DE2435510A1 - Verbunde aus polyaethylenschaum und polyurethan - Google Patents

Verbunde aus polyaethylenschaum und polyurethan

Info

Publication number
DE2435510A1
DE2435510A1 DE2435510A DE2435510A DE2435510A1 DE 2435510 A1 DE2435510 A1 DE 2435510A1 DE 2435510 A DE2435510 A DE 2435510A DE 2435510 A DE2435510 A DE 2435510A DE 2435510 A1 DE2435510 A1 DE 2435510A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyurethane
groups
polyethylene foam
polyethylene
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE2435510A
Other languages
English (en)
Inventor
Heinrich Dr Grave
Frank Dr Kleiner
Ernst Dr Meisert
Axel Sandquist
Manfred Dr Schoenfelder
Karl-Arnold Dr Weber
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to FR7511447A priority Critical patent/FR2270288B1/fr
Priority to CA224,683A priority patent/CA1042286A/en
Priority to GB18196/75A priority patent/GB1503542A/en
Priority to AU80725/75A priority patent/AU489830B2/en
Priority to BG2984475A priority patent/BG27887A3/xx
Priority to CS753067A priority patent/CS187473B2/cs
Priority to YU01154/75A priority patent/YU115475A/xx
Priority to SE7505184A priority patent/SE7505184L/xx
Priority to IE999/75A priority patent/IE42432B1/en
Priority to IT49435/75A priority patent/IT1035614B/it
Priority to PL18017875A priority patent/PL98713B1/pl
Priority to SU752133756A priority patent/SU784747A3/ru
Priority to JP50054181A priority patent/JPS605463B2/ja
Priority to BR3512/75D priority patent/BR7502750A/pt
Priority to NL7505316A priority patent/NL7505316A/xx
Publication of DE2435510A1 publication Critical patent/DE2435510A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/06Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • B32B27/065Layered products comprising a layer of synthetic resin as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of foam
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/40Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyurethanes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B5/00Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
    • B32B5/18Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by features of a layer of foamed material
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2266/00Composition of foam
    • B32B2266/02Organic
    • B32B2266/0214Materials belonging to B32B27/00
    • B32B2266/025Polyolefin
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2305/00Condition, form or state of the layers or laminate
    • B32B2305/72Cured, e.g. vulcanised, cross-linked

Landscapes

  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

  • Verbunde aus Polyäthylenschaum und Polyurethan Verbunde der unterschiedlichsten Art sind bereits bekannt geworden. So beschreibt z. B. die Offenlegungsschrift 1 704 647 Verbundschaumstoffe, bestehend aus thermoplastischen geschäumten Kunststoffen in Form von Strängen, Bändern, Folien oder deren Gemischen und geschäumten duroplastischen Kunststoffen, wobei der Anteil der thermoplastischen Schaumstoffe lo bis 9o, vorzugsweise 50 bis 75 Gewichtsprozent der Verbundschaummasse beträgt. Als thermoplastischer geschäumter Kunststoff kommt dabei z.B. Polyäthylen und als geschäumter duroplastischer Kunststoff kommt dabei z.B. Polyurethan in Frage.
  • Diese aus dem Stand der Technik bekannten Verbundschaumstoffe werden so hergestellt, daß in einem zweckentsprechenden Gefäß oder Behälter die thermoplastischen Schaumstränge oder Schaumbänder in regelloser Anordnung eingebracht werden, so daß eine starke Verknäuelung erreicht wird. Anschließend erfolgt die Zugabe der härtbaren und verschäumbaren duroplastischen Massen und der an sich bekannte Verschäumungsprozeß.
  • Die so hergestellten Verbundschaumstoffe bestehen nicht aus einem Verbund verschiedener Schichten, sondern der thermoplastische Schaumstoff, z.B. der Polyäthylenschaumstoff, ist in regelloser Anordnung in Form von Strängen, Bändern oder Folien ohne wesentliche Haltung in dem duroplastischen Schaumstoff enthalten.
  • Man hat auch schon versucht, Polyäthylen in kompakter Form, z.B. als Polyäthylenfolie, mit Polyurethanschaumstoff zu kombinieren. Dabei wurde festgestellt> daß zwischen den beiden Kunststoffen eine außerordentlich schlechte Haftung erfolgt, so daß Polyäthylenfolie sogar als Trennfolie bei der Formverschäumung von Polyurethanen mit Erfolg verwendet werden kann (vgl. US-Patentschrift 3 f87 069). Will man die Polyäthylenfolie mit dem Polyurethanschaumstoff verbinden, so muß man zusätzliche Hilfsmaßnahmen anwenden, z.B. Haftvermittler wie Klebstoffe zusetzen, damit eine ausreichende Verbundhaftung bewirkt wird. Die Mitverwendung von Haftvermittlern ist auf der einen Seite indessen aufwendig, da zusätzliche Arbeitsgänge durchzuführen sind, außerdem sind Haftvermittler oft teuer, so daß sich in jedem Fall durch die Mitverwendung von Haftvermittlern wirtschaftliche Nachteile ergeben. Durch den Einsatz von Haftvermittlern entsteht darüber hinaus eine Zwischenschicht in dem Verbundkörper, die die physikalischen Eigenschaften des Verbundes beeinflußt. Es ist daher wünschenswert, Verbundkörper ohne Mitverwendung von Haftvermittlern herzustellen.
  • tlberraschenderweise wurden nunmehr Verbunde gefunden, die mindestens einen Verbund aus einer Schicht eines Polyäthylenschaumstoffs und einer Schicht eines Polyurethans enthalten, und die keine Zwischenschicht eines Haftvermittlers enthalten.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Verbundsystemes enthaltend mindestens einen Verbund aus einer Schicht eines vernetzten Polyäthylenschaumstoffs und einer Polyurethanschicht, wobei die Polyäthylenschaumstoffschicht und die Polyurethanschicht ohne Haftvermittler miteinander verbunden sind.
  • Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbundschaumstoffe kommen alle Polyäthylenschaumstoffe in Frage, die strahlenchemisch durch Bestrahlung mit hochenergetischen Strahlen, wie z. B. Co-9o-Strahlen oder beschleunigten Elektronenstrahlen, oder peroxidisch vernetzt und mit Hilfe von an sich bekannten chemischen Treibmitteln hergestellt worden sind.
  • Verfahren zur Herstellung von Polyäthylenschaum sind bekannt (vgl, DOS 1 694 130, US-PS 3 o98 831, Gemäß diesen Verfahren wird Polyäthylen mit organischen Peroxiden und Treibmitteln versetzt, die Mischung unter solchen Bedingungen zu einer Platte extrudiert, daß noch keine nennenswerte Vernetzung stattfindet und auch das Treibmittel noch nicht zersetzt wird. Diese Platte kann in einem Heißluftofen zunächst so weit erwärmt werden, daß die Vernetzungsreaktion beginnt und bei weiterer Temperatursteigerung sich dann das Treibmittel zersetzt und durch das entstehende Gas das vernetzte Polyäthylen aufgeschäumt wird.
  • Geeignete Polyäthylene für die Schaumherstellung sind Niederdruck- (d-0.94 - 0,97 g/cm3) und Hochdruckpolyäthylene (d0.91 bis etwa 0,94 g/cm3), vorzugsweise Hochdruckpolyäthylene.
  • Als Peroxide kommen organische Peroxide wie Dicumylperoxid, 2,5-Dimethyl-2y5-di-(tert.-butylperoxy)-hexan, 2,5-Dimethyl-2,5-di- (tert. butylperoxy) -hexin, tert.-Butylhydroperoxid, Cumyl-tert . -butylperoxid, Di-tert.-butylperoxid, Bis-/-tert.-butyl-peroxi-isopropylg -benzol in Frage, vorzugsweise Dicumylperoxid.
  • Die Peroxide werden in Mengen von 0,3 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf Gesamtmischung, eingesetzt.
  • Das Vermischen der Polyolefine mit den Vernetzungs- und Treibmitteln bzw. deren Konzentraten erfolgt vorzugsweise im Extruder mit anschließender Formgebung bei Temperaturen unter dem Zersetzungspunkt des Peroxids. Die mittlere Verweilzeit im Extruder beträgt ca. 5 Minuten, so daß eine Vernetzung der zu verschäumenden Mischungen in diesem Stadium im wesentlichen unterbleibt.
  • Die eigentliche Vernetzung erfolgt bei Temperaturen ab 160°C und die Verschäumungsvorgänge bei Temperaturen von l9o bis 250°C.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit vorzugsweise Verbunde, für deren Herstellung ein strahlenchemisch oder peroxidisch vernetzter Polyäthylenschaumstoff verwendet worden ist, vorzugsweise ein 25 bis 80 ffi vernetzter Polyäthylenschaum.
  • Bevorzugt sind Polyäthylenschaumstoffe vom Raumgewicht 20 - 200 kg/m3.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Verbunde sind ferner solche, die unter Verwendung von kalthärtenden, flexiblen oder semiflexiblen sowie harten Polyurethanen erhalten worden sind.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft darüber hinaus auch ein Verfahren zur Herstellung von Verbunden aus Polyäthylenschaum und einer homogenen Polyurethanschicht, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf eine Polyäthylenschaumstoffschicht ein reaktives Gemisch aus Polyisocyanaten und wenigstens einer Verbindung mit mindestens 2 reaktiven Wasserstoffatomen oder eine Polyurethan-Dispersion, Lösung, -Suspension oder -Pulver aufträgt und in an sich bekannter Weise verfestigen läßt.
  • Als für die Polyurethanherstellung erfindungsgemäß einzusetzende Ausgangskomponenten kommen aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische, aromatische und heterocyclische Polyisocyanate in Betracht, wie sie z.B. von W. Siefgen in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 562, Seiten 75 bis 136> beschrieben werden, beispielsweise Äthylendiisocyanat, 1 1,4-Tetramethylendiisocyanat, 1,6-Hexamethylendiisocyanat, 1,12-Dodecandiisocyanat, Cyclobutan -diisocyanat, Cyclohexan-1,3- und 1,4-diisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, 1-Isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethyl-cyclohexan (DAS 1 202 785), 2,4-und 2,6-Hexahydrotoluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, Hexahydro-1,3- und/oder -1,4-phenylen-diisocyanat, Perhydro-2>4' - und/oder -4,4'-diphenylmethan-diisocyanat, 1,3- und 1,4-PhenylendiisocyanatJ 2>4- und 2>6-Toluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, Diphenylmethan-2,41- und/oder -4, 4'-diisocyanat, Naphthylen-1,5-diisocyanat, Triphenylmethan-4,4',4"-triisocyanat, Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanate, wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung erhalten und z.B. in den britischen Patentschriften 874 430 und 848 671 beschrieben werden, perchlorierte Arylpolyisocyanate, wie sie z.B. in der deutschen Auslegeschrift 1 157 601 beschrieben werden, Carbodiimidgruppen aufweisende Polyisocyanates wie sie in der deutschen Patentschrift 1 o92 007 beschrieben werden Diisocyanate, wie sie in der amerikanischen Patentschrift 3 492 33o beschrieben werden Allophanatgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der britischen Patentschrift 994 890, der belgischen Patentschrift 761 626 und der veröffentlichten holländischen Patentanmeldung 71 o2524 beschrieben werden Isocyanuratgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in den deutschen Patentschriften 1 o22 789, 1 222 o67 und 1 o27 394 sowie in den deutschen Offenlegungsschriften 1 929 o34 und 2 oo4 o48 beschrieben werden Urethangruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der belgischen Patentschrift 752 261 oder in der amerikanischen Patentschrift 3 394 164 beschrieben werden, acylierte Harnstoffgruppen aufweisende Polyisocyanate gemäß der deutschen Patentschrift 1 230 778, Biuretgruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in der deutschen Patentschrift 1 lol 394, in der britischen Patentschrift 889 o50 und in der französischen Patentschrift 7 o17 514 beschrieben werden, durch Telomerisationsreaktionen hergestellte Polyisocyanate, wie sie z.B. in der belgischen Patentschrift 723 640 beschrieben werden, Estergruppen aufweisende Polyisocyanate, wie sie z.B. in den britischen Patentschriften 965 474 und 1 072 956, in der amerikanischen Patentschrift 3 567 763 und in der deutschen Patentschrift 1 231 688 genannt werden, Umsetzungsprodukte der obengenannten Isocyanate mit Acetalen gemäß der deutschen Patentschrift 1 o72 385.
  • Es ist auch möglich, die bei der technischen Isocyanatherstellung anfallenden Isocyanatgruppen aufweisenden Destillationsrückstände, gegebenenfalls gelöst in einem oder mehreren der vorgenannten Polyisocyanate, einzusetzen. Ferner ist es möglich, beliebige Mischungen der vorgenannten Polyisocyanate zu verwenden.
  • Besonders bevorzugt werden in der Regel die technisch leicht zugänglichen Polyisocyanate, z.B. das 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren (TDI"), Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanate> wie sie durch Anilin-Formaldehyd-Kondensation und anschließende Phosgenierung hergestellt werden (rohes MDI") und Carbodiimidgruppen, Urethangruppen Allophanatgruppen, Osicyanuratgruppen, Harnstoffgruppen oder Biuretgruppen aufweisende Polyisocyanate ("modifizierte Polyisocyanate").
  • Erfindungsgemäß für die Polyurthanherstellung einzusetzende Ausgangskomponenten sind ferner Verbindungen mit mindestens ,v\?(i gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen von einem Molekulargewicht in der Regel von 400 bis lo ooo.
  • Hierunter versteht man neben Aminogruppen, Thiolgruppen oder Cartoxylgruppen aufweisenden Verbindungen, vorzugsweise PolyhyciroxylrTerbindungen, insbesondere zwei bis acht Hydroxylgruppen weisende Verbindungen, speziell solche vom Molekulargewicht oo bis lo ooo, vorzugsweise 1 ooo bis 6 ooo, z.B. mindestens zwei, in der Regel zwei bis acht, vorzugsweise aber zwei bis vier, iiydroxylgruppen aufweisende Polyester, Polyäther, Polythioether, Polyacetale, Polycarbonate, Polyesteramide, wie sie unter die Herstellung von homogenen und von zellförmigen Polyurethanen an sich bekannt sind.
  • Die in Frage kommenden Hydroxylgruppen aufweisenden Polyester sind z.B. Umsetzungsprodukte von mehrwertigen, vorzugsweise zweiwertigen und gegebenenfalls zusätzlich dreiwertigen Alkoholen mit mehrwertigen, vorzugsweise zweiwertigen, Carbonsäuren. Anstelle der freien Polycarbonsäuren können auch die entsprechenden Polycarbonsäureanhydride oder entsprechende Polycarbonsäureester von niedrigen Alkoholen oder deren Gemische zur Herstellung der Polyester verwendet werden. Die Polycarbonsäuren können aliphatischer, cycloaliphatischer, aromatischer und/oder heterocyclischer Natur sein und gegebenenfalls, z.B. durch Halogenatome, substituiert und/oder ungesättigt sein. Als Beispiele hierfür seien genannt: Bernsteinsäure, Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Trimellithsäure, Phthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydird, Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Glutarsäureanhydrid, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, dimere und trimere Fettsäuren wie blsäure, gegebenenfalls in Mischung mit monomeren Fettsäuren, Terephthalsäuredimethylester, Terephthalsäure-bis-glykolester. Als mehrwertige Alkohole kommen z.B. Athylenglykol, Propylenglykol-(1,2) und -(1,3), Butylenglykol-(1,4) und -(2,3), Hexandiol-(1,6), Octandiol-(1,8), Neopentylglykol, Cyclohexandimethanol (1,4-Bis-hydroxymethylcyclohexan), 2-Methyl-1 3-propandiol, Glycerin, Trimethylolpropan, Hexantriol-(1,2,6), Butantriol-(1,2,4), Trimethyloläthan, Pentaerythrit, Chinit, Mannit und Sorbit, Methylglykosld, ferner Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Polyäthylenglykole, Dipropylenglykol, Polypropylenglykole, Dibutylenglykol und Polybutylenglykole in Frage. Die Polyester können anteilig endständige Carboxylgruppen aufweisen. Auch Polyester aus Lactonen, z.B. E g-Caprolacton oder Hydroxyearbonsäuren, z.B.
  • £-Hydroxyeapronsäure, sind einsetzbar. Die obengenannten mehrwertigen Glykole (vom Molekulargewicht 62 bis 400) können auch zusätzlich als Vernetzer mitverwendet werden.
  • Auch die erfindungsgemäß in Frage kommenden, mindestens zwei> in der Regel zwei bis acht, vorzugsweise zwei bis drei, Hydroxylgruppen aufweisenden Polyäther sind solche der an sich bekannten Art und werden z.B. durch Polymerisation von Epoxiden wie N.thylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Tetrahydrofuran, Styroloxid oder Epichlorhydrin mit sich selbst, z.B. in Gegenwart von BF3, oder durch Anlagerung dieser Epoxide, gegebenenfalls im Gemisch oder nacheinander, an Startkomponenten mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen wie Alkohole oder Amine, z.B. Wasser, Athylenglykol. Propylenglykol-(1,3) oder -(1,2), Trimethylolpropan, 4,4'-Dihydroxydiphenylpropan, Anilin, Ammoniak, Äthanolamin, Athylendiamin hergestellt. Auch Sucrosepolyäther, wie sie z.B. in den deutschen Auslegeschriften 1 176 358 und 1 o64 938 beschrieben werden, kommen erfindungsgemäß in Frage. Vielfach sind solche Polyäther bevorzugt, die überwiegend (bis zu 9o Gewichtsprozent, bezogen auf alle vorhandenen OH-Gruppen im Polyäther) primäre OH-Gruppen aufweisen. Auch durch Vinylpolymerisate modifizierte Polyäther, wie sie z.B. durch Polymerisation von Styrol, Acrylnitril in Gegenwart von Polyäthern entstehen (amerikanische Patentschriften 3 383 351, 3 304 273, 3 523 o93, 3 11o 695, deutsche Patentschrift 1 152 536)> sind ebenfalls geeignet, ebenso OH-Gruppen aufweisende Polybutadiene.
  • Unter den Polythioäthern seien insbesondere die Kondensationsprodukte von Thiodiglykol mit sich selbst und/oder mit anderen Glykolen, Dicarbonsäuren, Formaldehyd, Aminocarbonsäuren oder Aminoalkoholen angeführt. Je nach den Co-Komponenten handelt es sich bei den Produkten um Polythiomischäther, Polythioätherester, Polythioätheresteramide.
  • Als Polyacetale kommen z. B. die aus Glykolen, wie Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, 4,4k-Dioxäthoxy-diphenyldimethylmethan, Hexandiol und Formaldehyd herstellbaren Verbindungen in Frage. Auch durch Polymerisation cyclischer Acetale lassen sich erfindungsgemäß geeignete Polyacetale herstellen.
  • Als Hydroxylgruppen aufweisende Polycarbonate kommen solche der an sich bekannten Art in Betracht, die z.B. durch Umsetzung von Diolen wie Propandiol-(1,3), Butandiol-(1,4) und/oder Hexandiol-(1,6), Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol mit Diarylcarbonaten, z.B. Diphenylcarbonat oder Phosgen, hergestellt werden können.
  • Zu den Polyesteramiden und Polyamiden zählen z.B. die aus mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Carbonsäuren bzw.
  • deren Anhydriden und mehrwertigen gesättigten und ungesättigten Aminoalkoholen, Diaminen, Polyaminen und ihren Mischungen gewonnenen, vorwiegend linearen Kondensate.
  • Auch bereits Urethan- oder Harnstoffgruppen enthaltende Polyhydroxylverbindungen sowie gegebenenfalls modifizierte natürliche Polyole, wie Rizinusöl, Kohlenhydrate, Stärke, sind verwendbar. Auch Anlagerungsprodukte von Alkylenoxiden an Phenol-Formaldehyd-Harze oder auch an Harnstoff-Formaldehyd-Harze sind erfindungsgemäß einsetzbar.
  • Vertreter dieser erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind z.B. in High Polymers, Vol. XVI, "Polyurethanes, Chemistry and Technology", verfaßt von Saunders-Frisch, Interscience Publishers, New York, London, Band I, 1962, Seiten 32 bis 42 und Seiten 44 bis 54 und Band II, 1964, Seiten 5 bis 6 und 198 bis 199, sowie im Kunststoff-Handbuch, Band VII, Vieweg-Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München, 1966, z.B. auf den Seiten 45 bis 71, beschrieben.
  • Erfindungsgemäß werden ferner oft Katalysatoren mitverwendet.
  • Als mitzuverwendende Katalysatoren kommen solche der an sich bekannten Art in Frage, z.B. tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Tributylamin, N-Methyl-morpholin, N-Athyl-morpholin, N-Cocomorpholin, N,N,Nt,N'-Tetramethyl-äthylendiamin, 1,4-Diazabicyclo-(2,2,2)-octan, N-Methyl-N'-dimethylaminoäthyl-piperazin, N,N-Dimethylbenzylamin, Bis-(N,N-diäthylaminoäthyl)-adipat, N,N-Diäthylbenzylamin, Pentamethyldiäthylentriamin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, N,N,N' ,N' -Tetramethyl-1,3-butandiamin, N,N-Dimethyl-ß-phenyläthylamin, 1,2-Dimethylimidazol, 2-Methylimidazol.
  • Gegenüber Isocyanatgruppen aktive Wasserstoffatome aufweisende tertiäre Amine sind z.B. Triäthanolamin, Triisopropanolamin, N-Methyl-diäthanolamin, N-Äthyl-diäthanolamin, N,N-Dimethyl-äthanolamin sowie deren Umsetzungsprodukte mit Alkylenoxiden, wie Propylenoxid und/oder Äthylenoxid.
  • Als Katalysatoren kommen ferner Silaamine mit Kohlenstoff-Silizium-Bindungen, wie sie z.B. in der deutschen Patentschrift 1 229 290 beschrieben sind, in Frage, z.B. 2,2,4-Trimethyl-2-silamorpholin, 1 ,3-Diäthylaminomethyl-tetramethyl-disiloxan.
  • Als Katalysatoren kommen auch stickstoffhaltige Basen wie Tetraalkylammoniumhydroxide, ferner Alkalihydroxide wie Natriumhydroxid, Alkaliphenolate wie Natriumphenolat oder Alkalialkoholate wie Natriummethylat in Betracht. Auch Hexahydrotriazine können als Katalysatoren eingesetzt werden.
  • Erfindungsgemäß können auch organische Metallverbindungen, insbesondere organische Zinnverbindungen, als Katalysatoren verwendet werden.
  • Als organische Zinnverbindungen kommen vorzugsweise Zinn-(II)-salze von Carbonsäuren wie Zinn-(II)-acetat, Zinn-(II)-octoat, Zinn-(II)-äthylhexoat und Zinn-(II)-laurat und die Dialkylzinnsalze von Carbonsäuren, wie z.B. Dibutyl-zinndiacetat, Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinnmaleat oder Dioctylzinndiacetat in Betracht.
  • Weitere Vertreter von erfindungsgemäß zu verwendenden Katalysatoren sowie Einzelheiten über die Wirkungsweise der Katalysatoren sind im Kunststoff-Handbuch, Band VII, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München, 1966, z.B. auf den Seiten 96 bis 102 beschrieben.
  • Die Katalysatoren werden in der Regel in einer Menge zwischen etwa 0,001 und lo Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge an Verbindungen mit mindestens zwei gegenüber Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoffatomen von einem Molekulargewicht von 400 bis lo ooo, eingesetzt.
  • Erfindungsgemäß können ferner auch Reaktionsverzögerer, z.B.
  • sauer reagierende Stoffe wie Salzsäure oder organische Säurehalogenide, ferner Pigmente oder Farbstoffe und Flammschutzmittel der an sich bekannten Art, z.B. Tris-chloräthylphosphat oder Ammoniumphosphat und -polyphosphat, ferner Stabilisatoren gegen Alterungs- und Witterungseinflüsse, Weichmacher und fungistatisch und bakteriostatisch wirkende Substanzen, Füllstoffe wie Bariumsulfat, Kieselgur, Ruß oder Schlämmkreide mitverwendet werden.
  • Weitere Beispiele von gegebenenfalls erfindungsgemäß mitzuverwendenden Reaktionsverzögerern, Stabilisatoren, flammhemmenden Substanzen, Weichmachern, Farbstoffen und Füllstoffen sowie fungistatisch und bakteriostatisch wirksamen Substanzen sowie Einzelheiten über Verwendungs- und Wirkungsweise dieser Zusatzmittel sind im Kunststoff-Handbuch, Band VI, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München, 1966, z.B. auf den Seiten 103 bis 113 beschrieben.
  • Die Reaktionskomponenten werden erfindungsgemäß nach dem an sich bekannten EinstuSenverfahren, dem Prepolymerverfahren oder dem Semiprepolymerverfahren zur Umsetzung gebracht, wobei man sich oft maschineller Einrichtungen bedient, z.B.
  • solcher, die in der amerikanischen Patentschrift 2 764 565 beschrieben werden. Einzelheiten über Verarbeitungseinrichtungen, die auch erfindungsgemäß in Frage kommen, werden im Kunststoff-Handbuch, Band VI, herausgegeben von Vieweg und Höchtlen, Carl-Hanser-Verlag, München, 1966, z.B. auf den Seiten 121 bis 205 beschrieben.
  • Erfindungsgemäß können auch Polyurethan-Dispersionen auf den Polyäthylenschaum aufgetragen werden. Geeignete Dispersionen sind sowohl Dispersionen kationischer als auch anionischer Polyurethane.
  • Erfindungsgemäß geeignete kationische Polyurethane werden z.B. nach der DAS 1 270 276 verhalten, wenn beim Aufbau des Polyurethans mindestens eine Komponente mit einem oder mehreren basischen tertiären Stickstoffatomen mitverwendet wird und die basischen tertiären Stickstoffatome des Polyurethans mit Alkylierungsmitteln oder anorganischen bzw. organischen Säuren umgesetzt werden. Dabei ist es grundsätzlich gleichgültig, an welcher Stelle des Polyurethanmakromoleküls sich die basischen Stickstoffatome befinden.
  • Man kann umgekehrt auch Polyurethane mit reaktiven, zur Quarternierung befähigten Halogenatomen mit tertiären Aminen umsetzen. Weiterhin lassen sich kationische Polyurethane auch unter kettenaufbauender Quarternierung herstellen, indem man z.B. aus gegebenenfalls höhermokekularen Diolen und Isocyanaten mit reaktiven Halogenatomen oder Diisocyanaten und Halogenalkoholen Dihalogenurethane herstellt und diese mit ditertiären Aminen umsetzt. Umgekehrt kann man aus Verbindungen mit zwei Isocyanatgruppen und tertiären Aminoalkoholen ditertiäre Diaminourethane herstellen und diese mit reaktionsfähigen Dihalogenverbindungen umsetzen. Selbstverständlich kann die kationische Polyurethanmasse auch aus einer kationischen salzartigen Ausgangskomponente, etwa einem quartärnierten basischen Polyäther oder einem quartären Stickstoff enthaltenden Isocyanat hergestellt werden. Diese Herstellungsmethoden sind z. B.
  • in den deutschen Auslegeschriften 1 184 946, 1 178 586 und 1 179 363, der US-Patentschrift 3 686 108 und den belgischen Patentschriften 653 223, 658 o26, 636 799 beschrieben.
  • Dort sind auch die zum Aufbau der salzartigen Polyurethane geeigneten -Ausgangsmaterialien aufgeführt.
  • Eine geeignete kationische Dispersion in einem Dimethylformamid-Wasser-Gemisch kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden: Ein Polyester mit Hydroxylendgruppen wird mit einem Diisocyanat zu einem Präpolymeren umgesetzt, mit Dimethylformamid verdünnt und weiter mit N-Methyldiäthanolamin zur Reaktion gebracht. Danach erfolgt die Quarternierung mit Dichlordurol (1,4-Bis(chlormethyl)benzol) sowie die Zugabe von Phosphorsäure und einer Mischung von gleichen Mengen Dimethylformamid und Wasser.
  • Die Herstellung anionischer Polyurethan(harnstoff)-Dispersionen kann nach bekannten Verfahren erfolgen. Geeignete anionische Polyurethane werden beispielsweise in der DAS 1 237 306, der DOS 1 570 556, der DOS 1 720 639 und der DOS 1 495 847 beschrieben. Man verwendet dabei, analog wie zur Herstellung kationischer Dispersionen, neben den üblichen Glykolen bzw. Diaminen Verbindungen, welche entweder anionische Gruppen enthalten oder Gruppierungen, die sich nachträglich in anionischen Gruppen umwandeln lassen.
  • Derartige Verbindungen sind z.B. Hydroxy- und Mercaptosäuren, wie Glycerinsäure, Citronensäure oder Harnsäure, Aminosäuren wie Diaminonaphthoesäure, Hydroxy- und Carboxysulfonsäuren wie 2-Hydroxyäthansulfonsäure oder p-Sulfobenzoesäure, ferner Aminosulfonsäuren wie Hydrazindisulfonsäure, 2,4-Diaminotoluolsulfonsäure-(5) oder Aminoäthylaminoäthansulfonsäure, Derivate von Phosphinsäure, Phosphonigsäuren, Phosphonsäuren und Phosphorsäuren, Ester der phosphorigen und der Phosphorsäure und deren Thioanaloge, z.B. Phosphorsäure-bis-propylenglykolester, ferner Hydrazindicarbonsäuren sowie Diamino-amid-carbonsäuren bzw. deren Salze, wie Natrium-phthalat-bis-N,N(-aminopropyl)-amid.
  • Man kann bei der Herstellung der anionischen Dispersionen auch von Polyurethanen mit freien Hydroxyl- und/oder Aminogruppen ausgehen und diese mit aliphatischen oder aromatischen Aldehyden und gleichzeitig oder anschließend mit einem Metallsulfit, Metallhydrosulfit, Metallaminocarboxylat oder Metallaminosulfat umsetzen. Eine weitere Möglichkeit besteht schließlich darin, Polyurethane mit freien Hydroxyl-und/oder Aminogruppen mit cyclischen Verbindungen mit 3-7 Ringgliedern umzusetzen, die salzartige oder nach der Ringöffnung zur Salzbildung befähigte Gruppen aufweisen (siehe DAS 1 237 306). Dazu gehören insbesondere Sultone, wie 1,3-Propansulton, 1,4-Butansulton oder 1,8-Naphthsulton, und Lactone, wie ß-Propiolacton oder t-Butyrolacton sowie Dicarbonsäureanhydride, z.B. Bernsteinsäureanhydrid.
  • Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete kationische oder anionische Polyurethane können auch gemäß DOS 1 770 o68 über eine Formaldehyd-Polykondensation aufgebaut werden.
  • Man setzt dabei höhermolekulare Polyisocyanate mit einem ttberschuß an Verbindungen mit endständigen Methylolgruppen (z.B. Amin-Formaldehydharzen oder Phenol-Formaldehydharzen) um, dispergiert das Methylolgruppen aufweisende Reaktionsprodukt in Wasser und vernetzt schließlich durch Wärmebehandlung unter Bildung von Methylenbrücken.
  • Es ist auch möglich, im erfindungsgemäßen Verfahren Dispersionen einzusetzen, wie sie in den Deutschen Offenlegungsschriften Nr. 1 953 345, 1 953 348 und 1 953 349 beschrieben werden.
  • Es handelt sich dabei um wäßrige Dispersionen von ionischen Emulsionspolymerisaten, die durch radikalische Emulsionspolymerisation von olefinisch ungesättigten Monomeren in Gegenwart von kationischen oder anionischen Oligo- bzw. Polyurethanen hergestellt werden.
  • Dispersionen von kationischen bzw. anionischen Polyurethanen, die bereits zum Zeitpunkt ihrer Verwendung chemische Vernetzungsstellen aufweisen, sind ebenso geeignet.
  • Außerdem können auch Polyurethan-Suspensionen auf den Polyäthylenschaum aufgetragen werden. Die Herstellung derartiger vernetzter Polyurethan-Teilchen kann nach verschiedenen, dem Fachmann im Prinzip bekannten Methoden erfolgen. Allgemein kann man vernetzte Polyurethan-Teilchen sowohl als Suspension in geeigneten organischen Lösungsmitteln oder auch in Wasser oder auch ohne Zuhilfenahme eines flüssigen Mediums herstellen.
  • Weiterhin kann man im Rahmen jedes dieser Verfahren durch Wahl geeigneter Reaktionskomponenten direkt zu vernetzten Teilchen kommen oder zunächst überwiegend linear aufgebaute thermoplastische Teilchen herstellen und diese anschließend vernetzen.
  • Zur Herstellung feinteiliger Polyurethane in wäßrigen Medien sind eine Vielzahl von Verfahren bekannt. So kann man beispielsweise die Lösung eines Polyurethans in einem nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel unter Mitverwendung eines Emulgators in Wasser dispergieren und das organische Lösungsmittel destillativ entfernen. Eine besonders bevorzugte Methode besteht darin, ionisch und/oder hydrophil modifizierte Polyurethane mit oder ohne Lösungsmittel mit Wasser zu vermischen, wobei sich in Abhängigkeit von der Konstitution und den Reaktionsbedingungen Polyurethan-Suspensionen bilden. Eine ganz besonders bevorzugte Variante dieses Verfahrens besteht darin, Polyurethan-präpolymere mit endständigen Isocyanat- oder Methylol-Gruppen einzusetzen, wobei man sehr hochprozentige Lösungen verwenden oder auch ganz lösungsmittelfrei arbeiten kann. Die primär gebildeten groben Emulsionen gehen durch Reaktion der Isocyanatgruppen mit Wasser oder in der wäßrigen Phase gelösten Di- oder Polyaminen unter Kettenverlängerung und Vernetzung in hochmolekulare Polyurethan-harnstoff-suspens ionen über. Die Kettenverlängerung von Methylolgruppen enthaltenden Präpolymeren kann beispielsweise durch Erwärmen oder Erniedrigung des pH-Werts erzielt werden.
  • Auch durch Eindüsen von hochmolekularen Polyurethanen oder deren reaktiven Vorläufern in Wasser oder organische Nichtlöser lassen sich geeignete Suspensionen herstellen.
  • Prinzipiell sind alle zur Herstellung von Polyurethan-Dispersionen oder Latices vorgeschlagenen Methoden auch zur Herstellung von Polyurethan-Suspensionen geeignet, sofern sorge dafür getragen wird, daß diese Suspensionen nicht durch Sedimentieren oder Scherkräfte koaleszieren. Dies bedeutet, daß eine noch nicht ausreichend hochmolekulare Primär-Suspension solange in Bewegung gehalten werden sollte, bis die dispergierten Teilchen klebfrei geworden sind. Zur Vernetzung der dispergierten Teilchen kann man entweder von mehr als bifunktionellen Ausgangsmaterialien ausgehen, also z.B. verzweigte Polyester oder Polyäther, Triisocyanate oder Triole beim Aufbau des Polyurethans (mit)verwenden oder ein zunächst lineares, also aus bifunktionellen Komponenten hergestelltes NCO-Präpolymer mit höherfunktionellen Aminen zu einem vernetzten Polyurethan-harnstoff umsetzen. Man kann aber auch aus rein bifunktionellen Komponenten vernetzte Partikel aufbauen, indem man unter Bedingungen arbeitet, die Verzweigungen bewirken, z.B. durch Zusatz von Katalysatoren, welche die Isocyanat-Trimerisierung oder die Bildung von Allophanat- bzw.
  • Biuret-Strukturen begünstigen. In Gegenwart von Wasser und/oder Diaminen führt häufig auch schon die Verwendung von gegenüber den vorhandenen Hydroxyl- bzw. Aminverbindungen mehr als äquivalenten Mengen Isocyanat zu einer Vernetzung.
  • Auch lineare hochmolekulare Polyurethane können in Form einer Suspension in einem flüssigen Medium oder auch in Pulverform nachträglich vernetzt werden, z.B. durch Behandlung mit Polyisocyanaten oder Formaldehyd bzw. Formaldehyd abspaltenden Verbindungen. Produkte, welche basische Gruppen enthalten, können beispielsweise mit polyfunktionellen Quarternierungs mitteln oder Säuren vernetzt werden, Produkte, die acide Gruppen enthalten, mit Metalloxiden oder Polyaminen. Zur Vernetzung von Polyurethanen, welche ungesättigte Doppelbindungen enthalten, eignen sich beispielsweise die an sich bekannten Radikalbildner bzw. Schwefel, Polymercaptane und andere zur Reaktion mit Doppelbindungen befähigte zumindest bifunktionelle Agentien.
  • Die lösungsmittelfreie Herstellung vernetzt er Polyurethan-Teilchen gelingt beispielsweise durch Pulverisieren von Polyurethan-Elastomeren, z.B. in einer Pralltellermühle. Besonders günstig ist es, das Elastomere unmittelbar im Anschluß an seine Herstellung zu pulverisieren, wenn es zwar schon klebfrei aber noch nicht vollständig ausreagiert ist, so daß eine Zerteilung ohne großen Energieaufwand gelingt.
  • Eine detallierte Beschreibung der Herstellung von vernetzten ionischen Polyurethansuspensionen findet sich z.B. in den Deutschen Auslegeschriften Nr. 1 495 745 (US-Patent 3 479 310), 1 282 962 (Kanad. Patent Nr. 837 174) und 1 694 129 (Britisches Patent Nr. 1 158 o88) sowie den Deutschen Offenlegungsschriften Nr. 1 595 687 (US-Patent 3 714 o95), 1 694 148 (US-Patent 3 622 527)> 1 729 201 (Britisches Patent Nr. 1 175 339) und 1 770 o68 (US-Patent Nr. 3 756 992).
  • Die erfindungsgemäßen Verbunde können auch durch Auftragen von Polyurethanpulver hergestellt werden. Für die Zwecke der Beschichtung und Kaschierung der Polyäthylenschäume eignen sich vor allem solche Polyurethanpulver, deren Schmelzpunkte bzw. Schmelzbereiche zwischen 110 und 250°C, vorzugsweise zwischen llo°C und l9o°C liegen. Außerdem soll der Verlauf der intrinsic melt index-Kurven dem steigenden Ast einer Parabel gleichen und zwar in der Weise, daß sich der IMI-Wert innerhalb eines Temperaturintervalls von 5 bis 50°C vorzugsweise von lo - 4o0C, von 2 g pro 10 min. auf 50 g pro lo-min.
  • ändert.
  • Für die Beschichtung geeignete Polyurethan(harnstoffe) müssen darüber hinaus einen Ionengruppengehalt von 1 bis 15 Milliäquivalenten pro loo g sowie einen Durchgangswiderstand von 1010 bis 1o14 Ohm. cm aufweisen.
  • Ohm.
  • Erfindungsgemäß werden die pulverförmigen Polyurethan(harnstoffe), welche 1. eine glatte, kugelige Oberfläche, 2. einen mittleren Durchmesser zwischen 5 und 200zu, 3. einen lonengruppengehalt von 1 bis 15 Milliäquivalenten pro loo g und 4. einen Durchgangswiderstand von lo1° bis 1o14 Ohm. cm aufweisen und 5. bei denen der Verlauf der jeweiligen IMI-Kurven bei Temperatur zwischen llo°C und 250°C den steigenden Ast einer Parabel darstellt, wobei sich der IMI-Wert in einem Temperaturintervall von 5 bis 50°C von 2 g pro lo min. auf 50 g pro lo Minuten ändert, trocken auf den Polyäthylenschaum aufgetragen und anschließend durch Einwirkung von Hitze gesintert und/oder geschmolzen und dann gegebenenfalls noch kalandriert wird.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyurethan(harnstoff)-pulver können durch Umsetzung von NCO-Präpolymeren, welche ionische Gruppen enthalten, mit primären und/oder sekundären Diaminen (mit aliphatisch gebundenen Aminogruppen) und/oder Dicarbonsäure-bis-hydraziden in Gegenwart von Wasser hergestellt werden. Das NH/NCO-Verhältnis bei der Kettenverlängerungsreaktion beträgt dabei vorzugsweise 0,1 - 0,95, besonders bevorzugt 0,25 - 0,85; der Gehalt der NCO-Präpolymeren an ionischen Gruppen ist so zu bemessen, daß die Verfahrensprodukte den gewunschten lonengruppengehalt von 1 bis 15 Milliäquivalenten, vorzugsweise 2 - lo Milliäquivalenten, pro loo g aufweisen.
  • Bevorzugt stellt man zunächst eine Lösung des sowohl Isocyanatgruppen als auch ionische Gruppen enthaltenden Präpolymeren in organischen Lösungsmitteln her, vereinigt diese Lösung mit einer wäßrigen Lösung des Kettenverlängerers und entfernt schließlich - am besten durch Destillation -das organische Lösungsmittel. Auf dieser Weise werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Pulver in Form einer sedimentierenden wäßrigen Dispersion erhalten.
  • Ein besonderer Vorteil dieser Ausführungsform liegt darin, daß man nicht auf Schnellrührer angewiesen ist, sondern daß die Vereinigung des NCO-Präpolymeren mit dem Kettenverlängerungsmittel durch einfaches niedertouriges Zusammenrühren erfolgen kann.
  • Bei den genannten Präpolymeren, welche sowohl freie Isocyanatgruppen als auch ionische Gruppen aufweisen, handelt es sich um die bei der Herstellung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen an sich bekannten Verbindungen. Vorzugsweise werden solche NCO-Präpolymere eingesetzt, welche ein mittleres Molekulargewicht von 300 bis 25000, insbesondere 800 bis 15000, besonders bevorzugt von 2000 bis 7000, haben.
  • Die Eigenschaften der so erhaltenen Polyurethanharnstoffpulver lassen sich in weiten Grenzen durch geeignete Maßnahmen gezielt variieren. Dies gilt vor allem für Härte und Größe der Teilchen.
  • Die erste Möglichkeit der Beeinflussung des Eigenschaftsbildes liegt im Aufbau des isocyanatgruppenhaltigen ionischen Voraddukts. Dieser erfolgt nach bekannten Verfahren (belg.
  • Patentschriften 653.227 und 7)o.545) unter Verwendung der in diesen Patentschriften aufgeführten Ausgangsmaterialien.
  • Neben den dort genannten Verbindungen kommen als höhermolekulare Substanzen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen aber auch Aminogruppen aufweisende Verbindungen in Frage, wie sie in den französischen Patentschriften 1.361.810 und 1.3oo.981, der deutschen Auslegeschrift 1.122.254 und der USA-Patentschrift 2.888.439 beschrieben sind.
  • Die Größe der Teilchen wird entscheidend durch den Gehalt des Voraddukts an ionischen Gruppen, ihre Härte hauptsächlich durch die chemische Natur der bei der Herstellung der NCO-Präpolymeren verwendeten Polyisocyanate bzw. Verbindungen mit reaktionsfähigen Wasserstoffatomen beeinflußt. Beschränkt man sich bei diesen Verbindungen auf solche mit niederen Molekulargewichten bis etwa 500, so erhält man härtere Polyurethane, verwendet man ausschließlich höhermolekulare bis etwa lo.ooo, so erhält man weichere Produkte. Zwischen diesen Extremen sind alle Mischungsverhältnisse möglich. Da bei der Voradduktbildung mit relativ großen Isocyanatüberschüssen - das molare Verhältnis der NCO-Gruppen zu den reaktionsfähigen Wasserstoffatomen liegt zweckmäßig zwischen 4 und 1,1, vorzugsweise zwischen 2 und 1,4 - gearbeitet wird, die Molekulargewichte der Präpolymeren also nicht sehr hoch werden, ist eine strenge Linearität des Kettenaufbaus nicht notwendig. Vorzugsweise wird bei der Herstellung der Pulver jedoch von linear aufgebauten NCO-Präpolymeren mit zwei endständigen, aliphatisch gebundenen Isocyanatgruppen ausgegangen.
  • Vorzugsweise wird dabei eine Lösung des Präpolymeren mit einer wäßrigen Lösung bzw. Dispersion des Kettenverlängerungsmittels zur Reaktion gebracht. In Ausnahmefällen kann das Kettenverlängerungsmittel auch, in einem organischen Lösungsmittel gelöst, während der Dispergierung zugesetzt werden.
  • Grundsätzlich lassen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyurethanpulver gemäß den bekannten Verfahren der belgischen Patentschriften 653.223 und 73o.543 zur Erzeugung von emulgatorfreien Polyurethandispersionen herstellen.
  • Geeignete Kettenverlängerungsmittel sind insbesondere primäre und/oder sekundäre, aliphatisch gebundene Aminogruppen aufweisende Diamine sowie Dicarbonsäure-bis-hydrazide. (Bei den letztgenannten Kettenverlängerungsmitteln kann davon ausgegangen werden, daß in erster Linie die in 3.-Stellung zu den Carbonylgruppen-angeordneten Aminogruppen mit dem NCO-Präpolymeren reagieren, so daß die Dicarbonsäure-bishydrazide in erster Näherung als difunktionelle Kettenverlängerungsmittel angesehen werden können). Geeignete Diamine sind insbesondere solche mit einem Molekulargewicht unter 250, wie z.B. Athylendiamin, 1,2-Propylendiamin, N-Methylpropylendiamin, Butylendiamin, Hexamethylendiamin, Piperazin, 2-Methylpiperazin, Dimethylpiperazine, N,N'-Dimethyläthylendiamin, N,N'-Diäthyl-diäthylendiamin, N,N-Diisopropyl-1,2-propylendiamin, N,N-Bis-hydroxyäthyl-äthylendiamin, N-Hydroxyäthyl-äthylendiamin, N-Hydroxypropyl-äthylendiamin, N,N-Bis-(hydroxypropyl)-äthylendiamin, N,N' -Dimethylhexamethylendiamin, 1,3-Propylendiamin, >K' Bi'saminopropylsulfid,y , -Bisaminopropyl-methylamin' N,N-Bis-( g-aminopropyl)-anilin, N,N-Bis-( t-aminopropyl)-m-toluidin usw. Als Kettenverlängerungsmittel sind auch Atherdiamine und Esterdiamine sowie solche Diamine geeignet, die bei der Hydrierung von cyanäthylierten Diolen bzw. bifunktionellen Dihydroxy-polyestern oder Dihydroxy-polyäthern entstehen.-Die Diamine können in Form ihrer Salze, beispielsweise als Carbonate oder Acetate, verwendet werden. Die Salzbildung kann dabei auch nur partiell, z.B. zur Verbesserung der Ldslichkeit, vorgenommen werden. Eine Salzbildung an der primären Aminogruppe hat eine Verringerung der Reaktivität zur Folge.
  • Als Dicarbonsäure-bis-hydrazide kommen beispielsweise Bishydrazide niedermolekularer Dicarbonsäuren mit einem unter 250 liegenden Molekulargewicht in Frage, wXe Kohlensäurebis-hydrazid, Oxalsäure-bis-hydrazid, Bernsteinsäure-bishydrazid, Adipinsäure-bis-hydrazid, Phthalsäure-bis-hydrazid, Terephthalsäure-bis-hydrazid, Tetrahydrophthalsäure-bishydrazid usw. Auch difunktionelle Polyester mit endständigen Carbonsäure-hydrazidgruppen können eingesetzt werden.
  • Als Lösungsmittel sind bei der Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte insbesondere mit Wasser mischbare Verbindungen mit einem unter looOC liegenden Siedepunkt wie Aceton, Methyläthylketon, Tetrahydrofuran oder Essigsäure -äthylester geeignet. Die Verwendung von mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln ist ebenfalls möglich, falls durch entsprechendes Rühren für eine intensive Durchmischung der Reaktionspartner gesorgt wird. Derartige Lösungsmittel sind z.B. Benzol oder Toluol. Die Mitverwendung von Lösung mitteln mit einem über looOC liegenden Siedepunkt wie das eben genannte Toluol oder auch Chlorbenzol, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid ist ebenfalls möglich, ihre Entfernung aus den Verfahrensprodukten ist jedoch im allgemeinen mit einem erhöhten Aufwand verbunden.
  • Vorzugsweise werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Polyurethanpulver in folgender Weise hergestellt: Die ionischen NCO-Präpolymeren werden aus Dihydroxylverbindungen an sich bekannter Art vom Molgewicht 500 - 5.000, Diisocyanaten und gegebenenfalls Kettenverlängerungsmitteln unter Anwendung eines solchen Überschusses an Diisocyanat aufgebaut, daß das Addukt 1 - 4 Gew.- freie NCO-Gruppen aufweist. Das NCO-Präpolymere enthält ferner 1-15 Milliäquivalente pro loo g an quartärem Stickstoff oder Carboxylat - bzw. Sulfonatgruppen.
  • Die 30 - 9o gewichtsprozentigen Lösungen des ionischen NCO-Präpolymeren in Aceton (Viskosität bei 5o0C: ca. 30 - 8000 cP) werden mit wäßrigen Lösungen von aliphatischen Diaminen mit primären und/oder sekundären Aminogruppen vermischt. Anschließend wird das Aceton abdestilliert und man erhält das Polyurethanharnstoffpulver in Form einer wäßrigen sedimentierenden Dispersion. Das Verfahrensprodukt kann durch einfaches Filtrieren in reiner Form dargestellt werden.
  • Zwar kann es zu einem beliebigen späteren Zeitpunkt in Wasser redispergiert werden, bevorzugt ist jedoch die Applikation des trockenen Pulvers nach dem Trockenrakel- oder Siebverfahren.
  • Man kann bei der KettenverlLngerungsreaktion entweder unter Rühren Lie-wäßrige Lösung zur acetonischen oder die Aceton nische zur wäI3rigen-Lösung hinzufügen. Vorzugsweise wird die Vermischung in geeigneten Apparaturen kontinuierlich durchgeführt, indem man die beiden Lösungen beispielsweise über Pumpen in ein Mischgefäß dosiert. Das Mischgefäß ist im einfachsten Falle mit einem Rührer und einem ttberlauf versehen, über den die wäßrig-acetonische Dispersion in eine Destillationsapparatur fließt. Die Dispergierungstemperatur liegt zwischen 20 und 600C, vorzugsweise zwischen 35 und 55°C.
  • Die zur Dispergieflng benötigte Wassermenge, in der das Diamin gelöst ist, beträgt das 0,8 - 3-fache, derjenigen des ionischen NCO-Präpolymeren, vorzugsweise das 1-2-fache.
  • Für kontinuierliche Vermischungen mit hohem Durehsatz werden hochtourige Rühraggregate bevorzugt oder auch solche Mischer, welche hohe Scherkräfte auszuüben gestatten. Geeignete Einrichtungen, wie Schneckenmaschinen insbesondere Mehrwellenschnecken, Innenmischer, Hochdruck- oder Niederdruck-Mischkammern mit Gegenstromvermischung, oder Ultraschalldispergatoren sind dem Fachmann bekannt. Beim Arbeiten in derartigen Apparaturen wird vorzugsweise mit 70 - 90 %igen Lösungen und bei hinreichend fließfähigen Präpolymeren sogar ganz ohne Lösungsmittel gearbeitet.
  • Die Eigenschaften der primär als Suspensionen anfallenden Polyharnstoffpulver lassen sich außer durch die chemische Zusammensetzung des Polyisocyanatvoraddukts auch durch die Bedingungen der Dispergierung gezielt beeinflussen. Die wichtigsten Faktoren sind: Art und Menge der Kettenverlängerer, die Wassermenge, Art und Menge des organischen Lösungsmittels, der pH-Wert und die Reaktionstemperaturen, die von etwa Oo bis zum Siedepunkt der organischen Lösungsmittel variiert werden können, wobei auch unter Druck gearbeitet werden kann.
  • Wesentlich ist außerdem die Verfahrensweise der Vermischung der wäßrigen und der organischen Phase, d.h. ob diese praktisch gleichzeitig, beispielsweise in einer kontinuierlich arbeitenden Mischvorrichtung, erfolgt oder ob die organische in die wäßrige oder wäßrige in die organische Phase gegeben wird. Es sei jedoch nochmals betont, daß man auch mit einfachen Mitteln brauchbare Produkte erhält, indem man z.B.
  • unter Rühren mit einem normalen Rührer die wäßrige Phase in die organische einfließen läßt. Nach oder während der Vermischung wird das organische Lösungsmittel durch Destillation entfernt. Durch Filtration erhält man aus der entstehenden wäßrigen Polyurethandispersion das fertige Pulver.
  • Die Anwendung der Polyurethanpulver auf dem Polyäthylenschaum erfolgt nach den üblichen Rakelverfahren, d.h. mit Hilfe feststehender Rakelsysteme wie Luft-, Gummituch- und vor allem Walzenrakel sowie mit dem Roll- oder Reverse-Roll-Coater.
  • Die Einfärbung bzw. Pigmentierung der Beschichtung kann auf verschiedene Weise erfolgen. Vorzugsweise werden die Polyurethan-Pulver vor dem Auftrag mit pulverförmigen Farb- bzw.
  • Füllstoffen wie Ruß, Titandioxid, Aluminium-Bronze, Eisen-oder Cadiumpigmenten abgemischt.
  • Die Verbunde gemäß Erfindung sind bevorzugt zur Herstellung von Täschnerwaren, Lederersatz, Fußbodenmaterial geeignet und werden z.B. auch in der Bekleidungsindustrie oder z.B.
  • in lackierter Form und tiefgezogen in der Autoindustrie als Crashpeads verwendet.
  • Das Auftragen des Polyurethan-Reaktionsgemisches auf den Polyäthylenschaumstoff, der z.B. als Schaumstoff-Folie vorliegen kann, ist nicht kritisch und kann in beliebiger Weise erfolgen. Dabei kann man sich selbstverständlich auch maschineller Hilfsmittel bedienen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbundkörper weisen mindestens einen Verbund aus einer Schicht eines Polyäthylenschaumstoffs und einer Schicht eines Polyurethans auf. Erfindungsgemäß kommen aber auch solche Verbunde in Betracht, die mehrere derartige Verbunde enthalten. Wesentlich ist dabei, daß jeweils die Polyäthylenschaumstoffschicht und die Polyurethanschicht ohne Haftvermittler miteinander verbunden sind.
  • Beispiel 1 Ein Polyorethanpolymer (I) bestehend aus loo Gewichtsteilen Butandioladipat 9,5 Gewichtsteilen Butandiol 1,4 37>5 Gewichtsteilen 4,4t-Diphenylmethandiisocyanat wird nach seiner Fertigstellung mit 1 % SiO2 coextrudiert, pelletisiert und anschließend unter N2 zu einem Pulver gemahlen. Pulver aus der Fraktion unterhalb von 200zu wird abgetrennt. Dieses wird über eine Siebvorrichtung auf einen mit Dicumylperoxid vernetzten, mit Azodicarbonamid getriebenen, kontinuierlich gefertigten Polyäthylenschaumstoff (Raumgewicht 35 kg/m3) mit a) geschälter und b) ungeschälter Oberfläche gesiebt bzw. auch gestreut und im IR-Feld bei Temperaturen, die etwa 25-3o0C oberhalb des Sinterbereiches des Polyurethan-Polymeren liegen (1450 + (25 - 30°)) zu zusammenhängenden Filmen zusammengesintert. Dieser Vorgang kann mehrfach wiederholt werden, es empfiehlt sich pro Stück nicht unter 50 g/m² aufzubringen, die Begrenzung nach oberen Gewichtsklassen wird durch die Wärmekapazität des IR-Feldes bestimmt.
  • Die Verbundhaftung in dem Verbund wurde in Anlehnung an DIN 53 357 geprüft. Es trat Materialausriß im Polyäthylenschaum ein.
  • Beispiel 2 Ein Polyurethanpolymer (II) aus 50 Gewichtsteilen fithylen-Butylen-Glykol-Adipat 50 Gewichtsteilen Hexandiolpolycarbonat 13 Gewichtsteilen Butandiol 1,4 48 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylurethandiisocyanat wird zu 25 % in einer Mischung aus 3 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 2 Gewichtsteilen Methyläthylketon gelöst. Die Lösung wird mit einem Standardfarbpigment eingefärbt und in einer Auflagenstärke von 60 g/m² Festsubstanz auf einen handelsüblichen Trennträger nach Rakelverfahren aufgetragen und in üblicher Weise getrocknet. Auf diesen Film wird das Polyurethanpolymer I aus Beispiel 1 in einer Auflagenstärke von loo g/m² aufgesiebt und wie beschrieben gesintert. In die plastische Oberfläche des gesinterten Polyurethanpolymers I wird ein mit Dicumylperoxid vernetzten, mit Azodicarbonamid getriebenen, kontinuierlich gefertigten Polyäthylenschaumstoff (Raumgewicht 35 kg/m3) mit a) geschälter und b) ungeschälter Oberfläche, eingelegt, angedrückt und nach dem Erkalten wird die Kombination Polyurethanpolymer II / Polyurethanpolymer I / Polyäthylenschaum von dem Trennträger mechanisch abgehoben.
  • Die Verbundhaftung in dem Verbund wurde in Anlehnung an DIN 53 357 geprüft. Es trat Materialausriß im Polyäthylenschaum ein.
  • Beispiel 3 Ein Polyurethanpolymer III in Pulverform der Zusammensetzung 482,5 g Hexanpolycarbonat 76 g 1,6-Diisocyanatohexan 596,5 g Aceton 4 g N-Methyldiäthanolamin 3,1 ml Dimethylsulfat wird in trockener Form nach üblichen Rakelverfahren auf einen mit Dicumylperoxid vernetzten, mit Azodicarbonamid getrieben, kontinuierlich gefertigten Polyäthylenschaumstoff (Raumgewicht 35 kg/m3) mit a) geschälter und b) ungeschälter Oberfläche, aufgerakelt und im Heißluftofen bei 25-300 über dem Sinterbereich des Polyurethanpolymeren zu einem homogenen Film in einer Auflagenstärke von mindestens 5o g/m² zusammengesintert.
  • Uberraschend ist, daß die Ofentemperatur im vorliegenden Beispiel bei etwa 2000C lag und die Einwirkungszeit etwa lo min betrug.
  • Die Verbundhaftung in dem Verbund wurde in Anlehnung an DIN 53 357 geprüft. Es trat Materialausriß im Polyäthylenschaum ein.
  • Beispiel 4: 4040 g Butandiolpolyadipat (OH-Zahl 64) setzt man mit 114 g 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat in 5180 g Perchloräthylen um.
  • Es entsteht ein Präpolymerisat mit einem NCO-Gehalt von 1,85 %.
  • Zu 896 g dieses Präpolymerisates dosiert man nun mittels Zahnradpumpe 40 g-4,4t-Diaminodiphenylmethan, das in 150 g Dioxan gelost ist. Nach intensiver Mischung in einem geeigneten Mischkopf spritzt man das Reaktionsgemisch auf ein chemisch getriebenen, peroxidisch vernetzten Polyäthylenschaum. Für diesen Arbeitsgang ist z.B. eine Transpol Sol-Pistole (eingetragenes Warenzeichen) geeignet.
  • Nach der Beschichtung läßt man das ganze in einem Heizschrank bei 80° während 30 Minuten ausreagieren.
  • Die Verbundhaftung in dem Verbund wurde in Anlehnung an DIN 53 357 geprüft. Es trat Materialausriß im Polyäthylenschaum ein.
  • Beispiel 5: loo Gewichtsteile eines thandiolpolyadipats (OH-Zahl = 56,2; Säurezahl = 0,7) wurde bei 1350C unter Vakuum entwässert und dann bei looO mit 18 Teilen Naphthylendiisocyanat verrührt.
  • Nach wenigen Minuten wird eine Temperatur von 1260C erreicht, die Reaktionsmischung wurde durch kurzes Evakuieren entgast und sodann mit 2 Gewichtsteilen Butandiol-1,4 intensiv vermischt. Das heiße Reaktionsgemisch (1250C) wurde in einer Schichtdicke von 3 mm auf einen peroxidisch vernetzten, chemisch getriebenen, kontinuierlich hergestellten Polyäthylenschaum gegossen und der entstandene Verbund anschließend 13 Stunden bei 110° getempert. Der Verbundwerkstoff zeigt nach dem Erkalten hohe Festigkeit und gute Verbundhaftung, die in Anlehnung an DIN 53 357 geprüft wurde. Es trat Materialriß im Polyäthylenschaum ein.
  • Beispiel 6: Eine reaktive Mischung aus 455 Teilen Polyester auf Fettsäurebasis, abgemischt mit Ketonharz 9o Teilen eines Molekularsiebs (Zeolith Typ) 395 Teilen Bariumsulfat 32 Teilen hydriertes Rizinusöl 600 Teilen Diacetonalkohol 60 Teilen Pigment (z.B. Mischung aus Titandioxid, Eisenoxid, Chromoxid) und 185-220 Teilen Diphenylmethandiisocyanat wird mit Hilfe eines üblichen Druckluftspritzgerätes auf peroxidisch vernetzten, chemisch getriebenen, kontinuierlich gefertigten Polyäthylenschaum aufgebracht. Durch Variation des Isocyanat-Anteils ist eine Beeinflussung der Elastizität möglich. Die Aushärtezeit des reaktiven Gemisches liegt bei ca 12 Stunden.
  • Die Verbundhaftung in dem Verbund wurde in Anlehnung an DIN 53 357 epriift. Es trat Materialausriß im Polyäthylenschaum ein.

Claims (2)

  1. Fatentansprüche:
    Verbundsysteme, enthaltend mindestens einen Verbund aus einer Schicht eines vernetzten Polyäthylenschaumstoffs und einer homogenen Polyurethanschicht, wobei die Polyäthyienschaumstoffschicht und die Polyurethanschicht ohne Haftvermittler miteinander verbunden sind.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbunden aus Polyäthylenschaum und einer homogenen Polyurethanschicht, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Polyäthylenschaumstoffschicht ein reaktives Gemisch aus Polyisocyanaten und wenigstens einer Verbindung mit mindestens 2 reaktiven »!asserstoffatomen oder eine Polyurethan-Dispersion, -Lösung, -Suspension oder -Pulver aufträgt und in an sich bekannter Weise verfestigen läßt.
DE2435510A 1974-05-06 1974-07-24 Verbunde aus polyaethylenschaum und polyurethan Withdrawn DE2435510A1 (de)

Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7511447A FR2270288B1 (de) 1974-05-06 1975-04-11
CA224,683A CA1042286A (en) 1974-05-06 1975-04-15 Polyethylene foam/polyurethane composites
GB18196/75A GB1503542A (en) 1974-05-06 1975-05-01 Polyethylene foam/polyurethane composites
AU80725/75A AU489830B2 (en) 1974-05-06 1975-05-01 Polyethylene foam/polyurethane composites
BG2984475A BG27887A3 (en) 1974-07-24 1975-05-04 Laminar material and method of its obtaining
CS753067A CS187473B2 (en) 1974-05-06 1975-05-04 Combined material and process for preparing thereof
YU01154/75A YU115475A (en) 1974-05-06 1975-05-05 Process for preparing compositions of polyethylene foam/polymethane
SE7505184A SE7505184L (sv) 1974-05-06 1975-05-05 Polyetylenskum/polyuretan-kompositmaterial och sett att framstella detsamma
IE999/75A IE42432B1 (en) 1974-05-06 1975-05-05 Polythylene foam/polyurethane composites
IT49435/75A IT1035614B (it) 1974-05-06 1975-05-05 Materiali compositi di espanso polietilenico poliuretano e procedimento per produrli
PL18017875A PL98713B1 (pl) 1974-07-24 1975-05-05 Sposob wytwarzania warstwowego tworzywa polietylenowo-poliuretanowego
SU752133756A SU784747A3 (ru) 1974-07-24 1975-05-06 Способ получени многослойного материала
JP50054181A JPS605463B2 (ja) 1974-05-06 1975-05-06 ポリエチレンフオ−ムとポリウレタンの複合体及びその製造法
BR3512/75D BR7502750A (pt) 1974-05-06 1975-05-06 Material composito e processo para a sua producao
NL7505316A NL7505316A (nl) 1974-05-06 1975-05-06 Samengesteld materiaal van opgeschuimd polyetheen en polyurethan.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES42602274 1974-05-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2435510A1 true DE2435510A1 (de) 1975-11-20

Family

ID=8466615

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2435510A Withdrawn DE2435510A1 (de) 1974-05-06 1974-07-24 Verbunde aus polyaethylenschaum und polyurethan

Country Status (2)

Country Link
BE (1) BE827733A (de)
DE (1) DE2435510A1 (de)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2707727A1 (de) * 1977-02-23 1978-08-24 Dynamit Nobel Ag Verfahren zum verbinden von formteilen auf weich-pvc-basis mit solchen auf polyolefinbasis
EP0012849A1 (de) * 1978-12-23 1980-07-09 Metzeler Schaum Gmbh Verfahren zum Überziehen von porösen Schaumstoffkörpern mit einer Haut aus Polyurethan
DE4444290A1 (de) * 1994-12-13 1996-06-20 Hp Chemie Pelzer Res & Dev Wiederverwertbare textile Oberböden
US6299961B1 (en) 1994-12-13 2001-10-09 Hp-Chemie Pelzer Research And Development Ltd. Recyclable textile floor coverings with polyalkylene film separation layer
DE202006014022U1 (de) * 2006-09-08 2008-01-17 Koschaum Gmbh Schichtverbundwerkstoff und entsprechende Kosmetika-Applikationseinrichtung
WO2014020482A1 (en) * 2012-08-02 2014-02-06 Gary Wayne Ferguson Moulded plastic articles with contact between two dissimilar plastics

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2707727A1 (de) * 1977-02-23 1978-08-24 Dynamit Nobel Ag Verfahren zum verbinden von formteilen auf weich-pvc-basis mit solchen auf polyolefinbasis
EP0012849A1 (de) * 1978-12-23 1980-07-09 Metzeler Schaum Gmbh Verfahren zum Überziehen von porösen Schaumstoffkörpern mit einer Haut aus Polyurethan
DE4444290A1 (de) * 1994-12-13 1996-06-20 Hp Chemie Pelzer Res & Dev Wiederverwertbare textile Oberböden
US6299961B1 (en) 1994-12-13 2001-10-09 Hp-Chemie Pelzer Research And Development Ltd. Recyclable textile floor coverings with polyalkylene film separation layer
DE202006014022U1 (de) * 2006-09-08 2008-01-17 Koschaum Gmbh Schichtverbundwerkstoff und entsprechende Kosmetika-Applikationseinrichtung
WO2014020482A1 (en) * 2012-08-02 2014-02-06 Gary Wayne Ferguson Moulded plastic articles with contact between two dissimilar plastics
US10150250B2 (en) 2012-08-02 2018-12-11 Gary Wayne Ferguson Moulded plastic articles with contact between two dissimilar plastics

Also Published As

Publication number Publication date
BE827733A (fr) 1975-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2854641C2 (de) Reifen
DE2637115C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanharnstoffen
DE2651505C2 (de)
EP0304718B2 (de) Verfahren zur Herstellung wässriger Lösungen und Dispersionen von Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten sowie ihre Verwendung als Klebstoff
EP0071898B1 (de) Langzeit-lagerbeständige, heterogene Einkomponentensysteme aus Polyol-/Diphenylmethan-uretdion-diisocyanaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Synthese hochmolekularer Polyurethane
DE3700572A1 (de) Kunststoff-verbundkoerper und ein verfahren zu seiner herstellung
DE2261768A1 (de) Verfahren zur herstellung von formkoerpern aus polyurethan-schaumstoffen und danach hergestellte formkoerper
DE2931469A1 (de) Oberflaechenversiegelte formkoerper aus zelligen polyurethan-elastomeren und verfahren zu deren herstellung
DE1251019B (de) Verfahren zur Herste'lung von Polyurethanschaumstoffen
EP0165437B1 (de) Verfahren zur Herstellung von festen Polyisocyanaten retardierter Reaktivität, polymerumhüllte, feinteilige Polyisocyanate und ihre Verwendung
EP0541607B1 (de) Herstellung von wässrigen polyurethandispersionen
DE3504671A1 (de) Verfahren zur herstellung matter, nichtblockender, duennwandiger formkoerper aus linearen, thermoplastischen, polyaddukt-haltigen polyurethanelastomeren und ihre verwendung
DE3820704A1 (de) Mit einer konturierten, mehrschichtigen folie versehene polyurethan-formkoerper, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE1694641A1 (de) Mikroporoeses Produkt und Verfahren zu dessen Herstellung
DE1643170A1 (de) Verfahren zur Herstellung von aromatischen Diisocyanatdimeren
CH677235A5 (de)
DE2913458A1 (de) Dispersionen von hochschmelzenden polyestern in polyhydroxylverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen
DE2455679C3 (de) Verfahren und Bindemittel zum Herstellen einer elastischen Schicht aus Granulaten und einem Bindemittel
EP1013416B1 (de) Verbundelemente enthaltend (i) thermoplastische Polyurethane und (ii) mikrozellige Polyurethanelastomere
DE2843739B2 (de) Verfahren zur Herstellung von im wesentlichen homogenen Polyurethan-Elastomeren
DE2435510A1 (de) Verbunde aus polyaethylenschaum und polyurethan
DE2252107C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen
EP1501675B1 (de) Verbundelement enthaltend (i) werkstoff auf der basis von holz, holzartigen werkstoffen und/oder holzersatzstoffen und (ii) thermoplastisches polyurethan
EP0388781B1 (de) Verfahren zur Herstellung von vernetzten Polyurethan-Polyharnstoff-Pulvern und ihre Verwendung als organische Füllstoffe in Zweikomponenten-Polyurethanlacken
DE102017123675A1 (de) Verfahren zur Steuerung der hydrophoben Eigenschaften von Polyurethanen

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
8130 Withdrawal