DE2408012C2 - 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern - Google Patents

4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern

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DE2408012C2 DE19742408012 DE2408012A DE2408012C2 DE 2408012 C2 DE2408012 C2 DE 2408012C2 DE 19742408012 DE19742408012 DE 19742408012 DE 2408012 A DE2408012 A DE 2408012A DE 2408012 C2 DE2408012 C2 DE 2408012C2
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/08—Naphthalimide dyes; Phthalimide dyes

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Description

(D
(H)
in welcher Hai ein Halogenatom und R1 die oben genannte Bedeutung besitzt, umsetzt und anschließend mit einem Mol eines Amins der Formel HjN-R3. in welcher R2 die obengenannte Bedeutung besitzt, K2 jedoch von R1 verschieden ist, zu einer Verbindung der Formel (III)
mit Ri und R2 der obigen Bedeutungen umsetzt und diese anschließend sulfoniert. 2. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
10
15
20
SOjH
NH
in welcher Ri eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest und R2 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeuten, wobei Ri und R2 jeweils verschiedene Bedeutungen besitzen, ein Mol eines in 4-Stellung durch ein Halogenatom substituierten Jo 1,8-Naphthalsäureanhydrids zunächst mit einem Mol eines gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder eines gegebenenfalls an einem der Stickstoffatome substituierten Hydrazins zu einer Verbindung der Formel (I I)
in welcher Ri eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycicaüphatischcn, aromatischen oder heterocyclischen Rest und R2 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeuten, wobei ki und R2 jeweils verschiedene Bedeutungen besitzen.
3. Verwendung der in Anspruch 2 genannten und definierten Verbindungen als Farbstoffe zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern.
Gegenstand des Patentes 23 14 875 sind neue Farbstoffe atis der Reihe der 4-Amino-l.8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäure, die der allgemeinen Formel (A)
40
50
(A)
NH K
entsprechen, in welcher R gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cyclohexylreste bedeuten, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung, bei welchem man ein 4-Halogen-l,8-naphthalsäureanhydrid mit einem gege benenfalls substituierten Alkyl- oder Cyclohexylamin zu dem entsprechenden 4-Amino-l,8-naphthalsäureimid umsetzt und dieses anschließend sulfoniert. Nach diesem Verfahren erhält man Verbindungen, in denen die beiden Substitucntcn R stets die gleiche Bedeutung besitzen.
(HI) ft? In weiterer Ausgestaltung dieser Erfindung wurden in erfindungsgemäßer Abänderung des im Patent 2i 14 87Ί vorgeschlagenen Verfahrens neue Verbindungen entsprechend der allgemeinen f;i>nncl (I)
Ri
O=C C=O
SO3H
in welcher Ri eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatische^ aromatischen oder heterocyclischen Rest und R2 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeuten, wobei Ri und R2 jeweils verschiedene Bedeutungen besitzen, hergestellt, indem man ein Mol eines in 4-Stellung durch ein Halogenatom substituierten 1,8-Naphthalsäureanhydrids zunächst mit einem Mol eines gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder eines gegebenenfalls an einem der Stickstoffatome substituierten Hydrazins zu einer Verbindungder Formel (II)
30
(LO
Hai
in welcher Hai ein Halogenatom und R, die obengenannte Bedeutung besitzt, und anschließend mit einem Mol eines Amins der Formel H2N-R2, in welcher R2 die weiter oben genannte Bedeutung besitzt, R2 jedoch von R| verschieden ist, zu einer Verbindung dei Formel (III)
(HI)
50
NH-
in welcher Ri und R2 die obigen Bedeutungen besitzen, jedoch untereinander verschieden sind, umsetzt und anschließend diese Verbindung der Formel (III) zu einer Verbindung der obigen Formel (I) sulfoniert.
Hierbei kann die Umsetzung mit dem Amin der Formel H2N —R2 entweder unter Verwendung eines Überschusses von mindestens 2 Mol dieses Amins oder aber unter Verwendung von einer äquimolaren Menge dieses Amins in Gegenwart einer äquivalenten Menge eines säurebindenden Mittels vorgenommen werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird insbesondere in der Weise durchgeführt, daß man das 4-Halogennaphthalsäureanhydrid, vorzugsweise die Chlor- oder Bromverbindung, zunächst mit einem MoI eines Amins oder Hydrazins der oben angegebenen Definition auf Temperaturen von 50 bis 1500C, vorzugsweise 80 bis 130"C, erhitzt, wobei man zweckmäßig in Wasser, Eisessig oder in einem aprotischen Lösungsmittel, wie (D beispielsweise Dimeihylsulfoxid, N-Methylpyrrolirlon,
ίο Phosphorsäuretri-(N,N-dimethy!amid) oder einem am Stickstoff alkylierten aliphatischen Säureamid, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid, arbeitet, und anschließend die Reaktion unter Verwendung von mindestens 2 Mol eines Amins der obigen Formel H2N-R2, wobei R2 von Ri verschieden ist, oder besonders vorteilhaft von mindestens 1 MoI dieses Amins in Gegenwart einer äquivalenten Menge eines säurebindenden Mittels, beispielsweise Natrium- oder Kaliumcarbonat, Magnesiumoxid oder Calciumhydroxid, durch Erwärmen auf Temperaturen von 50 bis 2000C, vorzugsweise 80 bis 130° C, weiterführt.
Ais atiphatische Amine der obigen Formel Ri — NH2 oder R2 —NH2 kommen geradkettige oder verzweigte Amine in Betracht, die 1 bis 18 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 7 Kohlenstoffatome enthalten und gegebenenfalls durch Halogenatome, wie Fluor-, Chloroder Bromatome, durch Alkoxy-, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder ßutoxygruppen, durch Hydroxy-, Amino-, Carbonsäure-, Carbonsaureamid- oder Nitrilgruppen oder durch einen Arylrest, beispielsweise einen Phenyl- oder Naphthylrest, oder durch einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Rest, beispielsweise einen Pyridin-, Morpholin-. Pyrazol-, Imidazol-. Triazol-, Thiazol-, Thiodiazol-, Pyrimidin-, Furan-, Piperazin- oder Azabicyclononan-Rest substituiert sein können. Als cycloaliphatische Amine kommen beispielsweise solche in Frage, die den Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, einen Alkylcyclohexyl- oder Halogencyclohexylrest enthalten. Als aromatische Amine kommen insbesondere solche in Frag«, die sich vom Anilin oder von einem Naphthylamin ableiten, wobei deren aromatische Kerne vorzugsweise Halogenatome, wie Chlor oder Brom, Alkylgruppen mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen, Sulfonamide Carbonamid-, Acylaminogruppen von aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren und/oder Cyangruppen als Substituenten enthalten. Hiervon kommen beispielsweise neben dem Anilin die Chloraniline, Toluidine, Xylidine, Anisidine, Phenitidine, Nitraniline.ChlortoIuidine.Chloranisidine, Dimethoxyaniline, Chlor-dimethoxyaniline, Methoxymethylaniline, das 1- und 2-Aminonaphthalin und dessen chlorsubstituierte Derivate in Betracht.
Von den heterocyclischen Aminen kommen !^bosons', dere solche in Frage, die einen 5- oder ögliedrigen, stickstoffhaltigen Rest, wie beispielsweise den Pyridin-, Pyrazol-, Imidazol-, Triazol-, Oxazol-, Thiazol-, Thiadiazol- oder Pyrimidin-Rest enthalten, oder deren Substitutionsprodukte sowie deren Benzoverbindungen, wobei die Benzolreste Halogenatome, wie Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Alkylgruppen, insbesondere solche mit I bis 4 Kohlenstoffatomen. Alkoxygruppen, insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Nitro-. Trifluormethyl-, Nitril-. Carbonamid- und/oder μ Alkylsulfon-ester enthalten können.
Als Hydrazine sind neben dem Hydra/in selbst die N-Alkyl-, N-Aralkyl- oder N-Arylhydrazine sowie einen heterocyclischen Rest enthaltende Hvdrazinverbindun-
gen zu nennen, beispielsweise N-Methyl-, N-(/J-Hydroxyäthyl)-, N-Benzyl-, Phenyl- oder Naphthylhydrazin, wobei deren aromatische Kerne übliche Substituenten, wie Alkyl-, Alkoxy-, Alkylalkoxy-, Trifluormethylgruppen oder Halogenatome enthalten können, N-Aminomorpholin oder N-Aminopiperidin sowie 2-Hydrazinobenzthiazol, 2-Hydrazino-pyridin oder 2-Hydrazino-chinolin.
Nach beendeter Umsetzung mit dem Amin der Formel R2-NHj wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, das ausgefallene oder gegebenenfalls durch Eingießen in überschüssige verdünnte Säure abgeschiedene 4-Amino-1,8-naphthaiimid der Formel (III) durch Filtration isoliert, gewaschen und getrocknet. Die Ausbeuten bis zu diesem Verfahrensschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens sind ausgezeichnet Sie liegen über 95% der Theorie und können bis nahe an die theoretischen Werte heranreichen.
Für die Umsetzung nicht unbedingt erforderlich, aber von Vorteil ist die Anwesenheit katalytischer Mengen von .Schwermetallen oder Schwermetallverbindungen, beispielsweise von Kupfer in elementarer Form oder in Form von Salzen oder Oxiden.
Die sich anschließende Sulfonierung der so erhaltenen Naphthalimide der Formel (III) wird vorteilhaft in niedrigprozentigem Oleum, vorzugsweise mit einem SO3-Gehalt zwischen etwa 5 und 20%, bei Temperaturen nicht über 500C durchgeführt. Sie kann aber auch mittels Chlorsulfonsäure in Gegenwart wenig polarer organischer Lösungsmittel, wie beispielsweise in Gegenwart von Halogenaromaten oder -aliphaten, erfolgen.
Die so erhaltenen 4-Amino-1,8-naphthalimid-3-sulfonsäuren der Formel (I) haben Farbstoffeigenschaften und eignen sich insbesondere zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, wie beispielsweise Wolle oder Polyamidfasern aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin oder Xylylendiamin, Amino-undecan- oder -dodecansäure, ε-Caprolactam. Butyrolactam, Aminopeiargonsäure oder Aminoönanthsäure, nach den üblichen Färbeverfahren in hervorragend brillanten, grünstichig gelben Tönen mit ausreichenden Gebrauchsechtheiten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich besonders zur Einstellung klarer und leuchtender Grüntöne. .
Von den neuen Verbindungen der Formel (I) stellen sich diejenigen besonders bevorzugt dar, in welchen P.i einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, der durch Hydroxy-, Cyan-, Carboxy-, Sul'o-, Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder Phenyl- oder Cyclohexylreste substituiert sein kann oder einen Phenylrest bedeutet, der durch Alkylgruppen mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere durch Methyl- oder Äthylgruppen, durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere durch Methoxy- oder Äthoxygruppen, durch Cyan-, Aminogruppen und/oder Chloratome substituiert sein kann, oder einen Triazol-, Thiazol-, Benzimidazol- oder Benzthiazolrest oder eine Amino-, Dialkybmino- oder N-Alkyl-N-phenylaminogruppe darstellt und worin Rj einen Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, der durch Hydroxy-, Cyan-,Carboxy-. Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-alkoxy-Gruppen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, Diaikylaminogruppen mit 1 oder 2 b-, Kohlenstoffatomen in jeden Alkylrest. Cyclohexylaminooder Cyelohexylgriippen substituiert sein kann, oder einen Cvclohexvlrest darstellt, der durch I bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, wobei die Reste Ri und Rj verschieden sind.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten 4-HaIogen-l,8-naphthalsäureanhydride, insbesondere das 4-Chlor- und 4-Brom-l,8-naphthalsäureanhydrid, sind technisch leicht zugängliche Verbindungen und können beispielsweise nach dem Verfahren der deutschen Offenlegungsschrift 22 42 513 durch Chlorierung oder Bromierung des wohlfeilen 1,8-Naphthalsäureanhydrids erhalten werden.
Gegenüber den aus der US-Patentschrift 27 15 126 bekannten Farbstoffen mit einer unsubstituierten Aminogruppe in 4-Stellung weisen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine deutlich erhöhte Farbstärke auf, so daß sich die neuen Verbindungen wesentlich wirtschaftlicher einsetzen lassen. Außerdem übertreffen die neuen Farbstoffe die genannten bekannten Farbstoffe durch ihre wesentlich günstigere Zugänglichkeit, einmal wegen der technisch einfachen Verfahrensschritte, zum anderen wegen der geringeren Anzahl an Verfahrensstufen und der günstigeren Öko' ,gie hinsichtlich ihrer Herstellungsweise. .
Gegenüber den aus der deutschen Offenlegungsschrift 20 62 678 bekannten isomeren 4-Amino-l,8-naphthalsäureimid-6-sulfonsäuren besitzen die erfindungigemäßen 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-suI-fonsäuren eine höhere Brillanz und Farbstärke. Sie sind daher zur Herstellung klarer Grünmischungen weitaus besser geeignet als die bekannten Verbindungen.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Die Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Eine Mischung von 186 Teilen 4-Chlornaphthalsäureanhydrid, 123 Teilen Cyclohexylamin und 800 Teilen N-Methylpyrrolidon wird 4 Stunden auf 130-1350C erwärmt und dann bei 700C mit 100 Teilen Methanol verdünnt. Nach dem Abkühlen auf Raumtt/nperatur wird der Niederschlag abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 220 "i eile (88%) 4-Chlornaphthalsäurecyclohexylimid der Forme!
62,7 Teile dieser Verbindung werden in 200 Teile Äthanolamin eingetragen und die Suspension 10-11 Stunden bei 1000C verrührt. Dann läßt man in 2000 Teile Wasser einlaufen, saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel
HO— (CH2);—NH
ab, w.ischt neutral und trocknet. Man crhiili 66 Teile (98%) 4-/Mlydroxyälhyliiminona;ilithalsäure-N-cyclohexylimid.
16,9 Teile des so erhaltenen Produkts werden in 3 Stunden in 60,3 Teile 2O0AiIgCS Olcum eingetragen und nach Erwärmen auf 501X 4 .Stunden sulfoniert. Dann läßt man in 500 Feile Wasser einlaufen, gibt 7 Teile Aktivkohle zu. saugt ab und wäscht mit 80 Teilen Wasser nach. Das Filtrat wird mit 70 Teilen Kochsalz ausgesalzen. der Farbstoff abgesaugt, mit IO"/<iigcr Kochsalzlösung neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 25.9 Teile eines 77°/oigcn Farbstoffs der Formel
HO-(CHj)2-NH
entsprechend 20,0 Teilen (96%) reinem Farbstoff. Mit diesem Farbstoff nach üblichen Färbeverfahren herge-
stellte grünstichig gelbe Polyamidfärbungen zeigen eine hervorragende Brillanz.
l-lrsetzt man das 4-Chlornaphthalsäureanhydrid durch aliquote Mengen 4-Bromnaphthalsäureanhydrid und verfährt in entsprechender Weise, so erhält man den gleichen Farbstoff in noch geringfügig besserer Ausheule.
Beispiele 2-14
Verwendet man an Stelle von Äthanolamin entsprechende Mengen der in Tabelle 1 aufgeführten Amine und arbeitet sonst in der in Beispiel I angegebenen Weise, so erhält man weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel
R2-NH
SOjH
mit den in der Tabelle aufgeführten Farbtönen.
Tabelle 1 Beispiel
R2 des Amins R3 NH2 Farbton
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
n-C4H,— CH3O- (CH2),-
(CH2),-
CH2-
HOOC-(CH2J2-
NC-(CH2)J-(CH3^N-(CH2),-HO-(CHJj-O-(CH1)J
N H—(C Ηώ —
grünstichig gelb grünstichig gelb
grünstichig gelb
neutrales Gelb grünstichig gelb grünstichig gelb grünstichig gelb
grünstichig gelb grünstichig gelb grünstichig gelb grünstichig gelb
grünstichig gelb grünstichig gelb
■j. . . .„ 65 bei Raumtemperatur 122 Teile 40%ige wäßrige Mono-
e ι s ρ ι e ι id methylaminlösung zugetropfL Dann wird 5 Stunden am
In 1200 Teile Eisessig werden 348,8 Teile 4-Chlor- Rückfluß gekocht, das ausgefallene 4-Chlomaphthalnaphthalsäureanhydrid eingetragen und unter Rühren säure-N-methylimid der Formel
308 111/67
N-CH1
Cl
abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhalt 320 Teile (87%).
49.1 Teile dieser Verbindung werden zusammen mit 200 Teilen n-Butylamin 10 Stunden auf 1000C erwärmt, die Mischung dann in 2000 Teile Wasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 57 Teile (quantitative Ausbeute) einer Verbindung der Formel
CH,—(CH2)3
i4 Teile dieses Farbstoffs werden in 2 Stunden in 60,3 Teile 15%iges Oleum eingetragen und dann 2'/2 Stunden bei 500C sulfoniert. Die Sulfonierungsschmelze wird in 240 Teile Wasser gegossen, nach Zugabe von 3,7 Teilen Aktivkohle filtriert und der Filterrückstand mit 80 Teilen Wasser nachgewaschen. Durch Einstreuen von 50 Teilen Kochsalz fällt der Farbstoff der Formel
CH1-(CHj)1-NH
N-CH1
SO1H
aus. Es wird abgesaugt, mit 10'Voigcr Kochsalzlösung neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 18.5 Teile eines 84%igen Produkts entsprechend 15.5 Teilen (89%) reinen Farbstoffs. Auf Wolle und Polyamid erhält man mit ihm nach üblichen Färbeverfahren hervorragend brillante grünstichig gelbe Färbungen mit sehr guien Allgemeinechtheiten.
Beispiele 16 - 30
mau im ociapici υ uas 111 uei
Kondensationsstufe verwandte Monomethylamin durch aliquote Mengen der in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführten Amine und führt die weitere Umsetzung dem Beispiel 15 entsprechend durch, so erhält man weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel
N-R1
CH,—(CH2)3 —
SO3H
mit vergleichbaren Echtheiten und den in der Tabelle 2 angegebenen Farbtönen.
Tabelle 2 Beispiel
R1 des Amins R1-NH2 Farbton
16
17
18
19
20
21
23
CHjO-(CHj),-H3C
H3C
CH3
NC—(CH2),-HOOC-(CH2),-HO3S-(CHj)2-HO-(CH2)J-
grünstichig gelb
sehr grünstichig gelb
neutral gelb
neutral gelb
neutral gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
H3C
!■'orlsiM/ιιιΐϋ
Beispiel
R1 des Amins R, -NtI F-'arbton
24
25
26
27
28
29
I 5
N NH
H3N-S
N N
(HjC)2N-H5Cj-
(CH,),CH—(CH,),-CH-CH3 rotstichig gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
Beispiel JO
In einem Stahlautoklaven werden 348,8 Teile 4-Chlornaphthalsäureanhydrid, 132,3 Teile 3-Amino-1,2,4-triazol, 25 Teile Eisessig und 1500 Teile Wasser 10 Stunden unter Rühren auf 140cC erhitzt. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird der Niederschlag abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 280 Teile (94%) 4-Chlornaphthalsäure-(I '.2',4'-triazolyl-3')-imid der Formel
:i Man erhält 34 Teile (97%) Farbstoff.
17,6 Teile desselben werden in 180 Teilen o-Dichlorbenzol gelöst und dann bei 30 —40"C 7.8 Teile Chlorsulfonsäure unter Rühren zugetropft. Anschließend wird auf 1000C geheizt und 15 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird in 500 Teile Wasser gegossen. 10 Teile Aktivkohle zugegeben und mit Wasserdampf das o-Dichlorbenzol abdestilliert. Es wird heiß filtriert, das Filtrat mit 75 Teilen Kaliumchlorid ausgesalzen, der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert, mit
υ Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Es werden 25 Teile 80%igen Farbstoffs der Formel
NH
29,9 Teile dieser Verbindung werden in 100 Teile y-Methoxypropylamin eingetragen und die Mischung 8 Stunden auf 1100C erwärmt. Dann wird durch Eintragen in 1200 Teile Wasser hydrolysiert, das ausgefallene 4-^Methoxypropylaminonaphthalsäure-(l'.2'.4'-triazolyWHmid der Formel
CH3O-(CH3)J-NH
65
durch Filtration isoliert, neutral gewaschen und getrocknet
CH3O-(CHj)3-NH
50 SO3H
entsprechend 20 Teile (89%) reiner Verbindung erhalten.
Die mit ihr in üblicher Weise hergestellten Polyamidfärbungen zeigen eine grünstichig gelbe Nuance von ausgezeichneter Brillanz.
60 Beispiele 31-48
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der allgemeinen Formel III erhält man, wenn man entsprechend den Angaben des Beispiels 30 arbeitet und das 3-Amino-1.2.4-triazoI sowie das y-Methoxypropylamin durch aliquote Mengen eines anderen Amins ersetzt:
13
Tabelle
Beispiel R| des Amins R1 - NU;
40
41
42
H3C
N H
34 CH3—(CH2)5 —
NH
OC
NH
H3C
CH3
HOOC-(CH2)J-CH3
39 (H3C)2N-
HO3S-(CHj)2-
14
K- ües Amins Ri - Nil·
HO -(CH,),-
CH1-(CH2),-
η.μ ru // N γη.
■■■' \) "■■·
/V-(CHj)2-H5C2O-(CHj)3-
/I"
CH3
CHj —
NC-(CHj)2-
(CHa)2CH-(CHj)2-CH
CH3
HO—(CH2)J-O-(
(CH^N-(CH2J3-
larbton der Pnlyamiillärbung
grünstichig gcib
neutral gelb
oriinctirhiD
grünstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
rotstichig gelb neutral gelb
rotstichig gelb
grünstichig gelb neutral gelb
Cl
15
Fortsetzung
Beispiel R1 des Amins R)-NH2
R2 des Amins R2-NH2 Farbton der Polyamidfärbung
H3CO H3CO
NH,
O N-(CHj)3-
HO-(CH2)-
(CHj)3-
NC 0 XCHj-
46 H5C2- HOOC-(CHj)2-
47 0 H3C-(CHj)4-
/ \/
H3C
48 H3C-(CH2)J-
neutral gelb
neutral gelb
rotstichig gelb
grünstichig gelb grünstichig gelb
grünstichig gelb
3OS Π t

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Abänderung des Verfahrens von Patent 23 14 875 zur Herstellung von 4-Amino-l,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäure-Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
DE19742408012 1974-02-20 1974-02-20 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern Expired DE2408012C2 (de)

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