DE2422386A1 - Konzentrierte, mit wasser in jedem verhaeltnis mischbare loesungen anionischer farbstoffe - Google Patents
Konzentrierte, mit wasser in jedem verhaeltnis mischbare loesungen anionischer farbstoffeInfo
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Description
509 Leverkusen, Bayerwerk
Konzentrierte, mit Wasser in .jedem Verhältnis mischbare Lösungen
anionischer Farbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind konzentrierte, mit Wasser in jedem Verhältnis mischbare Farbstofflösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen
Azo- und Anthrachinonfarbstoffen, sowie deren Verwendung
zum Färben stickstoff- und hydroxylgruppenhaltiger natürlicher oder synthetischer Fasermaterialien.
Die Färbstofflösungen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie außer
den sulfonsäuregruppenhaltigen Azo- und Anthrachinonfarbstoffen Assoziate aus Lactamen mit Polyalkoholen gegebenenfalls Wasser und
gegebenenfalls weitere mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel
enthalten.
Die sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe können in Form ihrer Alkalimetallsalze, beispielsweise der Natrium-, Kalium- oder
Lithiumsalze, vorteilhaft jedoch in Form ihrer Aminsalze, wie sie beispielsweise in der deutschen Offenlegungsschrift 2 06l
beschrieben sind, verwendet werden. Häufig ist es vorteilhaft, den Farbstoff vor der Bildung des Aminsalzes mit verdünnter
Mineralsäure, insbesondere Salzsäure vorzubehandeln0
Die£-Lactam-Polyalkohol-Assoziate sind aus der· deutschen
Offenlegungsschrift 2 0Ö2 288 bekannt. Derartige Assoziate be-
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stehen bevorzugt aus 1 Mol von Lactamen der Formel
CH2 C =
R-X N-H ^ 2 m
wobei X eine CH-Gruppe, R Wasserstoff und m eine Zahl von 0-9 oder
X ein Stickstoffatom, R einen aliphatischen Rest mit 1-6 Kohlenstoffatomen
und
m die Zahl J bedeuten und
0,5 bis 4 Mol, bevorzugt 1-2 Mol an gegebenenfalls basische
Gruppen enthaltenden Polyalkoholen.
Für den Fall des bevorzugt verwendeten £-Caprolactam und von
bifunktionellen Alkoholen stellen diese Assoziate extrem niedrigviskose Flüssigkeiten dar, die etwa durch die folgende Formel
beschrieben werden können:
C H
(CH2)5 II' IX
N P\ __
worin FL den Rest eines gegebenenfalls Schwefel-, Stickstoff- und Sauerstoffatome enthaltenen Polyalkohols darstellt.
Bei Aminoalkoholen mit einer NH- oder NHp-Gruppe kann die Wasserstoffbrückenbindung
auch über diese Gruppe zum £-Caprölactarn ausgebildet
werden.
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Geeignete Polyalkohole sind beispielsweise Äthylenglykol, Diäthylenglykol,
Triäthylenglykol, Tetraäthylenglykol, Thiodiglykol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, Di- und Tripropylenglykol,
Glycerin, Trimethylolpropan, N-Methyldiäthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Oxäthylierungspro
dukte von Äthanolamin, N-Methyldiäthanölamin, Diäthanolamin
und Triäthanolamin, Bishydroxyäthylcyclohexylarain, sowie die in der deutschen Offenlegungsschrift 2 06l 7βθ beschriebenen
Polyglykolamine der Formel
I (CH CH—O)„-H
I I n
worin Rp und R-, Alkyl oder —(CH-CH-O)^-H ,
Rh und R1- Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten und
η für die Zahlen 1 bis 20 steht.
Bevorzugte Polyalkohole sind Äthylenglykol, Diäthylenglykol,
Triäthylenglykol, Diäthanolamin, Triäthanolamin und das Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Triäthanolamin mit 3 Mol Äthylenoxid,
Die Herstellung der· Assoziate aus £ -Caprolactam und den PoIyalkoholen
erfolgt durch einfaches Verschmelzen oder Auflösen des £ -Caprolactams mit den PpIyalkoholen. Weitere Einzelheiten der
Herstellung sind in der deutschen Offenlegungsschrift 2 0β2
beschrieben.
Geeignete, mit Wasser mischbare, organische Lösungsmittel, die Le A 15 678 -3-
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gegebenenfalls in den Lösungen enthalten sind, sind beispielsweise
Alkohole wie Ä'thylenglykol oder Propylenglykol, Polyglykole wie Di- oder Triäthylenglykol, Glykol- und Polyglykoläther
wie Ä'thylenglykol- oder Diäthylenglykolmonoäthyl- bzw. Monobutyläther,
Alkanolamine, wie Äthanolamin, Di- bzw. Triäthanolamin oder Polyglykolamine, wie sie beispielsweise in der deutschen
Offenlegungsschrift 2 06l 7βθ oeschrieben sind.
Bevorzugte,mit Wasser mischbare, organische Lösungsmittel sind
Ä'thylenglykol, Diäthylenglykol, Diäthylenglykolmonoäthyläther und die aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 06l 760 bekannten
Polyglykolamine.
Unter konzentrierten Farbstofflösungen werden insbesondere solche
verstanden, die 10 bis 50 Gew.% Farbstoff 20 bis 90 Gew.% eines Caprolaotam-Assoziates der Formel (II)
0 bis 70 Gew.% mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel
und 0 bis 70 Gew.% Wasser enthalten.
Man erhält die Farbstofflösungen, indem man die sulfonsäuregruppen·
haltigen Azo- bzw. Anthrachinonfarbstoffe, gegebenenfalls nach Vorbehandlung mit Mineralsäure, in den genannten Lösungsmitteln,
unter Umständen bei erhöhter Temperatur (ca. 40 bis 60 0C) auflöst.
Die Lösungstemperatur und die Lösungszeit hängen sowohl
vom Farbstoff als auch vom Lösungsmittel ab und lassen sich leicht durch einfache Vorversuche ermitteln. Gegebenenfalls müssen die
erfindungsgemäßen Farbstofflösungen nochmals filtriert werden, um unlösliche Anteile, beispielsweise anorganische Salze und
andere Verunreinigungen zu entfernen.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, c-Caprolactam als solches zur
Herstellung von wäßrigen Farbstofflösungen zu verwenden (z.B. britisches Patent 1 ΟβΟ 063).
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Mit solchen Lösungen lassen sich jedoch nicht die Konzentrationen wie mit den erfindungsgemäßen Lösungen erreichen, ohne daß es
durch auskristallisierendes £-Caprolactam bzw. auskristallisierende
^-Caprolactam-hydrate zu Störungen bei der Anwendung der Lösungen kommt.
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20 g des trockenen, weitgehend salzfreien Farbstoffes der Formel
(in)
trägt man bei Raumtemperatur in eine Mischung von 20 g Caprolactam-Diäthylenglykol-Assoziat
und βθ g Wasser ein und rührt eine Stunde bei Raumtemperatur. Nach dem Abfiltrieren geringer
Mengen unlöslicher Verunreinigungen erhält man eine Farbstofflösung,
die auch nach einer Lagerzeit von mehreren Wochen keine
Veränderungen zeigt.
10 kg einer Papiermasse, enthaltend auf 100 g 4 g Cellulose,
werden im Holländer während etwa 2 Stunden behandelt. Während dieser Zeit gibt man in je viertelstündigen Abständen 4 g Harzleim,
dann 25 g der nach Beispiel 1 gewonnenen Farbstoff lösung und schließlich 5 g Aluminiumsulfat zu. Nach Fertigstellung auf
der Papiermaschine erhält man ein blau gefärbtes Papier von guten Licht- und Naßechtheiten.
20 g des trockenen Farbstoffs der Formel
ο ν
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werden in einer Mischling von 60 g Caprolactam-Polyglykolamin-Assoziat
und 20 g Polyglykolamin eingetragen. Das Polyglykolamin
wird durch Reaktion von 90 g Äthylenoxid mit 100 g Triäthanolamin bei 80 - 100 0C hergestellt (Beispiel Ib der deutschen
Offenlegungsschrift 2 06l 760).
Man rührt eine Stunde bei 50 - 60 0C, wobei der Farbstoff in
Lösung geht. Zur Abtrennung unlöslicher Verunreinigungen wird die Lösung einmal filtriert. Die Farbstofflösung kann zur Färbung
von Polyamiden in gelbem Ton nach bekannten Verfahren verwendet werden.
30 g des trockenen,'mit verdünnter Salzsäure vorbehandelten Farbstoffes
der Formel
-N=N
trägt man bei Raumtemperatur in eine Mischung von 45 g Caprolactam-Äthylenglykol-Assoziat
und 25 g des in Beispiel 5 verwendeten
Polyglykolamins ein, rührt J>Q Minuten bei 50 - 60 0C, wobei
der Farbstoff in Lösung geht, und filtriert. Die Farbstofflösung
kannzur Färbung von Polyamiden in rotem Ton nach bekannten Verfahren
verwendet werden.
144 g eines feuchten Filtergutes, das I08 g 2#ige Salzsäure und
36 g des praktisch salzfreien Farbstoffes der Formel
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O NH2
(VI) O NH-
enthält, trägt man bei Raumtemperatur In eine Mischung von ^O g
Caprolactam-Diäthylenglykol-Assoziat, 10 g Diäthylenglykol und 24 g des im vorhergehenden Beispiel verwendeten Polyglykolamins
ein. Unter allmählicher Temperaturerhöhung destilliert man bei einem Druck von 15 - 20 Torr Wasser ab. Nachdem die Farbstofflösung
eine Temperatur von 65 °C erreicht hat, sind ca. 105 S Wasser abdestilliert. Man läßt auf Raumtemperatur abkühlen
und entfernt geringe Mengen unlöslicher Verunreinigungen durch Filtration,
Die Farbstofflösung kann zur Färbung von Polyamiden in blauem Ton nach bekannten Verfahren verwendet werden.
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Claims (1)
- F atentansprüche β1. Stabile, konzentrierte, mit Wasser in jedem Verhältnis mischbare Lösungen von sulfonsäuregruppenhaltigen Azo- und Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß sie Assoziate aus Lactamen mit P ο Iy alkohol en, gegebenenfalls Wasser und gegebenenfalls weitere mit Wasser mischbare Lösungsmittel enthalten.2. Lösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie f -Caprolactam-Polyalkohoi-Assoziate enthaltend5. Lösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Assoziate aus £^-Caprolactam und einem Polyalkohol aus der Reihe Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Diäthanolamin, Triäthanolamin und dem Umsetzungsprodukt von 1 Mol Triäthanolamin mit J Mol Äthylenoxid enthalten.4. Lösungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 bis 50 Gew.^ Farbstoff, 20 - 90 Gew.% Lactam-Polyalkohol-Assoziat, 0-70 Gew.% mit Wasser mischbarer organischer Lösungsmittel und 0-70 Gew.% Wasser enthalten.5. Verwendung der Färbst off lösungen gemäß Anspruch l.-zum Färben stickstoff- und hydroxylgruppenhaltiger natürlicher und synthetischer Fasermaterialien.Le A 15 678 -9-0 9849/0813
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