DE2414279A1 - Dispersionsfarbstoffe der pyridonreihe - Google Patents
Dispersionsfarbstoffe der pyridonreiheInfo
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Description
- Dispersionsfarbstoffe der Pyridonreihe Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I in der A -CH2-CH2- oder X¹ C6H5-, C6H5CH2-, C6H5CH2CH2-, C6H5OCH2CH2-, Cl-C6H4-, (CH3)2C6H3-CH3C6H4-, Cl2C6H3-, Cl-C6H4OCH2CH2- oder Cl2C6H3OCH2CH2-, n die Zahlen 1 oder 2, Y Wasserstoff, Vitro oder Chlor und R Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Cyclohexyl, Norbornyl oder Phenyläthyl bedeuten.
- Einzelne Alkylreste R sind beispielsweise ß-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl, t-Hydroxtypropyl, ß-Methoxyäthyl, γ-Methoxypropyl und insbesondere Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hexyl, ß-Äthylhexyl, Methylhexyl, iso-Propoxypropyl oder iso-Butoxypropyl.
- Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II mit Pyridonen der Formel III umsetzen.
- In den Aminen der Formel II steht die Estergruppe insbesondere in der o- und vorzugsweise in der p-Stellung zur NH2-Gruppe.
- Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a in der n die Zahlen 1 oder 2, X² C6H5-, C6H5CH2-, C6H5CH2CH2-, ClC6CH4-, ClC6H4OCH2CH2-, CH3C6H4-, oder Cl2C6H3OCH2CH2- und R¹ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Cyclohexyl bedeuten.
- Chlorhaltige Reste X2 sind besonders bevorzugt.
- Die Farbstoffe der Formel I sind gelb und ergeben auf Textilmaterial aus Celluloseacetaten und insbesondere synthetischen Polyestern licht-und thermofixierechte grünstichig gelbe Färbungen. Die Farbstoffe sind sehr ausgiebig und egalisieren in der Regel sehr gut.
- Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt auf das Gewicht.
- Beispiel 1 Eine Lösung von 24,; Teilen der Diazokomponente der Formel in einem Gemisch aus 450 Raumteilen Wasser, 26 Raumteilen 30 %iger Salzsäure und 30 Raumteilen Dimethylformamid wird auf 0 bis 300 abgekühlt und unter sehr gutem Rühren rasch mit 26,5 Raumteilen einer 23 eigen Natriumnitritlösung versetzt. Man rührt 3 Stunden bei 50, zerstört überschüssige salpetrige Säure wie üblich und laZt das Diazoniumsalzgemisch dann innerhalb von etwa 15 Minuten zu einer auf 500 abgekühlten Lösung aus 14,4 Teilen 1-Äthyl-2-hydroxy-3-cyan-4-methylpyridon-6 in 800 Teilen Wasser, 8 Teilen 50 zeiger Natronlauge und 20 Teilen Soda laufen. Der pH-Wert der Kupplungsmischung soll dabei stets größer als 8 sein. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff der Formel abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 39 Teile eines gelben Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst und Polyester in licht- und naßechten grUnstichig gelben Tönen mit guter Thermofixierechtheit färbt.
- Analog Beispiel 1 erhält man auch die in den folgenden Tabellen durch Angabe der Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe.
- Tabelle 1
Nr. x 11 Farbton I 2 01 o OCH2CH2- CH3 grffinstichig gelb 3 ., CH2CH2CH20CH) , 4 .. 3 7(n) .. 5 .. 3 3117(i) II 6 !1 C49(n) 21 7 rl C4H9(i) il 8 ., 6 13( ) ll 9 It 081117(i) It 0 OCH2CH2 1 011 3 11 cl s C2E5 .. 12 t1 03117(n) 13 n 03117(i) It 14 C4H9(n) II 15 lt C4H9(i) II 16 n CH2CH20CH, lt s Nr. X R Farbton 17 00H2OH2- CH2CH2CH20CH) grünstichig gelb 18 O6H13(n) II 19 t H2 2 CH3 tt 20 cl C2H5 n 21 n C3H7(n) n 22 lt 04H9(n) .. 23 n CH2CH20CH3 n 24 II CH2CH2CH20CH3 n 25 t CH2 H2 CH3 lt 26 n 11 lt 25 27 lt O3H7(n) lt 28 lt CqH9(n) II 29 lt 04H9(i) lt 30 lt OH1 ) lt 31 lt 32 lt lt 33 n CH2CH-C4Hg(n) lt O2H5 34 II CH2CH20H II Nr. X R Farbton 35 t CH2CE2 CH2CH2CH20H grunstichig gelb 36 .l CH2lcoH~E3 ll 3 011 37 lt CH2CH2CH20CH(CH3)2 OCH(CH,) 38 . CH2CH2CH2°C4z9(i) 39 lt 011 0 sl 2 11206115 40 lt CH2CH20C6H4CH3 lt 41 lt CH2CPIOC6H,CH3 ..... 42 C6H5CH2oCH2CH2 CE3 .. 43 tl 0 n 25 44 lot C37(n) lt 37 45 n CH2CH20CH3 lt 01120112011200113 lt 47 01206113001120112 02115 11 48 lot L g. (n) lt 49 49 - C6H5oCH2CH2oCH2cH2 02115 lt 50 n 3 (n) tl 37 51 , 4 9( ) lt 49 Nr. | X R Farbton 52 C6H5OCH2CH2OCH2CH2 C4Hi(i) grünstichig gelb 53 lt 06H1 13( ) lt 54 ?t 55 lot 56 lt OH2O1H- O4H9(n) lt OH 25 57 .. OH2 CH2CH2CH2CH2CH 3 " OH 58 CóH5CE2CE2OCH2CH2 CH3 lt 59 tl 0 11 .. 25 Gc CH2CH20CH3 .. - Tabelle 2
Nr. X Y R Farbton d. F. auf Polyester 61 zu C5H50CH2CH2 E CH3 grünstichig gelb 62 lt C1 lt 63 lt 11 0 11 1? 25 64 lt Cl II lt 65 lt H 03H7(n) tl 66 H E C4E9(n) 67 II II CH2CE20CH3 ,l 68 n Cl ll 69 II lt CH2CH2CE20CE3 n 70 Ol0O1120H2 lt 0113 CE 71 lt lt C2E5 II 72 lt H lt It 73 II ll C3H7(n) lt 74 lt OH CE2CH2CH20CE 74 222 3 Nr. X Y R Farbton d. F. auf ~ ~~ auf Polyester 75 CgH, 50CH2CH2oCH2cH2 H CH3 grünstichig gelb 76 II lt 02115 II 77 II Cl lt 78 lt 11 O3117(n) lt 79 II lt 03117(i) II 80 lt Ol 3 7( ) lt 81 lt E C4R9(n) tt 82 .l .l C4Hi(i) 83 CH2CH2CB20CH, 84 CH3 112OH2 lt lt 85 lt tt 0 2H5 II 86 II 011 ll CH2CH20CH3 , 87 OCH2CE2 tt 0113 CH 88 Ol lt 02115 .. 89 lt lt O3117(n) lt 90 II II C4H9(n) lt 91 Ol t OCH2CH20CH2CH2 11 0113 lt 92 II II II 93 II lt 3 7( lt Nr. X R R ... . . . Farbton 94 C6E5CH20CH2CH2 H 0113 grünstichig gelb 95 II II 0 11 II 95 .l C2E5 96 II N02 0113 gelb 97 II lt 02115 n 98 II It 03117(n) n 99 C6E50CE2CH2 tl GH3 II 100 n lt 02115 tl 101 ,. lt C3E7(n) It lt 11 011 011 OH 0011 102 ri 3 103 C6H50CE2CH20CH2CH2 lt 02115 lt 104 II lt 04119(n) lt 105 01206113001120112 11 02115 grünstichig gelb lob C6H5OCH2CH2- 11 H " 1! 107 CHDC6H40CH2CH2 H H ?1 108 C6H5(0CH2CH2)2 H H 1? 109 cHc6114(ocH2cH2)2 11 11 II
Claims (4)
- Patentansprüche 1. Dispersionsfarbstoffe der Pyridonreihe der Formel in der A -CH2-CH2- oder X¹ C6H5-, C6H5CH2-, C6H5CH2CH2-, C6H5OCH2CH2-, Cl-C6H4-,(CH3)2C6H3-CH3C6H4-, Cl2C6H3-, Cl-C6H4OCH2CH2- oder Cl2C6H3OCH2CH2, n die Zahlen 1 oder 2, Y Wasserstoff, Nitro oder Chlor und R Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy oder Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Cyclohexyl, Norbornyl oder Phenyläthyl bedeuten.
- 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel in der n die Zahlen 1 oder 2, X² C6H5-, C6H5CH2-, C6H5CH2CH2-, ClC6H4-, ClC6H4OCH2CH2-,CH3C6H4-oder Cl2C6H3OCH2CH2- und R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Cyclohexyl bedeuten.
- 3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II mit Pyridonen der Formel III umsetzt.
- 4. Farbstoffzubereitungen zum Färben von Textilmaterial aus synthetischen Fasern, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| DE2414279A DE2414279A1 (de) | 1974-03-25 | 1974-03-25 | Dispersionsfarbstoffe der pyridonreihe |
| BE154616A BE827013A (fr) | 1974-03-25 | 1975-03-21 | Colorants pyridoniques |
| DD18495175A DD116252A5 (de) | 1974-03-25 | 1975-03-21 | |
| IT4874575A IT1032425B (it) | 1974-03-25 | 1975-03-24 | Coloranti piridonici |
| FR7509064A FR2265824A1 (en) | 1974-03-25 | 1975-03-24 | Greenish-yellow pyridone dyes with improved light fastness - for polyesters, acrylonitrile polymers and cellulose acetate |
| JP3502075A JPS50129626A (de) | 1974-03-25 | 1975-03-25 |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE2414279A DE2414279A1 (de) | 1974-03-25 | 1974-03-25 | Dispersionsfarbstoffe der pyridonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2414279A1 true DE2414279A1 (de) | 1975-10-23 |
Family
ID=5911072
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE2414279A Pending DE2414279A1 (de) | 1974-03-25 | 1974-03-25 | Dispersionsfarbstoffe der pyridonreihe |
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|---|---|
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-
1974
- 1974-03-25 DE DE2414279A patent/DE2414279A1/de active Pending
-
1975
- 1975-03-21 BE BE154616A patent/BE827013A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE827013A (fr) | 1975-09-22 |
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