DE2409081A1 - Amphotensid-gele - Google Patents

Amphotensid-gele

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DE2409081A1
DE2409081A1 DE2409081A DE2409081A DE2409081A1 DE 2409081 A1 DE2409081 A1 DE 2409081A1 DE 2409081 A DE2409081 A DE 2409081A DE 2409081 A DE2409081 A DE 2409081A DE 2409081 A1 DE2409081 A1 DE 2409081A1
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weight
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amphoteric surfactant
gels
gel
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BASF Wyandotte Corp
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Description

BASI1 Wyandotte Corporation
Unser Zeichen: O.Z. 2970/00697 Ze/L Wyandotte, Mich. 48192, USA,
Amphot ens id-Ge Ie
Die vorliegende Erfindung betrifft Amphotensid-GeIe. Insbesondere betrifft sie aus bestimmten Polyoxäthylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymeren hergestellte wäßrige Amphotensid-GeIe.
Es sind bereits verschiedene Tensidmischungen (sowie Methoden zu ihrer Herstellung) bekannt, die als Haarshampoos, Gesichtsund Handreinigungsmittel und für andere kosmetische Zwecke verwendet werden. Auch verschiedene Gelzubereitungen sind bereits bekannt. Die US-Patentschriften 3 639 574 und 3 639 575 z.B. beschreiben Gele, die Wasserstoffperoxid bzw. Silberionen enthalten. Es finden sich jedoch in der Literatur keine Hinweise über die Herstellung stabiler amphotere Tenside enthaltender Gele.
Amphotere Tenside haben bekanntlich den großen Vorzug, gegenüber Haut und Augen milde zu sein. Sie enthalten selbst in hartem Wasser große Schaumkraft und hervorragende Reinigungskraft. Einige von ihnen haben keimtötende, fungizide und deodorierende Wirkung. Alle diese Eigenschaften sind im Hinblick auf die Verwendung als Shampoos, Gesichts- lind Handreinigungsmittel und Augenmakeup-Entferner sowie für andere kosmetische Zwecke sehr erwünscht. Amphotere Tenside eignen sich auch für die Herstellung von Haustier-Shampoos, als Handseifen für die ärztliche Praxis, zum Schälen von Früchten, zum Flaschenspülen, für Rei-.ningszwecke im Haushalt, z.B. für die Reinigung von Teppichen und Polstern, zum Geschirrspülen, Autowaschen usw. Darüber hinaus lassen sie sich für die Herstellung von Metallreinigungsund -poliermittel^ Wachsentfernern und Entfettungsmitteln verwenden.
-2-
409836/1014 original inspected
- 2 - O.Z. 2970/00697
Aus praktischen Gründen empfiehlt- sich für diese amphoteren Tenside die Gelform. Frühere Versuche zur Herstellung solcher Gele waren jedoch ohne Erfolg geblieben. Es war daher überraschend, daß es gelang, solche Gele unter Verwendung bestimmter Polyoxäthylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymeren als Geliermittel 'herzustellen.
Es wurde gefunden, daß man stabile amphotere Tenside enthaltende Gele dadurch erhält, daß man bestimmte Blockcopolymere und amphotere Tenside auf eine Temperatur zwischen 60 und 910C erhitzt und der lösung unter Rühren langsam Wasser zusetzt. Man läßt dann die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen, wobei ein formbeständiges Gel entsteht. Es ist auch möglich, das amphotere Tensid einer Lösung aus Wasser und Blockcopolymerem unter Rühren zuzusetzen, wobei die Lösung eine Temperatur von 4 bis 1O0C hat. Dann läßt man die Temperatur der Lösung a.uf Raumtemperatur ansteigen, wobei sich ein formbeständiges Gel ausbildet.
Unter "Gel" ist für die Zwecke dieser Erfindung ein festes oder halbfestes, beträchtliche Mengen Wasser enthaltendes Kolloid zu verstehen. Die Teilchen in einem Gel sind in einem zusammenhängenden Netzwerk miteinander verbunden, das die wäßrige Phase in ihrer Beweglichkeit einschränkt. Eine kolloidale Lösung mit Wasser als Dispergens wird als Hydrosol bezeichnet. Die Gele gemäß dieser Erfindung sind insbesondere formbeständige Gele, d.h. Gele, die eine feste gelee-artige Konsistenz haben; Gele dieser Art geraten durch leichtes Klopfen in Vibration und kehren dann zu ihrer ursprünglichen Form zurück.
Die erfindungsgemäßen Gele enthalten, bezogen auf 100 Gewichtsteile Gel, (a) 5 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 10 bis 40 Gewichtsteile eines amphoteren Tensids, (b) 10 bis 80 Gewichtsteile, vorzugsweise 30 bis 70 Gewichtsteile Wasser und (c) 15 bis 40 Gewichtsteile, vorzugsweise 20 bis 30 Gewichtsteile, eines Blockcopolymeren der Formel I
H0(C2H40)b(C3H60)a(C2H40)bH. I ,
in der a eine ganze Zahl der Größe bedeutet, daß der hydrophobe Teil (CJSgO) ein Molekulargewicht von mindestens 2250, vorzugsweise 2750 bis 4000, besitzt, und b eine ganze Zahl der Größe
409836/10U" ~3'
- 3-- O.Z. "2970/00697
bedeutet, daß der hydrophile Teil (G2H^O) 10 bis 90, vorzugsweise 50 bis 90, Gewichtsprozent des Blockcopolymeren ausmacht.
Der hydrophobe Teil des Polyoxäthylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymeren der obigen Formel I wird durch Anlagerung von Propylenoxid an die beiden Hydroxylgruppen eines Propylenglykolkerns hergestellt. Durch anschließende Addition von Ithylenoxid an den hydrophoben Teil ist es möglich, beide Enden des Moleküls mit hydrophilen Polyoxäthylengruppen zu versehen. Diese hydrophilen Polyoxäthylengruppen lassen, sich bezüglich ihrer Kettenlänge so regeln, daß sie 10 bis 90$ des erhaltenen Moleküls darstellen. Eine ausführlichere Beschreibung der Herstellung dieser Blockcopolymeren findet sich in der US-Patentschrift 2 674 619.
Beispiele für Blockcopolymere der Formel I, die sich für die Herstellung der erfindungsgemäßen Gele eignen, sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt.
Tabelle I
Copolymeres Molekular
gewicht des
hydrophoben
Teils
(Durchschnitt)		 Hydrophiler Teil
in Gewichts
prozent
(Durchschnitt)		 Ungefähres Ge
samt mole ku la r-
gewicht des
G οpolymeren
A 2 250 50 ' 4 600
B 2 250 70 7 500
C 2 250 80 10 750
D 2 750 45 4 910
E 2 750 60 6 450
2 750" 80 13 500
G 3 250 35 4 910
H 3 250 45 6 050
J 3 250 50 6 550
K 3 250 80 15 500
L 4 000 15 4 710
M 4 000 . 25 5 340
N- 4 000 35 6 150'
.P 4 000 70 13 500
Q 4 000 80 20 000
409836/10U
-4-
- 4 - -0.Z. 2970/00697
Nicht alle Blockcopolymeren der Formel I lassen sich in der vorliegenden Erfindung ver-wenden. Aufgrund der Uatur wäßriger Lösungen dieser Blockcopolymeren bewirken drei Variablen die Gelbildung. Für diese Variablen sind daher Mindestwerte anzugeben. Es handelt sich um folgende Variablen:
(1) die Konzentration des Blockcopolymeren im Gel in Gewichtsprozent,
(2) das Molekulargewicht des hydrophoben Teils (CzHgO)3 und
(.3) die Menge des hydrophilen Teils (O2H,0)b des Copolymeren in Gewichtsproozent.
Es ist daher eine Mindestkonzentration (in Gewichtsprozent) des Blockcopolymeren mit einem hydrophoben Polyoxypropylen-Teil mit bestimmtem Molekulargewicht anzugeben, wobei an diesen hydrophoben Teil ein Mindestgewichtsprozentsatz an Äthylenoxid ankondensiert sein muß, damit Gelbildung eintritt. Bei der Mindestkonzentration des Blockcopolymeren mit einem hydrophoben Teil bestimmten Molekulargewichts wird also ein Mindest-Gewichtsprozentsatz an Äthylenoxid benötigt, bevor ein bestimmtes Blockcopolymeres in einer wäßrigen Lösung ein Gel bildet. Die Mindest-Gewichtsprozentsätze bei hydrophoben Teilen mit bestimmtem Molekulargewicht sind in Tabelle II aufgeführt.
Tabelle II
Molekular
gewicht des
hydrophoben
Teile		 Mindestkonzen
tration (in
Gew.#) für
Gelbildung		 Mindest-Gewichts-
prozentsatz an
Äthylenoxid		 Gesamtmole
kulargewicht
des Block
copolymeren
2 250 40 50 4 600
2 750 40 45 4 910
2 750 30 60 6 450
3 250 30 35 4 910
4 000 50 15 4 710
4 000 30 35 6 150
4 000 20 70 13 500
409836/ 1 OU
-5-
- 5 - O.Z, 2970/00697
Aus der Tabelle ist z.Bo ersichtlich, daß eine Konzentration von mindestens 40 Gewichtsprozent eines Blockeοpolymeren mit einem hydrophoben Teil vom Molekulargewicht 2 250 mit mindestens etwa 50 Gewichtsprozent ankondensiertem Äthylenoxid erforderlich ist, damit sich in wäßriger Lösung ein Gel bildet. In allen Fällen bilden die Blockcopolymeren oberhalb des in Tabelle I angegebenen Minimums Gele in wäßrigen Lösungen bis zu einer Konzentration von 90 Gewichtsprozent und darüber. Bei einer Konzentration von mehr als 90 Gewichtsprozent unterscheiden sich die Gele kaum vom Ausgangsblockcopolymeren. Es versteht sich, daß das Molekulargewicht des hydrophoben Teils auch ein anderes als die in Tabelle I angegeben sein kann. Wenn man z.B. einen hydrophoben Teil vom Molekulargewicht 2 500 verwendet, so bildet sich aus dem Blockcopolymeren bei einer Konzentration von 40 Gewichtsprozent in wäßriger Lösung ein Gel, wenn etwa 45 Gewichtsprozent Äthylenoxid in dem Blockcopolymeren enthalten sind.
Die Bildung der erfindungsgemäßen Gele ist nicht völlig geklärt. Es wird jedoch angenommen, daß sich·das Verhalten der Blockcopolymeren bei der Gelbildung mit einer Hydratbildung erklären läßt. Es besteht Grund zu der Vermutung, daß der hydrophobe Teil, der sich vom hydrophoben Teil anderer Arten nichtionogener Tenside unterscheidet, für sich allein das Wasser zu immobilisieren vermag, d.h. unabhängig von der Oxäthylen-Kette durch Wasserstoffbindung. Bemerkenswert ist, daß die Gelbildung bei etwa 21 bis 270O eintritt, und zwar selbst in den Fällen, in denen das Blockcopolymere, mehr als 200 Mol Äthylenoxid oder mehr als 100 Mol pro Block enthält. Auch wird angenommen, daß die Eigenart des Blockcopolymeren bei dieser Erscheinung beteiligt ist. Das in den erfindungsgemäßen Gelen" verwendete Blockcopolymere besitzt einen hydrophoben Teil, der zwischen zwei gleichen hydrophilen Teilen liegt, während die üblichen nichtionogenen Tenside, wie z.B. oxäthylierte Fett- ' alkohole und Alkylphenole, nur eine hydrophile Kette aufweisen. Dieser Unterschied in der Struktur läßt darauf schließen, daß man mit dies'er Klasse von nichtionogenen Tensiden eine lockere Micellstruktur erhält und daß die Gelbildung sowohl im Einschluß von freiem Wasser als auch in der Wasserstoffbindung besteht.
-6-
409836/1014
- 6 - O.Z. 2970/00697
Die Beschaffenheit dieser Blockcopolymeren, doho ihr neutrales, nichtionogenes Verhalten, ermöglicht die volle Ausnutzung der ionisch ausgeglichenen amphoteren Tenside. Daraus ergibt sich eine größere Flexibilität bei der Zubereitung dieser Gele für einen größeren Anwendungsbereich.
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten amphoteren Tenside sind oberflächenaktive Substanzen, die im selben Molekül basische und saure Gruppen enthalten. Es kann sich dabei um anionische oder kationische Gruppen handeln, und das Molekül kann mehrere solcher Gruppen enthalten. Amphotere Tenside dieser Art sind z.B. die alkylsubstituierten Imidazoline, wie: 2-Alkyl-1-carboxymethyl-1-hydroxyäthyl-2-imidazolinium-hydroxid und 2-Alkyl-i-carboxymethyl-i-carboxymethyl-hydroxyäthyl-ialkyl-sulfat-imidazolin, wobei sich die Alkylgruppe von der Kokosfettsäure, Laurinsäure, Caprinsäure, Gaprylsäure, Äthylhexancarbonsäure, Ölsäure, Linolsäure oder Stearinsäure herleiten kann; Alkyl-3-aminopropionsäuren, in denen sich die Alkylgruppe von der Kokosfettsäure, Talgfettsäure oder Laurinsäure herleiten kann; Alky!betaine, in denen sich die Alkylgruppen von der Kokosfettsäure, Talgfettsäure, Stearinsäure oder Laurinsäure herleiten; Fettsäureamidsulfonate, in denen die Fettsäuregruppen die der Stearinsäure, Laurinsäure, Caprinsäure, Ölsäure, Caprylsäure oder Linolsäure sind; Alkyl-ßaminopropionsäuren, in denen die Alkylgruppe sich von der Laurinsäure, Myristinsäure, Kokosfettsäure oder Stearinsäure ableitet; die amphoteren Derivate von Polypeptiden; und Alkyl-(äthyl-ß-oxypropancarbonsäure)-imidazolin, in dem die Alkylgruppe 7 bis 17 Kohlenstoffatome enthält.
Der Einfachheit halber sind die in den folgenden Beispielen verwendeten amphoteren Tenside in Tabelle III aufgeführt
Tabelle III
Amphotensid 1: alky!substituiertes Imidazolin Amphotensid 2: Fettsäureamidsulfonat Amphotensid 3: Alkyl-ß-aminopropionsäure Amphotensid 4: Alkylbetain-Derivat Amphotensid 5: Alky1-ß-oxypropancarbonsäure-imidazolin
-7-409836/10U
- 7 - O.Z. 2970/00697
Erfindungsgemäß werden die Gele dadurch hergestellt, daß man ein amphoteres Tensid oder eine Mischung aus amphoteren Tensiden zusammen mit bestimmten Blockeοpolymeren auf eine Temperatur von 60 bis 910C erhitzt, unter Rühren langsam Wasser zugibt und dabei die Temperatur konstant hält. Nach Abkühlen der Lösung auf Kaumtemperatur erhält man ein formbeständiges Gel.
Es ist auch möglich, die Gele dadurch herzustellen, daß man das amphotere Tensid oder eine Mischung aus amphoteren Tensiden in eine Lösung aus Wasser und Blockcopolymerem gibt und dabei die Temperatur der Lösung bei 4 bis 100G hält* Nachdem die Temperatur der Lösung auf Raumtemperatur angestiegen ist, liegt ein formbeständiges Gel vor.
Der Lösung können alle bekannten Additive, wie Farbstoffe, Duftstoffe und Konservierungsmittel, zugesetzt werden, und zwar· nachdem das amphotere Tensid zugesetzt worden ist und bevor man die Temperatur der Lösung zur Raumtemperatur zurückkehren läßt.
Die in den folgenden Beispielen angeführten Teile beziehen sich auf das Gewicht* Verwendet werden die in Tabelle I beschriebenen C οpolymerenο
Beispiel 1
Herstellung eines Gesichtsreinigungsmittels.
10 Teile Amphotensid 1 und 20 Teile Copolymeres P wurden zusammen auf 660C erhitzt, bis die Mischung vollständig flüssig und homogen war. Dieser Lösung wurden 70 Teile Wasser langsam unter Rühren zugesetzt, wobei die Temperatur bei 660C gehalten wurde. Danach ließ man die Lösung auf Raumtemperatur abkühlen, wobei ein formbeständiges Gel entstand.
Beispiel 2
Ein weiteres Gesichtsreinigungsmittel wurde auf folgende Weise hergestellt:
10 Teile Amphotensid 1 und 22 Teile Copolymeres P wurden zusammen auf 710C erhitzt, bis die Mischung vollständig flüssig und homogen war. Diese Lösung wurde unter Rühren langsam mit
-8-409836/1014
- β - ·* O. Z. 2970/00697
64 Teilen Wasser, 2 Teilen Propylenglykol und 2 Teilen oxäthyliertem Lanolin versetzt, wobei die Temperatur bei 710C gehalten wurde. Danach ließ man die lösung auf Raumtemperatur abkühlen, wobei ein formbeständiges Gel entstand.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen den Umfang der Erfindung. Alle Gele wurden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hergestellt. Im allgemeinen eignen sich Gele, die 20 oder mehr Teile amphoteres Tens id enthalten, als Haar-Shampoos und als Teppich- und Polster-Reinigungsmittel. Gele, die geringere Mengen an amphoterem Tens id enthalten, eignen sich als Gesichts- und Handreinigungsmittel, Augenmakeup-Entferner, zum Schälen von Früchten sowie für andere Verwendungszwecke, bei denen es nicht auf große Schaumbildung ankommt.
2 Beispiel 3 Teile
P 10
Amphotensid 22
Cοpolymeres 68
Wasser 1
P Beispiel 4 30
Amphotensid 26
Copolymeres 44
Wasser 1
P Beispiel 5 40
Amphotensid 30
Copolymeres 30
Wasser 2
P Beispiel 6 10
Amphotensid 22
Copolymeres 68
Wasser
-9-
409836/ 1OU
3 _ 9 ~ 7 • 10 - 11 O.Z. 2970/00697
2409081
P Beispiel
Teile
Amphotensid 10
Copolymeres 4 12 24
Wasser P 8 66
Beispiel
Amphotensid 40
Oopolymeres *5 29
Wasser P 9 31
Beispiel
Amphotensid 38
Oopolymeres 1 32
Wasser K 30
Beispiel
Amphotensid 10
Oopolymeres 1 ■ 35
Wasser P 55
Beispiel
Amphotensid 10
C οpolymeres 1 30
Wasser P 60
Beispiel
Amphotensid 40
Oopolymeres 28
Wasser · 32
Bakterizid, Duftstoff in ausreichender
Menge
409836/1014
-IG-

Claims (1)

  1. O.Z. 2970/00697
    Patentanspruch
    Stabiles Gel, enthaltend - bezogen auf 100 Gewichteteile Gel -
    a) 5 bis 50 Gewichtsteile eines amphoteren Tenside,
    b) 10 bis 80 Gewichtsteile Wasser und.
    c) 15 bis 40 Gewichtsteile eines Blockeοpolymeren der Formel I
    HO(C2H4O)b(C3H6O)a(G2H4O)bH I ,
    in der a eine ganze Zahl der Größe bedeutet, daß der hydrophobe Teil (C,HgO) ein Molekulargewicht von.mindestens 2 besitzt und b eine ganze Zahl der Größe bedeutet, daß der hydrophile Teil (O2H4O) 10 bis 90 Gewichtsprozent des Blockcopolymeren ausmacht.
    BASF Wyandotte Corporation
    409836/1014
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US320516*[A US3925241A (en) 1966-09-19 1973-02-26 Amphoteric surfactant gels

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US (2) US3740421A (de)
CA (1) CA995585A (de)
DE (1) DE2409081A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2336475A1 (fr) * 1975-12-22 1977-07-22 Gillette Co Shampooing

Families Citing this family (193)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3740421A (en) * 1966-09-19 1973-06-19 Basf Wyandotte Corp Polyoxyethylene-polyoxypropylene aqueous gels
US3867533A (en) * 1968-12-20 1975-02-18 Basf Wyandotte Corp Preparation of aqueous gel compositions containing a water-insoluble organic ingredient
US4040857A (en) * 1971-11-23 1977-08-09 Petrolite Corporation Non-Newtonian pharmaceutical compositions
US4153571A (en) * 1974-01-02 1979-05-08 Basf Wyandotte Corporation Heat dependent alkali gel cleaning compositions and process for cleaning greasy surfaces
US4089814A (en) * 1974-06-10 1978-05-16 Basf Wyandotte Corporation Roll-on perfume composition
US4226736A (en) * 1974-07-22 1980-10-07 The Drackett Company Dishwashing detergent gel composition
JPS51125442A (en) * 1975-04-24 1976-11-01 Nitto Electric Ind Co Ltd A hydrous gel and a process for preparing it
US4188373A (en) * 1976-02-26 1980-02-12 Cooper Laboratories, Inc. Clear, water-miscible, liquid pharmaceutical vehicles and compositions which gel at body temperature for drug delivery to mucous membranes
US4100271A (en) * 1976-02-26 1978-07-11 Cooper Laboratories, Inc. Clear, water-miscible, liquid pharmaceutical vehicles and compositions which gel at body temperature for drug delivery to mucous membranes
US4046706A (en) * 1976-04-06 1977-09-06 Flow Pharmaceuticals, Inc. Contact lens cleaning composition
US4183917A (en) * 1976-12-25 1980-01-15 The Lion Dentifrice Co., Ltd. Emulsion-type hair conditioner composition
US4151269A (en) * 1977-04-11 1979-04-24 Shiseido Co., Ltd. Hairdressing preparation
US4163727A (en) * 1977-12-05 1979-08-07 Basf Wyandotte Corporation Acidizing-gel composition
US4365516A (en) * 1978-01-06 1982-12-28 Rockwell International Corporation Ultrasonic couplant gel compositions and method for employing same
DE2821654C3 (de) * 1978-05-18 1982-04-01 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Kosmetische Emulsion vom Wasser-in-Öl-Typ
US4239781A (en) * 1979-05-03 1980-12-16 Roy Edwards Method for treating skin ailments
US4288427A (en) * 1979-08-21 1981-09-08 The Gillette Company Conditioning shampoo composition and ingredient therefor
US4265782A (en) * 1979-09-25 1981-05-05 Johnson & Johnson Baby Products Company Detergent composition
US4368186A (en) * 1981-05-07 1983-01-11 Syntex (U.S.A.) Inc. Methods and compositions for intravaginal contraception
US4465663A (en) * 1981-07-27 1984-08-14 Basf Wyandotte Corporation Polyoxybutylene-polyoxyethylene aqueous gels
US4360451A (en) * 1981-08-10 1982-11-23 Basf Wyandotte Corporation Amphoteric surfactant gels
US4544495A (en) * 1981-08-10 1985-10-01 Basf Wyandotte Corporation High foaming liquid shampoo composition
US4759924A (en) * 1982-09-29 1988-07-26 The Procter & Gamble Company Cosmetic sticks
ATE42196T1 (de) * 1982-12-13 1989-05-15 American Cyanamid Co Athelminthische gele und verfahren zu deren herstellung bei raumtemperatur.
US4450091A (en) * 1983-03-31 1984-05-22 Basf Wyandotte Corporation High foaming liquid shampoo composition
US4469228A (en) * 1983-05-31 1984-09-04 Schering Corporation Interferon kit
US4534958A (en) * 1983-07-13 1985-08-13 Basf Wyandotte Corporation Aerosol gel
US4495169A (en) * 1983-08-22 1985-01-22 Basf Wyandotte Corporation Aerosol gel shaving cream
US4534959A (en) * 1983-08-22 1985-08-13 Basf Wyandotte Corporation Aerosol gel
US4495168A (en) * 1983-08-22 1985-01-22 Basf Wyandotte Corporation Aerosol gel
US4617185A (en) * 1984-07-13 1986-10-14 The Procter & Gamble Company Improved deodorant stick
US4588581A (en) * 1984-11-16 1986-05-13 Basf Corporation Methods and compositions for intravaginal contraception
US4585647A (en) * 1984-11-19 1986-04-29 Basf Corporation Methods and compositions for intravaginal contraception
US5466445A (en) * 1985-06-18 1995-11-14 Emory University Methods for reducing salmonella in chickens
US5494660A (en) * 1985-06-18 1996-02-27 Emory University Method for inhibiting microbial binding to surfaces
US5234683A (en) * 1985-06-18 1993-08-10 Emory University Method of stimulating the immune system
DE3532562A1 (de) * 1985-09-12 1987-03-12 Dolorgiet Gmbh & Co Kg Transdermal resorbierbare, wasserhaltige zubereitungen von arylpropionsaeurederivaten und verfahren zur herstellung derselben
CA1319319C (en) * 1986-03-17 1993-06-22 Donald Charles Mente Thickening aqueous systems
US5041288A (en) * 1986-05-15 1991-08-20 Emory University Method of treating tissue damaged by reperfusion injury
US5080894A (en) * 1986-05-15 1992-01-14 Emory University Method and composition for reducing tissue damage
US5648071A (en) * 1986-05-15 1997-07-15 Emory University Method of treating tumors
US5089260A (en) * 1986-05-15 1992-02-18 Emory University Method of treating ischemic tissue
US4897263A (en) * 1986-05-15 1990-01-30 Emory University Methods and compositions for treatment of pathological hydrophobic interactions in biological fluids
US5240701A (en) * 1986-05-15 1993-08-31 Emory University Method of performing angioplasty procedures
US5030448A (en) * 1986-05-15 1991-07-09 Emory University Method of delivering drugs to damaged or diseased tissue
US5078995A (en) * 1986-05-15 1992-01-07 Emory University Fibrionolytic composition
US5071649A (en) * 1986-05-15 1991-12-10 Emory University Method of preventing blockage in catheters
US5064643A (en) * 1986-05-15 1991-11-12 Emory University Method for treating sickle cell disease
US5028599A (en) * 1986-05-15 1991-07-02 Emory University Method of treating mycardial damage
US4801452A (en) * 1986-05-15 1989-01-31 Hunter Robert L Fibrinolytic composition
US4837014A (en) * 1986-05-15 1989-06-06 Emory University An improved method of treating sickle cell anemia
US4873083A (en) * 1986-05-15 1989-10-10 Emory University Fibrinolytic composition
US5039520A (en) * 1986-05-15 1991-08-13 Emory University Plasma extender
US5017370A (en) * 1986-05-15 1991-05-21 Emory University Improved method of performing angioplasty procedures
US5182106A (en) * 1986-05-15 1993-01-26 Emory University Method for treating hypothermia
US5250294A (en) * 1986-05-15 1993-10-05 Emory University Improved perfusion medium for transplantation of organs
US5047236A (en) * 1986-05-15 1991-09-10 Emory University Method of treating stroke
US4937070A (en) * 1986-05-15 1990-06-26 Emory University Methods and compositions for treatment of pathological hydrophobic interactions in biological fluids
US5032394A (en) * 1986-05-15 1991-07-16 Emory University Method of treating burns
US4997644A (en) * 1986-05-15 1991-03-05 Emory University Method of treating adult respiratory distress syndrome
US4879109A (en) * 1986-05-15 1989-11-07 Emory University Method for treating burns
US4759877A (en) * 1986-07-31 1988-07-26 Hildreth E D Non-ionic surfactant based detergent formulations with short chain amphoteric additives
US4824605A (en) * 1986-07-31 1989-04-25 Hildreth E D Non-ionic surfactant based detergent formulations with short chain amphoteric additives
DE3634417A1 (de) * 1986-10-09 1988-04-14 Hoechst Ag Kosmetische haarbehandlungsmittel
US5811088A (en) * 1987-02-20 1998-09-22 Emory University Antiinfective compounds and methods of use
US5674911A (en) * 1987-02-20 1997-10-07 Cytrx Corporation Antiinfective polyoxypropylene/polyoxyethylene copolymers and methods of use
US4904466A (en) * 1987-03-31 1990-02-27 Basf Corporation Polymers which form gels at low concentrations in water
US4920158A (en) * 1989-10-11 1990-04-24 Medipro Sciences Limited Hydrogel-forming wound dressing or skin coating material
US5013769A (en) * 1988-08-22 1991-05-07 Medipro Sciences Limited Method of making a hydrogel-forming wound dressing or skin coating material
US5135751A (en) * 1988-11-16 1992-08-04 Mediventures Incorporated Composition for reducing postsurgical adhesions
US4911926A (en) * 1988-11-16 1990-03-27 Mediventures Inc. Method and composition for reducing postsurgical adhesions
US6436425B1 (en) 1988-11-16 2002-08-20 Mdv Technologies, Inc. Method and non-gelling composition for inhibiting post-surgical adhesions
US5298260A (en) * 1990-05-01 1994-03-29 Mediventures, Inc. Topical drug delivery with polyoxyalkylene polymer thermoreversible gels adjustable for pH and osmolality
US5346703A (en) 1990-08-07 1994-09-13 Mediventures, Inc. Body cavity drug delivery with thermo-irreversible polyoxyalkylene and ionic polysaccharide gels
US5198218A (en) * 1991-02-08 1993-03-30 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Clear cosmetic sticks with compatible fragrance components
US5128123A (en) * 1991-02-08 1992-07-07 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Clear cosmetic sticks
US5114717A (en) * 1991-02-08 1992-05-19 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Clear cosmetic sticks with compatible fragrance components
USRE38558E1 (en) 1991-03-19 2004-07-20 Cytrx Corporation Polyoxypropylene/polyoxyethylene copolymers with improved biological activity
SK100893A3 (en) * 1991-03-19 1994-04-06 Cytrx Corp Polyoxypropylene-polyoxyethylene copolymers with improved biological activity
US7202225B1 (en) 1993-10-15 2007-04-10 Emanuele R Martin Therapeutic delivery compositions and methods of use thereof
US6933286B2 (en) 1991-03-19 2005-08-23 R. Martin Emanuele Therapeutic delivery compositions and methods of use thereof
US5696298A (en) * 1991-03-19 1997-12-09 Cytrx Corporation Polyoxypropylene/polyoxyethylene copolymers with improved biological activity
US20020123476A1 (en) * 1991-03-19 2002-09-05 Emanuele R. Martin Therapeutic delivery compositions and methods of use thereof
US5320805A (en) * 1991-05-15 1994-06-14 Sterilex Corporation Methods of using a cleaner, sanitizer, disinfectant, fungicide, sporicide, chemical sterilizer
US5622649A (en) * 1991-06-27 1997-04-22 Emory University Multiple emulsions and methods of preparation
US5252246A (en) * 1992-01-10 1993-10-12 Allergan, Inc. Nonirritating nonionic surfactant compositions
US5470568A (en) * 1992-02-13 1995-11-28 Arch Development Corporation Methods and compositions of a polymer (poloxamer) for cell repair
US5605687A (en) * 1992-05-15 1997-02-25 Arch Development Corporation Methods and compositions of a polymer (poloxamer) for repair of electrical injury
US5658560A (en) * 1994-01-18 1997-08-19 Serikov; Vladimir B. Method of treating endotoxemia by administering tyloxapol
IL112648A (en) * 1994-02-22 2000-02-17 Curtis Helene Ind Inc Transparent antiperspirant deodorant compositions comprising a borate crosslinker
US5549887A (en) * 1994-02-22 1996-08-27 Helene Curtis, Inc. Antiperspirant deodorant compositions
US5534245A (en) * 1994-02-22 1996-07-09 Helene Curtis, Inc. Antiperspirant deodorant compositions
US5501815A (en) * 1994-09-26 1996-03-26 Ecolab Inc. Plasticware-compatible rinse aid
US5565188A (en) * 1995-02-24 1996-10-15 Nanosystems L.L.C. Polyalkylene block copolymers as surface modifiers for nanoparticles
US5824322A (en) * 1995-08-21 1998-10-20 Cytrx Corporation Compositions and methods for growth promotion
US5843470A (en) * 1995-10-06 1998-12-01 Mdv Technologies, Inc. Method and composition for inhibiting post-surgical adhesions
US5709852A (en) * 1995-12-05 1998-01-20 Basf Corporation Ethylene oxide/propylene oxide/ethylene oxide (EO/PO/EO) triblock copolymer carrier blends
US5800711A (en) * 1996-10-18 1998-09-01 Mdv Technologies, Inc. Process for the fractionation of polyoxyalkylene block copolymers
US5863521A (en) * 1996-12-30 1999-01-26 Basf Corporation Liquid heteric-block polyoxyalkylene compounds having improved flowability characteristics
US5855874A (en) * 1996-12-30 1999-01-05 Basf Corporation Dentifrice formulations containing liquid polyoxyalkylene compounds miscible in a liquid, polyalkylene glycol carrier
US5858343A (en) 1997-01-31 1999-01-12 S. C. Johnson & Son, Inc. Post-foaming shaving gel including poly(ethylene oxide) and polyvinylpyrrolidone in a preferred range of weight ratios
AU6548798A (en) * 1997-03-26 1998-10-20 Avon Products Inc. Wear resistant cosmetics
US5919830A (en) * 1998-04-30 1999-07-06 Gopalkrishnan; Sridhar Stable non-aqueous blends for personal care compositions
JP2002540076A (ja) * 1999-03-24 2002-11-26 イギリス国 ワクチン組成物
US6113931A (en) * 1999-03-25 2000-09-05 The C.P. Hall Company Clear formulations containing diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid
US20050181063A1 (en) * 2000-03-22 2005-08-18 Alpar Hazire O. Pharmaceutical composition for administration to mucosal surfaces
US20040052747A1 (en) * 2000-04-03 2004-03-18 Naoko Mikami Cosmetic compositions
US6551605B2 (en) 2001-04-06 2003-04-22 Haarmann & Reimer Diesters or polyesters of naphthalene dicarboxylic acid as solubilizer/stabilizer for retinoids
US6518451B2 (en) 2001-04-26 2003-02-11 Haarmann & Reimer Diesters of naphthalene dicarboxylic acid
CA2647563A1 (en) * 2006-05-17 2007-11-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Personal care compositions
FR2901124B1 (fr) * 2006-05-17 2008-06-27 Oreal Emulsion huile dans eau fine
JP5395329B2 (ja) * 2006-06-12 2014-01-22 株式会社 資生堂 ゲル状組成物
US8197499B2 (en) * 2006-06-21 2012-06-12 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Compositions and methods for joining non-conjoined lumens
CA2656179A1 (en) * 2006-06-21 2007-12-27 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Compositions and methods for joining non-conjoined lumens
US8608760B2 (en) * 2006-06-21 2013-12-17 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Compositions and methods for joining non-conjoined lumens
MX2009004038A (es) 2006-10-17 2009-08-24 Nuvo Res Gel de diclofenaco.
WO2009079566A2 (en) 2007-12-18 2009-06-25 Acumen Pharmaceuticals, Inc. Novel addl receptor polypeptides, polynucleotides and host cells for recombinant production
WO2009086206A2 (en) * 2007-12-20 2009-07-09 Synvascular, Inc. Compositions and methods for joining non-conjoined lumens
US20100063186A1 (en) * 2008-09-11 2010-03-11 Sanford, L.P. Washable ink compositions and writing instruments comprising same
US8591958B2 (en) * 2008-09-30 2013-11-26 Virox Technologies Inc. Concentrated hydrogen peroxide disinfecting solutions
US8563037B2 (en) * 2009-02-06 2013-10-22 Tautona Group, L.P. Compositions and methods for joining non-conjoined lumens
US9041541B2 (en) 2010-01-28 2015-05-26 Seventh Sense Biosystems, Inc. Monitoring or feedback systems and methods
US20110105952A1 (en) * 2009-10-30 2011-05-05 Seventh Sense Biosystems, Inc. Relatively small devices applied to the skin, modular systems, and methods of use thereof
US20110288389A9 (en) 2009-03-02 2011-11-24 Seventh Sense Biosystems, Inc. Oxygen sensor
WO2010101620A2 (en) 2009-03-02 2010-09-10 Seventh Sense Biosystems, Inc. Systems and methods for creating and using suction blisters or other pooled regions of fluid within the skin
US8546450B1 (en) 2009-03-31 2013-10-01 Nuvo Research Inc. Treatment of pain with topical diclofenac compounds
US8618164B2 (en) 2009-03-31 2013-12-31 Nuvo Research Inc. Treatment of pain with topical diclofenac compounds
WO2011053796A2 (en) * 2009-10-30 2011-05-05 Seventh Sense Biosystems, Inc. Systems and methods for treating, sanitizing, and/or shielding the skin or devices applied to the skin
EP2336290A1 (de) 2009-12-15 2011-06-22 Cognis IP Management GmbH Gelförmige Zubereitungen
US20110223297A1 (en) * 2010-03-12 2011-09-15 Pepsico., Inc. Anti-Caking Agent for Flavored Products
US8168062B2 (en) 2010-04-14 2012-05-01 General Electric Company Composition and method for breaking water in oil emulsions
JP2013523411A (ja) 2010-04-15 2013-06-17 フレゼニウス メディカル ケア ホールディングス インコーポレイテッド 抗凝固剤を使用しない透析システムおよび抗凝固剤を使用しない透析方法
WO2011163347A2 (en) 2010-06-23 2011-12-29 Seventh Sense Biosystems, Inc. Sampling devices and methods involving relatively little pain
WO2012009613A1 (en) 2010-07-16 2012-01-19 Seventh Sense Biosystems, Inc. Low-pressure environment for fluid transfer devices
US20130158482A1 (en) 2010-07-26 2013-06-20 Seventh Sense Biosystems, Inc. Rapid delivery and/or receiving of fluids
US20120039809A1 (en) 2010-08-13 2012-02-16 Seventh Sense Biosystems, Inc. Systems and techniques for monitoring subjects
JP5890428B2 (ja) 2010-10-26 2016-03-22 キャプシュゲル・ベルジウム・エヌ・ヴィ バルク腸溶カプセルシェル
JP6055773B2 (ja) 2010-11-09 2016-12-27 セブンス センス バイオシステムズ，インコーポレーテッド 血液サンプリングのためのシステムおよびインターフェース
DK177307B1 (en) 2010-12-17 2012-11-12 Aquaporin As A liquid membrane
US9295685B2 (en) 2011-02-24 2016-03-29 Omeros Corporation Mixed micelles
AU2012235634B2 (en) 2011-03-28 2017-05-25 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. Sustained-release injectable formulation
US20130158468A1 (en) 2011-12-19 2013-06-20 Seventh Sense Biosystems, Inc. Delivering and/or receiving material with respect to a subject surface
WO2012149126A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Seventh Sense Biosystems, Inc. Plasma or serum production and removal of fluids under reduced pressure
AU2012249692A1 (en) 2011-04-29 2013-11-14 Seventh Sense Biosystems, Inc. Delivering and/or receiving fluids
EP3106092A3 (de) 2011-04-29 2017-03-08 Seventh Sense Biosystems, Inc. Systeme und verfahren zur flüssigkeitsentnahme aus einer person
US8945627B2 (en) 2011-05-05 2015-02-03 Wisconsin Alumni Research Foundation Micelles for the solubilization of gossypol
EP2729192B1 (de) 2011-07-05 2019-01-02 The Research Foundation for The State University of New York Zusammensetzungen und verfahren für bandscheibenreparatur und andere chirurgische und nichtchirurgische indikationen
GR1007906B (el) * 2012-03-22 2013-05-30 Φαρματεν Αβεε, Οφθαλμικο φαρμακευτικο σκευασμα περιεχον ενα αναστολεα καρβονικης ανυδρασης και μεθοδος για την παρασκευη αυτου
ES2728850T3 (es) 2012-05-02 2019-10-29 Capsugel Belgium Nv Dispersiones acuosas de acetato acetato succinato de hidroxipropilmetilcelulosa (HPMCAS)
US9085761B1 (en) 2012-06-14 2015-07-21 Affymetrix, Inc. Methods and compositions for amplification of nucleic acids
US9260601B2 (en) 2012-09-26 2016-02-16 General Electric Company Single drum oil and aqueous products and methods of use
US11629296B2 (en) 2012-09-26 2023-04-18 Bl Technologies, Inc. Demulsifying compositions and methods of use
AT513519B1 (de) 2012-10-23 2014-07-15 Gebro Holding Gmbh Filmbeschichtungszusammensetzung
WO2014092596A1 (ru) 2012-12-12 2014-06-19 Vitkalova Tamara Aleksandrovna Субстанции и фармацевтические композиции на их основе для лечения заболеваний человека, в том числе, для лечения хронических вирусных гепатитов "в" и "с"
DE102012223416A1 (de) 2012-12-17 2014-07-03 Polymaterials Ag Kettenverlängerte Poloxamere, daraus gebildete thermoreversible Hydrogele mit biologischen Materialien, und medizinische Anwendungen derselben
GB201300465D0 (en) 2013-01-11 2013-02-27 Aquaporin As A hollow fiber module having tfc-aquaporin modified membranes
DK177696B1 (en) 2013-02-25 2014-03-17 Aquaporin As Systems for water extraction
CA2917745A1 (en) 2013-07-11 2015-01-15 Merck Patent Gmbh A dry cell culture medium comprising a polymer-embedded component
US20160256399A1 (en) 2013-11-04 2016-09-08 Capsugel Belgium Nv Methods and systems for improved bioavailability of active pharmaceutical ingredients including esomeprazole
ITMI20131924A1 (it) 2013-11-20 2015-05-21 Cosmo Technologies Ltd Emulsions or microemulsions for use in endoscopic mucosal resectioning and/or endoscopic submucosal dissection emulsioni o microemulsioni per uso nella resezione mucosale endoscopica e/o dissezione submucosale endoscopica
ITMI20131927A1 (it) 2013-11-20 2015-05-21 Cosmo Technologies Ltd Emulsions or microemulsions for use in endoscopic mucosal resectioning and/or endoscopic submucosal dissection. emulsioni o microemulsioni per uso nella resezione mucosale endoscopica e/o dissezione submucosale endoscopica
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
KR102593069B1 (ko) 2015-04-08 2023-10-23 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 이속사졸린 활성제를 포함하는 서방형 주사 제형, 이의 방법 및 용도
EP3331986B1 (de) 2015-08-05 2020-07-01 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung von zellkulturmedien
RU2749848C2 (ru) 2016-02-08 2021-06-17 Аквапорин А/С Самоорганизующиеся наноструктуры и разделительные мембраны, включающие аквапориновые водные каналы, и способы их получения и применения
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
EP3430072B1 (de) 2016-03-17 2020-07-01 Merck Patent GmbH Verfahren zur reinigung von poloxameren
CA3030466A1 (en) 2016-07-12 2018-01-18 Centre National De La Recherche Scientifique Compositions useful for mucosal healing
JP2019521697A (ja) 2016-07-28 2019-08-08 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 水溶液中の成分の溶解挙動を改善するためのプロセス
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
US10646597B2 (en) 2016-10-19 2020-05-12 Wiesman Holdings, LLC Coupling agent produced from naturally fermented and sustainable additives
US11596712B2 (en) 2017-10-19 2023-03-07 Genera Istrazivanja D.O.O. Autologous bone graft substitute composition
EP3697459B1 (de) 2017-10-19 2022-10-26 GENERA ISTRAZIVANJA d.o.o. Autologer knochentransplantatersatz
US11534401B2 (en) 2017-11-07 2022-12-27 The Royal College Of Surgeons In Ireland Thermo-responsive hydrogel for intratumoral administration as a treatment in solid tumor cancers
EP3707128B1 (de) 2017-11-07 2023-12-20 Intervet International B.V. Injizierbare pharmazeutische zusammensetzungen mit isoxazolin und ihre verwendung gegen parasitenbefall
WO2019139692A2 (en) 2017-12-06 2019-07-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Compositions comprising streptococcus pneumoniae polysaccharide-protein conjugates and methods of use thereof
BR112020011506A2 (pt) 2017-12-12 2020-11-17 Intervet International B.V. composições farmacêuticas de isoxazolina implantáveis e usos das mesmas
US11891510B2 (en) 2017-12-21 2024-02-06 Sigma-Aldrich Co. Llc Poloxamer compositions and methods of making and using same
KR20210099553A (ko) 2018-09-06 2021-08-12 이슘 리서치 디벨롭먼트 컴퍼니 오브 더 히브루 유니버시티 오브 예루살렘 엘티디. 주사 가능한 서방형 항생 제제
AU2018452571A1 (en) 2018-12-14 2021-07-29 Ecolab Usa Inc. Stable iodine-containing antimicrobial teat dip compositions
MX2021007496A (es) 2018-12-19 2021-08-05 Merck Sharp & Dohme Llc Composiciones que comprenden conjugados de polisacarido de streptococcus pneumoniae con proteina y sus metodos de uso.
US11661504B2 (en) 2019-01-23 2023-05-30 Milliken & Company Thermoplastic composition
KR20220004158A (ko) 2019-05-03 2022-01-11 인터벳 인터내셔널 비.브이. 주사가능한 제약 조성물 및 그의 용도
IT201900013311A1 (it) 2019-07-30 2021-01-30 Tecnoss S R L Nuova composizione riempitiva tissutale
BR112022015994A2 (pt) 2020-02-13 2022-10-11 Univ Illinois Composição imunogênica multivalente, vetor recombinante, célula hospedeira recombinante, e, métodos para induzir uma resposta imune protetora e para imunizar um animal contra dirofilariose
CN115989017A (zh) 2020-06-04 2023-04-18 联合利华知识产权控股有限公司 包含多元醇和聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段共聚物的凉爽个人护理组合物
US20230383244A1 (en) 2020-10-21 2023-11-30 Merck Patent Gmbh Poloxamers for cell culture
EP4288087A1 (de) 2021-02-03 2023-12-13 The Board of Trustees of the University of Illinois Impfstoff und verfahren zur vorbeugung von filariasis und dirofilariasis
AR128074A1 (es) 2021-12-24 2024-03-20 Intervet Int Bv Composición farmacéutica inyectable para el tratamiento de enfermedades respiratorias en animales
EP4261274A1 (de) 2022-04-13 2023-10-18 Merck Patent GmbH Meroxapolen für zellkultur
WO2024008655A1 (en) 2022-07-06 2024-01-11 Merck Patent Gmbh Pharmaceutical composition and method for enhancing solubility of poorly soluble active pharmaceutical ingredients
WO2024126447A1 (en) 2022-12-15 2024-06-20 Merck Patent Gmbh Manufacturing of a pharmaceutical dosage form with 3d melt dosing
EP4450539A1 (de) 2023-04-21 2024-10-23 Borealis AG Blasfolie

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2674619A (en) * 1953-10-19 1954-04-06 Wyandotte Chemicals Corp Polyoxyalkylene compounds
US3042631A (en) * 1956-08-03 1962-07-03 Simoniz Co Polyurethane prepolymer and expanded product prepared therefrom
US3036118A (en) * 1957-09-11 1962-05-22 Wyandotte Chemicals Corp Mixtures of novel conjugated polyoxyethylene-polyoxypropylene compounds
US3156656A (en) * 1958-01-06 1964-11-10 Gillette Co Aqueous shampoo composition
NL137819C (de) * 1962-12-21
US3304262A (en) * 1964-06-01 1967-02-14 Colgate Palmolive Co Cleansing composition and method of manufacture thereof
US3740421A (en) * 1966-09-19 1973-06-19 Basf Wyandotte Corp Polyoxyethylene-polyoxypropylene aqueous gels

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2336475A1 (fr) * 1975-12-22 1977-07-22 Gillette Co Shampooing

Also Published As

Publication number Publication date
US3925241A (en) 1975-12-09
US3740421A (en) 1973-06-19
CA995585A (en) 1976-08-24

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