DE2428198B2 - Naphtholactamfarbstoffe, deren herstellung und diese farbstoffe enthaltende farbstoffzubereitungen - Google Patents

Naphtholactamfarbstoffe, deren herstellung und diese farbstoffe enthaltende farbstoffzubereitungen

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DE2428198B2 DE19742428198 DE2428198A DE2428198B2 DE 2428198 B2 DE2428198 B2 DE 2428198B2 DE 19742428198 DE19742428198 DE 19742428198 DE 2428198 A DE2428198 A DE 2428198A DE 2428198 B2 DE2428198 B2 DE 2428198B2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/06—Naphtholactam dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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Description

Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
N—Rh
N-R7
(i)
R5
IO
in der
R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, i> Nitro oder Arylmercapto,
R2 Wasserstoff oder Chlor,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Acylamino, Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Alkylmercapto, Arylmercapto, Arylsulfonyl, Alkylsulfonyl, gegebenenfalls N-substituiertes Sulfonamid, Alkanoyl oder Aroyl,
R4 Wasserstoff, Alkoxy oder Arylmercapto, R3 und R4 zusammen einen Rest der Formel
C=O
oder
NHCONH2,
NHCONHCH3
NHCONHC6H5
65
Reste R4 sind neben Wasserstoff und Chlor die für R1 genannten Alkoxy- und Arylmercaptoreste.
Alkoxyreste R5 sind Methoxy oder Äthoxy.
Reste R6 und R7 sind Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit J bis 8 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Cyanäthyl oder Alkoxycarbonylalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoxy sowie Phenyl.
Im einzelnen seien z. B. Propyl, Butyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Butoxyäthyl, Methoxypropyl, Äthoxypropyl, Pentoxypropyl, /3-Hydroxyäthyl oder -propyl, Methoxycarbonyläthyl, Äthoxycarbonyläthyl oder Butoxycarbonyläthyl und vorzugsweise Methyl, Äthyl oder Phenyl genannt.
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man ein Naphtholactam der Formel II
(II)
R3 R4
oder Derivate davon, bei denen die Gruppierung HN-C=O
30 durch
35
R5 Wasserstoff, Chlor oder Alkoxy und
R6 und R7 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy oder Carbalkoxy substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl bedeuten.
Erläuterungen zu R1 bis R5
Alkyl-, Alkoxy- und Arylmercaptogruppen für R1 sind Methyl, Äthyl, Methoxy,Äthoxy, Phenylmercapto oder durch Chlor, Methyl, Methoxy, Phenyl, Phenoxy oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenylmercapto.
Reste R3 sind die gleichen Reste wie die für R1 genannten Reste sowie Naphthylmercapto, Acetylaminophenylmercapto,Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Benzoylamino, Methylsulfonylamino, Äthylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, Tolylsulfonylamino, Methylmercapto, Äthylmercapto, ß-Hydroxyäthylmercapto, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Tolylsulfonyl, Chlorphenylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Benzoyl, durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Brom substituiertes Benzoyl, Sulfamoyl, N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Butyl-, N-Phenyl-, N-Chlorphenyl-, N-Methy!phenyl-, N-Methoxyphenyl-, N-Trifluormethylphenyl-, N-Methyl-N-phenyl-, N,N-Dimethyl-, N,N-Diäthyl-, Ν,Ν-Dipropyl- oder bo Ν,Ν-Dibutylsulfamoyl, Pyrrolidinosulfonyl, Piperidinosulfonyl oder Morpholinosulfonyl und die Reste der Formeln
HN-C=S
I I
N=C-S-alkyl
N=C- O-alkyl
Cl
HN-C
I l\
Cl
N=C-Cl
ersetzt ist, mit Ν,Ν'-disubstituierten Barbitursäurederivaten der Formel III
N—R"
(III)
umsetzen.
Verbindungen der Formel II sind aus der Literatur bekannt oder können analog in der Literatur beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die Umsetzung der Naphtholactame mit den Verbindungen der Formel III verläuft in Gegenwart eines Kondensationsmittels, verwendet man die ange-
gebencn Naphtholactamderivate, kann man auf die Anwesenheit eines Kondensationsmittels verzichten.
Als Kondensationsmittel eignen sich Phosphorhalogenide wie Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid oder Phosphoroxytribromid und insbesondere Phosphoroxytrichlorid.
Man kann die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel, wie Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol oder Dioxan oder auch in einem Überschuß des Kondensationsmittels vornehmen.
Bei der Umsetzung der Naphtholactamderivate ohne Kondensationsmittel eignen sich ebenfalls die schon genannten Lösungsmittel, zusätzlich sind z. B. Pyridin, Eisessig, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon zu nennen.
Die Umsetzungen sind im Prinzip bekannt, Einzelheiten können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht beziehen.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a
1000 Raumteilen Toluol werden bei 90'3C 250 Teile Phosphoroxychlorid getropft. Man rührt 6 Stunden bei 9O0C und versetzt während des Erkaltens mit 1200 Raumteilen Methanol, wobei sich der Farbstoff in Form gelbbrauner Kristalle abscheidet. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 288 Teile des Farbstoffs der Konstitution
III
!5
211
O.
Vn-b3
HN-C=< >=O
β1 I I Vn-b4
(la)
30
in der
B1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Aryl-
mercapto,
B2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Arylmercapto
oder Aroyl und
B3 und B4 unabhängig voneinander Methyl, Äthyl oder Phenyl bedeuten.
Besonders bevorzugt für B3 und B4 ist Methyl.
Bevorzugte Arylmercapto- und Aroylreste sind: Phenylmercapto, durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylmercapto, Benzoyl oder durch Chlor oder Methyl substituiertes Benzoyl.
Die Farbstoffe der Formel I sind gelb bis violett und von hoher Brillanz und Farbstärke. Sie eignen sich zum Färben von synthetischen Fasern, insbesondere Polyestern, wobei man Färbungen mit sehr guten Echtheiten, insbesondere vorzüglicher Lichtechtheit, erhält. Die thermischen Echtheiten sind dabei durch die Wahl der Substituenten beeinflußbar. Leicht sublimierende Farbstoffe sind gut Für den Transferdruck geeignet.
Gegenüber vergleichbaren aus der DT-OS 2121 524 und der BE-PS 699 088 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch Vorteile im Ziehvermögen und in der Licht- und Thermofixierechtheit aus. Ferner ergeben die neuen Farbstoffe auf Polyestern in der Regel brillantere Färbungen.
Die neuen Farbstoffe sind außerdem vorzüglich zum Färben von Kunststoffen in der Masse brauchbar, man erhält in der Regel fluoreszierende hochlichtechte Färbungen.
Beispiel 1 l'5
Zu einem Gemisch aus 169 Teilen Naphtholactam-(1,8), 200 Teilen Ν,Ν'-Dimethyibarbitursäure und
der Polyester aus wäßrigem Bad in farbstarken, brillanten grünstichigen Gelbtönen anfärbt. In Polystyrol erhält man mit dem Farbstoff fluoreszierende Gelbtöne, die Lichtechtheit in beiden Medien ist sehr gut.
Beispiel 2
Das aus 169 Teilen Naphtholactam^ 1,8) nach der DT-OS 14 45 624 erhaltene »Naphthostyrilimidchloridhydrochlorid« wird zusammen mit 160 Teilen Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäure in 750 Raumteilen Xylol so lange bei 950C gerührt, bis die Chlorwasserstoffspaltung beendet ist. Dann wird mit 1000 Raumteilen Methanol verdünnt und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 291 Teile Farbstoff, der mit dem in Beispiel 1 genannten identisch ist.
Beispiel 3
In 500 Raumteile Glykolmonomethyläther werden 175 Teile Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäure und 183 Teile Naphtholactim-O-Methyläther eingetragen, und es wird 10 Stunden am absteigenden Kühler gekocht, wobei Methanol abdestilliert. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 284 Teile Farbstoff, der mit dem in Beispiel 1 genannten identisch ist.
Beispiel 4
185 Teile Thionaphtholactam und 160 Teile Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäure werden in 400 Raumteilen N-Methylpyrrolidon 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Während des Erkaltens setzt man 200 Raumteile Äthanol zu. Nach dem Absaugen, Waschen mit Äthanol und Trocknen erhält man 259 Teile Farbstoff, der mit dem in Beispiel 1 genannten identisch ist.
Beispiel 5
Zu einer Lösung von 16,9 Teilen Naphtholactam-(1,8) und 28 Teilen Ν,Ν'-Diphenylbarbitursäure in ! 50 Raumteilen wasserfreiem Nitrobenzol werden bei 1000C 20 Teile Phosphoroxychlorid getropft. Man rührt 4 Stunden bei 100° C und läßt dann unter Rühren erkalten, wobei sich gelbe Kristalle abscheiden. Die Kristallisation wird durch Zugabe von 100 Raumteilen Äthanol vervollständigt, dabei wird auch überschüssiges Phusphui'oxychlorid zerstört. Die Kristalle
werden abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und getrocknet, Ausbeute 37 Teile Farbstoff der Konstitution
Ν-C„H,
C11H5
/'■
NH
Il
< r-CH>
) ΝΑΙ ο
CH,
in Form gelbbrauner Kristalle. Der Farbstoff färbt Polyester aus wäßrigem Bad in brillanten grünstichigen Gelbtönen, die Färbungen sind sehr gut licht- und thermofixierecht. In Thermoplasten wie z. B. Polystyrol werden mit dem Farbstoff fluoreszierende Gelbtöne mit hervorragender Temperaturstabilität und Lichtechtheit erhalten.
Beispiel 7
Ein Gemisch aus 277 Teilen 4-Phenylmercaptonaphtholactam-(l,8), 190 Teilen N,N'-Dimethylbarbitursäure und 900 Raumteilcn Chlorbenzol wird bei 100 C innerhalb von 1 Stunde mit 250 Teilen Phosphoroxychlorid versetzt. Man rührt weitere 4 Stunden bei 100'C und versetzt während des Erkaltens mit einer Lösung von 150 Teilen Triäthylamin in 1500 Raumtcilen Äthanol. Nach Absaugen, Waschen mit Äthanol und Trocknen erhalt man 349 Teile des Farbstoffs der Konstitution
NII
N CH,
(ι ι Ο
ill,
in l-orm eines dimkelroicn Kristallpulvers. Mil dem
Farbstoff erhält man auf Polyester brillante Scharlachfärbungen und -drucke von hohem Echtheitsniveau Thermoplasten wie z. B. Polystyrol werden in fluoreszierenden Scharlachtönen mit ausgezeichneter Temperaturstabilität und Lichtechtheit gefärbt.
Den gleichen Farbstofferhält man, wenn man äquivalente Mengen der Verbindungen
Mit dem Farbstofferhält man auf Polyester aus wäßrigem Bad brillante grünstichiggelbe Färbungen und in Polystyrol brillante fluoreszierende Gelbtöne, beide π von hoher Lichtechtheit.
Beispiel 6
In 1000 Raumteile Toluol werden 273 Teile 4-Benzoylnaphtholactam-(l,8) und 190Teile N1N'-Dirnethylbarbitursäure eingetragen und bei 95° C gerührt. Dazu tropft man in 30 Minuten 300 Teile Phosphoroxychlorid, wobei die Ausgangsstoffe in Lösung gehen. Man rührt noch 4 Stunden bei 1000C und läßt während des Erkaltens 2000 Raumteile Methanol zu- 2> fließen. Nach dem Absaugen, Waschen mit Methanol und Trocknen erhält man 360 Teile des Farbstoffs der Konstitution
S-CH,
mit N,N'-Dimethylbarbitursäure in inerten Lösungs mitteln ohne Kondensationsmittel erhitzt.
Beispiel 8
In 150 Raumteile wasserfreies Dichlorbenzol werden 41,3 Teile 2,4-Bis-(4-Methylphenylmercapto)-naph tholactam-(l,8) und 20 Teile N,N'-Diäthylbarbitur· säure eingetragen und bei 95° C gerührt. Dazu tropfi man 30 Teile Phosphoroxychlorid, wobei die Kompo nenten in Lösung gehen. Man rührt noch 6 Stunder bei 95° C, verdünnt mit 300 Raumteilen Methano und läßt unter Rühren erkalten. Die roten Kristalle werden abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 49,2 Teile des Farbstoffs dei Konstitution
H3C
H,C
1S—NH
ο I ο
C2Il,
(Ilt in Polystyrol blaustiehige Rottöne von hervor ragender TempcralursUibilität und Lichtechtheit lic fen.
Nach der in den Beispielen 1 bis H ungegebenei Arbeitsweise wurden die folgenden Farbstoffe de allgemeinen Formel 1 dargestellt:
Bsp. R'
R4
R5
Farbion
9 H
10 H
12 H
13 H
14 H
15 -C2H,
16 H
17 H
18 H
19 H
20 Cl
21 Cl
22 Cl
23 H
24 H
25 H
26 H
28 H
30 H
31 H
32 H
33 H
34 Br
35 Cl
36 Br
37 Br
38 Br
39 Br
Br
41 H
42 H
43 NO2
44 Br
45 H
46 II
47 Il
48 Il
49 H
50 M
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H — CHj
H Cl
H Cl
H Cl
H Cl
H Cl
H Cl
H H
H Cl
H Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
H Br
H Br
H Br
H Br
H Cl
H Br
H Br
Br
Br
Br
Br
H NO2
H NO2
H Br
H NO2
H OCHj
H OCHj
H OCH3
H OC2H5
Il NHCONH,
H NHCONH2
H H H H H
H H H H H H Cl Cl Cl Cl
C! Cl Cl
H H H H H H H
H H H
H H H H H H H H H H
H H H H H H H H
H H H H H H H H H Cl
Cl Cl Cl
H H H H H H H
H H H H H H Il H H H
CH3 Q H5 grünstichig-
gelb
C2H5 -QH5 grünstichig-
gelb
CHj -C1H9 grünstichig-
gelb
CHj -(CH2)jOCHj grünstichig-
gelb
C4H, C4H9 grünstichig-
gelb
QH5 C6H5 grünstichig-
gelb
CH3 -CH3 grünstichig-
gelb
CH3 -CH3 grünstichig-
gelb
CHj -CH3 rotstichiggelb
CHj -QH5 rotstichiggelb
C6H, -QH, rotstichiggelb
CHj -CHj rotstichiggelb
CH3 -QH5 rotstichiggelb
CHj -(CH2)J OCH3 rotstichiggclb
CHj -CH3 rotstichiggelb
CH3 -CH3 orangegelb
QH, -C2H5 orangegelb
CH3 -CH3 gelbstichig
orange
QH, -C4H, gelbstichig
orange
CH3 -(CH2J3OC2H5 gelbstichig
orange
QH5 -C6H5 gelbstichig
orange
CH, -CH3 rotstichiggelb
CHj -C4H9 rotstichiggelb
CH3 -(CH2)j OCHj rotstichiggclb
C6H5 -QH5 rotstichiggelb
CH3 -CH3 rotstichiggelb
CHj -CH3 rotstichiggelb
CHj -CH3 gelbstichig
orange
CHj -(CH2), OCH3 gelbstichig
orange
CH3 -(CH2)JOC2H5 gelbstichig
orange
C4H, -C4H9 gelbstichig-
orange
QH5 -QH5 gelbstichig-
orange
CHj -CHj goldgelb
QH5 -QH, goldgelb
CH3 -CH, rotstichiggclb
CHj — CHj goldgelb
CHj -CH3 gelb
CH3 -QH, gelb
QH, -QH, gelb
CH, -CH3 gelb
CHj -CH, gelb
QH5 -QH, KCIb
Horlset/uni!
12
Bsp. R1
R1
Farbton
51 H H NHCONHCH3 H H QH5 -QH5 gelb
52 H H NHCONHC6H, H H QH5 -QH5 gelb
53 H H NHCOQH, H H -CH, -CH, gelb
54 H H NHCOQH5 H H QH5 -QH5 gelb
55 H H NHSO2C6H, H H -CH3 -CH, gelb
56 H H NHSO2CH, H H -CH, -CH3 gelb
57 H H H -OCH3 H -CH3 -CH3 gelb
58 H H H H -OCH3 -CH, CHj gelb
59 H H H H -OQH, -CH, -CHj gelb
60 H H SCH, H H -CH, -CHj orange
61 H H SQH, H H -CH, -QH, Scharlach
62 H H SQH, H H -CH, -(CH2),OCHj Scharlach
63 H H SQH, H H -QH, QH5 Scharlach
64 H H SQH, H H -CH3 -C4H9 Scharlach
65 H H SQH, H H -QH, -QH, Scharlach
66 H H Cl SC6H, H -CH, -CH, orangegelb
67 H H Cl SQH, H -CH3 -(CH2),0CH, orangegclb
68 H H SQH4CH3W H H -CH, -CH, rot
69 H H desgl. H H -QH5 QH5 rot
70 H H Cl SQH4CH1W H -CH3 -CH, orange
71 H H SQH,OCH,(4) H H -CH3 -CH3 rot
72 H H desgl. H H -CH3 -QH, rot
73 H H desgl. H H -CH, -(CHj)3OC2H5 rot
74 H H Cl SQH,OCH,(4) H -CH, -CH, Scharlach
75 H H SC6 H4ClW H H -CH3 orange
76 H H desgl. H H -CH3 -C4H, orange
77 H H SQH,CI2(2,5) H H -CH, -CH, gelbstichig
orange
78 H H SQH4C6H5W H H -CH, -CH3 rot
79 H H SQH4OQH5W H H -CH3 -CH3 rot
80 H H SC6H4NHCOCH3W H H -CH3 -CHj Scharlach
81 H H SQH4COOCH3W H H -CH3 -CH, rot
82 H H Naphthyl-2 H H -CH3 -CH3 rot
83 H H desgl. H H C2H, -QH, rot
84 SCeH, H Cl H H -CH3 -CH, orange
85 SCeH, H Cl H H -CH, C4H, orange
86 SCeH, H NO2 H H -CH3 -CH, orange
87 SQH3 H SQH5 H H -CH, -CH, rotorange
88 SQH, H SQH5 H H -QH, -QH, rotorange
89 SC6H, H SQH, H H -CH3 -(CHj)1OC1H5 rotorange
90 SQH, H SQH5 H H -QH5 -QH, rotorange
91 H H SQH, SQH, H -CH3 -CHj schurlach
92 H M SQH, SC6H, H -CHj -QH, Scharlach
93 SQH4CH3W H SQH4CH3M) H H LH3 -CH, rot
94 SQH4CHjW Il SQH4CH1W II H -CH1 -(CH2I3OCH3 rot
95 desgl. H desgl. H H -QH, C LI rot
96 SC6H4 OCHj(4) H SC6II4OCI 1,(4) Il H -CH3 - CHj blaustichigrot
97 desgl. H desgl. H II -QH, -QH, bluuslichigrot
98 H H desgl. SQH4OCH1W H -CHj -CH, Scharlach
99 SC4H4CIH) H SQH4CIW H H L I Ij -CH, rolorangc
100 desgl. H desgl. II H -CIIj -C4H, rolorangc
ΙΟΙ SQHjCli(2,5) H SQH,C12(2,5) Il H -CH1 -CII3 orange
24 28 II) R3(R" = R2 =R4 = R5 = H) R6 -CH, 198
14 		O - CH, Farbton
V
werden durch Erwärmen in 1800 Raumteilen wasser
freiem Nitrobenzol in Lösung gebracht. Dazu tropft 1■>
man bei 1000C 220 Teile Phosphoroxychlorid und
rührt weitere 12 Stunden bei 100° C. Nach dem
Erkalten verdünnt man mit dem gleichen Volumen
Äthanol, saugt ab, wäscht mit Äthanol und trocknet.		 -SO2Q1H5 -CH3 in Form eines dunklen Kristallpulvers. Beim Einarbei
ten in Polystyrol ergibt der Farbstoff Violettöne mit
guter Temperaturstabilität und Lichtechtheit.
Beim Ersatz der Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäure durch
Barbitursäuren mit anderen Substituenten erhält man
Farbstoffe mit sehr ähnlichem Farbton.
Weitere Farbstoffe der Konstitution I, die analog
Beispiel 1 bis 8 erhalten wurden, sind:		 ClH., goldgelb
13 200Teile Ν,Ν'-Dimethylbarbitursäure und 275 Teile
der Verbindung der Konstitution		 Beispiel desgl. -CH, Man erhält 321 Teile des Farbstoffs der Konstitution R7 c]h^ goldgelb
Beispiel 102 103 desgl. -C4H /\ NH
Jl ι
C /V /y\ /V /^ N		 -CH3 cn, goldgelb
104 desgl. -CH, -C4H9 CII, goldgelb
CrT 105 -SO2Q1H4CH3H) -CH, (Y ° ι
\/ CH		 -(CH2J3OC2H5 CH, goldgelb
I T I ο
A/v 		106 - SO2Q1 H4CH3H) -C1, H » -C4H9 (U goldgelb
107 desgl. -CH, -CH3 goldgelb
108 -SO2Q1H4Cl -C2H -C2H5 goldgelb
109 desgl. -CH3 s Q1H5 goldgelb
110 desgl. -C4Il -CH3 goldgelb
III desgl. -CH, -C2H5 goldgelb
112 -SO2N(CH1), -CH, -C4H1, gelb
113 -SO2N(C2H5), -CH, j -C4Ii9 gelb
114 -SO2N(C4H9), -CH, -CH3 gclh
115 -SO2N Ί -CH, -CH, gclh
116 desgl. -CH, -CH3 gclh
117 -CH, gelb
IIS -SO2N' O -C2H5 gelb
119 - SO2NHQ1H5 -CH, gelb
120 -SO2NI-IC11H4CH1H) -C4IL, C4Ii1 gelb
121 SO2Nl IQ1 H4CI(2) CH, gelb
122 --SO2NHQ1H4OCHjH) -CH, gelb
123 SO2NIIQ, H4CF,(3) - cn, gclh
124 SO2N' -CH., gelb
125 COCIl, CH, im iinslichiiM'clli
126 CII,
127 CII,
15
FnrtsL't/iinu
Beispiel RJ(R' = R2 = R4 = R5 = H) R6
1 2S id — COC,H7(iso)
12') -COQ-H5
1 i2 — COC11H,
1 -COC11H5
1 5 -COC11H5
1.
1		 -COChH4CH,(2)
1 .
I "		 -i desgl.
ι: 13S -COC6H+CIP)
I "■ 1 ?l) -COQ1HjCIW)
140 desgl.
141 desgl.
142 -COQ1HjCl2(M)
14? desgl.
144 --COQ1H3C]2UVt)
145 —COC„H,CU(2,5)
desgl.
desgl.
Beispiel 146
R7 Farbton
QH, -QH, grünstichiggelb
QH, -C2H, grünstichiggelb
CH, -C4H, grünstichiggelb
CH, -CnH5 grünstichiggelb
QH, -C11H, grünstichiggelb
-CH, -CH, gelb
CH, -CH, gelb
CH, -C2H, gelb
CH, -CH, grünstichiggelb
CH, -CH, grünstichiggelb
QH, -C2H, grünstichiggelb
CH, -(CH2J3OCH1 grünstichiggelb
CH, -CH, grünstichiggelb
CH, C4H9 grünstichiggelb
CH, -CH, grünstichiggelb
CH, -CH3 grünstichiggelb
CH, -(CH2J1OC2H5 grünstichiggelb
QH, -C11H5 grünstichiggelb
208 Teile N-Methyl-N'-butylbarbitursäure und Teile der Verbindung der Konstitution
NH
J3 Erkaltens verdünnt man mit 800 Raumteilen Metha nol, saugt dann ab, wäscht mit Methanol und trocknet Man erhält 361 Teile des Farbstoffs der Konstitutior
N-C4H9
werden in 1200 Raumteilen wasserfreiem Trichlorbenzol bei 10O0C gerührt. Dazu tropft man innerhalb in Form rotbrauner Kristalle. In Thermoplasten wi< einer Stunde 300 Teile Phosphoroxychlorid und rührt z. B Polystyrol erhält man mit dem Farbstoff Ieuch weitere 8 Stunden bei 100—110°C. Während des -jo tende Orangefärbungen mit guten Echtheiten.
809 507/33!

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    Naphtholactamfarbstoffe der Formel
    O
    R5
    R3 R4
    in der
    R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro oder Arylmercapto,
    R2 Wasserstoff oder Chlor,
    R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Acylamino, Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Alkylmercapto, Arylmercapto, Arylsulfonyl, Alkylsulfonyl, gegebenenfalls N-substituiertes Sulfonamid, Alkanoyl oder Aroyl,
    R4 Wasserstoff, Chlor, Alkoxy oder Arylmercapto,
    R3 und R4 zusammen einen Rest der Formel ω
    stituenten B1 bis B4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben
    3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffer gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dat man ein Naphtholactam der Formel
    R1
    HN
    oder Derivate davon, bei denen die Gruppierung
    HN-C=O
    durch
    HN-C=S
    N=C- S-alkyl
    C=O
    40
    oder
    R5 Wasserstoff, Chlor oder Alkoxy und R6 und R7 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, Alkoxy oder Carbalkoxy substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl bedeuten, wobei die Substituenten 4) R1 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.
  2. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
    N-B3
    >=
    N-B4
    = 0
    bU
    in der
    B1 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Aryl-
    mercapto,
    B2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Arylmer-
    capto oder Aroyl und
    B3 und B4 unabhängig voneinander Methyl, Äthyl
    oder Phenyl bedeuten, wobei die Sub-
    N=C-O-alkyl
    Cl /
    HN-C
    I l\
    Cl N=C-Cl
    ersetzt ist, mit Ν,Ν'-disubstituierten Barbitursäure derivaten der Formel
    N—Rh
    umsetzt, wobei die Substituenten R1 bis R7 die ir der Beschreibung angegebene Bedeutung haben 4. Farbstoffzubereitungen zum Färben von syn thetischen Fasern, enthaltend neben üblichen Be standteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1, wöbe die Substituenten R1 bis R7 die in der Beschreibunj angegebene Bedeutung haben.
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