DE2417255B2 - Fluessige, waessrige faerbepraeparationen von reaktivfarbstoffen - Google Patents
Fluessige, waessrige faerbepraeparationen von reaktivfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE2417255B2 DE2417255B2 DE19742417255 DE2417255A DE2417255B2 DE 2417255 B2 DE2417255 B2 DE 2417255B2 DE 19742417255 DE19742417255 DE 19742417255 DE 2417255 A DE2417255 A DE 2417255A DE 2417255 B2 DE2417255 B2 DE 2417255B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- weight
- chlorotriazinyl
- parts
- aqueous
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 55
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 7
- 239000003086 colorant Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 260
- -1 2-ethylamino Chemical group 0.000 claims description 56
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 53
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 46
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- SPSSDDOTEZKOOV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloroquinoxaline Chemical compound C1=CC=C2N=C(Cl)C(Cl)=NC2=C1 SPSSDDOTEZKOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical class F* 0.000 claims description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- ODCNAEMHGMYADO-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorophthalazine Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=NN=C(Cl)C2=C1 ODCNAEMHGMYADO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroquinazoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Cl)=NC(Cl)=C21 TUQSVSYUEBNNKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VJWXIRQLLGYIDI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-1h-pyridazin-6-one Chemical class OC1=NN=CC(Cl)=C1Cl VJWXIRQLLGYIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 71
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 37
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 25
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 19
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 17
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 17
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 16
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 14
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 14
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 14
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 5
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- AKQMZZOTFNLAQJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)CCC1(F)F AKQMZZOTFNLAQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008366 buffered solution Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010014 continuous dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- IRXRGVFLQOSHOH-UHFFFAOYSA-L dipotassium;oxalate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)C([O-])=O IRXRGVFLQOSHOH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001599 direct drying Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
- C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
2-Alkylmercapto- oder 2-Arylmercapto- oder
2-(substituiertes Aryl)-mercapto-4-chIortriazinyl-6-,
wie
2-(j?-Hydroxyäthyl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-,
2-Phenylmercapto-4-chlortriaz■!nyl-6-,
2-(4'-MethyI-phenyl)-mercapto-
4-chlortriazinyI-6-,
2-(2',4'-Dinitro)-phenylmercapto-4-ehlortriazinyl-6-,
2-Methyl-4-chloΓtΓiazinyl-6-,
2- Phenyl-4-chlortriaziny 1-6-,
Mono- Di- oder
Trihalogenpyrimidinylreste, wie
2,4-Dichlorpyrimidinyl-6-,
2,4-Dichior-5-nitro- oder -5-methyl- oder
-5-carboxymethyl- oder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5-vinyI- oder -5-suIfo- oder
-5-mono-, -di- oder -trichlormethyl- oder -S-carbo-alkoxy-pyrimidinyl-fi-,
2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methyl-4-chIor-pyrimidin-5-carbonyl-, 1114^^^
2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methyl-4-chIor-pyrimidin-5-carbonyl-, 1114^^^
25
e-Methyl^-dichlorpyrimidin-S-carbonyl-,
2.4,6-TnChIOrPyHmIdIn-S-Ca^OPyI-,
2.4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonyl-,
2- oder 3-Monochlor- oder
2,3- Dichlorchinoxalinderivate 30
und die entsprechenden Bromverbindungen, wie 2-Chlorchinoxalin-3-carbonyl-,
2- oder S-Monochlorchinoxalin-ö-carbonyl-,
2- oder S-Monochlorchinoxalin-ö-sulfonyl-,
2.3- Dichlorchinoxalin-ö-carbonyl-, 35
2.3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl-,
2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl-, M-Dichlorphthalazin-ö-sulfonyl-oder
-6-carbonyl-,
2,4-Dichlorchinazolin-7-oder 40
-6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2- oder 3- oder
4-(4',5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-1 ')-phenylsulfonyl- oder -carbonyl-,
/J-^'.S'-Dichlorpyridazon-ö'-yl-1 ')-äthyl-
carbonyl-, 45
N-Methyl-N-(2-methylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl-,
N-Methyl-n-(2-dimethylamino-4-chlortriazinyl-611-carbamyl-,
N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl)- 50 aminoacetyl-,
N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-carbonyl)-aminoacetyl-,
sowie die entsprechenden Brom- und Fluor-Derivate 55 der obenerwähnten chlorsubstituierten heterocyclischen
Reste, unter diesen beispielsweise
2-Fluor-4-pyrimidinyl-,
2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-, 60
2,6-Difluor-5-ch!or-4-pyrimidnyl, 2-Fluor-5,6-dichlor-4-pyrimidinyl-,
2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl, 2,5-Difluor-6-methyl-4-pyrimidinyl-,
2-Fluor-5-niethyl-6-chlor-4-pyrimidinyl, '><;
2-Fluor-5-nitro-6-chlor-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-cyan-4-pyriinidinyl,
2- Fluor-S-methyM-pyrimidinyl,
2,5,6-Trifluor-4-pyrimidinyl, 5-Cblor-6-chlormethyl-2-Πuor-4-pyrimidinyl,
2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-brom-6-methyl-4-pyrimidiny!,
2-Fluor-5-brom-6-chloΓ-methyI-4-pyrimidinyl,
2,6-Difluor-5-chloΓmethyl-4-pyrimidinyl,
2,6- Difluor-S-nittxM-pyrimidinyl,
2- Fluor-e-methyW-pyrimidinyl,
2-FIuor-5-chlor-6-methyl-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-chIor-4-pyrimidinyl, 2-FIuor-6-chlor-4-pyrimidinyl,
6-TriΠuormethyl-5-chlor-2-fluor-4-pyrimidinyl,
6-Trifluormethyl-2-fluoΓ-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-nitro-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-trifluormethyl-4-pyπrnidinyl,
2-Fluor-5-phenyl- oder
-S-methyl-suIfonyl^-pyrimidinyl,
2-FluoΓ-5-carboamido-4-pyΓimidinyl,
2-Fluor-5-carbomethoxy-4-pyrimid^nyl,
2-Flucr-5-brom-6-triΠuormethyl-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-6-carbonamido-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-phenyl-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-i.-yan-4-pyrimidinyl,
2,6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Flιlor-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl,
2,6-Difluor-5-trif!uormethyl-4-pyrimidinyl; sulfonylgruppenhaltige Triazinreste, wie
2,4-Bis-(phenylsulfonyl)-tri<uinyl-6-, 2-(3'-Carboxyphenyl)-sulfonyl-4-chlortriazinyl-,
o-, 2-(3'-Sulfophenyl)-sulfonyl-4-chlortriazinyl-6-,
2,4-Bis-(3'-carboxy-phenylsulfonyl-1')-triazinyl-6-;
sulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringe, wie 2-Carboxymethylsulfonylpyrimid!Pyl-4-,
2-Methy!sulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-!vIethylsulfonyl-6-äthyl-pyrimidinyl-4-,
2-Phenylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidinyl-4-,
2,6-Bis-methyl-sulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlorpyrimidinyl-4-,
2,4-Bis-methylsulfonyl-pyrimidin-5-sulfonyl, 2-Methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-,
2-Phenyl-sulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Trichlormethylsulfonyl-6-mcthylpyrimidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-5-chIor-6-Inethylpyrimidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-5-brom-6-methylpyrimidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-äthyl-pyrimidinyl-4-2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-chlormethyl-
pyrimidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl-,
2-Methyl-sulfonyl-5-nitro-6-mcthylpyrimidinyl-4-,
2,5,6-Tris-methylsulfonyl-pyril■nidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-5,6-dimethyl-pyritnidinyl-4-,
2-Äthylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidip.yl-4-,
2-Methylsulfonyl-6-chlor-pyriinidinyl-4-, 2,6-Bis-methy!sulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-6-carboxy-py!"iιnidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-5-cyan-6-methoxypyrimidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-5-chlor-pyrinl.;dinyl-4-,
2-Sulfoäthylsulfonyl-6-methyI-pyΓimidinyI-4-,
2-MethylsuIfonyl-5-brom-pyrimidinyl-4-,
ΐΙ
2-Carboxymethylsulfonvl-5-chlor-6-methylpyrimidinyl-4-,
ii-Methylsulfonyl-ö-chlorpyrimidin^-und
-5-carbonyl-,
2,6- Bis-(meUiylsulfonyl)-pyrimidin-4- oder
-5-carbonyl-,
2-Äthylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-5-carbonyl-,
2,4-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-5-sulfonyl-
oder -carbony1 ·; ammoniumgruppenhaltige Triazinringe, wie
2-Trimethylammonium-4-phenylamino-oder -4-(c-, m- oder p-sulfopheny!)-aminotriazinyl-6-,
2-(l,l-Dimethylhydrazinium)-4-phenylaminio- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-,
2-(2-Isopropyliden-l,l-di-nethyl)-hydrazinium-4-phenylamino-
oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyi)-aminotriazinyl-6-,
2-N-Aminopyrrolidinium- oder 2-N-Aminopiperidinium-4-phenylamino-oder
-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-,
weiterhin Reaktivgruppen der aliphatischen Reihe, wie
Acryloyh Mono-, Di- oder
Trichloracryloyl-, wie
-CO-CH = CH-Cl, -CO-CCl = CH2, -CO-CCl = CH-CH3, ferner
- CO - CCl -CH=CH- COOH, -CO-CH = CCl-COOH, eß-Chlorpropionyl-.S-Phenylsulfonyipropionyl-3-Methylsulfonylpropionyl-,
3-Phenylsulfonylpropionyl-,
ß-Sulfato-äthylaminosulfonyl-, Vinylsulfonyl-,
/J-Chlorät'.iylsulfonyl-,
/J-Sulfatoäthylsulfonyl-,
ß-Thiosulfatoäthylsulfonyl-,
SO2-CH2-CH2-O-CO-CH3
SO2-CH2-CH2-O-CO-C6H5
SO2CH2-CH2-O-CO
SO3H SO2-CH2-CH2-O-CO-NH-C0H5
SO2-CH2-CH2-N-SO2-CH,
CH,
SO2-CH2-CH2-O-C6H5
SO2-CH2-CH2-O-CO-CH2-Ch2-COOH
-SO2-CH2-CH2-O-CO-CH=CH-COOh
β-Μ et hylsulfonyl-ülhy !sulfonyl-,
17 255
ß-Phenylsulfonyl-äthylsulfonyl-,
2-Fluor-2-chlor-3,3-difluorcyclobutan-1 -carbonyl-,
2-Fluor-2-chlor-3,3-difluorcyclobutan-1 -carbonyl-,
2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutancarbonyl-1 oder
-sulfonyl-1-,
-sulfonyl-1-,
j3-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-1 )-acryloyl-,
|3-(2,2,3,3-Tetrafluor-4-methyl-Lyclobutyl-1 )-acryloyl- oder
|3-(2,2,3,3-Tetrafluor-4-methyl-Lyclobutyl-1 )-acryloyl- oder
/J-Bromacryloyl-,«- oder jS-AIkyl- oder
ίο - Arylsulfonyl-acryloyl-Gruppe, wie
ίο - Arylsulfonyl-acryloyl-Gruppe, wie
κ- oder jS-Methylsulfonylacryloyl.
Färbepräparate, die Farbstoffe mit einer Vinylsulfonyl-, jS-Thiosulfatoäthylsulfonyl- oder 0-Phosphatoäthylsulfonyl, /J-Chloräthylsulfonyl- oder J3-Sulfatoäthylaminosulfonyl-Reaktivgruppe, insbesondere jedoch mit einer jS-Sulfatoäthylsulfonyl-Reaktivgruppe enthalten, stellen eine bevorzugte Ausgestaltung der Erfindung dar.
Färbepräparate, die Farbstoffe mit einer Vinylsulfonyl-, jS-Thiosulfatoäthylsulfonyl- oder 0-Phosphatoäthylsulfonyl, /J-Chloräthylsulfonyl- oder J3-Sulfatoäthylaminosulfonyl-Reaktivgruppe, insbesondere jedoch mit einer jS-Sulfatoäthylsulfonyl-Reaktivgruppe enthalten, stellen eine bevorzugte Ausgestaltung der Erfindung dar.
Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe werden nach ihrer Synthese in üblicher Weise so isoliert, daß sie aus der
wäßrigen Reaktionslösung ausgesalzen werden, das ausgefallene Salz-Farbstoff-Gemisch abgesaugt wird
und der erhaltene Preßkuchen getrocknet wird. Eine andere technisch übliche Methode, den gelösten, in der
Regel leicht wasserlöslichen Farbstoff aus der Syntheselösung zu isolieren, ist die direkte Trocknung, beispielsweise
die Sprühtrocknung der Herstellungslösung.
Für die gewünschte färberische Anwendung wird das
salzhaltige Farbstoffpulver in der Regel noch anschließend
an das Trocknen durch Zumischen von neutralen anorganischen Salzen, wie beispielsweise Natriumsulfat.
auf einen bestimmten Farbstoffgehalt eingestellt.
Diese herkömmlichen Pulvereinstellungen von Reaktivfarbstoffen weisen aber eine Reihe von Nachteilen
auf, die sich insbesondere aus der Staubentwicklung solcher pulverförmigen Färbepräparate ergeben, wenn
mit ihnen gearbeitet wird, wie beim Ab- und Umfüllen, beim Wägen und Dosieren oder beim Ansetzen der
Färbeflotten oder Druckpasten. Hierbei stellt diese Staubentwicklung nicht nur eine Belästigung für die
Arbeitskräfte im Produktions- oder Anwendungsbetrieb dar, sondern sie kann darüber hinaus in der
Färberei oder Druckerei infolge des Absetzens des Farbstoffstaubes zu unangenehmen stippigen Anfärbungen
ungefärbter oder bereits gefärbter Ware führen. Andererseits besteht bei der Entstaubung von pulverförmigen
Farbstoffen mit den gebräuchlichen Entstaubungsmitteln auf Mineralölbasis immer die Gefahr
öliger Abscheidungen beim Färben und Drucken, was zu fleckigen und deshalb unbrauchbaren Färbungen und
Drucken führt. Weiterhin sind mit solchen pulverförmigen Farbstoffen oft die in der Technik erstrebenswerten
Rationalisierungsmaßnahmen, wie beispielsweise kontinuierliche Färbeverfahren oder automatische Dosier-
und Wägeeinrichtung, nicht durchführbar.
Diese Nachteile, die auch für die pulverförmigen Farbstoffe der Formel (1) gelten, werden durch die
erfindungsgemäßen flüssigen Farbstoffzubereitungen völlig vermieden. Darüber hinaus ergeben sich für die
do neuen Zubereitungen sowohl beim Farbstoffhersteller
als auch beim Farbstoffanwender dadurch Vorteile gegenüber den pulverförmigen Farbstoffeinstellungen,
daß die Salzbelastung der Abwässer entscheidend verringert wird.
Die neuen flüssigen Färbezubereitungen der Farbstoffe
der Formel (I) werden nämlich in erfindungsgemäßer Weise so hergestellt, daß man die bei der
Synthese anfallende, geklärte Farbstofflösung direkt
verwendet und sie, falls erwünscht, da vorteilhaft,
entweder durch Aufkonzentrieren, beispielsweise durch Abdesiillieren eines Teils des Wassers unter Vakuum,
oder vorteilhaft durch Zusatz eines getrockneten, beispielsweise sprühgetrockneten Anteils derselben, bei
der Synthese erhaltenen und geklärten Farbstofflösung
auf den gewünschten höheren Farbstoffgehalt einstellt, wobei in allen Fällen zu dieser Farbstofflösung noch
Puffersubstanzen zugesetzt werden.
Zur I lerstellung solcher erfindungsgemäßer Färbczubereiuingen
mit bis zu 35 Gew.% Farbstoff ist es vorteilhaft, von wäßrigen, geklärten Farbstofflösiingen
auszugehen, deren Gehalt an inerten Salzen, wie beispielsweise Natriumsulfat oder Natriumchlorid, möglichst
niedrig ist und unter 50 Gew.% des Farbstoffgehalts dieser bei der Synthese anfallenden Farbstofflösungen
liegt. Bei der Herstellung von Färbepräparationen, die einen geringeren Farbstoffgehalt besitzen, wie
solchen mit bis zu 15 Gew.% Farbstoff, sollte der Inertsalzgehalt der Ausgangslösungen niedriger als
deren Farbstoffgehalt sein. In der Regel liegt der Inertsalzgehalt der bei der Synthese anfallenden
wäßrigen Farbstofflösungen unter diesen Grenzen. Um auch bei Lösungen des Reaktivfarbstoffes mit der
/i-Sulfatoäthylsulfonylgruppe, die durch Veresierung
der (S-Hydroxyäthylsulfonylgruppe mit konzentrierter
Schwefelsäure erhalten wurde, den Inertsalzgehalt unter diesen Grenzen zu halten, kann der zur Bildung
dieser Schwefelsäurehalbestergruppe erforderliche Schwefel.säureüberschuB nicht mit Natronlauge oder
anderen Reagenzien, die zu leicht löslichen Inertsalzen führen, neutralisiert werden. Es empfiehlt sich hier
vielmehr, den Schwefelsäureüberschuß mit Calciumcarbonat zu neutralisieren und die Farbstofflösung durch
Filtration vom schwerlöslichen Calciumsulfat zu trennen. Diese Verfahrensweise wird u. a. in den DT-OS
1Q 55 849. Beispiel 1, DT-OS 20 49 664, Beispiel 1, und
I)T-OS 20 bO 081, Beispiel 2, beschrieben.
Die bei der Synthese anfallenden Farbstofflösungen der Farbstoffe der Formel (I) enthalten zwischen 3 und
20 Gew.% Farbstoff und können durch Zusatz von getrocknetem Farbstoff oder durch Abdestillieren von
Wasser im Vakuum bis auf einen Farbstoffgehalt von ca.
30 bis 35 Gew.% gebracht werden.
Beim Farbstoffproduzenten entfallen also die sehr stark salzhaltigen, teilweise salzgesättigten Mutterlaugen,
und auch beim Farbstofl'anwender wird der Salzgehalt der Abwässer beträchtlich reduziert, weil die
zum Einstellen von Farbstoffpulvern eingesetzten Salzmengen bei der Herstellung der erfindungsgemäßen
Flüssigeinstellungen entfallen.
Für die erfindungsgemäßen Färbepräparate sind alle
ίο diejenigen Puffersubstanzen geeignet, die zu keiner die
Farbausbeute mindernden chemischen Reaktion i: -it der
Reaktivgruppe Z fähig sind, wie beispielsweise Natrium- und Kaliumacetat, Natrium- und Kaliumoxalat, die
sauren Natrium- und Kaliumsalze der Phosphorsäure,
is die verschiedenen primären, sekundären und tertiären
Natrium- oder Kaliumsalze der Phosphorsäure oder deren Mischungen sowie Natriumborat. Bevorzugt sind
hiervon Natriumborat und Natriumhydrogenphosphat zu nennen.
Der Mechanismus der Reaktion von Reaktivfarbstoffen mit Cellulosefasern ist allgemein bekannt. So
bedingt beispielsweise bei Reaktivfarbstoffen des Vinylsulfon-Typs die Ausbildung der kovalenten Bindung
zwischen dem Fasersubstrat und dem Farbstoff-
2s molekül gemäß der Reaktion (4) des unten angegebenen
Schemas 1 nach Überführung der j9-Sulfatoäthylsulfonylgruppe
in die Vinylsulfongruppe in Gegenwart von alkalisch wirkenden Agentien gemäß Reaktion (1) die
bekannten guten Echtheitseigenschaften von Färbungen mit diesen Reaktivfarbstoffen.
Entsprechendes gilt beispielsweise für die Reaktivfarbstoffe mit Halogentriazinyl-Resten, bei denen die
kovalente Bindung mit der Faser gemäß Reaktion (6) des Schemas 2 verläuft.
Es ist aber beispielsweise von der Anwendung der Reaktivfarbstoffe mit der j3-Sulfatoäthylsulfonylgruppe
her bekannt, daß sich diese Reaktivgruppe wie auch in Form ihrer Vinylsulfonylgruppe mit Wasser, nicht nur in
Gegenwart von Alkalien, sondern auch im sauren Bereich, in einer Konkurrenzreaktion zur eigentlichen
Färbereaktion (4) gemäß (2) oder (3) des Schemas zu der mit dem Fasersubstrat nur reaktionsträgen j3-Hydroxyäthylsulfonylgruppe
umsetzt.
Schema 1:
(SO1H)1n-F-SO2-CH2-CH2-O-CeIl.
(4)
+ CeIL-OH
F-SO2-CH2-CH2-O- SO3H
I
(SO3H)n,
(SO3H)n,
-H2SO4
F-SO2-CH=CH2
(SO3H)n,
(SO3H)n,
+ H2O
-H2SO4
-H2SO4
(2)
(3)
+ H7O
-* F-SO2-CH2-CH2-OH
(SO3H)n,
609539/42"
Schema 2:
(HO.,S)„,-F-NH-<
N=<
(6)
+ Cell.-OH
-HCl
-HCl
Cl
NH,
worin F den Rest des Farbstoffmoleküls darstellt und m die obige Bedeutung hat und Cell.-OH für die Cellulose
steht.
Die Hydrolyse (2) und die Addition von Wasser (3) sind unter Färbebedingungen praktisch nicht umkehrbar
und mindern somit die Farbausbeute.
Bei der 2-Amino-4-chlortriazinylgruppe beispielsweise entsteht bei der Hydrolyse (5) eine 2-Amino-4-hydroxytriazinylgruppe.
Auch hier ist die Hydrolyse (5) unter Färbebedingungen praktisch nicht umkehrbar, wodurch
die Farbausbeute gemindert wird, weil die 2-Amino-4-hydroxyiriazinylgruppe
zu keiner Reaktion unter Ausbildung einer kovalenten Bindung mit der Faser in der Lage ist.
Um so überraschender war es deshalb festzustellen, daß neutrale bis schwach saure wäßrige, gepufferte
Lösungen der Reaktivfarbstoffe (I) über längere Zeit ohne Farbstärkeverlust haltbar sind. Erfindungsgemäße
wäßrige Lösungen der Farbstoffe der Formel (1) liefern auch nach mehrmonatiger, beispielsweise ömonaliger
Lagerung bei Raumtemperatur oder mehrwöchiger.
ίο
OH
(5)
-> F — N H -4 N
IH2O
-HCl
-HCl
(SO.,H),„
N-
NH,
O —Cell.
(HO3S)n,
N=<
■ F-NH-^v N
■ F-NH-^v N
NH,
beispielsweise bei 8wöchiger Lagerung bei 50°C
Färbungen und Drucke unveränderter Farbstärke.
Die erfindungsgemäßen Färbepräparate eignen sich in der für Reaktivfarbstoffe üblichen und allgemein
bekannten Weise nach Verdünnen mit Wasser und gegebenenfalls nach Zusatz üblicher Färbehilfsmittel
oder entsprechend nach Zugabe von in der Druckerei üblichen Verdickungsmittel nund gegebenenfalls
Druckereihilfsmitteln zum Färben und Bedrucken von
f-asermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamid und
natürlicher oder regenerierter Cellulose oder von
jo Fasermischungen, die eine oder mehrere der genannten
raserarten enthalten.
Die in den Beispielen 1 - 12 beschriebenen Färbepräparate
sind bevorzugt: die in diesen Beispielen verwendeten Farbstoffe haben sich als besonders
JS vorteilhaft für die Herstellung der erfindungsgemäßen
larbepräparate erwiesen.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
150 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstoti'lösung des Farbstoffes der
DT-OS 15 44 538, 1. Tab.-beispiel von Seite 24)
Formel (bekannt aus der
HO3SO-CH2-CHj-O2S-1N. ?
OCH,
mit einem pH-Wert von 5.8 und einem Farbstoffgehalt
von 15 Gew.%, die in üblicher Weise bei der Synthese
des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen sowie Komplexbildung
erhalten wurde, wurden unter Rühren mit Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit
Gew.% Farbstoffgehalt das durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung
HOOC
HO
SO3H
Versetzt- Die so erhaltenen 186
25J Gew% Reinfarbstoff enthal-
rgenrvLÖSUng ei*aben nach **atz von 5
D>natriumhydrogenphoSphat 191 Ge-
Τ" Wäßrigen Färbepräparation. die einen
*von 25 Gew% und einen pH-Wert
Mit 2 Gewichtsteüen dieser Lösung wurden jeweils
Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise hergestellt, die, in der für
Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, schwarze oder graue Färbungen
und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren waren wie diejenigen, die unter entsprechender
Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflolten
oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer 50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung
hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 500C im geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des in Beispiel 1 genannten Farbstoffes mit
einem pH-Wert von 5,7 und einem Farbstofl'gehalt von ca. 11 Gew.%, die in üblicher Weise bei der Synthese des
Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen sowie Komplexbildung
erhalten wurde, wurden unter Rühren mit 48 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 60 Gew.%
Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung
erhalten wurde, versetzt. Die so erhaltenen 248 Gewichtsteile einer 20,5 Gcw.% Reinfarbstoff enthaltenden
wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 6 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat 254 Gewichtsleile
einer wäßrigen Färbepräparation, die einen Reinfarbstoffgehalt von 20 Gew.% und einen pH-Wert
von 6,0 aufwiese.
Mit 5 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter
und üblicher Weise hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle
appliziert und fixiert, schwarze oder graue Färbungen und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie
diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder
Druckpasten mit 2 Gewichtsteilen einer 50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt
wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 3 Monate lang bei 20°C im geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
150 Gewichtstelle einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des in Beispiel 1 genannten Farbstoffes mit
einem pH-Wert von 5,8 und einem Farbstoffgehalt von t5 Gew.%, die in üblicher Weise bei der Synthese des
Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen sowie Komplexbildung
2S
erhalten wurde, wurden mit 5 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat
versetzt. Von dieser Farbstofflösung wurden unter Rühren bei 60°C und unter Vakuum
von 18 Torr 65 Gewichtsteile Wasser abdestilliert. 90 Gewichtsteile einer wäßrigen Färbepräparation wurden
erhalten, die einen Reinfarbstoffgehalt von 25 Gew.% und einen pH-Wert von 6,4 bei 200C aufwies.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter
ίο und üblicher Weise hergestellt, die, in der für
Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, schwarze oder graue Färbungen
und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung
is gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder
Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer 50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt
wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 5O0C in geschlossenem Gefäß aufbewahrt wurde.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 5O0C in geschlossenem Gefäß aufbewahrt wurde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des in Beispiel 1 genannten Farbstoffes mit
einem pH-Wert von 5,7 und einem Farbstoffgehalt von 11 Gew.%, die in üblicher Weise bei der Synthese des
}o Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender
Ausgangsverbindungen sowie Komplexbildung erhalten wurde, wurden unter Rühren mit 48 Gewichtsteilen
eines trockenen Farbstoffpulvers mit 60 Gew.% Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines
is anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung
erhalten wurde, versetzt. Die so erhaltenen 248 Gewichtsteile einer 20,5 Gcw.% Reinfarbstoff enthaltenden
wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 6 Gewichtsteilen Natriumborat 254 Gewichtsteüe einer
wäßrigen Färbepräparation, die einen Reinfarbstoffgehalt von 20Gew.% und einen pH-Wert von 5,9 aufwies.
Mit 5 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter
und üblicher Weise hergestellt, die. in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle
appliziert und fixiert, schwarze oder graue Färbungen und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie
diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder. Klotzflotten oder
so Druckpasten mit 2 Gewichtsteilen einer 50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt
wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurd« unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neu«
wäßrige Präparation 3 Monate lang bei 20° C in geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
Beispiel 5
200 Gewichtsteüe einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des Farbstoffes der Formel
HO NH,
H O3S-O-CH2-CH2-SO2-^
N = N-/ Υ ^ — N=N—/~~V-SO2—CH2-CH2-O-SO3I
HO3S SO3H
(bekannt aus der DT-AS 16 19 491, Beispiel 8) mit einem
pH-Wert von 6,0 und einem Farbstoffgehalt von 15 Gew.%, die in üblicher Weise bei der Synthese des
Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen erhalten wurde, wurden
unter Rühren mit 37 Gewichlsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 67 Gew.% Farbsloffgehalt, das
durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde, versetzt. Die
so erhaltenen 237 Gewichtsleile einer 23,1 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung mit einem
pH-Wert von 6,0 ergaben nach Zusatz von b Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat eine wäßrige
Farbepräparation, die einen Keinfarbstoffgehalt von 22,5 Gew.°/o und einen pH-Wert von 6,2 aufwies.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser pH-stabilisierten Lösung
wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotlen und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise hergestellt, die, in
der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, schwarze oder graue Färbungen
und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung
gleichkonzentiierter Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer 45 Gew.%
Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung herge stellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 500C im
geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Färbs
Stofflösung des in Beispiel 5 genannten Farbstoffes mil einem pH-Wert von 5,5 und einem Farbstoffgehalt vor
14,5 Gcw.%, die in üblicher Weise bei der Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender
Ausgangsverbindungen erhalten wurde, wur-
ίο den mit 12Gcwichtstcilen Dinatriumhydrogenphosphat
versetzt. Von dieser Farbstofflösung wurden unter Rühren bei 60"C und unter Vakuum von 18 Torr 83
Gewichtsteile Wasser abdestilliert. 129 Gewichteile einer wäßrigen Färbepräparation wurden erhalten, die
is einen Reinfarbstoffgehalt von 22,5 Gew.% und einen
pH-Wert von 6,5 bei 200C aufwies.
Mit 2 Gewichtsleilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter
und üblicher Weise hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle
appliziert und fixiert, schwarze oder graue Färbungen und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie
diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder
2s Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer 45 Gew.%
Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 5O0C in geschlossenem Gefäß aufbewahrt wurde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des in Beispiel 5 genannten Farbstoffes mit
einem pH-Wert von 5,5 und einem Farbstoffgehalt von ca. 14.5 Gew.%, die in üblicher Weise bei der Synthese
des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen erhalten wurde,
wurden unter Rühren mit 45 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 64 Gew.% Farbstoffgehalt,
das durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde,
versetzt. Die so erhaltenen 245 Gewichtsteile einer 23,6 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung
ergaben nach Zusatz von 12 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat
257 Gewichtsteile einer wäßrigen Färbepräparation, die einen Reinfarbstoffgehalt von
223 Gew.% und einen pH-Wert von 6,2 aufwies.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser pH-stabilisierten Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise hergestellt die, in
der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert schwarze oder graue Färbungen
und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung
gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer 45 Gew.%
Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 4 Monate lang bei 200C im geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des in Beispie! 5 genannten Farbstoffes mit
einem pH-Wert von 6,0 und einem Farbstoffgehalt von 12 Gew.%, die in üblicher Weise bei der Synthese des
Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen erhalten wurde, wurden
unter Rühren mit 14 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 67 Gew.% Farbstoffgehalt, das
durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben geklärten Facbstofflösung erhalten wurde, versetzt. Die
so erhaltenen 214 Gewichtsteile einer 15,6 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung mit einem
pH-Wert von 6,0 ergaben nach Zusatz von 8 Gewichtsteilen Natriumborat eine wäßrige Färbepräparation.
die einen Reinfarbstoffgehalt von 15 Gew.0/« und einen pH-Wert von 6,2 aufwies.
Mit 3 Gewichtsteilen dieser pH-stabilisierten Lösung
wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise hergestellt die, in
der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert schwarze oder graue Färbungen
und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie
diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder. Klotzflotten oder
Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer 45 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 4 Monate lang bei 200C im
geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
Beispiel 9 100 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstoffiösung des Farbstoffes der Formel
SO3H H3C
HO3S
SO,—CH,-CH,- OSO1H
(bekannt aus der DT-OS 18 04 524, Beispiele 4 und 5) mit
einem pH-Wert von 6,0 und einem Farbstoffgehalt von 15 Gew.%, die in üblicher Weise bei der Synthese des
Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen erhalten wurde, wurden
unter Rühren mit 24,5 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 67 Gew.% Farbstoffgehalt,
das durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde,
versetzt. Die so erhaltenen 124,5 Gewichtsteile einer 25,3 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen
Lösung mit einem pH von 6 ergaben nach Zusatz von 2 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat eine wäßrige
Färbepräparation, die einen Reinfarbstoffgehalt von 25 Gew.% und weiterhin einen pH-Wert von 6,0
aufwies.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser pH-stabilisierten Lösung
wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise hergestellt, die, in
der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, gelbe Färbungen und Drucke
ergaben, die genau so farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter
Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer 50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden
Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 500C im geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des in Beispiel 9 genannten Farbstoffes mit
einem pH-Wert von 5,8 und einem Farbstoffgehalt von ca. 13 Gew.%, die in üblicher Weise bei der Synthese des
Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen erhalten wurde, wurden
unter Rühren mit 34 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 65 Gew.% Farbstoffgehalt, das
durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde, versetzt. Die
so erhaltenen 234 Gewichtsteile einer 20,5 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben
nach Zusatz von 6 Gewichtsteilen Oinatriumhydrogenphosphat eine wäßrige Färbepräparation, die einen
Reinfarbstoffgehalt von 20 Gew.% und einen pH-Wert von 6,1 aufwies.
Mit 5 Gewichtsteilen dieser pH-stabilisierten Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten
in bekannter und üblicher Weise hergestellt, die, in Apt für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle
appliziert und fixiert, gelbe Färbungen und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie diejenigen,
die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit
2 Gewichtsteilen dner 50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulven instellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 3 Monate lang bei 20° C im geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farb-Stofflösung
des in Beispiel 9 genannten Farbstoffes mit einem pH-Wert von 6 und einem Farbstoffgehalt von 13
Gew.%, die in üblicher Weise bei der Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender
Ausgangsverbindungen erhalten wurde, wurden mit 3 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat
versetzt. Von dieser Farbstofflösung wurden unter Rühren bei 6O0C und unter Vakuum von 18 Torr 73
Gewichtsteile Wasser abdestilliert. 130 Gewichtsteile einer wäßrigen Färbepräparation wurden erhalten, die
einen Reinfarbstoffgehalt von 20 Gew.% und einen pH-Wertvon6,l bei 200C aufwies.
Mit 5 Gewichtsteilen dieser pH-stabilisierten Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten
in bekannter und üblicher Weise hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle
appliziert und fixiert, gelbe Färbungen und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie diejenigen,
die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit
2 Gewichtsteilen einer 50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 3 Monate lang bei 200C in
S5 geschlossenem Gefäß aufbewahrt wurde.
100 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des in Beispiel 9 genannten Farbstoffes mit
einem pH-Wert von 6 und einem Farbstoffgehalt von 15 Gew.%, die in üblicher Weise bei der Synthese des
Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen erhalten wurde, wurden
unter Rühren mit 27 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 67 Gew.% Farbstoffgehalt, das
durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde, versetzt. Die
so erhaltenen 127 Gewichtsteile einer 26,1 Gew.%
/ίο
Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 8 Gewichtsteilen Natriumborat eine
wäßrige Färbepräparation, die einen Reinfarbstoffgehalt von 20 Gew.% und weiterhin einen pH-Wert von 6
aufwies.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser pH-stabilisierten Lösung
wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise hergestellt, die, in
der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, gelbe Färbungen und Drucke
ergaben, die genau so farbstark waren wie diejenigen,
die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit
1 Gewichtsteil einer 50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 500C
geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
Beispiel 13 100 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des Farbstoffes der Formel
OH
HO3S
HO3S
CH3
N— SO2-CH2-CH2- OSO3H
(bekannt aus der DT-OS 17 69 091, Beispiel 6, und der
US-PS 34 19 541, Tabellenbeispiel 11) mit einem pH-Wert von 6,6 und einem Farbstoffgehalt von 10
Gew.%, die bei der Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen
analog nach der in der US-PS 34 19 541, Tabellenbeispiel 11, angegebenen Weise erhalten
wurde, wurden unter Rühren mit 30 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 55 Gew.%
Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung
erhalten wurde, versetzt. Die so erhaltenen 130 Gewichtsteile einer 20,4 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden
wäßrigen Lösung mit einem pH von 6,6 ergaben nach Zusatz von 3 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat
eine wäßrige Färbepräparation mit einem stabilisierten pH von 6,6 und einem Reinfarbstoffgehalt
von 20 Gew.%.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter
und üblicher Weise hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle
appliziert und fixiert, orangefarbene Färbungen und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie
diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder
Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer 40 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt
wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 3 Monate lang bei 22° C in geschlossenem Gefäß aufbewahrt wurde.
Beispiel 14 200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des Farbstoffes der Formel
HO3S
COOH
| Γ T 1 | -N=N-C- Il |
C- COOH Il |
| A ν1 N N VA |
\ " SO3H/'L'> HO |
Il N |
| N Cl | ||
| H | ||
| \ / N |
||
| Ä | ||
| Y | ||
| SO1 |
(bekannt aus der DT-AS 12 32 294, Beispiel 1) mit einem
pH-Wert von 5,9 und einem Farbstoffgehalt von 12 Gew.%, die bei der Synthese des Farbstoffes durch
Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen analog nach der in der DT-AS 12 32 294,
Beispiel 1, angegebenen Weise erhalten wurde, wurden unter Rühren mit 46 Gewichtsteilen eines trockenen
Farbstoffpulvers mit 57 Gew.% Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben
geklärten Farbstofflösung erhalten wurde, versetzt. Die so erhaltenen 246 Gewichtsteile einer 20,4 Gew.%
Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 5 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat
eine wäßrige Färbepräparation mit einem stabilisierten pH von 6,1 und einem Reinfarbstoffgehalt
von 20 Gew.%.
Mit 5 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter
und üblicher Weise hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle
appliziert und fixiert, gelbe Färbungen und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie diejenigen,
die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, KJotzflotten oder Druckpasten mit
2 Gewichtsteilen einer 50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 500C in
geschlossenem Gefäß aufbewahrt wurde.
Beispiel 15 200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des Farbstoffes der Formel
SO3H
SO3H
SO,H
SO3H
Cl
als Kupferkomplex-Verbindung
(bekannt aus der DT-AS 1156 914, Beispiel 51) mit
einem pH-Wert von 53 und einem Farbstoffgehalt von 9 Gew.%, die bei der Synthese des Farbstoffes durch
Daizotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen analog nach der in der DT-AS 11 56 914,
Beispiel 51, angegebenen Weise erhalten wurde, wurden unter Rühren mit 84 Gewichtsteilen eines trockenen
Farbstoffpulvers mit 57 Gew.% Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben
geklärten Farbstofflösung erhalten wurde, versetzt. Die so erhaltenen 284 Gewichtsteile einer 23,3 Gew.%
Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 9 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat
eine wäßrige Färbepräparation .mit einem stabilisierten pH von 6,0 und einem Reinfarbstoffgehalt
von 22,5 Gew.%.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasien in bekannter
und üblicher Weise hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle
appliziert und fixiert, marineblaue Färbungen und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie
diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder
Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer 45 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt
wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 3 Monate lang bei 20°C in geschlossenem Gefäß aufbewahrt wurde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, von Aceton unter Vakuum befreiten und geklärten Farbstofflösung des
Farbstoffes der Formel
SO3H
Cl-CH7-CO-HN
C-CH3
(bekannt aus der'BE-PS 5 98 831, Beispiel 4) mit einem pH-Wert von 6,9 und einem Farbstoffgehalt von 14
Gew.%, die nach der Synthese des Farbstoffes analog nach der in der BE-PS 5 98 831, Beispiel 4, angegebenen
Weise erhalten wurde, wurden unter Rühren mit 35 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 62
Gew.% Farbstoffgehalt, das durch Gefriertrocknung eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung
erhallen wurde, versetzt Die so erhaltenen 235
Gewichtsteile einer 21,2 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 9
Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat und 4 Gewichtsteilen Natriumdihydrogenphosphat eine wäßrige
Färbepräparation mit einem stabilisierten pH von 7,0 und einem Reinfarbstoffgehalt von 20 Gew.%.
Mit 5 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter
und üblicher Weise hergestellt, die, in der für
Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, gelbe Färbungen und Drucke
ergaben, die genau so farbstark varen wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter
Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 2 Gewichtsteilen einer 50 Gew.% Reir.farbstoff
enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 3 Monate lang bei 22°C in geschlossenem Gefäß aufbewahrt wurde.
Beispiel 17
100 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstoff
lösung des Farbstoffes der Formel
SO3H
CH,
SO2-CH3
SO3H
(bekannt aus der DT-OS 15 44 517.Tabellenbei-piel 218)
mit einem pH-Wert von 5<8 und einem Farbstoffgehalt von 11 Gew.%, die bei der Synthese des Farbstoffes
analog nach der in der DT-AS 15 44 517, Beispiel 206, angegebenen Weise erhalten wurde, wurden unter
Rühren mit 30 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 53 Gew.% Farbstoffgehalt, das durch
Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde, versetzt Die so
erhaltenen 130 Gewichtsteile einer 20,7 gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach
Zusatz von 4,5 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat eine wäßrige Färbepräparation mit einem stabilisierten
pH von 6,1 und einem Reinfarbstoffgehalt von 20 Gew.%.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter
und üblicher Weise hergestellt, die, in der für
Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, rote Färbungen und Drucke
ergaben, die genau so farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter
Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer 40 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden
Pulvei einstellung hergestellt wurden. Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde
unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 500C in
geschlossenem Gefäß aufbewahrt wurde.
100 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung
des Farbstoffes der Formel
40
45
(bekannt aus der DT-OS 1544 517, Beispiel 18, und aus der DT-OS 15 44 542, Beispeil 344) mit einem pH-Wert
von 6,0 und einem Farbstoffgehalt von 8 Gew.%, die bei der Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und
Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen analog nach der in der DT-OS 15 44 542, Beispiel 344,
angegebenen Weise erhalten wurde, wurden unter Rühren mit 43 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpullvers
mit 58 Gew.% Fairbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben geklärten
Fairbstofflösung erhalten wurde, versetzt Die so erhaltenen 143 Gewichtsteile einer 23,1 Gew.%
Reinfaibstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 4 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat
eine wäßrige Färbepräparation mit einem pH von 6,2 und einem Reinfarbstoffgehalt von 22,5 Gew.%.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter
und üblicher Weise hergestellt die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle
appliziert und fixiert, rote Färbungen und Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie diejenigen,
die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder. Klotzflotten oder Druckpasten mit
1 Gewichtsteil einer 45 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, wenn die oben angegebene neue
wäßrig;e Präparation 6 Wochen lang bei 50° C in geschlossenem Gefäß aufbewahrt wurde.
Beispiel 19 200 Gewichtsteiie einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des Farbstoffes der Formel
HO3S
SO3H SO2-CH3
(bekannt aus der DT-OS 15 44 542, Beispiel 651) mit einem pH-Wert von 5,5 und einem Farbstoffgehalt von
12 Gew.%, die bei der Synthese des Farbstoffes analog nach der in der DT-OS 15 44 542, Beispiel 651,
angegebenen Weise erhallen wurde, wurden unter
Rühren mit 45 Gewichgtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 60 Gew.% Farbstoffgehalt, das
durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde, versetzt. Die
so erhaltenen 245 Gewichtsteile einer 20,8 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben
nach Zusatz von 10 Gewichtsteilen Dinalriumhydrogenphosphat eine wäßrige Färbepräparation mit einem pH
von 6,2 und einem Reinfarbstoffgehalt von 20 Gew.%.
Mit 5 Gewichtsleilen dieser Lösung wurden jeweils
Mit 5 Gewichtsleilen dieser Lösung wurden jeweils
Färbebäder, Klolzflotten und Druckpasten in bekanntei
und üblicher Weise hergestellt die, in der füi Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle
applizieri und fixiert, marineblaue Färbungen unc Drucke ergaben, die genau so farbstark waren wie
diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten odei
Druckpasten mit 2 Gewichtsteilen einer 50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung herge
ίο stellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten, die oben angegebene neue
wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 50° C ir geschlossenem Gefäß aufbewahrt wurde.
«09539/42
Claims (2)
1. Flüssige, wäßrige Färbepräparationen von Reaktivfarbstoffen, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an 5—35 Gew.-% eines oder mehrerer Farbstoffe, die in Form der freien Säure der
allgemeinen Formel (I)
(HO3S)m-F-Zn
(D
entsprechen, in welcher F den Rest eines Farbstoffchromophors eines bekannten Anthrachinone
eines Mono-, Dis- oder Trisazofarbstoffes oder eines Phthalocyaninfarbstoffes darstellt, wobei sov/ohl die
Phthalocyaninfarbstoffe als auch die Azofarbstoffe als Metallkomplexe mit Cu, Cr, Co, Ni oder Fe als
komplex bildendes Zentralatom vorliegen können, m eine ganze Zahl von gleich oder größer als 2 und π
eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet und Z für eine faserreaktive Gruppe der Mono-halogen-symm.-triazinyl-.
Mono-, Di- oder Trihalogen-pyrimidin, Mono- oder Dichlor-chinoxalin- oder Dichlorphthalazin-,
Dichlorchinazolin- oder Dichlorpyridazon-Reihe oder deren Brom- oder Fluorderivate, der
sulfonylgruppenhaltigen Triazinyl-, der sulfonylgruppenhaltigen Pyrimidin- oder ammoniumgruppenhaltigen
Triazinyl-Reihe oder der aliphatischen Reihe steht, und durch einen Gehalt an 1 — 5 Gew.-%
Puffersubstanzen, die zu keiner die Farbausbeute mindernden chemischen Reaktion mit der Reaktivgruppe
Z fähig sind, sowie durch einen pH-Wert von 3 bis 7.
2. Verwendung der Färbepräparationen nach Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von
Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamid und natürlicher oder regenerierter Cellulose oder von
Fasermischungen, die eine oder mehrere der genannten Faserarten enthalten.
40
Die Erfindung betrifft flüssige, wäßrige Färbepräparationen
von Reaktivfarbstoffen, die in Form der freien Säure der Formel (I)
(H O3S)n,-F-Zn
(D
entsprechen, in welcher F den Rest eines Farbstoffchromophors
eines bekannten Anthrachinone eines Mono-, Dis- oder Trisazofarbstoffes oder eines Phthalocyaninfarbstoffes
darstellt, wobei sowohl die Phthalocyaninfarbstoffe als auch die Azofarbstoffe als Metallkomplexe
mit Cu, Cr, Co, Ni oder Fe als komplex bildendes Zentralatom vorliegen können, m eine ganze Zahl von
gleich oder größer als 2, wie beispielsweise eine ganze Zahl von 2 bis 8, und η eine ganze Zahl von 1 bis 3
bedeutet sowie Z für eine faserreaktive Gruppe der f>o Mono-halogen-symm.-triazinyl-, Mono-, Di- oder Trihalogen-pyrimidin,
Mono- oder Dichlorchinoxalin- oder Dichlorphthalazin-, Dichlorchinazolin- oder Dichlorpyridazon-Reihe
oder deren Brom- oder Fluorderivate, der sulfonylgruppenhaltigen Triazinyl-, der sulfonyl- (>5
gruppenhaltigen Pyrimidin- oder ammoniumgruppenhaltigen Triazinyl-Reihe oder der aliphatischen Reihe
steht.
Diese Färbepräparationen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie den einen oder mehrere dieser Farbstoffe
der Formel (I), bevorzugt als Alkali-, insbesondere Natriumsalz, in wäßriger Lösung in einer Konzentration
von 5 bis 35 Gew.-°/o, vorzugsweise 15 bis 30 Gew.-%, bezogen auf den Reinfarbstoff der Formel (I), enthalten
und einen pH-Wert zwischen 3 und 7, vorteilhaft zwischen 5,5 und 6,8 aufweisen und zusätzlich 1—5
Gew.-% an Puffersubstanzen enthalten, die zu keiner die Farbausbeute mindernden chemischen Reaktion mit
der Reaktivgruppe Z fähig sind.
Farbstoffe der Formel (I), die für solche flüssigen Färbepräparationen geeignet sind, sind beispielsweise
bekannt aus: den deutschen Offenlegungsschriften 15 44 517, 15 44 583, 15 44 541, 15 44 542, 16 19 491,
17 69 091,20 49 664, aus den deutschen Auslegeschriften
11 01 657, 11 09 807, 11 56 914, 12 30 152, 12 32 294,
12 62 475, 12 89 929, 12 19 155, 15 44 500, aus den deutschen Patentschriften 9 60 534. 9 60 484, 10 19 025,
10 45 575, 10 62 367, 1101657, 1103 483, 10 88 633,
10 58 177, 1152 493, 1192 761, 1126 542, 12 36 107,
1229213, 1246906, 1289207, 1289211, 1248 188, 12 78 041, 12 89 206, 12 68 759, 12 89 930, 12 83 989, aus
den belgischen Patentschriften 5 78517, 598831,
7 40 710, aus den französischen Patentschriften 9 06 128.
12 00 700 and 12 12 810, aus den britischen Patentschriften
7 75 308, 7 84221, 781930, 826405, 838307.
8 38 335, 8 03 473, 8 69 278, 8 38 340, 8 38 341, 8 38 342, 8 38 343,8 38 344,8 38 345,8 44 869 und 11 34 947.
Reaktivgruppen Z, die eine oder mehrere reaktive Gruppen oder mindestens einen abspaltbaren Substituenten
an einen heterocyclischen oder an einen aliphatischen Rest gebunden aufweisen, weiche beim
Aufbringen der Farbstoffe auf Cellulosematerialien in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls
unter Einwirkung von Wärme mit den Hydroxylgruppen der Cellulose oder beim Aufbringen auf Superpolyamidfasern,
wie Wolle, mit den NH-Gruppen dieser Fasern unter Ausbildung kovalenter Bindungen zu
reagieren vermögen, und aus der Literaturstelle in großer Zahl bekannt sind, sind Monohalogen-symm.-triazinyl-Reste,
zum Beispiel
2-Amino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Alkylamino-
4-chlortriazinyl-6-, wie
2-Methylamino-4-chlortriazinyl-6-,
2-Äthylamino- oder
2-Propylamino-4-chlortriazinyl-6-,
2-)3-Oxäthylamino-4-chlortriazinyl-6-,
2-Di-j3-oxäthylamino-4-chlortriazinyl-6- und
die entspr. Schwefelsäurehalbester,
2-Diäthylamino-4-chlortriazinyl-6-,
2-Morpholino- od.
2-Piperidino-4-chlortriazinyl-6-,
2-Cyclohexylamino-4-chlortriazinyl-6-,
2-Arylamin-
u. subst. Arylamino-4-chlortriazinyl-6-, wie
2-Phenylamino-4-chlortriazinyl-6-,
2-(o-, m- oder p-Carboxy- oder Sulfophenyl)-
amino-4-chlortriazinyl-6-,
2-Alkoxy-4-chlortriazinyl-6-, wie
2-Methoxy- oder Äthoxy-4-chlortriazinyl-6-,
2-(Phenylsulfonylmethoxy)-4-chlortriazinyl-6-,
2-Aryloxy- und
substituiertes Aryloxy-4-chlortriazinyl-6-, wie
2-Phenoxy-4-chlortriazinyl· 6-,
2-(p-Sulfophenyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-,
2-(o-, m- oder p-Methyl- oder
Methoxyphenyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-,
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742417255 DE2417255C3 (de) | 1974-04-09 | Flüssige, wäßrige Färbepräparationen von Reakthftarbstoffen | |
| IN671/CAL/75A IN143734B (de) | 1974-04-09 | 1975-04-02 | |
| JP50041360A JPS50136314A (de) | 1974-04-09 | 1975-04-07 | |
| US05/565,737 US4072463A (en) | 1974-04-09 | 1975-04-07 | Liquid preparations of reactive dyestuffs |
| IT22078/75A IT1034903B (it) | 1974-04-09 | 1975-04-07 | Preparazioni liquide di coloranti ottenute da coloranti reattivi |
| CA224,010A CA1046709A (en) | 1974-04-09 | 1975-04-08 | Liquid preparations of reactive dyestuffs |
| AU79938/75A AU495119B2 (en) | 1974-04-09 | 1975-04-08 | Liquid preparations of reactive dyestuffs |
| CH446475A CH575985A5 (de) | 1974-04-09 | 1975-04-08 | |
| AR258283A AR228827A1 (es) | 1974-04-09 | 1975-04-08 | Composiciones liquidas de colorantes reactivos |
| BE155252A BE827752A (fr) | 1974-04-09 | 1975-04-09 | Preparations liquides de colorants reactifs |
| CS752435A CS189704B2 (en) | 1974-04-09 | 1975-04-09 | Liquid aqueus dyestuffs |
| GB1463275A GB1506207A (en) | 1974-04-09 | 1975-04-09 | Liquid preparations of reactive dyestuffs |
| FR7511026A FR2267352B1 (de) | 1974-04-09 | 1975-04-09 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742417255 DE2417255C3 (de) | 1974-04-09 | Flüssige, wäßrige Färbepräparationen von Reakthftarbstoffen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2417255A1 DE2417255A1 (de) | 1975-10-23 |
| DE2417255B2 true DE2417255B2 (de) | 1976-09-23 |
| DE2417255C3 DE2417255C3 (de) | 1977-05-05 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50136314A (de) | 1975-10-29 |
| IN143734B (de) | 1978-01-21 |
| AU7993875A (en) | 1976-10-14 |
| US4072463A (en) | 1978-02-07 |
| BE827752A (fr) | 1975-10-09 |
| CH575985A5 (de) | 1976-05-31 |
| DE2417255A1 (de) | 1975-10-23 |
| FR2267352B1 (de) | 1980-05-09 |
| CA1046709A (en) | 1979-01-23 |
| FR2267352A1 (de) | 1975-11-07 |
| IT1034903B (it) | 1979-10-10 |
| AR228827A1 (es) | 1983-04-29 |
| CS189704B2 (en) | 1979-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0069300B1 (de) | Flüssige Reaktivfarbstoffzubereitungen und ihre Verwendung | |
| EP0513656A1 (de) | Verfahren zum Färben von mit Silanen modifizierten Fasermaterialien, die Modifizierung von Fasermaterialien mit Silanen | |
| EP0668328A2 (de) | Reaktivfarbstoffmischungen | |
| EP0094055A1 (de) | Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE3542025A1 (de) | Mischungen wasserloeslicher faserreaktiver farbstoffe und ihre verwendung zum faerben | |
| EP0999240B1 (de) | Farbstoffmischungen von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung | |
| EP0061151B1 (de) | Feste Präparationen von wasserlöslichen faserreaktiven Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien | |
| EP0177449B1 (de) | Verfahren zum Bedrucken von Cellulosefasern | |
| EP0826743B1 (de) | Farbstoffmischungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| EP0116958B1 (de) | Stabile wässrige Flüssigpräparationen von faserreaktiven Farbstoffen mit beta-Sulfatoethylsulfonyl-Gruppen | |
| DE2529657C3 (de) | Flüssige Farbstoffzubereitungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE19821573A1 (de) | Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2417255C3 (de) | Flüssige, wäßrige Färbepräparationen von Reakthftarbstoffen | |
| EP0043561A2 (de) | Wasserlösliche Phthalocyaninverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0531968A1 (de) | Mischung wasserlöslicher faserreaktiver Farbstoffe und ihre Verwendung | |
| DE2417255B2 (de) | Fluessige, waessrige faerbepraeparationen von reaktivfarbstoffen | |
| DE2529658A1 (de) | Fluessige reaktivfarbstoffzubereitungen | |
| DE2454893C3 (de) | Flüssige, wäßrige Färbepräparationen eines Reaktivfarbstoffes und deren Verwendung | |
| DE2417254C3 (de) | Flüssige Farbstoffzubereitungen eines Reaktivfarbstoffes | |
| EP0230909B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE2417256C3 (de) | Flüssige Farbstoffzubereitungen eines Reaktivfarbstoffes | |
| DE2454908C3 (de) | Flüssige Farbstoffzubereitungen von Reaktivfarbstoffen und deren Verwendung | |
| DE3504620A1 (de) | Waessrige praeparationen zum faerben und bedrucken von mischgewebe | |
| DE2528063C2 (de) | Stabile, flüssige, wasserhaltige Färbezubereitungen, die Dispersionsund Reaktivfarbstoffe enthalten | |
| DE2417253C2 (de) | Flüssige Farbstoffzubereitungen eines Reaktivfarbstoffes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |