DE2413363C3 - Elektrostatisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
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Description
R—N
C=NR5
R3-N
R4
R4
20·
oder ein Salz vor. dieser enthält, worin jeder der
Reste Ri, Ri R* Ri und Rs ein Wasserstoffatom, eine
aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, Alkoxylgruppe,
substituierte Alkoxylgruppe, Acylgruppe, r, substituierte Acylgruppe, Phenylgruppe, substituierte
Phenylgruppe, Aminogruppe, substituierte Aminogruppe, Guanylgruppe, substituierte Guanylgruppe,
Nitrogruppe, Nitrosogruppe, Cyanogruppe oder die Gruppe -R6SO2, worin R6 eine Phenyl- oder ω
Alkylgruppe ist, bedeutet
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die isolierende Schicht
eiii Guanidin der in Anspruch 1 angegebenen
Formel enthält, in der Ri, R2, R* R<
und Rs gleich einer Alkyl-, Alkenyl- oder alicyclischen Gruppe ist
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die isolierende Schicht
ein Guanidin der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, in der Ri, R2, R* R« und R5 gleich
einer Alkyl-, Alkoxy-, Acyl-, Amino- oder Guanylgruppe ist, die durch eine Hydroxyl-, Alkoxy-,
Phenyl-, Amino-, Nitro-, Nitroso-, Cyan- oder
Carboxylgruppe oder durch ein Halogenatom substituiert ist
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die isolierende Schicht
ein Guanidin der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält, in der Ri, R2, Rj, R4 und R5 gleich
einer Phenylgruppe ist, die durch eine Alkyl-, Hydroxyl-, Alkoxy-, Carboxyl-, Amino-, Nitro-,
Nitroso- oder Cyangruppe oder durch ein Haiogenatom
substituiert ist
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die isolierende Schicht
ein Guanidin der in Anspruch 1 angegebenen Formel enthält in der wenigstens zwei der Reste Ri,
R2, R3, R4 und R5 jeweils gleich einem Wasserstoffatom
und die übrigen Reste gleich einer Phenyl-, Amino-, Guanyl-, Nitro- oder Cyangruppe sind.
6. Aufzeichnungsmeteria] nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß die isolierende Schicht
0,1 — 15, vorzugsweise 0,5—5 Gewichtsprozent der
Guanidinverbindung oder des Guanidinsalzes enthält
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Verbesserung von elektrostatischen Aufzeichnungsmaterialien, insbesondere auf solche Materialien, auf
welchen aufgrund von elektrischen Signalen negativ geladene elektrostatische Bilder gebildet werden.
Das elektrostatische Aufzeichnungssystem wurde in <r>
letzter Zeit in großem Umfang für die Bildreproduktion oder für das »Input-Output«-System von Komputern
oder dergleichen als ein System verwendet, das sich für die Schnellaufzeichnung in Schnelltelekommunikationssystemen,
Schnellsystemen für die graphische Wieder- >« gäbe usw. eignet Das elektrostatische Aufzeichnungsmaterial
umfaßt als Aufzeichnungsmedium hauptsächlich eine dielektrische Schicht, die zum Zurückhalten der
elektrischen Ladung dient und eine elektroleitfähige Grundplatte, die die dielektrische Schicht trägt r>
Elektrostatische Bilder, die durch elektrische Signale auf der die elektrische Ladung zurückhaltenden Schicht
gebildet werden, werden durch einen Entwickler sichtbar gemacht der einen Toner und einen Träger
umfaßt welcher eine umgekehrte Polarität zur Polarität mi
der elektrostatischen Biidiadung aufweist, und durch
weitere Behandlung als beständiges sichtbares Bild fixiert.
Bei den oben beschriebenen Aufzeichnungssystemen wird das durch elektrische Signale hervorgerufene v,
elektrostatische Bild normalerweise mit negativer Ladung gebildet und dann durch einen positiv geladenen
Entwickler sichtbar gemacht, da sich, falls ein elektrostatisches Bild mit positiver Ladung gebildet wird,
Schwierigkeiten bei der Herstellung eines negativ geladenen Entwicklers und die Notwendigkeit ergeben,
eine viel höhere Schwellenspannung als im ersten Fall
zu verwenden, wodurch die Aufzeichnungsvorrichtung verteuert wird.
Während der Bildung eines negativ geladenen elektrostatischen Bildes auf den bekannten elektrostatischen
Aufzeichnungsmaterialien und dem Entwickeln des Bildes mit einem positiv geladenen Ec'wickler neigt
die Reibung zwischen der Oberfläche des elektrostatischen Aufzeichnungsmaterials und dem Aufzeichnungsstift,
den Papiereinführwalzen und dem Entwickler jedoch dazu, auch auf den Hintergrundflächen eine
negative statische Reibungselektrizität zu erzeugen. Während der Entwicklungsstufe wird der positiv
geladene Entwickler daher dann nicht nur auf der elektrostatischen Bildfläche, sondern auch auf den
Hintergrundflachen, die eine negative reibungselektrische Ladung aufweisen, abgelagert, was zu dem
Nachteil einer hohen Hintergrunddichte führt
In der DE-OS 20 56 264 sind Aufzeichnungsmaterialien,
bestehend au* einem Schichtträger und einer isolierenden Schicht mit einem wasserunlöslichen
Polymerisat beschrieben, die aufgrund der oben erwähnten Nachteile unbefriedigend sind.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung
eines elektrostatischen Aufzeichnungsmaterials, das die Wiedergabe von klaren und scharfen Bildern mit einer
sehr niedrigen Hintergrunddichte ermöglicht
Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man der
dielektrischen Schicht eines elektrostatischen Aufzeichnungsmaterial etwa0,05 bis 20Gew-% einer Guanidinverbindung
zusetzt
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein elektrostatisches Aufzeichnungsmaterial mit einem
elektrisch leitenden Schichtträger und einer isolierenden Schicht mit einem Zusatz, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß die isolierende Schicht als eine Komponente des Zusatzes 005—20 Gew.-% einer Guanidinverlbindung
der allgemeinen Formel:
dinderivate und Salze von diesen. Guanidin und seine Derivate werden von der folgenden Formel dargestellt:
R1-N
C=NR5
R3-N
R.
R2-N
C=NR5
R3-N
oder ein Salz von dieser enthält worin jeder der Reste
Ri. R2, R* Rh und R5 ein Wassentoffatom, eine
aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, Alkoxylgruppe,
substituierte Alkoxygruppe, Acylgruppe, substituierte Acylgruppe, Phenylgruppe, substituierte Phenylgruppe,
Aminogruppe, substi' -ierte Aminogruppe, Guanylgruppe,
substituierte Guanylgruppe, Nitro^njppe, Nitrosogruppe
Cyanogruppe oder die Gruppe — R*SC>2, worin Re eine Phenyl- oder Alkylgruppe ist, bedeutet
Es wurde gefunden, daß Guanidin, Guanidinderivate oder Salze von diesen, wenn sie in der dielektrischen
Schicht von elektrostatischen Aufzeichnungsmaterialien enthalten sind, die dielektrischen Eigenschaften der
dielektrischen Schicht selbst nicht beeinträchtigen, so daß negativ geladene elektrostatische Bilder ungehinden
erzeugt werden können, daß sie jedoch die Erzeugung der unerwünschten negativen Reibungselektrizität
wirksam verhindern können, die ansonsten während der Erzeugung des elektrostatischen Bildes
und der Entwicklung des erhaltenen Bildes entstellen würde. Erfindungsgemäß können elektrostatische Bilder
erzeugt werden, die den eingegangenen elektrischen Signalen ganz genau entsprechend, während die
Hintergrundflächen eine neutrale Polarität aufweisen oder die ganze Zeit über entgegengesetzt zu der
Polarität der geladenen Bildflächen geladen sind. Wenn daher der positiv geladene Entwickler auf das
elektrostatische Aufzeichnungsmaterial aufgetragen wird, wird er nicht auf den Hintergrundflächen, sondern
nur auf den Bildflächen abgelagert und man erhält klare und schsrf sichtbare Bilder mit einer niedrigen
Hintergrunddichte. Diese hervorragende Wirkung läßt sich nur durch Verwendung der Guanidinverbindungen
erzielen. Vergleichsversuche, die mit verschiedenen bekannten Antistatikmitteln anstelle der Guanidinderivate
durchgeführt wurden, haben gezeigt, daß diese Antistatikmittel die dielektrischen Eigenschaften der
dielektrischen Schicht verschlechterten, so daß es schwierig wurde, elektrostatische Bilder zu erhalten, die
genau den eingegebenen elektrischen Signalen entsprachen.
Zu den erfindungsgemäß verwendbaren Guanidinverbindungen
gehören Guanidin, verschiedene Guaniworin jeder der Reste R1, R2, R3, R« und R5 ein
Wasserstoffatom, eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, Alkoxygruppe mit etwa 1 — 18 Kohlenstoffatomen,
Acylgruppe mit etwa 1 — 18 Kohlenstoffatomen, Phenylgruppe, Aminogruppe, Guanylgruppe, Nitrogruppe,
Nitrosogruppe, Cyangruppe oder eine Gruppe — RaSO2, worin Ra eine Phenyl- oder Alkylgruppe ist
bedeutet
In der obigen Formel I umfaßt die durch die Reste Ri
bis R5 dargestellte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe
eine Alkylgruppe mit etwa 1 — 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise etwa 1 -6 Kohlenstoffatomen, eine
Alkenylgruppe mit etwa 3—12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise etwa 3—7 Kohlenstoffatomen, und eine
alicyclische Gruppe mit etwa 4—6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise etwa 6 Kohlenstoffatomen. Die Alkoxyl-
jo gruppe und Acylgruppe, die durch die Reste Ri bis R5
dargestellt wird, hat vorzugsweise etwa 1 — 12 Kohlenstoffatome.
Die aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, Alkoxygruppe, Acylgruppe, Aminogruppe und Guanylgruppe,
die durch die Reste Ri bis R5 dargestellt werden,
können einen Substituenten, wie eine Hydroxylgruppe, Alkoxylgruppe, Aminogruppe, Phenylgruppe, Carboxylgruppe,
Cyangruppe Nitrogruppe, Nitrosogruppe oder Halogenatom, enthalten. Die durch die Reste Ri-R5
dargestellte Phenylgruppe kann ebenfalls einen Substituenten, wie eine Alkylgruppe, ein Halogenatom, eine
Nitrogruppe, Hydroxylgruppe, Alkoxylgruppe, Amino- «ruppe, Carboxylgruppe, Cyangruppe oder Nitrosogruppe,
enthalten.
Substituent für die durch die Reste Ri bis R5 dargestellte
aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe eine Hydroxylgruppe, niedere Alkoxylgruppe, Aminogruppe oder
Phenylgruppe. Der bevorzugte Substituent für die durch die Reste Ri bis R5 dargestellte Alkoxylgruppe ist eine
>o Carboxylgruppe.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung wird als SubstiMent für die durch die Reste R<
bis R5 dargestellte Acrylgruppe eine Carboxyl-, Cyan- oder Aminogruppe
bevorzugt
>5 Der bevorzugte Substituent für die Phenylgruppe ist
eine niedere Alkylgruppe, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe.
Beispiele für Guanidinverbindungen sind
Beispiele für Guanidinverbindungen sind
Methylguanidin, Äthylguanidin,
wi Propylguanidin, Butylguanidin,
wi Propylguanidin, Butylguanidin,
Isopropylguanidin, Heptylguanidin,
Oktadecylguanidin, Ν,Ν'-Dimethylguanidin,
N-Methyl-N'-äthylguanidin.
N-Äthyl-N'-butylguanidin,
-j Ν,Ν,Ν'-Trimethylguanidin,
Oktadecylguanidin, Ν,Ν'-Dimethylguanidin,
N-Methyl-N'-äthylguanidin.
N-Äthyl-N'-butylguanidin,
-j Ν,Ν,Ν'-Trimethylguanidin,
N,N',N"-Trimethylguanidin.
N-Methyl-N-(2-hydroxy-äthyl)-guanidin,
2,2-Diäthoxyäthylguanidiii,
N-Methyl-N-(2-hydroxy-äthyl)-guanidin,
2,2-Diäthoxyäthylguanidiii,
(3,3-Dimethyl-allyl)-guanidin,
Ν,Ν',Ν''-Triallylguanidtn,
Butyloxyguanidin, Heptyloxyguanidin, ■ Dodecyloxyguanidin, Carboxymethoxyguanidin,
(3-Carboxy-propyloxy)-guanidin,
Ν,Ν-Dimethyl-N'-phenyIguanidin,
Ν,Ν',Ν''-Triphenylguanidin,
(3-Chlor-phenyl)-guanidin,
4-Nitrophenylguanidin,
o-Tolylbiguanid, Aminoguanidin, Ν,Ν'-Diaminoguanidin,
Ν-N'-N''-Triaminoguanidin,
1 -(2-Chlorphenyl)-biguanid,
1 -1 -Diäthyl-S-ß-chlorphenylJ-biguanid,
1 -1 -Diäthyl-biguanid, 4-Aminobutylguanidin,
Ν,Ν-Diäthylguanylguanidin,
1-Phenyl-biguanid,
1 -{4-Chlorphenyl)-biguanid,
l-IsopropyI-5-(4-chlorphenyl)-biguanid,
Μ,Ν'-Dicyanguanidin oder
N'-Phenyl-N'-cyanguanidin usw. Zu den verwendbaren Guanidinverbinducigen gehören
auch Guanidinsalze und Guanidinderivate. Beispiele für Salze sind Guanidinsulfate, -nitrate, -phosphate,
-carbonate, -hydrochloride, -acetate, -phthalate und -beniosulfonate und Guanidinderivate. Von diesen
Guanidinverbindungen werden jene bevorzugt, die durch die Formel I dargestellt werden, worin wenigstens
zwei der Reste Ri bis R5 je ein Wasserstoffatom
bedeuten. Vorzugsweise bedeuten die Reste Ri bis R5
ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, Aminogruppe, Guanylgruppe, Nitrogruppe oder Cyangruppe.
Die dielektrische Schicht in welcher die Guanidinverbindung enthalten ist, besteht hauptsächlich aus einer
Substanz mit einem hohen Molekulargewicht, die isolierende Eigenschaften besitzt und dem Stand der
Technik entspricht. Bisher wurden für diesen Zweck verschiedene isolierende Substanzen mit einem hohen
Molekulargewicht verwendet. Beispiele sind Homopolymerisate oder Mischpolymerisate von VinylmonoTieren,
wie Vinylchlorid, Vinylacetat, Vinylacetat Vinylidenchlorid,
Äthylen. Styrol, Acrylate und Methacrylate, Silikonharz, Polyurethan, Alkydharz, Epoxyharz chlorhaltiger
Kautschuk und dergleichen. Diese isolierenden Substanzen mit einem hohen Molekulargewicht können
allein oder in Mischung mit anderen verwendet werden. Erfindungsgemäß ist es wichtig, daß die dielektrische
Schicht wenigstens eine der Guanidinverbindungen in einem Verhältnis von etwa 0,05 bis 20 Gew.-% enthält
Wenn die Verbindung in einem Verhältnis von weniger als. etwa 0,05 Gew.-% verwendet wird, verringert sie die
Hintergrunddichte nicht wirksam; wenn sie dagegen in einem Verhältnis von mehr als etwa 20 Gew.-%
verwendet wird, beeinträchtigt sie die dielektrischen Eigenschaften der dielektrischen Schicht Vorzugsweise
wird die Verbindung in einem Verhältnis von etwa 0,1 bis 15 Gew.-% insbesondere etwa 0,5 bis 5 Gew.-%,
verwendet
Gegebenenfalls kann die dielektrische Schicht außerdem auch Kaliumcarbonat Ton, Titanoxyd, Bariumsulfat,
Siliziumoxyd, Stärke und ähnliche Streckmittel enthalten, die für die isoliereit^n Eigenschaften nicht
schädlich sind. Solche Streckmittel werden gewöhnlich zugegeben, um die matte Oberflächenqualität, die
Beschreib- und Bedruckbarkeit und den Kontrast zu verbessern.
Als elektroleitfähiger Träger für das vorliegende Aufzeichnungsmaterial können Papier, Kunststoffolien
(synthetisches Papier, Kunststoffilme oder dergleichen), Metallplatten usw. verwendet werden, Papier wird
jedoch aufgrund der niedrigen Kosten und der guten Bearbeitbarkeit bevorzugt Der Träger hat vorzugsweise
eine elektrische Leitfähigkeit, die einem Volumenwiderstand von 105—10" Ω-cm bei einer relativen
Luftfeuchtigkeit von etwa 20—85% entspricht Im Falle des am häufigsten verwendeten Papierträgers wird
j5 daher gewöhnlich eine Nieder-Wiederstand-Behandlung
vorgenommen, indem das Papier mit anorganischen Salzen, Ruß oder feinen Pulvern aus Aluminium,
Kupfer, Nickel usw. oder polymeren Elektrolyten, die beispielsweise aus Vinylbenzyl-quaternärem Ammoniumsalz,
Natriumalginat, Natriumpolyacrylat, Natriumpolymethylensulfonat
usw. hergestellt worden ist, imprägniert oder beschichtet wird. Eine derartige
elektrische Leitfähigkeitsbehandlung wird beispielsweise in dem japanischen Gebrauchsmuster Nr. 20592/1963
Vj und in den japanischen Patentschriften Nr. 12099/1963
und 2878/1970 beschrieben.
Das erfindungsgemäße elektrostatische Aufzeichnungsmaterial wird durch Bildung einer dielektrischen
Schicht auf dem elektroleitfähtgen Träger hergestellt Die dielektrische Schicht wird gebildet, indem wenigstens
eine Guanidinverbindung und die isolierende Substanz mit hohem Molekulargewicht in einem
«jesigneten Lösungsmittel, wie Aceton, Toluol, Benzol,
Methyläthylketon, Wasser usw, gelöst oder dispergiert werden und gegebenenfalls ein Streckmittel zugegeben
wird, um eine flüssige Zusammensetzung herzustellen, die dann in geeigneter Weise, wie durch Beschichten
oder Drucken, auf den Träger aufgebracht und getrocknet \» ird.
mi Das erfindungsgemäße elektrostatische Aufzeichnungsmaterial
wird in bekannter Weise verwendet. Die elektrische Entladung wird beispielsweise durch einen
Aufzeichnungskopf des Abtasttyps, einen Aufzeichnungskopf des Abstandsentladungstyps einen Aufzeich-
h. nungskopf vom Typ einer gesteuerten Gegenelektrode
oder dergleichen vorgenommen, um auf der dielektrischen Schicht ein negativ geladenes elektrostatisches
Bild entsprechend den eingegebenen elektrischen
Signalen zu erzeugen. Der Aufzeichnungsstift kann aus
herkömmlich verwendetem Material, wie Kupfer, Kupferlegierung, Wolfram oder dergleichen, oder aus
einer Kombination solcher Metalle und Kunststoff, Epoxyharz, Quarz, Rubin, Glas oder dergleichen, sein.
Anschließend wird das elektrostatische Bild durch einen positiv geladenen Entwickler sichtbar gemacht.
Für diesen Zweck können die herkömmlichen Entwickler in ihrer jetzigen Form verwendet werden. Im
allgemeinen umfaßt der Entwickler einen Toner und einen Träger. Der Toner ist gewöhnlich eine Mischung
von Färbemitteln, wie Ruß, Pigment, Farbstoff usw., und
Harzen. Der Träger besteht beispielsweise aus Eisenpulver oder GlaskOgeichen bei Verwendung in trockenen
Systemen und aus aliphatischen Kohlenwasserstoffen, z. B. Isoparaffin, bei Verwendung in flüssigen Systemen.
Da die Hintergrundflächen während der oben beschriebenen Stufen erfindungsgemäß frei von negativen
statischen reibungseektrischen Ladungen sind, kann der positiv geladene Entwickler nur auf dem negativ
geladenen elektrostatischen Bild wirksam abgelagert werden.
Im Fall eines trockenen Systems wird das auf diese Weise sichtbar gemachte Bild dann fixiert, um auf dem
Aufzeichnungsmaterial ein klares und scharfes, dauerhaftes Bild mit einer sehr niedrigen Hintergrunddichte
zu ergeben. Die Fixierstufe in dem trockenen System wird nach bekannten Verfahren vorgenommen, beispielsweise
durch Erhitzen des Aufzeichnungsmaterials mit einer heißen Platte, heißen Walze oder Infrarotlampe
oder durch Aufsprühen eines geeigneten Lösungsmittels, das den Toner auflösen kann. Im Fall eines
flüssigen Systens ist ein Fixieren im allgemeinen nicht notwendig.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung
der vorliegenden Erfindung, ohne diese jedoch zu beschränken. In den Beispielen sind alle Teile als
Gew.-Teile angegeben, falls nicht anders angegeben.
In den Beispielen wurde das reibungselektrische Ladungspotential auf der Oberfläche der dielektrischen
Schicht durch das folgende Verfahren bestimmt, v/obei pin RiMrpnrAHlllrfirmccvc««»** «orwpnfUl wnrile ίίΐί
einen Aufzeichnungskopf (worin Kupferdraht durch Epoxydharz und Quarz verstärkt ist) und eine
zweipolige Magnetbürstenwalze hatte, welche sich mit einer Geschwindigkeit von 30 UpM drehte. Das
elektrostatische Aufzeichnungsmaterial wurde auf dieses System aufgebracht, und das reibungselektrische
Oberflächenspannungspotential zwischen der Oberfläche des Materials und dem Aufzeichnungskopf oder
Eisenpulver wurde durch einen Elektrometer gemessen.
Es wurde ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt indem eine Signalspannung von -800 V auf da:
Aufzeichnungsmaterial einwirkte, und das Bild wurde mit einem positiv geladenen Entwickler entwickelt
"> wobei man ein außerordentlich deutliches, dauerhafte: Bild auf dem Aufzeichnungsmaterial mit einer niederer
Hintergrunddichte erhielt.
Zum Vergleich wurde ein elektrostatisches Aufzeichnungsmaterial wie in Beispiel 1 hergestellt, jedocti
in wurde kein Guanidin verwendet. Das reibungselektrische
Ladungspotential an der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials betrug - 15 V. Ls wurde in der gleichen
Weise wie oben beschrieben ein Bild erzeugt und entwickelt. Der Toner wurde von den Hintergrundflä-
ι τ chen angezogen, was zu einer ausgesprochenen hohen
Hintergrunddichte führte.
Es wurde wie in Beispiel 1 ein Trägerblatt behandelt und eine Beschichtungszusammensetzung hergestellt,
indem 100 Teile Styrol-butylrnethacrylat-methylmethacrylat-terpolymerisat (60 :20 : 20) und 4 Teile Methylguanidin
der Formel:
N CH.,
HN = C
NFi,
in 300 Teilen Methylethylketon gelöst wurden. Das
zung in einer Menge von 5 g/m2, bezogen auf die
inormaf
Das reibungselektrische Ladungspotential an der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials betrug +10V.
Man erhielt ein klares Bild mit einer niedrigen Hintergrunddichte.
Zum Vergleich wurde in der oben beschriebenen Weise ein elektrostatisches Aufzeichnungsmaterial
hergestellt, bei dem jedoch kein Methylguanidin zugegeben wurde. Das reibungselektrische Ladungspotential
an der Oberfläche des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials betrug — 30 V, und die Hintergrunddichte war
außerordentlich hoch.
Es wurde eine Beschichtungszusammensetzung hergestellt, indem 100 Teile Polyvinylbutyralharz (Grad der
Butyralisierung: 70 MoI-%) und 2 Teile Guanidin in 900 Teilen Methanol gelöst wurden. Die Beschichtungszusammensetzung
wurde in einer Menge von 4 g/m2, bezogen auf die trockene Menge, auf die Oberfläche des
Trägerblattes aufgetragen, das einer Nieder-Widerstand-Behandlung
mit Polyvinylbenzyl-trimethylammoniumchlorid
unterworfen worden war, um ein elektrostatisches Aufzeichnungsmaterial zu erhalten.
Das reibungselektrische Ladungspotential an der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials betrug +15 V.
Es wurden elektrostatische Aufzeichnungsmaterialien wie in Beispiel 2 hergestellt, jedoch wurden die in
Tabelle 1 aufgeführten verschiedenen Guanidinverbidungen anstelle von Methylguanidin verwendet Jedes
der auf diese Weise hergestellten Aufzeichnungsmaterialien hatte ein reibungselektrisches Potential von
positiver Polarität an der Oberfläche, so daß eine Wiedergabe eines klaren Bildes mit einer niedrigen
Hintergiiinddichte erfolgte.
030 218/170
| 9 | 24 | 13 363 | 10 | Reibungseleklrisches Ladungspolcntial (V) |
|
| rabellc I | ι 10 | ||||
| Beispiel Nr. | Guanidinverbindung | ||||
| 3 | Ν,Ν'-Dimethylguanidin | ||||
| H N |
CM, | + ίο | |||
| \ N H |
cn, | ||||
| 4 | N,N'-N "-Trimethylguanidin | ||||
| H N- / |
CH, | + 10 | |||
| \ N- H |
ΓΗ, | ||||
| 5 | Butylguanidin | ||||
| H N- |
(CH2),CH, | ||||
HN-CX
N-Äthyl-N'-butylguanidin
HN=C=
NH2
—CH2 CHj
N-(CH2K-CH, H
N-Methyl-N-(2-hydi"oxyäthyl)-guanidin
NH2
HN=CX
2,2-Diäthoxy-äthylguanidin
HN=C
N-CH2-CH2-OH
CH,
NH2
C2H
2H5
N-CH2-CH H I
C2H5
Methoxyguanidin
η IN=C
NH2
N-O-CH3 H
+ 10
+ 10 + 10
(■ortsct/unj!
Hutyloxyguanidin
HN=CX
Dodccyloxyguanitlin
HN=CX
Carboxymethoxyguanidin
HN=CX
NH,
N-O(CH2), CH,
H
NH2
M /Λ /r*U \ ΠΙ
11 w I*- * '2 Ml ^1M
NH,
| N -O — H |
HN=c/ | N-C- H Il O |
CH2-COOH | |
| Formylguanidin | ||||
| NH2 | ||||
| H | ||||
| Butyrylguanidin |
NH,
HN=C<
Lauroylguanidin
HN=CX
NH,
N-C-(CH2I10-CH3
H Il
Oxalguanidin
NH,
HN=C
N—C-COOH
H Il O
Cyanacetylguanidin
NH,
HN=C
N-C-CH2-CN
H Il O
Reibungselektrisches Ladungspotenlial (V)
+ 10
+ 7
+ 8
+ 8 + 10 +5 + 5 + 3
Forlsetzung
Reibungselektrisches l.adungspolenlial (V)
Carboäthoxyguanidin
HN=C<
NH,
NC-O-C2II5
H Il O + 5
Carbamoylguanidin
+ 10
HN= C\
NH,
N-C NH2
H Il O
N-Butyryl-N '-carbamoylguanidin
HN=C<
3,3-Dimethyl-allylguanidin
HN=Ci
N-Methyl-N-allylguanidin
H Il
N-C-CH2-CHj-CH,
N-C-CH2-CHj-CH,
N-C-NH2
H Il O
NH,
N-CH2-CH = C-CH,
u j
CH,
+ 8 + 8
+ 9
HN=C<
N,N\N"-Triallylguanidin
H2C=CH- CH2- N=C<
Aminoguanidin
HN=C<
N-CH2-CH=CH2
CH3
H
N-CH2-CH=CH2
N-CH2-CH=CH2
N-CH2-CH=CH2
H
NH,
N-NH2 H + 5
+ 20
15 16
Fortsetzung
25 Ν,Ν'-Diaminoguanidin +11
N-NH2
HN=C(^
N-NH, H
26 Ν,Ν',Ν''-Triaminoguanidin +2(
H
N-NH2
N-NH2
H2N-N=C./
N-NH, H
27 N'-Amino-N-methylguanidin +1!
H
N-CH3
N-CH3
HN=c/
' N-NH2
28 4-AminobutyIguanidin +Ii
NH2
HN=c/
HN=c/
N-(CH2I4-NH2
H
H
29 Guanylguanidin + 2C
NH2
HN=C,/
HN=C,/
N-C=NH H I
NH2
NH2
30 N-Methyl-N'-guanylguanidin +1!
H
N-CH,
N-CH,
HN=c/
N-C=NH H I
NH2
NH2
31 N.N-Diäthyl-guanylguanidin +12
C2H5
C2H5
HN=C
NC -NII H I
NII2
NII2
18
Reibungselektrisches Ladungspotential (V)
Phenylguanidin + 10
NH2
NH,
+ 10
Trägerbehälter, die mit Lithiumchlorid und Polyäthy-Ienglykol imprägniert worden waren, wurden jeweils
mit 5 g/m2, bezogen auf die Trockenmenge, an Beschichtungszusammensetzungen beschichtet, die
durch Lösen der in Tabelle 2 aufgeführten Bestandteile in Methylethylketon hergestellt worden waren, um
elektrostatische Aufzeichnungsmaterialien herzustellen.
In der gleichen Weise wie oben wurden zum Vergleich elektrostatische Aufzeichnungsmaterialien
hergestellt, bei denen jedoch keine Guanidinverbindungen verwendet wurden.
Alle erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterialien hatten ein reibungselektrisches Ladungspotential von
positiver Polarität an der Oberfläche, wodurch die Herstellung von deutlichen Bildern mit einer niedrigen
Hintergrunddichte möglich war.
Im Gegensatz dazu hatten alle Vergleichsmaterialien,
die ohne Guanidinverbindung hergestellt worden waren, ein reibungselektrisches Ladungspotential von
negativer Polarität und ergaben eine ausgesprochen hohe Hintergrunddichte. Die reibungselektrischen Ladungspotentiale
der Vergleichsmaterialien sind in Klammern angegeben.
Teile
Reibungsclektrisches
Ladungspolential (V)
ί N,N'-Diphenylguanidin 4
ί Ν,Ν'-Diphenylguanidin
HN=C
N-
Vinylacetal-Vinylchlorid-Mischpolymcrisal (25:75)
N,N'-Di-o-tolylguanidin
NH
NH C/
NfI
\ :r /
(II,
4
100
100
100
4
4
100
+ 5
(-150)
(-150)
+ 45
(-25)
(-25)
+ 40
(-35)
(-35)
(-10
(-80)
(-80)
Bcschichtungszusammen Setzung')
Teile
Reibungselektriscbes
Ladungspotentia! (V)
38
39
( N,N'-Di-o-tolylguanidin
i Styrol-Äthylacrylat-Mischpolymerisat (70:30)
o-Tolylbiguanid
HN=c/
| 4 | +20 |
| 60 | (-50) |
| 40 | |
| 4 | + 30 |
| (-40) |
N-C-NH2 H Il NH
o-Tolylbiguanid
o-Tolylbiguanid
Urethan-modifiziertes acrylisches Polyol (Hydroxylwert: 15)
Bariumsulfat
) Methylethylketon, 300TdIe.
) Methylethylketon, 300TdIe.
40
41
100
15
85
85
57
40
40
+ 5 (-40)
+ 5 (-10)
Die Oberfläche des elektrostatischen Aufzeichnungsmaterials von Beispiel 41, das unter Zugabe von
Bariumsulfat hergestellt worden war, hatte ein glanzloses
Aussehen, und man konnte darauf mit Bleistift oder wasserlöslicher Tinte schreiben.
Es wurde ein elektrostatisches Aufzeichnungsmaterial
hergestellt, indem ein Trägerblatt, das durch Imprägnieren mit Natriumpolystyrolsulfonat einer Nieder-Widerstand-Behandlung
unterworfen worden war, r, mit 5 g/m2 bezogen auf die Trockenmenge, einer
Beschichtungszusammensetzung beschichtet wurde, die durch Lösen von 100 Teilen Styrol-Äthylacrylat-Mischpolymerisat
(Mischpolymerisationsverhältnis in Mol —7 :3) und 4 Teilen Ν,Ν'-Diphenylguanidinphtha- -,n
lat in 300 Teilen einer Mischung von Methyläthylketon mit Toluol (2:1) hergestellt worden war.
Das reibungselektrische Ladungspotential an der Oberfläche des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials
betrug +5V. Man erhielt ein klares aufgezeichnetes
Bild mit einer niedrigen Hintergrunddichte.
Zum Vergleich wurde ein elektrostatisches Aufzeichnungsmaterial in der gleichen Wei3e wie oben
hergestellt, jedoch wurde kein N.N'-Diphenylguanidin
verwendet Das reibungselektrische Ladungspotential an der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials betrug
— 80 V, und die Hintergrunddichte war außergewöhnlich hoch.
Es wurden elektrostatische Aufzeichnungsmaterialien wie in Beispiel 42 hergestellt, jedoch unter Verwendung
der in Tabelle 3 aufgeführten Guanidinderivate anstelle von N,N'-DiphenylguanidinphthalaL
Alle hergestellten Aufzeichnungsmaterialien hatten ein reibungselektrisches Ladungspotential von positiver
Polari'.ät an der Oberfläche, wodurch die Herstellung von deutlichen Bildern mit einer niedrigen Hintergrunddichte
möglich wurde.
I-Phcnylbiguanitl
HN
N
Il
Il
C NH C
Reibungselektrisches Ladungspotential (V)
15
| 24 13 363 21 22 |
NH, | CN—N=C<( | N ~\ / | 4-Chloφhenylguanidin | NH2 | NH | Benzylguanidin | NH2 | Nilroguanidin | H2N | ^C = NNO2 | Rdbungselektrisches Ladungspolential (V) |
|
| Fortsetzung | N,N',N"-Triphenylguanidin | H \^=/ | C!-^~~S— NH- C NH |
~~ NH | H2NX | + 10 | |||||||
| Beispiel Nr. | Guanidinverbindungen | 1 -(4-Chlorphenyl)-biguanid | NH2 | ||||||||||
| 44 | N'- Phenyl-N-cyanguanidin | HN NH2 >C —NH-C\ Cl-^ ^^NH NH |
|||||||||||
| l-Isopropyl-5-(4-chlorphenyl)-biguan'd | + 5 | ||||||||||||
| H HN N-CH(CHj)2 |
|||||||||||||
| 45 | Sc-NH-C^ | ||||||||||||
| a-O^NH NH | + 3 | ||||||||||||
| 4-Nitrophenylguanidin | |||||||||||||
| 46 | |||||||||||||
| + 7 | |||||||||||||
| 47 | + 5 | ||||||||||||
| 48 | |||||||||||||
| + 2 | |||||||||||||
| 49 | |||||||||||||
| + 5 | |||||||||||||
| 50 | |||||||||||||
| + 3 | |||||||||||||
| 51 | |||||||||||||
Fortsetzung
23
24
Reibt Ladu
Nitrosoguaniclin
H ON- N
X-=NH
H2N N-Nilro-N'-aminoguanidin
H O,N N 4 .
H,N-- N H
N'-Nitro-N-iithylguanidin H ι 3
)C = NH
O, N -N H
N'-Nitro-N-heptylgiianidin
CH,- (CH2I6-N
O2N-N H
"= N H
H H3C- N
CN-N H
)C=NH
N-Butyl-N'-cyanguanidin
H H3C-(CH2)3-N
CN-N H
>C=NH
+ 2
+ 3
N-Lauroyl-N'-cyanguanidin
H CH3-(CH2J10-N
CN-N H
>C=NH
+ 2
Butan-l-sulfonylguanidin
CU, (C-H2).,- SO2 N
| Guanidinverbindungen | H2 | CN | N | χ·=- | NH |
| Cyanguanidin | N.N'-Dicyanguanidin | ||||
| CN | N H |
||||
| CN | II N |
X = | IkI 1 I | ||
| N Il |
|||||
Reibungselektrisches
Ladungspotential (V)
Ladungspotential (V)
4-3
f 2
H2N
Cyclohexy !guanidin
>C=NH
NH NH2 + 5
Benzolsulfonylguanidin
H --SO,- Ν—C<
NH
NH2 4-3
Es wurde eine Beschichtungszusammensetzung hergestellt,
indem 500 Teile einer 20%igen wäßrigen Emulsion von Acrylsäure-Styrol-Methylmethacrylatterpolymerisat
(20 :40 :40), 4 Teile Guanidinbenzolsul- λ
fonat und 100 Teile Wasser in einem Propellermischer gemischt und gelöst wurden. Die erhaltene Beschichtungszusammensetzung
wurde in einer Menge von 6 g/m*, bezogen auf die trockene Menge, auf die
Oberfläche des in Beispiel 1 verwendeten Trägerblattes aufgetragen, um ein elektrostatisches Aufzeichnungsmaterial
zu erhalten.
Das reibungselektrische Oberflächenladungspotential des Aufzeichnungsmaterials betrug +5V, und man
erhielt ein klares aufgezeichnetes Bild mit einer eo niedrigen Hintergrunddichte.
Zum Vergleich wurde in der oben beschriebenen Weise nochmals ein elektrostatisches Aufzeichnungsmaterial
hergestellt, wobei jedoch kein Guanidinbenzolsulfonat
verwendet wurde. Das Aufzeichnungsmateria! hatte ein reibungselektrisches Oberflächenladungspotential
von — 10 V, und die Hintergrunddichte war außerordentlich hoch.
Es wurde gemäß Beispiel 64 ein elektrostatisches Aufzeichnungsmaterial hergestellt, wobei jedoch anstelle
von Guanidinbenzolsulfonat 3 Teile Guanidinacetat beziehungsweise 2 Teile Guanidincarbonat verwendet
wurden.
Die Aufzeichnungsmaterialien hatten ein reibungselektrisches Ladungspotential an der Oberfläche von
+10 V beziehungsweise +15 V, und man konnte damit klare und scharfe Bilder mit einer niedrigen Hintergrunddichte
wiedergeben.
Es wurde eine Beschichtungszusammensetzung hergestellt, indem 95 Teile Vmylchlorid-Methacrylsäure-Mischpolymerisat
(85 :15) und 5 Teile Guanidinnitrat in 300 Teilen einer Mischung von Methyläthylketon und
Methanol (2:1) gelöst wurden. Die Beschichtungszusammensetzung wurde in einer Menge von 7 g/m2,
bezogen auf die Trockenmenge, auf die Oberfläche des in Beispiel 1 verwendeten Trägerblattes aufgetragen,
um ein elektrostatisches Aufeeichnungsmaterial zu erhalten.
Das reibungselektrische Oberflächenladungspotential des erhaltenen Aufzeichnungsmaterials betrug +10V,
und man erhielt ein klares Bild mit einer niedrigen Hintergrunddichte.
Zum Vergleich wurde in der oben beschriebenen s
Weise, jedoch ohne Zugabe von Guanidinnitrat, nochmals ein elek.rostatisnhes Aufzeichnungsmaterial
hergestellt Das erhaltene /Aufzeichnungsmaterial hatte ein reibungselektrisches Oberflächenladungspotential
von — 20 V und eine sehr hohe Hintergrunddichte. ι η
Es wurde eine Beschichtungszusammensetzung hergestellt,
indem 50 Teile Polyvinylbutyral (Grad der Butyralisierung: 73 Mol-%), 50 Teile Styrol-Butylmethacrylat-Laurylmethacrylat-Acrylsäure-Mischpolymerisat
(40 :40 : 10 : 10) und 5 Teile CiiianiHin in 300 Tpilpn
einer Mischung von lsopropylalkohol und Methyläthyl·
keton (1:2) gelöst wurden. Die Beschichtungszusammensetzung
wurde in einer Menge von 5 g/m2, bezogen auf die Trockenmenge, auf die Oberfläche des gleichen
Trägers wie in Beispiel 1 aufgetragen, um ein elektrostatisches Aufzeichnungsmaterial herzustellen.
Während der Erzeugung eines Bildes auf dem erhaltenen Aufzeichnungsmaterial in einem elektrostatischen
Kopiergerät mit Naßentwicklung wurde durch die Reibung zwischen dem Material und dem Aufzeichnungskopf
und den Papiereinführwalzen ein reibungselektrisches Ladungspotential von +3 V erzeugt. Durch
Entwicklung mit einem flüssigen Entwickler erhielt man ein klares und scharfes Bild mit einer niedrigen
Hintergrunddichte.
Es wurde ein Vergleichsmaterial ohne Verwendung von Guanidin hergestellt, das ein reibungselektrisches
Ladungspotential von — 5 V an der Oberfläche hatte linH Pinp aitf\prtJf*\l/nhnUnh hnVii» WinforcrrunWHi^hfo -»,if
Claims (1)
1. Elektrographisches Aufzeichnungsmaterial mit einem elektrisch leitenden Schichtträger und einer
isolierenden Schicht mit einem Zusatz, dadurch
gekennzeichnet, daß die isolierende Schicht als eine Komponente des Zusatzes 0,05—20 Gew.-%
einer Guanidinverbindung der Forwel:
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48032025A JPS5114028B2 (de) | 1973-03-20 | 1973-03-20 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2413363A1 DE2413363A1 (de) | 1974-10-17 |
| DE2413363B2 DE2413363B2 (de) | 1979-08-16 |
| DE2413363C3 true DE2413363C3 (de) | 1980-04-30 |
Family
ID=12347309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2413363A Expired DE2413363C3 (de) | 1973-03-20 | 1974-03-20 | Elektrostatisches Aufzeichnungsmaterial |
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| FR (1) | FR2222678B1 (de) |
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- 1974-03-19 GB GB1208574A patent/GB1466764A/en not_active Expired
- 1974-03-19 FR FR7409206A patent/FR2222678B1/fr not_active Expired
- 1974-03-19 US US452642A patent/US3930080A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-03-20 DE DE2413363A patent/DE2413363C3/de not_active Expired
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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