verbundenen Gegenständen erlaubt.
Sie wird meist nach der sogenannten Handfestigkeitsprüfung beurteilt. D.ibei werden mehrere Tropfen der
anaerob härtenden Massen z. B. auf die Gewindegänge einer entfetteten Schraube aufgebracht und diese
anschließend mit der dazugehörenden Mutter zusammengeschraubt.
Von Zeit zu Zeit wird die Mutter etwas gegen die Schraube gedreht. Die Zeit, die verstreicht, bis
sich die Mutter nicht mehr von Hand drehen läßt, wird als Maß für die Handfestigkeit verwendet.
Von größerer Aussagekraft für den Einsatz der anaerob härtenden Klebstoffe oder Dichtungsmittel ist
aber die Zeit, die benötigt wird, bis eine Drehkraft von mindestens 50 kpcm zum Aufbrechen der verklebten
Schrauben notwendig ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, solche Beschleuniger zu finden, die nach Zusammenfügen der
zu verbindenden Teile sehr schnell zu einer kraftschlüssigen Verbindung führen, darüber hinaus aber nicht die
Lagerbeständigkeit der Klebstoffe bzw. Dichtungsmassen ungünstig beeinflussen.
Erfindungsgegenstand sind anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen gemäß Anspruch 1. Die
aromatischen Sulfonsäurehydrazide sind bevorzugt. Zweckmäßig werden die Sulfonsäurehydrazide in einer
Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die (Meth)-acrylester,
eingesetzt
Praktisch sind alle Aryl- und Alkylsulfonsäurehydrazide brauchbar, sofern sie in den Acrylestern in
hinreichender Menge löslich sind und sofern sie die Stabilität der anaeroben Mischungen nicht ungünstig
beeinflussen.
Geeignete Sulfonsäurehydrazide leiten sich beispielsweise von Benzolsulfonsäure, o- und p-Toluolsulfonsäure,
λ- und /J-Naphthalinsulfonsäure, p-Chlorbenzolsulfonsäure,
p-Brombenzolsulfonsäure und dergleichen
mehr ab. Auch die Hydrazide von Cyclohexylsulfonsäuren, Camphersulfonsäure, Hexadecansulfo?säure können
eingesetzt werden.
Ferner können die Sulfonsäurehydrazide am Stickstoff substituiert sein, beispielsweise durch Alkylgruppen,
Cycloalkylgruppen oder durch aromatische Reste,
wie dem Phenylrest. Die Alkylgruppen bzw. Cycloalkylgruppen
sollen vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome 2i enthalten. Demnach kommen in Frage
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, i-Propyl-, Butyl-,
Hexyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylgruppen.
Hexyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylgruppen.
Erfindungsgemäß in Betracht kommende Sulfonsäujn rehydrazide sind etwa
Ν,Ν-Dimethyl-N'-benzolsulfonsäurehydrazid,
N-Methyl-N'-benzolsulfonsäurehydrazid,
N-Methyl-N'-p-toluolsulfonsäurehydrazid,
Ν,Ν-Dimethyl-N'-p-toluolsuIfonsäurehydrazid,
N-lsopropyl-N'-p-toluoIsulfonsäurehydrazid,
N-Cyclohexyl-N'-p-toluolsulfonsäurehydrazid,
Ν,Ν-Di-n-butyl-N'-p-toluolsulfonsäurehydrazid,
N-n-Hexyl-N'-p-chlorbenzolsulfonsäurehydrazid,
N.N-Diäthyl-N'-p-chlorbenzolsulfonsäurehydrazid.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Sulfonsäurehydrazide lassen sich prinzipiell in allen sogenannten
anaerob härtenden Klebstoffen und Dichtungsmassen verwenden. Derartige Systeme sind aufgebaut beispielsweise
aus (Meth)-acrylsäureestern von mehrwertigen Alkoholen, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol.Triäthylenglykol,
Tetraäthylenglykol, Polyäthylenglykol, Glycerin, Pentandiol, Di-, Tri-, oder Tetrapropylenglykol oder
auch den (Meth)-acrylsäureestern von dimerisiertem oder polymerisiertem Cyclopentadien oder von Tetrahvdrofurfurylalkohol
oder Cyclopentanol oder Cyclohexanol. Ein«; weitere Gruppe anaerob härtender
Klebstoffe stellen die Umsetzungsprodukte aus Glycidyläthern mehrwertiger Phenole mit Acrylsäure bzw.
Methacrylsäure dar.
Ein weiterer wesentlicher Bestandteil der anaerob härtenden Systeme sind die Peroxidinitiatoren. Es
handelt sich hier in erster Linie um Hydroperoxide, die sich von Kohlenwasserstoffen ableiten, welche eine
Kettenlänge von 3 bis 18 Kohlenstoffatomen aufweisen. Beispielsweise sind geeignet Cumolhydroperoxid, tert.-Butylhydroperoxid,
Methyläthylketonhydroperoxid, Diisopropylbenzolhydroperoxid. Weiter sind auch solche
Peroxide geeignet, die bei einer Temperatur zwischen etwa 80 und 140°C eine Halbwertzeit von 10
Stunden haben.
Hier kommen in Betracht
10
tert-Butylperbenzoat,
Di-tert-butyl-diperoxyphthalat,
2^-Dimethyl-2^-bis-(tert-butyI-peroxy)-hexan,
Bis-( 1 -hydroxy-cyclohexy |)-peroxid,
tert-Butylperoxyacetat,
24-Dimethylhexyl-2^-di-(peroxybenzoat),
tert-Butylvalerat,
2,2-Bis-(tert-butylperoxy)-butan und
Di-tert-butylperoxid.
Die Peroxide sollen in einer Menge von 0,1 bis 20%, insbesondere 1,0 bis 10%, bezogen auf das Gesamtgemisch,
vorhanden sein. Sie werden meist als phlegmatisierte Lösungen oder Pasten eingesetzt, d. h. mit einem
relativ geringen Gehalt an inerten Substanzen wie Dimethylphthalat oder Cumol.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung setzt man den Mischungen Stabilisatoren zu. Sie
sollen eine vorzeitige Polymerisation verhindern, d.h. die Lagerfähigkeit der Mischungen verbessern. Darüber
hinaus sollen sie unter anaeroben Bedingungen beschleunigend auf die Polymerisation der (Methacrylsäureester
wirken. Den Stabilisatoren kommt somit eine Doppelfunktion zu. Geeignete Stoffe mit diesen
Eigenschaften sind beispielsweise aliphatische Monopercarbonsäuren, insbesondere Peressigsäure. Ein Einsatz
von geringen Mengen, nämlich 0,1 bis 5,0 Gew.-%, ist im allgemeinen ausreichend. Diese Stabilisatoren
werden in der Regel der fertigen Mischung als letzter Bestandteil zugefügt
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich ein
organisches Amin als Hilfsbeschleuniger zusammen mit den erfindungsgemäßen Beschleunigern verwendet
werden. In diesem Fail zeigen die Systeme ihre besten Eigenschaften bezüglich einer raschc.i Aushärtungszeit.
Als Hilfsbeschleuniger seien N,N-Dimethyi-o-toluidin, N,N-Dimethyl-p-toluidin und Tri-n-butylamin erwähnt.
Sie sollen nur in sehr kleinen Mengen von 0,1 oder bis zu 2,5 Gew.-% verwendet werden. Die Hilfsbeschleuniger
werden zweckmäßig gemeinsam mit den vorstehend genannten Stabilisatoren verwendet.
Die Menge des Stabilisators ist abhängig von den Mengenverhältnissen zwischen Sulfonsäurehydrazid
und den aminischen Hilfsbeschleunigern. Sie können durch einfache Vorversuche leicht aufeinander abgestimmt
werden, um zu optimalen Aushärtungszeiten und guter Stabilität zu gelangen.
Schließlich können den erfindungsgemäßen Klebstoffen und Dichtungsmassen auch Verdickungsmittel,
>o
Weichmacher, anorganische Füllstoffe und Farbstoffe zugesetzt werden. Als Verdickungsmittel sind geeignet
polymere Verbindungen, wie etwa Polymethylmethacrylat, Polyäthylacrylat, Polystyrol, Polyvinylchlorid,
synthetischer Kautschuk und dergleichen. Als Füllstoffe eignen sich beispielsweise feinverteiltes Siliciumdioxid,
Silikate, Bentonite, Calciumcarbonat, Titandioxid.
Die erfmdungsgemäßen anaerob härtenden Klebstoffe und Dichtungsmassen lassen sich in nur teilweise
gefüllten Flaschen aus Glas, Polyäthylen oder dergleichen monatelang unverändert aufbewahren. Ein relativ
geringer Sauerstoffpartialdruck ist ausreichend, um die Polymerisation zu inhibieren. Es hat sich, wie in anderen
Fällen, auch hier als zweckmäßig erwiesen, die Flaschen einzufärben, um somit kurzwelliges Licht fernzuhalten.
Dadurch wird die Stabilität günstig beeinflußt
Die anaerob härtenden Klebstoffe finden in der Technik Anwendung zum Verkleben von Blechen bzw.
Metallteilen aus verschiedensten Materialien oder auch zur Befestigung von Gewinden, zum Abdichten von
Rohrverbindungen und dergleichen mehr. Durch die erfindungsgemäße Kombination ist es nicht erforderlich,
auch bei relativ inaktiven Metalloberflächen noch einen zusätzlichen Beschleuniger aufzubringen. Selbstverständlich
ist es möglich, auch mit an sich bekannten Hilfsmitteln, beispielsweise durch geringes Erwärmen,
die Aushärtung zu beschleunigen.
Im allgemeinen w.;rden bei Anwendung der erfindungsgemäßen
anaerob härtenden Klebstoffe bereits nach wenigen Minuten sogenannte handfeste Verbindungen
erreicht Hervorzuheben ist, daß die Zeit zur Erreichung einer wirklichen Festigkeit, die eine
praktische Handhabung ermöglicht, nämlich ein Drehkraftmoment von mindestens 50 kpcm zum Aufbrechen
von Schraubverbindungen, zwischen ca. 10 und 30 Minuten liegt.
Beispiele 1-10
100 g technisches Polyäthylenglykoldimethacrylat (MG ca. 330), das 200 ppm Hytf-ochinon enthielt,
wurden unter Rühren mit den in Tabelle 1, Spalte 2, angegebenen Mengen Sulfonsäurehydrazid vermischt.
Anschließend wurde den Mischungen der Beispiele 4 — 9 1,1 g Ν,Ν-Dimethyl-p-toluidin zugesetzt. Dann erfolgte
jeweils die Zugabe von 5,5 g einer handelsüblichen 70%igen Cumolhydroperoxidlösung. Als letzte Komponente
wurde in den Beispielen 4 — 9 die in Spalte 3 angegebene Menge an 40%iger handelsüblicher Peressigsäure
in Eisessig zugesetzt.
llytlrazid
1 | 0.5 g |
2 | 0,5 g |
3 | 1,0g |
4 | 0,5 g |
5 | 0,5 g |
6 | 0,25 g |
7 | 0,25 g |
8 | 1,0g |
9 | 0,5 g |
10 | 0,25 g |
p-Toluolsulfonsäurehydrazid
Benzolsulfonsäurehydrazid
p-Toluolsulfonsäurehydrazid
Benzolsulfonsäurehydrazid
Benzolsulfonsäurehydrazid
Benzolsulfonsäurehydrazid
Benzolsulfonsäurehydrazid
p-Toluolsulfonsäurehydrazid
p-Toluolsulfonsäurehydrazid
N-Methyl-N'-p-toluolsulfonsäurehydrazid
0,5 g Peressigsäure
1,0 g Peressigsäure
0,5 g Peressigsäure
0,25 g Peressigsäure
1,0 g Peressigsäure
0,5 g Peressigsäure
Diese Formulierungen der Beispiele
untersucht auf
untersucht auf
bis IO wurden
A) Handfestigkeit
B) Zeitdauer bis zum Erreichen eines Drehmoments von 50 kpcm
C) Festigkeit nach 24 Stunden
D) Stabilität
A) Handfestigkeitsprüfung
Bei der Handfestigkeitsprüfung werden mehrere Tropfen der anaerob härtenden Masse auf die
Gewindegänge einer entfetteten Schraube (M 10 χ 30 DIN 933-8.8) aufgebracht und anschließend
mit der dazugehörenden Mutter zusammengeschraubt. Von Zeit zu Zeit wird die Mutter etwas gegen
die Schraube gedreht, um festzustellen, von welcher Zeit an die Mutter sich nicht mehr von Hand auf der
Schraube drehen läßt. Die bis dab'n verstrichene Zeitspanne als Maß für die Handfestigkeit ist in der
nachstehenden Tabelle 2 in der zweiten Spalte wiedergegeben.
C) Festigkeit nach 24 Stunden
An verklebten Schrauben und Muttern wurde nach
24stündijer Lagerung bei Raumtemperatur mittels
eines Drehmomentschlüssels die Drehkraft in kpcm
bestimmt, die zum Aufbrechen der Bindung benötigt wird. Sie ist in der Spalte 4 der Tabelle 2 wiedergegeben.
D) Stabilität
ι ο Bei der Stabilitätsprüfung wurde ein 10 cm langes und
10 mm weites Reagenzglas zu 9/10 mit der Mischung nach Beispiel 1 bis 9 gefüllt und in ein auf 80° C
gehaltenes Bad eingehängt Die Zeitspanne vom Einhängen bis zur ersten Gelbildung wurde gemessen.
Alle Proben waren langer als 60 Minuten noch gelfrei. Die Werte hinsichtlich der Handfestigkeit, der Zeitdauer
bis zur 50-kpcm-Festigkeit und der Festigkeit nach 24 Stunden waren unverändert. Von einer
Fortsetzung der beschleunigten Alterung wurde abgesehen, da diese Prüfung bedeutet, daß die Produkte bei
Raumtemperatur in der Retel mehr als ein Jahr
unverändert haltbar sind.
B) Zeitdauer bis zum Erreichen eines
Drehmoments von wenigstens 50 kpcm
Drehmoments von wenigstens 50 kpcm
Die Festigkeitsprüfung wird an entfetteten Schrauben (M 10 χ 30 DIN 933-8.8) und Muttern durchgeführt.
Nach dem Zusammenfügen der mit einigen Tropfen Klebstoff versehenen Schraube mit der dazu passenden
Mutter wird in Abständen von einigen Minuten mit einem Drehmomentschlüssel die zum Aufbrechen der
Klebverbindung notwendige Drehkraft bestimmt. Als Maß für die Festigkeit wird die Zeit angesehen, nach der
eine Drehkraft von 50 kpcm oder mehr gefunden wurde. Mittelv erte von 5 Messungen sind in Spalte 3 der
Tabelle 2 aufgeführt.
Tabelle 2 | Hand- | 50 kpcm | Festigkeit nach |
Beispiel | festigkeit | Dreh | 24 Std. |
moment | |||
(min) | (min) | (kpcm) | |
3 | 15 | 140 | |
1 | 3 | 15 | 180 |
2 | 2 | 15 | 180 |
3 | 2 | 10 | 140 |
4 | 2 | 15 | 140 |
5 | 2 | 15 | 120 |
6 | 2 | 30 | 120 |
7 | 3 | 10 | 160 |
8 | 3 | 10 | 140 |
9 | 3 | 20 | 140 |
10 | |||
Claims (4)
1. Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen auf Basis von (Meth)-acrylsäureestern, ϊ
organischen Peroxiden, Schwefel und Stickstoff enthaltenden organischen Verbindungen als Beschleuniger
für die Polymerisation sowie üblichen Hilfsstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß
sie als Beschleuniger organische Sulfonsäurehydra- κι zide enthalten.
2. Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Beschleuniger aromatische Sulfonsäurehydrazide enthalten.
3. Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Sulfonsäurehydrazide in einer Menge von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf
(Meth)-acrylsäureester, vorliegen. >o
4. Anaerob härtende Klebstoffe und Dichtungsmassen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß sie organische Persäuren und/oder Nitron in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen
auf (Meth)-acrylsäureester, enthalten. 2ϊ
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OGA | New person/name/address of the applicant | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |