DE2417255A1 - Fluessige farbstoffzubereitungen von reaktivfarbstoffen - Google Patents
Fluessige farbstoffzubereitungen von reaktivfarbstoffenInfo
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-
- D—TEXTILES; PAPER
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Description
FARBWERKE HOECHST AG, vormals tfeisfcer Lucius & Brüning
Aktenzeichen: - HOE 7'VF 104
Datum: - Dr.ST/N - 8. April 1974
Flüssige FarbstoffZubereitungen von Reaktivfarbstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft flüssige, wäßrige Färbepräparationen
von Reaktivfarbstoffen, die in Form der freien Säure der Formel (I)
(HO,S) -F-Z (I)
entsprechen, in welcher F den Rest eines Farbstoffchromophors
eines bekannten Anthracninon-, eines Mono-, Dis- oder Tris-' azofarbstoffes oder eines Phthalocyaninfarbstoffes darstellt,
wobei sowohl die Phthalocyaninfarbstoffe als auch die Azofarbstoffe
als Metallkomplexe mit Cu, Cr, Co, Ni oder Fe als komplex
bildendes Zentralatom vorliegen können, m eine ganze Zahl von gleich oder größer als 2, wie'beispielsweise eine ganze Zahl von 2 bis 8,
und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet sowie Z für eine faserreaktive Gruppe steht.
Diese Färbepräparationen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie den
einen oder mehrere dieser Farbstoffe der Formel (I), bevorzugt als Alkali-, insbesondere Natriumsalz, in wässriger Lösung
in einer Konzentration von 5 bis 35 Gew.%3 vorzugsweise 15
bis 30 Gevi.%, bezogen auf den Reinfarbstoff der Formel (I),. enthalten
und einen pH-Wert zwischen 3 und 7, vorteilhaft zwischen 5,5 und 6,8 aufweisen und zusätzlich 1-5 Gew.? an Puffersubstanzen
enthalten.
w O —.
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Farbstoffe der Formel (I), die für solche flüssigen Färbeprä'paration
geeignet sind, sind beispielsweise bekannt aus:
den deutschen Offenlegungsschriften Nos. 1.544.517, 1.544.583,
1.544.541, 1.544.542, I.619.491, I.769.O9I, 2.049.664,
aus den deutschen Auslegeschriften 1.101.657, I.IO9.8O7,
1.156.914, 1.230.1525 I.232.294, 1.262.475, 1.289.929, 1.219.155,
1.544.500,
aus den deutschen Patentschriften 960.534, 960.484, 1.019.025,
I.045.575, 1.062.367, I.IOI.657, 1.103.483, 1.088.633, I.058.177,
I.I52.493, 1.192.761, 1.126.542, I.236.IO7, I.229.213, 1.246.906,
1.289.207, 1.289.211, 1.248.188, 1.278.041, 1.289.206, 1.268.759,
I.289.93O, I.283.989,
aus den belgischen Patentschriften 578.517, 598.831, 740.710,
aus den französischen Patentschriften 906.12 8, 1.2OO.7OO und
1.212.810, .
aus· den britischen Patentschriften 775-308, 784.221, 781.930,
826.405, 838.307, 838.335, 803.473, 869.278, 838.340, 838.341,
838.342, 838.343, 838.344, 838.345, 844.869 und 1.134.947.
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Unter Reaktivgruppen Z werden solche verstanden, die eine oder mehrere
reaktive Gruppen oder abspaltbare Substituenten aufweisen, welche beim Aufbringen der Farbstoffe auf Cellulosematerialien in Gegenwart säurebindender
Mittel und gegebenenfalls unter Einwirkung von Wärme mit den Hydroxylgruppen der Cellulose oder beim Aufbringen auf Superpolyamidfasern',
wie Wolle, mit den NH-Gruppen dieser Fasern unter Ausbildung
kovalenter Bindungen zu reagieren vermögen. Derartige faserreaktive
Gruppierungen sind aus der Literatur in großer Zahl bekannt.
Reaktivgruppen, welche mindestens einen abspaltbaren Substituenten an
einen heterocyclischen oder an einen aliphatischen Rest gebunden enthalten, sind unter anderem solche, die mindestens einen reaktiven Substituenten
an einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring gebunden enthalten,
.vie an'einen Monazin-, Diazin-, Triazin- z.B. Pyridin, Pyrimidin-, Pyridazin,
Pyrazin-, Thiazin-, Oxazin o. asymmetrischen ο. symmetrischen Triazinring,
oder an ein derartiges Ringsystem, welches einen oder mehrere ankond.
aromatische Ringe aufweist, wie ein Chinolin-, Phthalazin-, Cinnolin-,
Chinazolin-, Chinoxalin-, Acridin, Phenazin- und Phenanthridin-Ringsystea;
die 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringe, welche mindestens einen
reaktiven Substituenten aufweisen, sind demnach bevorzugt solche, die ein
o. mehrere Stickstoffatome enthalten und 5- o. bevorzugt 6-gliedrige
carbocyclische Ringe ankondensiert enthalten können. Unter den reaktiven
Substituenten am Heterocyclic sind beispielsweise zu erwähnen Halogen (Cl,
Br oder F), Ammonium, einschl. Hydrazinium, Sulfonium, Sulfonyl, Azido-(N3),
Rhodanido, Tliio, Thioäther, Oxyäther, Sulfinsäure und Sulfonsäure. Iei einzelnen
sind beispielsweise zu nennen Mono- o. Dihalogen-symm.triazinylreste,
z.B. 2,4«Dichlortriazinyl-6-, 2-Amino~4*-chlortriazinyl-6-, 2-A1-kylamino-4-chlortriazinyl-6-,
wie 2-Methylamino~4-chlortriazinyl-6-7 2-Aethy1amino- oder 2- Propylamino-4-chlortria2inyl-6~, 2-ß-Oxäthylamino-4-chlortriazinyl-6~,
2-Di-ß-oxäthylamino-4-chlortriazinyl-r6- und die entspr.
Schwefelsäurehalbester, 2-Diäthylamino-4-chlortriasinyl-6-, 2-Morpholino~
od. 2-Piperidino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Cyclohexylamino-4-chlortriazinyl-6-,
2-Arylamino- u. subst. Arylamino-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Phenylaiaino-4-chlortriazinyl-6-,
2-(o-, m- oder p-Carboxy- oder SuIfophenyl)-amino-4-chlortriazinyl-6-,
2-Alkoxy-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Methoxy- oder Aethoxy-4--chlortriazinyl-6-,
2-(Phenylsulfonylmethoxy)-4-chlortriazinyl-6-, 2w\ryl-OXY-
und siibstituiertes Al■yloxy-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-Phenoxy~4-chlor~
triazinyl-6-, 2-(p-Sulfophenyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-(o-, m~ oder
p-Methyl- oder Methoxyplienyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-Alkylmercaptoocler
2-Arylroercapto- oder 2- (substituiertes Aryl) -inercapto-'i-chlortrinziiiyl-.ö-,
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vie 2-(ß-Hydroxyätiiyl)-mercapto-4-ciilortriazinyl-6-, 2-Phenylmercapto-4-chlortriazinyl-6-,
2-(4 '-Methyl-phenyl J-mercapto^-chlortriazinyl-ö-,
2-(2·,4•-Dinitro)-phenylinercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-Methyl~4-chlortriazinyl-6-,
2-Phenyl-4-clilortriazinyl-6-, Mono- Di- oder Trihalogenpyrimidinylreste,
wie 2,4-Dichlorpyrimidinyl-6-, 2,4,5-Trichlorpyrimidinyl-6-,'
2,4-Dichlor-5-nit.ro- oder -5-methyl- oder -S-carboxymethyl- oder -5-carboxy-
oder -5-cyano- oder -5-vinyl- oder -5-sulfo- oder -5-mono-, -dioder
-trichlormethyl- oder -S-carbo-alkoxy-pyrimidinyl-ö-, 2,6-Dichlorpyriiaidin-4-carbonyl-,
2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-earbonyl-,
2-Methyl-4-chloΓ-pyrimidin-5-caΓbonyl-,
2-Methylthio-4-fluorpyrimidin-5-carbonyl-, 6-Methyl-2,4-dichlorpyrimidin-5-cßrbonyl-,
2,4J6-Trichlorpyrilnidin-5-carbonyl-, 2.4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonyl-,
2-Chlorehinoxalin-3-carbonyl-, 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6-carbonyl-,
2- oder 3-MOnOChIOrChInOXaIiIi-O-SuIfOiIyI-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyi-,
2,3-ßichlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2,3-I)ichlorc'hinoxalin-6-sulfonyl-,
!,y-Dichlorphthalazin-o-sulfonyl- oder -6-carbonyl-, 2,4-Dichlorchinazolin-7-
oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2- oder 3- oder 4-(4',5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-l
·)-phenylsulfonyl- oder -carbonyl-, ß-(4* ,5'-Di.-chlorpyridazon-ö'-yl-l')-äthylcarbonyl-,
N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6-carbamyl-,
N-Methyl-N-(2methylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl-,
N-Methyl-n-(2-dimethylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl-, N-Methyl- oder
N-Aethyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-aminoacetyl-, N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl)-aminoacetyl-,
N-Methyl«N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-carbonyl)-aminoacetyl-,
sovie die entsprechenden Brom- und Fluor-Derivate der oben erwähnten chlorsubstituierten heterocyclischen Reste, unter diesen
beispielsweise 2-Pluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-5 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5, ö-dichlor^-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl,
2,5-Difluor-6-methyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-6-chlor-4-pyriraidinyl,
2-Fluor-5-nitro-6-chlor-4-pyrimidinyl, 5-2-fluor-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-cyan-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-methyl-4-pyriinidinyl,
2,5,6-Trifluor-4-pyrimidinyl, 5-Chlor-6-chlormethyl-2-fluor-4-pyrimidinylj.
2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-brom-6-methyl-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-brom-6-chlor-methyl-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-chloi>-irBthyl-4-pyrimidiDyl,
2,6-Dif luor-5-nitro-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-methyl-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-chlor-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-6-chlor-4-pyrimidinyl, 6-Trifluormethyl-5-chlor-2-fluor-4-pyrimidinyl,
6-Trifluormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl,
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'
9 Δ 1 7 7 R R
2-Fluor-5-nitro-4-pyrimi dinyl, 2-Fluor-5-tri±luorniethyl-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-phenyl- oder -5-methyl-sulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-carbo
araido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-carboraethoxy-4-pyriinidinyl, 2-Fluor-5-brcm-6-trifluormethyl-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-6-carbonaniidO"4-pyrimidinyl,
2-Fluor~6~carbomethoxy-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-phenyl-pyrimidiuyl,
2-Fluor-6-cyan-4-pyrimidinyl, 2,6-Dif luor-5-diethylsulf onyl-4-pyrimidinyl,
2-Fluor-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl,
2,6-Difluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl; sulfonylgruppenhaltige
Triazinreste, wie 2,4-Bis-(phenylsulfonyl)-triazinyl-6-, 2-(3'-Carboxyphenyl)-sulfonyl-4-chlortriazinylo-,
2-(3'-Sulfophenyl)-sulfonyl-4~chlortriazinyl-6-,
2,4-Bis-(3T-carboxy-phenylsulfonyl-11)-triazinyl-6-;
sulfonylgruppenhaltige Pyriuiidinringe, vie 2-Carboxymethylsulfonylpyrimidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-6-methyl-pyΓimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-äthyl-pyrimidinyl-4-,
2-Phenylsulfonyl-S-chlor-ö-methylpyriraidinyl-4-,
2,6-Bis-methyl-sulfonyl-pyriinidinyl-4-, 2,6-Bis-niethyl-8\ilfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-,
2,4-Bis-methylsulfonyl-pyrinidin-5-sulfonyl,
2-Methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Phenyl-sulfonyl-pyrimidinyl-4-,
2-Trichlorinethylsulfonyl-ö-methyl-pyrimidinyl^-, 2-Methylsulfonyl-5~chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-5-brom-6-methyl-pyriniidinyl~
4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-äthyl-pyrialidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-S-chlor-o-chlormethyl-pyrimidinyl^-,
2-Methyl sulf onyl-4-chlor-6-me thylpyrimidin-5~
sulf onyl-, 2-Methyl- sulf onyl-5-ni tr o-ö-niethyl-pyrimidnyl^-,
2,5» 6-Tris-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5,6-dimethylpyrimidinyl-4-,
2-Aethylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulf
onyl-6-chlor-pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-6-carboxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-carboxypyrimidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-5-cyan-6-methoxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulf
onyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Sulfoäthylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-,
2-Methyl-sulfonyl^-brom-pyrimidinyl^-, 2-Phenylsulfonyl-5-chlorpyrimidinyl-4-,
2-Carboxymethylsulfonyl-S-chlor-o-methyl-pyrimidinyl^-,
2--Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- und -5-carbonyl-, 2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-4-
oder -5-carbonyl-, 2-Aethylsulfonyl-6-chlorpyrimidin~ 5-carbonyl-, 2,4-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methyl-pyrimidin-5-sulfonyl-
oder -carbonyl-; ammoniumgruppenhaltige Triazinringe, wie 2-Trimethylamπlonium-4-phenylamino- oder -4-(o-,
m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-(l,1-Dimethylhydrazinium)-.'
4-phenylaminio- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-,
2-(2-Isopropyliden-l,l-dimethyl)-hydrazinium-4-phenylamino- oder -4-(o-,
in- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-N-Aminopyrrolidinium-
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oder 2-N-Alninopiperidiniuπl-4-phenylalnino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-,
ferner 4-Phenylamino- oder 4-(sulfophenylamino)-triazinyl-6-Reste,
die in 2 Stellung über eine Stickstoffverbindung das l,4-Bis-azabicyclo-r2,2,2-octan oder das l^-Bis-aza-bicyclo-^O^j^j-oetan
quartär gebunden enthalten, 2-Pyridiniura-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder
p-s-ulfophenyl)-amino-triazinyl-6- sowie entsprechende 2-0niumtriazinyl-6-Reste,
die in 4-Stellung durch Alkylamino-, wie Methylamine-, Aethylaraino-
oder ß-Hydroxyäthylamino- oder Alkoxy-, wie Methoxy- oder Aethoxyeder
Aroxy-, wie Phenoxy- oder Sulfophenoxy-Gruppen substituiert sind; 2- oder 3-Monochlor- oder 2,3-Dichlorc hinoxalinderivate und die entsprechenden
Bleiverbindungen; 2-Chlorbenzthiazol-5- oder -5-carbonyl- oder -5- oder
-6-sulfonyl-, 2-Arylsulfonyl- oder -Alkylsulfonylbenzthiazol-p- oder -6-carbonyl-
oder -5r oder -6-sulfonyl-, wie 2-Methylsulfonyl- oder 2-Aethyl~
sulfonyl-benzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2-Phenylsulfonyl-benzthiazol-5-
oder -6-sulfonyl- oder carbonyl- und die entsprechenden im ankondensierten Benzolring SuIfogruppen enthaltenden 2-Sulfonylbenzthiazol-5-
oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-Derivate, 2-Chlorbenzoxazol-5-
oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlorbenzimidazol-5- oder -6-carbouyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlor-l-methylbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl-
oder -sulfonyl-, 2-Chlor-4-methylthiazol-(l,3)-5-carbonyl- oder
-4- oder -5-sulfonyl-, N-Oxyd des 4-Chlor- oder 4-Nitrochinolin-5-carbonyl,
sowie Isocyanate wie das 3-ß-Chloräthylsulfonyl-phenyl-isocyanat.
Des weiteren sind Reaktivgruppen der aliphatischen Reihe zu nennen, wie
Acryloyl-, Mono-, Di- oder Trichloracryloyl-, wie -CO-CH=CH-Cl, -CO-CCl=CII2 ,
-CO-CCl=CH-CH3 , ferner -CO-CCl-Cn=CH-COOH, -CO-CH=CCl-COOH, ß-Chlorpropionyl-,
3-Pbenylsulfonylpropionyl-, 3-Methylsulfonylpropionyl-, 3-Pbenylsulfonylpropionyl-,
ß-Sulfato-äthylaminosulfonyl-, Vinylsulfonyl-, ß-Chloräthylsulfonyl-,
ß-Sulfatoäthylsulfonyl-, ß-Thiosulfatoäthylsulfonyl-,
-SQ2 -CH2 IcH2 -0-CO-CK, , -SO2 -CH2 -CH2 -0-CO-C6H5 , -SO2 -CH2 -CH2 -O-CO-^Λ ,
-SO2 -CH2 -CH2 -0-CO-NH-C6 H5 , -SO2 -Cn2 -CB2 -N-SO2 -CH3 , ^SO1 H
-SO2 -CH2 -CH2 -0-C6H3 , CH3
-SO2 -CH2 -CH2 -0-CO-CH2 -CH2 -COOH, -SQ2 -CB2 - CH2 -0-CO-CH=CH-COOH, ß-Methyleulfonyl-äthylsulfonyl-,
ß-Phenylsulfonyl-äthylsulfonyl-, 2-Fluor-2-chlor-3,3-difluorcyclobutan-l-carbonyl-,
2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutancarboiiyl-1
oder -sulfonyl-1-, ß-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-l)-acryloyl-, ß-(2,2,
3,3-Tetrafluor-4-methyl-cyclobutyl-l)-acryloyl- oder ß~Bromacryloyl-,
α- oder ß-Alkyl- oder -Arylsulfonyl-acryloyl-Gruppe, wie α- oder ß-Methylsulfonylacryloyl.
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Färbepräparate, die Farbstoffe mit einer Viny!sulfonyl-,
ß-Thiosulfatoäthylsulfonyl- oder ß-Phosphatoäthy lsulfonyl-,
ß-Chloräthylsulfonyl— oder·ß-SuIfatoäthylaminosulfonyl-Reaktivgruppe,
insbesondere jedoch mit einer ß-Sulfatoäthylsulfonyl-Reaktivgruppe
enthalten, stellen eine bevorzugte Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung dar.
Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe werden nach ihrer Synthese in üblicher V/eise so isoliert, daß sie aus der wäßrigen Reaktionslösung ausgesalzen werden, das ausgefallene Salz-Farbstoff-Gemisch
abgesaugt wird und der erhaltene Preßkuchen getrocknet wird. Eine andere technisch übliche Methode, den gelösten, in der Regel
leicht wasserlösliehen Farbstoff aus der Syntheselösung zu
isolieren, ist die direkte Trocknung, beispielsweise die Sprühtrocknung
der Herstellungslösung.
Für die gewünschte färberische Anwendung wird das salzhaltige Farbstoffpulver in der Regel noch anschließend an das Trocknen
durch Zumischen von neutralen anorganischen Salzen, wie beispielsweise Natriumsulfat s auf einen bestimmten Färbstoffgehalt eingestellt.
Diese herkömmlichen Pulvereinstellungen von Reaktivfarbstoffen
weisen aber eine Reihe von Nachteilen auf, die sich insbesondere aus der Staubentwicklung solcher pulverförmigen Färbepräparate
ergeben, wenn mit ihnen gearbeitet wird, wie beim Ab- und . Umfüllen, beim Wägen und Dosieren oder beim Ansetzen der
Färbeflotten oder Druckpasten. Hierbei stellt diese Staubentwicklung
nicht nur eine Belästigung für die Arbeitskräfte im Produktionsoder Anwendüngsbetrieb dar, sondern sie kann darüberhinaus
in der Färberei oder Druckerei inf.olge des Absetzens des Farbstoffstaubes zu unangenehmen stippigen Anfärbungen ungefärbter
oder bereits gefärbter Ware führen. Andererseits besteht bei der Entstaubung von pulverförmigen Farbstoffen mit den
gebräuchlichen Entstaubungsmitteln auf Mineralölbasis immer
die Gefahr öliger Abscheidungen beim Färben und Drucken^ was zu fleckigen und deshalb unbrauchbaren Färbungen und
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Drucken führt. Weiterhin sind mit solchen pulverförmigen Farbstoffen oft die in der Technik erstrebenswerten Rationalisierungsmaßnahmen
, wie beispielsweise kontinuierliche Färbeverfahren oder automatische Dosier- und Wägeeinrichtung, nicht
durchführbar.
Diese Nachteile, die auch für die pulverförmigen Farbstoffe der
Formel (I) gelten, werden durch die erfindungsgemäßen flüssigen
FarbstoffZubereitungen völlig vermieden. Darüberhinaus ergeben
sich für die neuen Zubereitungen sowohl beim Farbstoffhersteller als auch beim Farbstoffanwender dadurch Vorteile gegenüber
den pulverförmigen Färbstoffeinstellungen, daß die Salzbelastung
der Abxvässer entscheidend verringert wird.
Die neuen flüssigen Färbezubereitungen der Farbstoffe der Formel (I) werden nämlich in erfindungs gemäßer V/eise so hergestellt,
daß man die bei der Synthese anfallende, geklärte Farbstoff lösung direkt verwendet und sie, falls erwünscht, da
vorteilhaft, entweder durch Aufkonzentrieren, beispielsweise
durch Abdestillieren eines Teils des Wassers unter Vakuum, o.der vorteilhaft durch Zusatz eines getrockneten, beispielsweise
sprühgetrockneten Anteils derselben, bei der Synthese erhaltenen und geklärten Farbstofflösung auf den gewünschten höheren
Farbstoffgehalt einstellt, wobei in allen Fällen zu dieser
Farbstofflösung noch Puffersubstanzen zugesetzt werden. '
Zur Herstellung solcher erfindungsgemäßer FärbeZubereitungen
mit bis zu 35 Gew.% Farbstoff ist es vorteilhaft, von wäßrigen, geklärten Farbstofflösungen auszugehen, deren Gehalt an inerten
Salzen, wie'beispielsweise Natriumsulfat oder Natriumchlorid,
möglichst niedrig ist und unter 50 Gew.% des Farbstoffgehalts
dieser bei der Synthese anfallenden Färbstofflösungen liegt.
Bei der Herstellung von Färbepräparationen, die einen geringeren
Färbstoffgehalt besitzen, wie solchen mit bis zu 15 Gew.% Farbstoff,
sollte der Inertsalzgehalt der Ausgangs lösungen niedriger
als deren Färbstoffgehalt sein. In der Regel liegt der Inert-Salzgehalt
der bei der Synthese anfallenden wäßrigen Farbstoff-
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lösungen unter diesen Grenzen. Um auch bei Lösungen des Reaktivfarbstoffes
mit der ß-Sulfatoäthylsulfonylgruppe, die durch Veresterung der ß-Hydroxyäthylsulfonylgruppe mit konzentrierter
Schwefelsäure erhalten wurde, den Inertsalzgehalt unter diesen Grenzen zu halten, kann der zur Bildung dieser Schwefeisäurehalbestergruppe'
erforderliche Schwefelsäureüberschuß nicht mit Natronlauge oder anderen Reagentien, die zu leicht löslichen Inertsalzen
führen, neutralisiert werden. Es empfiehlt sich hier vielmehr, den Schwefelsäureüberschuß mit Calciumcarbonat zu neutralisieren
'und die Farbstoff lösung durch Filtration vom schwerlöslichen
Calciumsulfat zu trennen. Diese Verfahrensweise wird u.a. in den
DT-OS 1.955.849, Beispiel 1, DT-OS 2.049.664, Beispiel 1, und DT-OS 2.060.081, Beispiel 2, beschrieben.-
Die bei der Synthese anfallenden Farbstofflösungen der Farbstoffe
der Formek (I) enthalten zwischen 3 und 20 Gew.% Farbstoff und können durch Zusatz von getrocknetem Farbstoff oder durch
Abdestiliieren von Wasser im Vakuum bis auf einen Farbstoffgehalt
von ca. 30 bis 35 Gew.% gebracht werden.
Beim Farbstoffproduzenten entfallen also die sehr stark salzhaltigen,
teilweise salzgesättigten Mutterlaugen, und auch beim Farbstoffanwender wird der Salzgehalt der Abwässer beträchtlich
reduziert, weil die. zum Einstellen von Farbstoffpulvern eingesetzten Salzmengen bei der Herstellung der erfindungsgemäßen
Flüssigeinstellungen entfallen.
Für die erfindungsgemäßen Färbepräparate sind alle diejenigen
Puffersubstanzen geeignet, die zu keiner die Färb ausbeute mindernden·chemischen Reaktion mit der Reaktivgruppe Z fähig sind,
wie beispielsweise Natrium- und Kaliumacetat, Natrium- und Kaliumoxalat, die sauren Natrium- und Kaliumsalze der Phosphorsäure,
die verschiedenen primären, sekundären und tertiätren Natrium- oder Kaliumsalze der Phosphorsäure oder deren Mischungen
sowie Natriumborat. Bevorzugt sind hiervon Natriumborat und Natriurnhydrogeriphosphat zu nennen.
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Der Mechanismus der Reaktion von Reaktivfarbstoffen mit Cellulosefasern
ist allgemein bekannt. So bedingt beispielsweise bei Reaktivfarbstoffen des Vinylsulfon-Typs die Ausbildung der
kovalenten Bindung zwischen dem Pasersubstrat und dem Farbstoffmolekül gemäß der Reaktion (1I) des unten angegebenen Schemas 1
nach überführung der ß-SulfatoäthyIsulfony!gruppe in die Vinyl- "
sulfongruppe in Gegenwart von alkalisch wirkenden Agentien gemäß Reaktion (1) die bekannten guten Echtheitseigenschaften von
Färbungen mit diesen Reaktivfarbstoffen.
Entsprechendes gilt beispielsweise für die Reaktivfarbstoffe mit Halogentriazinyl-Resten, bei denen die kovalente Bindung mit
der Faser gemäß Reaktion (6) des Schemas 2 verläuft.
Es ist aber beispielsweise von der Anwendung der Reaktivfarbstoffe
mit der ß-SulfatoäthyIsulfony!gruppe her bekannt, daß sich
diese Reaktivgruppe wie auch in Form ihrer VinyIsulfony!gruppe
mit Wasser, nicht nur in Gegenwart von Alkalien, sondern auch im sauren Bereich, in einer Konkurrenzreaktion zur eigentlichen
Färbereaktion (4) gemäß (2) oder (3) des Schemas zu der mit
dem Fasersubstrat nur reaktionsträgen ß-HydroxyäthyIsulfony!gruppe
umsetzt.
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Schema 1:
(SO5H)1n-F-SO2-CH2-CHp-O-CeIl.
F-SO2-CH2-CH2-O-SO3H
+ Cell.-OH
-H2SO4
F-SO2-CH=CH2
(SO3H)1n
+ H2O
- H2SO4
- H2SO4
(2) (3)
F-SO2-CH2-CH2-OH
+ H2O
(SO3H)1n
Schema 2:
Cl
(HO3S)1n- F-NH
(5)
NH
+ H2O - HG!
'm
(6)
+ Cell.-OH - HCl 0-Cell.
(H03S)m- F - NH-<* Μ
NH,
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509843/0882
worin F den Rest des Farbstoffmoleküls darstellt und m die obige Bedeutung hat und Cell.-OH für die Cellulose steht.
Die Hydrolyse (2) und die Addition von Wasser (3) sind unter Färbebedingungen praktisch nicht umkehrbar und mindern somit die
Färbausbeute.
Bei der 2-Amino-4-chlortriazinylgruppe beispielsweise entsteht
bei der Hydrolyse (5) eine 2-Amino-4-hydroxytriazinylgruppe. Auch hier ist die Hydrolyse (5) unter Färbebedingungen praktisch
nicht umkehrbar, wodurch die Farbausbeute gemindert wird, weil die 2-Amino-4-hydroxytriazinylgruppe zu keiner Reaktion unter
Ausbildung einer kovalenten Bindung mit der Faser in der Lage ist.
Um so überraschender war es deshalb festzustellen, daß neutrale
bis schwach saure wäßrige, gepufferte Lösungen der Reaktivfarbstoffe (I) über längere Zeit ohne Farbstärkeverlust haltbar sind.
Erfindungsgemäße wäßrige Lösungen der Farbstoffe der Formel (I) liefern auch nach mehrmonatiger, beispeilsweise 6-monatiger
Lagerung bei Raumtemperatur oder mehrwöchiger, beispielsweise bei 8-wöchiger Lagerung bei 500C Färbungen und Druck unveränderter
Farbstärke.
Die erfindungsgemäßen Färbepräparate eignen sich in der für
Reaktivfarbstoffe üblichen und allgemein bekannnten Weise nach Verdünnen mit Wasser und gegebenenfalls nach Zusatz üblicher
Färbehilfsmittel oder entsprechend nach Zugabe von in der Druckerei üblichen Verdickungsmitteln und gegebenenfalls DruckereihilfsmitteIn
zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamid und natürlicher oder regenerierter Cellulose oder von
Fasermischungen, die eine oder mehrere der genannten Faserarten
enthalten.
Die in den Beispielen 1-12 beschriebenen Färbepräparate sind bevorzugt; die in diesen Beispielen verwendeten Farbstoffe haben
sich als besonders vorteilhaft für die Herstellung der erfindungsgemäßen
Färbepräparate erwiesen.
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Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.
■ · -IH-
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- Ill -
150 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösuns des
Farbstoffes der Formel (bekannt aus der DT-OS 1.544.538, 1. Tab.
beispiel von Seite 24)
Ή = N
OCB3
mit einem pH-Wert von 5,8 und einem Färbstoffgehalt von 15
Gew.% , die in üblicher Weise bei der Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen
sowie Komplexbildung erhalten wurde, wurden unter Rühren mit 36 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit
Gew.% Färbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines anderen
Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde, versetzt.
Die so erhaltenen 186 Gewichtsteile einer 25,7 Gew.% Reinfarbstoff
enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 5 Gewichtsteilen
Dinatrxuinhydrogenphosphat 191 Gewichtsteile einer wäßrigen
Färbepräparation,die einen Reinfarbstoffgehalt von 25 Gew.%
und einen pH-Wert von 6,2 aufwies.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise
hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, schwarze oder graue
Färbungen und Drucke ergaben, die genauso farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung -gleichkonzentrierter
Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer
50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinsteilung hergestellt
wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die oben angegebene neue wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 500C im geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde. - 15 -
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3eispiel 2
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
in Beispiel 1 genannten Farbstoffes mit einem pH-Wert von 5,7 und einem Färbstoffgehalt von ca. 11 Gew.%, die in üblicher Weise bei
der Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen sowie Komplexbildung erhalten
wurde, wurden unter Rühren mit 48 Gewichtsteilen eines trockenen
Farbstoffpulvers mit 60 Ge\f.% Färb st off gehalt, das durch Sprühtrocknung
eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung
erhalten wurde, versetzt. Die so erhaltenen 248 Gewichtsteile
einer 20,5 Gew.5? Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung
ergaben nach Zusatz von 6 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat
254 Gewichtsteile einer wäßrigen Färbepräparation, die einen
Reinfarbstoffgehalt von 20 Gew.% und einen pH-Wert von 6,0 aufwies.
Mit 5 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise
hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, sciwarze oder graue
Färbungen und Drucke ergaben, die genauso farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter
Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 2 Gewichtsteilen einer 50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt
wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die obenangegebene neue wäßrige Präparation 3 Monate lang bei 200C im geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
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150 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
in Beispiel 1 genannten Farbstoffes mit einem pH-Wert von 5,8 und
einem Farbstoff gehalt von 15 Gew.?, die in üblicher V/eise bei der
Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender
Ausgangsverbindungen sowie Xonplexbildung erhalten
wurde, wurden mit 5 Gewichts teilen Dinatriur.ihydrogenphosphat versetzt.
Von dieser Farbstofflösung wurden unter Rühren bei 6O0C
und unter Vakuum von 18 Torr 65 Gewichtsteile Wasser abdes tiliiert.
90 Gewichtsteile einer wäßrigen Färbepräparation wurden erhalten,
die einen Reinfarbstoffgehalt von 25 Gevi.% und einen pH-Wert von
6,4 bei 20°C aufwies.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und. üblicher V/eise
hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, schwarze oder graue
Färbungen und Drucke ergaben, die genauso färbstark waren wie
diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotsflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer
50 Gew.;? Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt
wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die oben angegebene neue wäßrige Präparation 6 Wochenlang bei 50°C in geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
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200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
in Beispiel 1 genannten Farbstoffes mit einem pH-Wert von 5,7 und einem Farbstoffgehalt von 11 Gew.£, die in üblicher Weise bei der
Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen sowie Komplexbildung erhalten
wurde, wurden unter Rühren mit 48 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 60 Gew. 55 Färb st off gehalt, das durch Sprühtrocknung
eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung
erhalten wurde, versetzt. Die so erhaltenen 248 Gewichtsteile
einer 20,5 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz.von 6 Gewichtsteilen Natriumborat 254 Gewichtsteile einer wäßrigen Färbepräparation, die einen Reinfarbstoffgehalt
von 20 Gew.% und einen pH-Wert von 5,9 aufwies.
Mit 5 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise
hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, schwarze oder graue
Färbungen und Drucke ergaben, die genauso färbstark waren wie
diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter
Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 2 Gewichtsteilen einer
50 Gew.52 Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt
wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die oben angegebene neue wäßrige Präparation 3 Monate lang bei 200C im geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
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200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
Farbstoffes der Formel
HO3 S-O-CH2 -CH2 -SG2^_y~ N=N-^?Y<X_ N = N~^__^-SO2-CH2-CH2-0-SO3II
HO3S SO3H
(bekannt aus der DT-AS 1.619.491, Beispiel 8) mit einem pH-Wert von
6,0 und einem Färbstoffgehalt von 15 Gew.%s die in üblicher Weise
bei der Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Aus gangs verb indungen erhalten wui-de 5 wurden unter
Rühren mit 37 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers
mit 67 Gew.? Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines
anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde, versetzt. Die so erhaltenen 237 Gewichtsteile einer
23,1 Gew.? Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung mit einem pH-Wert von 6,0 ergaben nach Zusatz von 6 Gewichtsteilen
Dinatriumhydrogenphosphat eine wäßrige Färbepräparation,
die einen Reinfarbstoffgehalt von 22,5 Gew.% und einen pH-Wert
von 6,2 aufwies.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser pH-stabilisierten Lösung wurden
jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe
üblichen V/eise auf Baumwolle appliziert und fixiert, schwarze oder graue Färbungen und Drucke ergaben, die genauso farbstark
viaren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung
- 19 50984 3/0882
gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer ^5 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden
Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die oben angegebene, neue wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 50°C im geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
in Beispiel 5 genannten Farbstoffes n.it einem pH-Wert von 5,5 und
einem Farbstoffgehalt von ca. T1J,5 Gew.?, die in üblicher V/eise OeA
der Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen erhalten wurde, wurden unter
Rühren mit 45 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers
mit 64 Gew.% Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines
anderen Teils derselben geklärten Färbstofflösung erhalten
wurde, versetzt. Die so erhaltenen 245 Gewichtsteile einer
23j6 Gevj.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben
nach Zusatz von 12 Gewi entstellen Dinatriumhydrogenphosphat *
257 Gewichtsteile einer wäßrigen Färbepräparation, die einen
Reinfarbstoffgehalt von 22,5 Gew.% und einen pH-Wert von 6,2 aufwies.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser pH-stabilisierten Lösung wurden
jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe
üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, schwarte
oder graue Färbungen und Drucke ergaben, die genauso farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung
gleichkonzentrierter Färbebäder·, Klotzflotten oder Drucknastsr,
mit 1 Gewichtsteil einer !i5 Gew.? Reinfarbstoff enthaltenden
Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurdo unverändert erhalten,
wenn die obenangegebene neue wäßrige Präparat ion 4 Monate
lang bei 200C in geschlossenen Gefüi· aufbewahrt wurde.
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5098 43/0882
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
in Beispiel 5 genannten Farbstoffes mit einem pH-Wert von 5,5 und einem Farbstoffgehalt von 14,5 Gew.%, die in üblicher Weise bei der
Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen erhalten wurde, wurden mit
12 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat versetzt. Von
dieser Farbstofflösung wurden unter Rühren bei 60 C und unter
Vakuum von 18 Torr 83 Gewichtsteile Wasser abdestilliert. 129 Gewichtsteile einer wäßrigen Färbepräparation wurden erhalten,
die einen Reinfarbstoffgehalt von 22,5 Gew.% und einen pH-Wert von
6,5 bei 20°C aufwies.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise
hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, schwarze oder graue
Färbungen und Drucke ergaben, die genauso farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter
Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer ^5 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt
wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die oben angegebene neue wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 50 C in geschlossenen Gefäß aufbevfahrt wurde.
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509843/0882
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
in Beispiel 5 genannten Farbstoffes mit einem pH-Wert von 6,0 und
einem Farbstoffgehalt von 12 Gew.%, die in üblicher Weise bei der
Synthese des Farbstoffes durch Diasotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen erhalten wurde, wurden unter
Rühren mit I1I Gewichts teilen eines trockenen Farbstoffpulvers
mit 67 Gew.% Färbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines
anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde, versetzt. Die so erhaltenen 211J Gewichts teile einer
15,6 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung mit einem pH-Wert von 6,0 ergaben nach Zusatz von 8 Gewichtsteilen
Natriumborat eine wäßrige Färbepräparation, die einen Reinfarbstoffgehalt von 15 Gew.% und einen pH-Wert von 6,2 aufwies.
Mit 3 Gewichtsteilen dieser pH-stabilisierten Lösung wurden
jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher V/eise hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe
üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, schwarze
oder graue Färbungen und Drucke ergaben, die genauso farbstark vjaren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung
gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer h5 Gew.%. Reinfarbstoff enthaltenden
Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die oben angegebene neue wäßrige Präparation 4 Monate lang bei 20°C im geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
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509843/0882
100 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
Farbstoffes der Formel
SO2-CH2-CH2-OSOgH
(bekannt aus der DT-OS 1.804.524, Beispiele 4 und 5) mit einem pH-Wert von 6,0 und einem Farbstoffgehalt von 15 Gew.%. die in
üblicher Weise bei der Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen erhalten wurde,
wurden unter Rühren mit 24,5 Gewichtsteilen eines trockenen. Farbstoffpulvers mit 67 Gew.% Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung
eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde, versetzt. Die so erhaltenen 124,5 Gewichtsteile
einer 25,3 Gew.# Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung mit
einem pH von 6 ergaben nach Zusatz von 2 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat
eine wäßrige Färbepräparation, die einen Reinfarbstoffgehalt von. 25 Gew.# und weiterhin einen pH-Wert von
6,0 aufwies.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser pH-stabilisierten Lösung wurden
jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe
üblichen Weise auf Baumvrolle appliziert und fixiert, gelbe Färbungen und Drucke ergaben, die genauso farbstark T.*aren wie
diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonsoritrierte]
Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer'
50 Gew. 5» Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt
wurden. - 23 -
509843/08 8 2
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die oben angegebene neue wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 500C im geschlossenen Gefäß aufbewahrt' wurde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen,- geklärten Farbstofflösung des
in Beispiel 9 genannten Farbstoffes mit einem pH-Wert von 5,8 und einem Farbstoffgehalt von ca. 13 Gew./", die in üblicher Weise bei der
Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen erhalten wurde, wurden unter
Rühren mit 31* Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers
mit 65 Gew.% Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines
anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten
wurde, versetzt. Die so erhaltenen 23^ Gewichtsteile einer
20,5 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben
nach Zusatz von 6 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat
eine wäßrige Färbepräparation, die einen Reinfarbstoffgehalt von
20 Gew.% und einen pH-Wert von 6,1 aufwies.
Mit 5 Gewichtsteilen dieser pH-stabilisierten Lösung wurden
jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe
üblichen V/eise auf Baumwolle appliziert und fixiert, gelbe Färbungen und Drucke ergaben, die genauso farbstark waren wie
diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 2 Gewichtsteilen einer
50 Gew.$ Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die oben angegebene neue wäßrige Präparation 3 Monate lang bei 20°C im geschlossenen Gefäß aufbex^ahrt wurde.
- 2 Jl -
509843/0882
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Färbstofflösung des
in Beispiel 9 genannten Farbstoffes mit einem pH-Wert von 6 und einem Farbstoffgehalfc von 13 Gew.%, die in üblicher Weise bei der
Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen erhalten wurde, wurden mit
3 Gewientstellen Dinatriunhydrogenphosphat versetzt. Von
dieser Farbstofflösung wurden unter Rühren bei o0°C und unter
Vakuum von 18 Torr 73 Gewichtsteile Wasser abdestilliert. 130 Gewichtsteile einer wäßrigen Färbepräparation wurden erhalten,
die einen Reinfarbstoffgehalt von 20 Gew.* und einen pH-Wert von
6,1 bei 20°C aufwies.
Mit 5 Gewichts teilen dieser pH-stabiiisierten Lösung wurden
jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe
üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, gelbe
Färbungen und Drucke* ergaben, die genauso farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter
Färbebäder, Klotsflotten odor Druckpastea nit 2 Gewichtsteiler: einer
50 Gew.il Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereins teilung hergestellt
wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die eben angegebene neue wäßrige Präparation 3 Monate lang bei 2O0C in geschlossenen GefäP. aufbewahrt wurde.
50 9843/0882
100 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
in Beispiel 9 genannten Farbstoffes mit einem pH-Wert von 6 und einem Farbstoffgehalt von 15 Gew.%, die in üblicher Weise bei der
Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen erhalten wurde, wurden unter
Rühren mit 27 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 67 Gew.% Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines
anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde, versetzt. Die so erhaltenen 127 Gewichtsteile einer
26,1 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 8 Gewichtsteilen Natriumborat eine wäßrige Färbepräparation,
die einen Reinfarbstoffgehalt von 20 Gew.? und
weiterhin einen pH-Wert von 6 aufwies.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser pH-stabilisierten Lösung wurden
jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe
üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, gelbe Färbungen und Drucke ergaben, die genauso farbstark waren wie
diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer
50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulyereinsteilung hergestellt
wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die oben angegebene neue wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 500C im geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
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100 Gewichtsteile einer wäßrigexij geklärten Farbstoff lösung des
Farbstoffes der Formel
- CH2 - CH2 -OSO3H
HO3S
(bekannt aus der DT-OS 1.769.091, Beispiel 6, und der US-PS
3.419.541, Tabellenbeispiel 11) mit einem pH-Wert von 6,6 und
einem Farbstoffgehalt von 10 Gew.^, die bei der Synthese des
Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen
analog nach der in der US-PS 3.419.541, Tabellenbeispiel 11, angegebenen Weise erhalten wurde, wurden unter
Rühren mit 30 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 55 Gew.i Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines
anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde,
versetzt. Die so erhaltenen 130 Gewichtsteile einer 20,4 Gew.? Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung mit einem pH von 6,6
ergaben nach Zusatz von 3 Gewichtsteilen Dxnatriumhydrogenphosphat eine wäßrige Färbepräparation mit einem stabilisierten pH von
6,6 und einem Reinfarbstoffgehalt von 20 Gew.%.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher V/eise
hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, orangefarbene Färbungen
und Drucke ergaben, die genauso färb stark waren wie diejenigen
die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Fär'bebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer
40 Gew.& Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt
wurden.
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Diese Färb stärke der Drucke und Färbungen wurde- unverändert erhalten,
wenn die obenangegebene neue wäßrige Präparation 3 Monate lang bei 22°C in geschlossenen Gefäß aufbewahrt vmrde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
Farbstoffes der Formel
XiH
HO3S
N=N
SO3H
COOH
(bekannt aus der DT-AS 1.232.29*1, Beispiel 1) mit einen pH-Wert
von 5j9 und einem Farbstoffgehalt von 12 Gew.^, die bei der
Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender
Ausgangsverbindungen analog nach der in der DT-AS 1.232.29^, Beispiel 1, angegebenen V/eise erhalten wurde, wurden
unter Rühren mit H6 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers
mit 57 Gew.$ Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines
anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde,
versetzt. Die so erhaltenen 2ho Gewichtsteile einer 20,4 Gew.5
Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 5 Gewichtsteilen Dinatriunhydrogenphosphat eine wäßrige
Färbepräparation mit einem stabilisierten pH von 6,1 und einem Reinfarbstoff gehalt von 20 Gew. 55,
Mit 5 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbeb"der,
Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher V.'cine
hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblicher. '-.'oioS
509843/0882
auf Baumwolle appliziert und fixiert, gelbe Färbungen und Drucke ergaben, die genauso farbstark waren wie diejenigen, die
unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit 2 Gewichtsteilen einer 50 Gew.%
Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die obenangegebene neue wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 50 C in geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des Farbstoffes der Formel
SO3II
N=N
als Kupferkonrolex-Verbindung
(bekannt aus der DT-AS 1.156.914, Beispiel 51) mit einem pH-Wert
von 5j3 und einem Farbstoffgehalt von 9 Gew.%>
die bei der Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender
Ausgangsverbindungen analog nach der in der DT-AS
1.156.914, Beispiel 51» angegebenen Weise erhalten wurde, wurden
unter Rühren mit 84 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers
mit 57 Gew.% Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines
anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde,
versetzt. Die so erhaltenen 2 84. Gewichtsteile einer 23,3 Gew.%
Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 9 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat eine wäßrige
Färbepräparation mit einem stabilisierten pH von 6,0 und einem Reinfarbstoffgehalt von 22,5 Gew..2.
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Mit 2 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise
hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, marineblaue Färbungen und
Drucke ergaben, die genauso färbstark waren wie diejenigen, die
unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder, Klotzflotten oder Druckpasten mit i Gewichtsteil einer 45 Gew.?
Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die obenangegebene neue wäßrige Präparation 3 Monate
lang bei 20 C in geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
Farbstoffes der Formel
N=N
OH NH
(bekannt aus der DT-PS 1.062.367, Beispiele 1, 3 und H) mit einem
pH-Wert von 6,8 und einem Farbstoffgehalt von 12 Gew.?, die bei
der Synthese des Farbstoffes durch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen analog nach der in der DT-PS
I.O62.367, Beispiel 1, angegebenen Weise erhalten wurde, wurden
unter Rühren mit 72 Gewichtsteilen eines trockenen Färbstoffpulvers
mit 66 Gew.5S Farbs t off gehalt, das durch Gefriertrocknung eines
anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten
- 30 - ·
509843/0882
wurde, versetzt. Die so erhaltenen 272 Gewichtsteile einer 26,3
Gew.? Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 15 Gewichtsteilen Dinatriuinhydrogenphosphat eine
wäßrige Färbepräparation mit einem stabilisierten pH von 6,9 und einem Reinfarbstoffgehalt von 25 Gew.%.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise
hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, rote Färbungen und Drucke
ergaben, die genauso farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder,
Klotzflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer 50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die obenangegebene neue wäßrige Präparation 3 Monate lang bei 22 C in geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
200 Gewichtsteile einer wäßrigen, von Aceton unter Vakuum befreiten
und geklärten Färbstofflösung des Farbstoffes der Formel
Cl-CH2-CO-HN
(bekannt aus der BE-PS 598.831, Beispiel *J) mit einem ph-Wert
von 6,9 und einem Farbstoffgehalt von 14 Gew.%s die nach der
Synthese des Farbstoffes analog nach der in der BE-PS 59 8.831, Beispiel 1I, angegebenen Weise erhalten wurde, wurden unter Rühren
mit 35 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 62 Gew.% Farbstoffgehalt, dad durch Gefriertrocknung eines
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anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde,
versetzt. Die so erhaltenen 235 Gewichtsteile einer 21,2 Gew.? Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von
9 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat und H Gewichtsteilen
Natriurndihydrogenphosphat eine wäßrige Färbepräparation mit einem
stabilisierten pH von 73O und einem Reinfarbstoffgehalt von
20 Gew.%.
Mit 5 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise
hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, gelbe Färbungen und Drucke
ergaben, die genauso farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder,
Klotzflotten oder Druckpasten mit 2 Gewichtsteilen einer 50 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
wenn die obenangegebene neue wäßrige Präparation 3 Monate
lang bei 22 C in geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
100 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
Farbstoffes der Formel
SVCH3
(bekannt aus der DT-OS 1.5M.517, Tabellenbeispiel 218) mit einem
pH-Wert von 5,8 und einem Färbstoffgehalt von 11 Gew.%} die bei
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der Synthese des Farbstoffes analog nach der in der DT-AS
1.5^.517, Beispiel 206, angegebenen Weise erhalten wurde, wurden
unter Rühren mit 30 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstcffpulvers
mit 53 Gew.$ Farbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines
anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde,
versetzt. Die so erhaltenen I30 Gewichtsteile einer 20,7 Gew.%
Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 4,5 Gewichtsteilen Dxnatriumhydrogenphosphat eine wäßrige
Färbepräparation mit einem stabilisierten pH von 6,1 und einem Reinfarbstoffgehalt von 20 Gew.?.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise
hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, rote Färbungen und
Drucke ergaben, die genauso farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder,
Klotzflotten, oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer 40 Gew.%
Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen vmrde unverändert -erhalten,
wenn die obenangegebene neue wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 50 C in geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
100 Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
Farbstoffes der Formel
SO3H
SO2-CH3
- 33 509843/0882
(bekannt aus der DT-OS 1.544.517, Beispiel 18 und aus der DT-OS
1.544.542, Beispiel 344) mit einem pH-Wert von 6,0 und einem
Färbstoffgehalt von 8 Gew.?, die bei der Synthese des Farbstoffes
dyrch Diazotieren und Kuppeln entsprechender Ausgangsverbindungen
analog nach der in der DT-OS 1.544.542, Beispiel 344, angegebenen Weise erhalten wurde, wurden unter Rühren mit 43 Gewichtsteilen
eines trockenen Färbstoffpulvers mit 58 Gew.? Farbstoffgehalt,
das durch Sprühtrocknung eines anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten wurde, versetzt. Die so erhaltenen 143
Gewichtsteile einer 23,1 Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen
Lösung ergaben nach Zusatz von 4 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat
eine wäßrige Färbepräparation mit einem pH von 6,2 und einem Reinfarbstoff gehalt von 22,5 Gew. 55.
Mit 2 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher Weise
hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen V/eise auf Baumwolle appliziert und fixiert, rote Färbungen und
Drucke ergaben, die genauso farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder,
Klotzflotten oder Druckpasten mit 1 Gewichtsteil einer 45 Gew.? Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
v/enn die obenangegebene neue wäßrige Präparation 6 Wochen lang bei 500C in geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
- 34
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200.Gewichtsteile einer wäßrigen, geklärten Farbstofflösung des
Farbstoffes der Formel
| Cl I |
pCH, | |
| 1ΪΗ , | Λ | k |
| O3H | -CH3 | |
| SO2 | ||
(bekannt aus der DT-OS 1.544.5*12, Beispiel 651) mit einem
pH-Wert von 5>5 und einem Färb st off geh alt von 12 Gew./S, die bei
der Synthese des Farbstoffes analog nach der in der DT-OS 1.544.542, Beispiel 651, angegebenen V/eise erhalten wurde, wurden
unter Rühren mit 45 Gewichtsteilen eines trockenen Farbstoffpulvers mit 60 Gew.% Färbstoffgehalt, das durch Sprühtrocknung eines
anderen Teils derselben geklärten Farbstofflösung erhalten
wurde, versetzt. Die so erhaltenen 245 Gewichtsteile einer 20,8
Gew.% Reinfarbstoff enthaltenden wäßrigen Lösung ergaben nach Zusatz von 10 Gewichtsteilen Dinatriumhydrogenphosphat eine
wäßrige Färbepräparation rait einem pH von 6,2 und einem Reinfarbstoff
gehalt von 20 Gew.JS.
Mit 5 Gewichtsteilen dieser Lösung wurden jeweils Färbebäder, Klotzflotten und Druckpasten in bekannter und üblicher V/eise
hergestellt, die, in der für Reaktivfarbstoffe üblichen Weise auf Baumwolle appliziert und fixiert, marineblaue Färbungen und
Drucke ergaben, die genauso farbstark waren wie diejenigen, die unter entsprechender Verwendung gleichkonzentrierter Färbebäder,
Klotzflotten oder Druckpasten mit 2 Gewichts teilen einer 50 Gew.
Reinfarbstoff enthaltenden Pulvereinstellung hergestellt wurden.
Diese Farbstärke der Drucke und Färbungen wurde unverändert erhalten,
v/enn die obenangegebene neue wäßrige Präparation 6 Wochen
lang bei 500C in geschlossenen Gefäß aufbewahrt wurde.
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Claims (2)
1. Flüssige, wäßrige Färbepräparationen von Reaktivfarbstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5 - 35 Gew.— % eines oder
mehrerer Farbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel (I)
S)n-F-Zn (I)
entsprechen, in welcher F den Rest eines Färbstoffehromophors
eines bekannten Anthrachinon-, eines Mono-, Dis- oder Trisazofarbstoffes
oder eines Phthalocyaninfarbstoffes darstellt, wobei sowohl die Phthalocyaninfarbstoffe als auch die Azofarbstoffe
als Metallkomplexe mit Cu, Cr, Co, Ni oder Fe als komplex bildendes Zentralatom: vorliegen können, m eine ganze Zahl von gleich
oder größer als 2 und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten und Z für eine faserreaktive Gruppe steht, und durch einen Gehalt
an 1 - 5 Gew.-% Puffersubstanzen sowie durch einen pH-Wert
von 3 bis 7.
2. Verwendung der Färbepräparate nach Anspruch 1 zum Färben und
Bedrucken von Fasermaterialien aus Wolle, Seide, Polyamid und natürlicher oder regenerierter Cellulose oder von Fasermischungen,
die eine pder mehrere der genannten Faserarten
ι
enthalten.
enthalten.
509843/0882
Priority Applications (13)
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|---|---|---|---|
| DE19742417255 DE2417255C3 (de) | 1974-04-09 | Flüssige, wäßrige Färbepräparationen von Reakthftarbstoffen | |
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| US05/565,737 US4072463A (en) | 1974-04-09 | 1975-04-07 | Liquid preparations of reactive dyestuffs |
| IT22078/75A IT1034903B (it) | 1974-04-09 | 1975-04-07 | Preparazioni liquide di coloranti ottenute da coloranti reattivi |
| JP50041360A JPS50136314A (de) | 1974-04-09 | 1975-04-07 | |
| AU79938/75A AU495119B2 (en) | 1974-04-09 | 1975-04-08 | Liquid preparations of reactive dyestuffs |
| AR258283A AR228827A1 (es) | 1974-04-09 | 1975-04-08 | Composiciones liquidas de colorantes reactivos |
| CH446475A CH575985A5 (de) | 1974-04-09 | 1975-04-08 | |
| CA224,010A CA1046709A (en) | 1974-04-09 | 1975-04-08 | Liquid preparations of reactive dyestuffs |
| BE155252A BE827752A (fr) | 1974-04-09 | 1975-04-09 | Preparations liquides de colorants reactifs |
| CS752435A CS189704B2 (en) | 1974-04-09 | 1975-04-09 | Liquid aqueus dyestuffs |
| FR7511026A FR2267352B1 (de) | 1974-04-09 | 1975-04-09 | |
| GB1463275A GB1506207A (en) | 1974-04-09 | 1975-04-09 | Liquid preparations of reactive dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742417255 DE2417255C3 (de) | 1974-04-09 | Flüssige, wäßrige Färbepräparationen von Reakthftarbstoffen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2417255A1 true DE2417255A1 (de) | 1975-10-23 |
| DE2417255B2 DE2417255B2 (de) | 1976-09-23 |
| DE2417255C3 DE2417255C3 (de) | 1977-05-05 |
Family
ID=
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0472968A2 (de) * | 1990-08-28 | 1992-03-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Körnige Reaktivfarbstoffzusammensetzungen und ihre Verwendung in Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern |
| EP0613929A1 (de) * | 1993-03-03 | 1994-09-07 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffgrünmischung mit verringertem Dichroismus |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0472968A2 (de) * | 1990-08-28 | 1992-03-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Körnige Reaktivfarbstoffzusammensetzungen und ihre Verwendung in Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern |
| EP0472968B1 (de) * | 1990-08-28 | 1996-11-06 | Sumitomo Chemical Company Limited | Körnige Reaktivfarbstoffzusammensetzungen und ihre Verwendung in Verfahren zum Färben und Bedrucken von Zellulosefasern |
| EP0613929A1 (de) * | 1993-03-03 | 1994-09-07 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffgrünmischung mit verringertem Dichroismus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR228827A1 (es) | 1983-04-29 |
| CS189704B2 (en) | 1979-04-30 |
| FR2267352A1 (de) | 1975-11-07 |
| JPS50136314A (de) | 1975-10-29 |
| BE827752A (fr) | 1975-10-09 |
| US4072463A (en) | 1978-02-07 |
| FR2267352B1 (de) | 1980-05-09 |
| AU7993875A (en) | 1976-10-14 |
| IN143734B (de) | 1978-01-21 |
| IT1034903B (it) | 1979-10-10 |
| CA1046709A (en) | 1979-01-23 |
| DE2417255B2 (de) | 1976-09-23 |
| CH575985A5 (de) | 1976-05-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |