DE2408012C2 - 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern - Google Patents
4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe zum Färben von natürlichen oder synthetischen PolyamidfasernInfo
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- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/08—Naphthalimide dyes; Phthalimide dyes
Description
(D
(H)
in welcher Hai ein Halogenatom und R1 die oben
genannte Bedeutung besitzt, umsetzt und anschließend mit einem Mol eines Amins der Formel
HjN-R3. in welcher R2 die obengenannte Bedeutung besitzt, K2 jedoch von R1 verschieden ist, zu
einer Verbindung der Formel (III)
mit Ri und R2 der obigen Bedeutungen umsetzt und
diese anschließend sulfoniert.
2. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
10
15
20
SOjH
NH
in welcher Ri eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen
oder heterocyclischen Rest und R2 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeuten, wobei Ri und R2 jeweils
verschiedene Bedeutungen besitzen, ein Mol eines in 4-Stellung durch ein Halogenatom substituierten Jo
1,8-Naphthalsäureanhydrids zunächst mit einem Mol
eines gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins oder eines gegebenenfalls an einem der
Stickstoffatome substituierten Hydrazins zu einer Verbindung der Formel (I I)
in welcher Ri eine gegebenenfalls substituierte
Aminogruppe oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycicaüphatischcn, aromatischen
oder heterocyclischen Rest und R2 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeuten, wobei ki und R2 jeweils
verschiedene Bedeutungen besitzen.
3. Verwendung der in Anspruch 2 genannten und definierten Verbindungen als Farbstoffe zum Färben
von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern.
Gegenstand des Patentes 23 14 875 sind neue Farbstoffe atis der Reihe der 4-Amino-l.8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäure, die der allgemeinen Formel (A)
40
50
(A)
NH K
entsprechen, in welcher R gegebenenfalls substituierte
Alkyl- oder Cyclohexylreste bedeuten, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung, bei welchem man ein
4-Halogen-l,8-naphthalsäureanhydrid mit einem gege benenfalls substituierten Alkyl- oder Cyclohexylamin zu
dem entsprechenden 4-Amino-l,8-naphthalsäureimid umsetzt und dieses anschließend sulfoniert. Nach diesem
Verfahren erhält man Verbindungen, in denen die beiden Substitucntcn R stets die gleiche Bedeutung
besitzen.
(HI) ft? In weiterer Ausgestaltung dieser Erfindung wurden in
erfindungsgemäßer Abänderung des im Patent 2i 14 87Ί vorgeschlagenen Verfahrens neue Verbindungen
entsprechend der allgemeinen f;i>nncl (I)
Ri
O=C C=O
SO3H
in welcher Ri eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe
oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatische^ aromatischen oder heterocyclischen
Rest und R2 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest bedeuten,
wobei Ri und R2 jeweils verschiedene Bedeutungen
besitzen, hergestellt, indem man ein Mol eines in 4-Stellung durch ein Halogenatom substituierten
1,8-Naphthalsäureanhydrids zunächst mit einem Mol
eines gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen
Amins oder eines gegebenenfalls an einem der Stickstoffatome substituierten Hydrazins zu einer
Verbindungder Formel (II)
30
(LO
Hai
in welcher Hai ein Halogenatom und R, die obengenannte
Bedeutung besitzt, und anschließend mit einem Mol eines Amins der Formel H2N-R2, in welcher R2
die weiter oben genannte Bedeutung besitzt, R2 jedoch von R| verschieden ist, zu einer Verbindung dei Formel
(III)
(HI)
50
NH-
in welcher Ri und R2 die obigen Bedeutungen besitzen,
jedoch untereinander verschieden sind, umsetzt und anschließend diese Verbindung der Formel (III) zu einer
Verbindung der obigen Formel (I) sulfoniert.
Hierbei kann die Umsetzung mit dem Amin der Formel H2N —R2 entweder unter Verwendung eines
Überschusses von mindestens 2 Mol dieses Amins oder aber unter Verwendung von einer äquimolaren Menge
dieses Amins in Gegenwart einer äquivalenten Menge eines säurebindenden Mittels vorgenommen werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird insbesondere in der Weise durchgeführt, daß man das 4-Halogennaphthalsäureanhydrid,
vorzugsweise die Chlor- oder Bromverbindung, zunächst mit einem MoI eines Amins oder Hydrazins der oben angegebenen Definition auf
Temperaturen von 50 bis 1500C, vorzugsweise 80 bis 130"C, erhitzt, wobei man zweckmäßig in Wasser,
Eisessig oder in einem aprotischen Lösungsmittel, wie (D beispielsweise Dimeihylsulfoxid, N-Methylpyrrolirlon,
ίο Phosphorsäuretri-(N,N-dimethy!amid) oder einem am
Stickstoff alkylierten aliphatischen Säureamid, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid, arbeitet,
und anschließend die Reaktion unter Verwendung von mindestens 2 Mol eines Amins der obigen Formel
H2N-R2, wobei R2 von Ri verschieden ist, oder
besonders vorteilhaft von mindestens 1 MoI dieses Amins in Gegenwart einer äquivalenten Menge eines
säurebindenden Mittels, beispielsweise Natrium- oder Kaliumcarbonat, Magnesiumoxid oder Calciumhydroxid,
durch Erwärmen auf Temperaturen von 50 bis 2000C, vorzugsweise 80 bis 130° C, weiterführt.
Ais atiphatische Amine der obigen Formel Ri — NH2
oder R2 —NH2 kommen geradkettige oder verzweigte
Amine in Betracht, die 1 bis 18 Kohlenstoffatome, insbesondere 1 bis 7 Kohlenstoffatome enthalten und
gegebenenfalls durch Halogenatome, wie Fluor-, Chloroder Bromatome, durch Alkoxy-, wie Methoxy-,
Äthoxy-, Propoxy- oder ßutoxygruppen, durch Hydroxy-, Amino-, Carbonsäure-, Carbonsaureamid- oder
Nitrilgruppen oder durch einen Arylrest, beispielsweise einen Phenyl- oder Naphthylrest, oder durch einen
gesättigten, ungesättigten oder aromatischen heterocyclischen Rest, beispielsweise einen Pyridin-, Morpholin-.
Pyrazol-, Imidazol-. Triazol-, Thiazol-, Thiodiazol-, Pyrimidin-, Furan-, Piperazin- oder Azabicyclononan-Rest
substituiert sein können. Als cycloaliphatische Amine kommen beispielsweise solche in Frage, die den
Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, einen Alkylcyclohexyl- oder Halogencyclohexylrest enthalten. Als aromatische Amine
kommen insbesondere solche in Frag«, die sich vom Anilin oder von einem Naphthylamin ableiten, wobei
deren aromatische Kerne vorzugsweise Halogenatome, wie Chlor oder Brom, Alkylgruppen mit I bis 4
Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen, Sulfonamide Carbonamid-,
Acylaminogruppen von aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren und/oder Cyangruppen als Substituenten
enthalten. Hiervon kommen beispielsweise neben dem Anilin die Chloraniline, Toluidine, Xylidine,
Anisidine, Phenitidine, Nitraniline.ChlortoIuidine.Chloranisidine,
Dimethoxyaniline, Chlor-dimethoxyaniline, Methoxymethylaniline, das 1- und 2-Aminonaphthalin
und dessen chlorsubstituierte Derivate in Betracht.
Von den heterocyclischen Aminen kommen !^bosons', dere solche in Frage, die einen 5- oder ögliedrigen,
stickstoffhaltigen Rest, wie beispielsweise den Pyridin-, Pyrazol-, Imidazol-, Triazol-, Oxazol-, Thiazol-, Thiadiazol-
oder Pyrimidin-Rest enthalten, oder deren Substitutionsprodukte sowie deren Benzoverbindungen,
wobei die Benzolreste Halogenatome, wie Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Alkylgruppen, insbesondere
solche mit I bis 4 Kohlenstoffatomen. Alkoxygruppen, insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Nitro-. Trifluormethyl-, Nitril-. Carbonamid- und/oder
μ Alkylsulfon-ester enthalten können.
Als Hydrazine sind neben dem Hydra/in selbst die N-Alkyl-, N-Aralkyl- oder N-Arylhydrazine sowie einen
heterocyclischen Rest enthaltende Hvdrazinverbindun-
gen zu nennen, beispielsweise N-Methyl-, N-(/J-Hydroxyäthyl)-,
N-Benzyl-, Phenyl- oder Naphthylhydrazin, wobei deren aromatische Kerne übliche Substituenten,
wie Alkyl-, Alkoxy-, Alkylalkoxy-, Trifluormethylgruppen oder Halogenatome enthalten können, N-Aminomorpholin
oder N-Aminopiperidin sowie 2-Hydrazinobenzthiazol, 2-Hydrazino-pyridin oder 2-Hydrazino-chinolin.
Nach beendeter Umsetzung mit dem Amin der Formel R2-NHj wird das Reaktionsgemisch abgekühlt,
das ausgefallene oder gegebenenfalls durch Eingießen in überschüssige verdünnte Säure abgeschiedene
4-Amino-1,8-naphthaiimid der Formel (III) durch Filtration isoliert, gewaschen und getrocknet. Die
Ausbeuten bis zu diesem Verfahrensschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens sind ausgezeichnet Sie
liegen über 95% der Theorie und können bis nahe an die theoretischen Werte heranreichen.
Für die Umsetzung nicht unbedingt erforderlich, aber von Vorteil ist die Anwesenheit katalytischer Mengen
von .Schwermetallen oder Schwermetallverbindungen, beispielsweise von Kupfer in elementarer Form oder in
Form von Salzen oder Oxiden.
Die sich anschließende Sulfonierung der so erhaltenen Naphthalimide der Formel (III) wird vorteilhaft in
niedrigprozentigem Oleum, vorzugsweise mit einem SO3-Gehalt zwischen etwa 5 und 20%, bei Temperaturen
nicht über 500C durchgeführt. Sie kann aber auch
mittels Chlorsulfonsäure in Gegenwart wenig polarer organischer Lösungsmittel, wie beispielsweise in Gegenwart
von Halogenaromaten oder -aliphaten, erfolgen.
Die so erhaltenen 4-Amino-1,8-naphthalimid-3-sulfonsäuren
der Formel (I) haben Farbstoffeigenschaften und eignen sich insbesondere zum Färben von
natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, wie beispielsweise Wolle oder Polyamidfasern aus Adipinsäure
und Hexamethylendiamin oder Xylylendiamin, Amino-undecan- oder -dodecansäure, ε-Caprolactam.
Butyrolactam, Aminopeiargonsäure oder Aminoönanthsäure,
nach den üblichen Färbeverfahren in hervorragend brillanten, grünstichig gelben Tönen mit
ausreichenden Gebrauchsechtheiten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich besonders zur
Einstellung klarer und leuchtender Grüntöne. .
Von den neuen Verbindungen der Formel (I) stellen
sich diejenigen besonders bevorzugt dar, in welchen P.i
einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, der durch Hydroxy-,
Cyan-, Carboxy-, Sul'o-, Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und/oder Phenyl- oder Cyclohexylreste
substituiert sein kann oder einen Phenylrest bedeutet, der durch Alkylgruppen mit I bis 4
Kohlenstoffatomen, insbesondere durch Methyl- oder Äthylgruppen, durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen, insbesondere durch Methoxy- oder Äthoxygruppen, durch Cyan-, Aminogruppen und/oder
Chloratome substituiert sein kann, oder einen Triazol-, Thiazol-, Benzimidazol- oder Benzthiazolrest oder eine
Amino-, Dialkybmino- oder N-Alkyl-N-phenylaminogruppe
darstellt und worin Rj einen Alkylrest mit I bis 4
Kohlenstoffatomen bedeutet, der durch Hydroxy-, Cyan-,Carboxy-. Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Hydroxy-alkoxy-Gruppen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, Diaikylaminogruppen mit 1 oder 2 b-,
Kohlenstoffatomen in jeden Alkylrest. Cyclohexylaminooder
Cyelohexylgriippen substituiert sein kann, oder
einen Cvclohexvlrest darstellt, der durch I bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, wobei die Reste
Ri und Rj verschieden sind.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten 4-HaIogen-l,8-naphthalsäureanhydride,
insbesondere das 4-Chlor- und 4-Brom-l,8-naphthalsäureanhydrid, sind
technisch leicht zugängliche Verbindungen und können beispielsweise nach dem Verfahren der deutschen
Offenlegungsschrift 22 42 513 durch Chlorierung oder Bromierung des wohlfeilen 1,8-Naphthalsäureanhydrids
erhalten werden.
Gegenüber den aus der US-Patentschrift 27 15 126 bekannten Farbstoffen mit einer unsubstituierten
Aminogruppe in 4-Stellung weisen die erfindungsgemäßen
Farbstoffe eine deutlich erhöhte Farbstärke auf, so daß sich die neuen Verbindungen wesentlich wirtschaftlicher
einsetzen lassen. Außerdem übertreffen die neuen Farbstoffe die genannten bekannten Farbstoffe durch
ihre wesentlich günstigere Zugänglichkeit, einmal wegen der technisch einfachen Verfahrensschritte, zum
anderen wegen der geringeren Anzahl an Verfahrensstufen und der günstigeren Öko' ,gie hinsichtlich ihrer
Herstellungsweise. .
Gegenüber den aus der deutschen Offenlegungsschrift 20 62 678 bekannten isomeren 4-Amino-l,8-naphthalsäureimid-6-sulfonsäuren
besitzen die erfindungigemäßen 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-suI-fonsäuren
eine höhere Brillanz und Farbstärke. Sie sind daher zur Herstellung klarer Grünmischungen weitaus
besser geeignet als die bekannten Verbindungen.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens. Die Teile sind
Gewichtsteile.
Eine Mischung von 186 Teilen 4-Chlornaphthalsäureanhydrid,
123 Teilen Cyclohexylamin und 800 Teilen N-Methylpyrrolidon wird 4 Stunden auf 130-1350C
erwärmt und dann bei 700C mit 100 Teilen Methanol verdünnt. Nach dem Abkühlen auf Raumtt/nperatur
wird der Niederschlag abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 220
"i eile (88%) 4-Chlornaphthalsäurecyclohexylimid der
Forme!
62,7 Teile dieser Verbindung werden in 200 Teile Äthanolamin eingetragen und die Suspension 10-11
Stunden bei 1000C verrührt. Dann läßt man in 2000
Teile Wasser einlaufen, saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel
HO— (CH2);—NH
ab, w.ischt neutral und trocknet. Man crhiili 66 Teile
(98%) 4-/Mlydroxyälhyliiminona;ilithalsäure-N-cyclohexylimid.
16,9 Teile des so erhaltenen Produkts werden in 3
Stunden in 60,3 Teile 2O0AiIgCS Olcum eingetragen und
nach Erwärmen auf 501X 4 .Stunden sulfoniert. Dann
läßt man in 500 Feile Wasser einlaufen, gibt 7 Teile Aktivkohle zu. saugt ab und wäscht mit 80 Teilen
Wasser nach. Das Filtrat wird mit 70 Teilen Kochsalz
ausgesalzen. der Farbstoff abgesaugt, mit IO"/<iigcr
Kochsalzlösung neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 25.9 Teile eines 77°/oigcn Farbstoffs der
Formel
HO-(CHj)2-NH
entsprechend 20,0 Teilen (96%) reinem Farbstoff. Mit diesem Farbstoff nach üblichen Färbeverfahren herge-
stellte grünstichig gelbe Polyamidfärbungen zeigen eine
hervorragende Brillanz.
l-lrsetzt man das 4-Chlornaphthalsäureanhydrid durch
aliquote Mengen 4-Bromnaphthalsäureanhydrid und verfährt in entsprechender Weise, so erhält man den
gleichen Farbstoff in noch geringfügig besserer Ausheule.
Beispiele 2-14
Verwendet man an Stelle von Äthanolamin entsprechende Mengen der in Tabelle 1 aufgeführten Amine
und arbeitet sonst in der in Beispiel I angegebenen Weise, so erhält man weitere erfindungsgemäße
Farbstoffe der Formel
R2-NH
SOjH
mit den in der Tabelle aufgeführten Farbtönen.
R2 des Amins R3 NH2
Farbton
5
6
7
8
6
7
8
9
10
11
12
10
11
12
13
14
14
n-C4H,— CH3O- (CH2),-
(CH2),-
CH2-
HOOC-(CH2J2-
NC-(CH2)J-(CH3^N-(CH2),-HO-(CHJj-O-(CH1)J
N H—(C Ηώ —
grünstichig gelb grünstichig gelb
grünstichig gelb
neutrales Gelb grünstichig gelb grünstichig gelb grünstichig gelb
grünstichig gelb grünstichig gelb grünstichig gelb grünstichig gelb
grünstichig gelb grünstichig gelb
■j. . . .„ 65 bei Raumtemperatur 122 Teile 40%ige wäßrige Mono-
e ι s ρ ι e ι id methylaminlösung zugetropfL Dann wird 5 Stunden am
In 1200 Teile Eisessig werden 348,8 Teile 4-Chlor- Rückfluß gekocht, das ausgefallene 4-Chlomaphthalnaphthalsäureanhydrid
eingetragen und unter Rühren säure-N-methylimid der Formel
308 111/67
N-CH1
Cl
abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhalt 320 Teile (87%).
49.1 Teile dieser Verbindung werden zusammen mit 200 Teilen n-Butylamin 10 Stunden auf 1000C erwärmt,
die Mischung dann in 2000 Teile Wasser gegossen, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, neutral gewaschen
und getrocknet. Man erhält 57 Teile (quantitative Ausbeute) einer Verbindung der Formel
CH,—(CH2)3
i4 Teile dieses Farbstoffs werden in 2 Stunden in 60,3
Teile 15%iges Oleum eingetragen und dann 2'/2 Stunden bei 500C sulfoniert. Die Sulfonierungsschmelze wird in
240 Teile Wasser gegossen, nach Zugabe von 3,7 Teilen Aktivkohle filtriert und der Filterrückstand mit 80 Teilen
Wasser nachgewaschen. Durch Einstreuen von 50 Teilen Kochsalz fällt der Farbstoff der Formel
CH1-(CHj)1-NH
N-CH1
SO1H
aus. Es wird abgesaugt, mit 10'Voigcr Kochsalzlösung
neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 18.5 Teile eines 84%igen Produkts entsprechend 15.5 Teilen
(89%) reinen Farbstoffs. Auf Wolle und Polyamid erhält man mit ihm nach üblichen Färbeverfahren hervorragend
brillante grünstichig gelbe Färbungen mit sehr guien Allgemeinechtheiten.
Beispiele 16 - 30
mau im ociapici υ uas 111 uei
Kondensationsstufe verwandte Monomethylamin durch aliquote Mengen der in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführten Amine und führt die weitere Umsetzung dem Beispiel 15 entsprechend durch, so erhält man weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel
Kondensationsstufe verwandte Monomethylamin durch aliquote Mengen der in der nachfolgenden Tabelle 2 aufgeführten Amine und führt die weitere Umsetzung dem Beispiel 15 entsprechend durch, so erhält man weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel
N-R1
CH,—(CH2)3 —
SO3H
mit vergleichbaren Echtheiten und den in der Tabelle 2 angegebenen Farbtönen.
R1 des Amins R1-NH2
Farbton
16
17
18
19
20
21
19
20
21
23
CHjO-(CHj),-H3C
H3C
CH3
NC—(CH2),-HOOC-(CH2),-HO3S-(CHj)2-HO-(CH2)J-
grünstichig gelb
sehr grünstichig gelb
sehr grünstichig gelb
neutral gelb
neutral gelb
neutral gelb
grünstichig gelb
neutral gelb
neutral gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
H3C
!■'orlsiM/ιιιΐϋ
R1 des Amins R, -NtI
F-'arbton
24
25
26
25
26
27
28
29
28
29
I 5
N NH
H3N-S
N N
(HjC)2N-H5Cj-
(CH,),CH—(CH,),-CH-CH3
rotstichig gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
rotstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
In einem Stahlautoklaven werden 348,8 Teile
4-Chlornaphthalsäureanhydrid, 132,3 Teile 3-Amino-1,2,4-triazol,
25 Teile Eisessig und 1500 Teile Wasser 10 Stunden unter Rühren auf 140cC erhitzt. Nach dem
Abkühlen und Entspannen wird der Niederschlag abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet.
Man erhält 280 Teile (94%) 4-Chlornaphthalsäure-(I
'.2',4'-triazolyl-3')-imid der Formel
:i Man erhält 34 Teile (97%) Farbstoff.
17,6 Teile desselben werden in 180 Teilen o-Dichlorbenzol
gelöst und dann bei 30 —40"C 7.8 Teile
Chlorsulfonsäure unter Rühren zugetropft. Anschließend wird auf 1000C geheizt und 15 Stunden bei dieser
Temperatur gehalten. Dann wird in 500 Teile Wasser gegossen. 10 Teile Aktivkohle zugegeben und mit
Wasserdampf das o-Dichlorbenzol abdestilliert. Es wird
heiß filtriert, das Filtrat mit 75 Teilen Kaliumchlorid ausgesalzen, der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert, mit
υ Kaliumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Es
werden 25 Teile 80%igen Farbstoffs der Formel
NH
29,9 Teile dieser Verbindung werden in 100 Teile y-Methoxypropylamin eingetragen und die Mischung
8 Stunden auf 1100C erwärmt. Dann wird durch Eintragen
in 1200 Teile Wasser hydrolysiert, das ausgefallene 4-^Methoxypropylaminonaphthalsäure-(l'.2'.4'-triazolyWHmid
der Formel
CH3O-(CH3)J-NH
65
durch Filtration isoliert, neutral gewaschen und getrocknet
CH3O-(CHj)3-NH
50 SO3H
entsprechend 20 Teile (89%) reiner Verbindung erhalten.
Die mit ihr in üblicher Weise hergestellten Polyamidfärbungen zeigen eine grünstichig gelbe Nuance von
ausgezeichneter Brillanz.
60 Beispiele 31-48
Weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der allgemeinen Formel III erhält man, wenn man entsprechend den
Angaben des Beispiels 30 arbeitet und das 3-Amino-1.2.4-triazoI
sowie das y-Methoxypropylamin durch aliquote Mengen eines anderen Amins ersetzt:
13
Beispiel R| des Amins R1 - NU;
40
41
42
H3C
N H
34 CH3—(CH2)5 —
NH
OC
NH
H3C
CH3
HOOC-(CH2)J-CH3
39 (H3C)2N-
HO3S-(CHj)2-
14
K- ües Amins Ri - Nil·
HO -(CH,),-
CH1-(CH2),-
η.μ ru // N γη.
■■■' \) "■■·
/V-(CHj)2-H5C2O-(CHj)3-
/I"
CH3
CHj —
CHj —
NC-(CHj)2-
(CHa)2CH-(CHj)2-CH
CH3
HO—(CH2)J-O-(
CH3
HO—(CH2)J-O-(
(CH^N-(CH2J3-
larbton der Pnlyamiillärbung
grünstichig gcib
neutral gelb
oriinctirhiD
grünstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
grünstichig gelb
rotstichig gelb neutral gelb
rotstichig gelb
grünstichig gelb neutral gelb
Cl
15
Fortsetzung
Beispiel R1 des Amins R)-NH2
R2 des Amins R2-NH2
Farbton der Polyamidfärbung
H3CO H3CO
NH,
O N-(CHj)3-
HO-(CH2)-
(CHj)3-
NC | 0 XCHj- | |
46 | H5C2- | HOOC-(CHj)2- |
47 | 0 | H3C-(CHj)4- |
/ \/ H3C |
||
48 | H3C-(CH2)J- | |
neutral gelb
neutral gelb
rotstichig gelb
grünstichig gelb grünstichig gelb
grünstichig gelb
3OS Π t
Claims (1)
1. Abänderung des Verfahrens von Patent 23 14 875 zur Herstellung von 4-Amino-l,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäure-Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier zur
Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742408012 DE2408012C2 (de) | 1974-02-20 | 1974-02-20 | 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern |
NL7501764A NL7501764A (nl) | 1974-02-20 | 1975-02-14 | 4-amino-1,8-naftaalzuurimide-3-sulfonzuren, hun bereiding en toepassing als kleurstoffen. |
CH190675A CH606337A5 (de) | 1974-02-20 | 1975-02-17 | |
LU71877A LU71877A1 (de) | 1974-02-20 | 1975-02-18 | |
IT2036875A IT1046191B (it) | 1974-02-20 | 1975-02-18 | Acidi 4 amino 1.8 naftalimido 3 solfonici processo per la loro produzione e loro impiego come coloranti |
JP1998575A JPS50119023A (de) | 1974-02-20 | 1975-02-19 | |
DK60675A DK60675A (de) | 1974-02-20 | 1975-02-19 | |
IE33275A IE40939B1 (en) | 1974-02-20 | 1975-02-19 | 4-amino-1,8-naphthalic acid-imide-3-sulphonic acid and process for preparing them |
BE153545A BE825760R (fr) | 1974-02-20 | 1975-02-20 | Acides 4-amino-1,8-naphtalimide-3-sulfoniques et leur preparation |
FR7505294A FR2261321B2 (de) | 1974-02-20 | 1975-02-20 | |
GB717175A GB1457478A (en) | 1974-02-20 | 1975-02-20 | 4-amino-1,8-naphthalic acid-imide-3-sulphonic acid and process for preparing them |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742408012 DE2408012C2 (de) | 1974-02-20 | 1974-02-20 | 4-Amino-1,8-naphthalsäureimid-3-sulfonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2408012A1 DE2408012A1 (de) | 1975-08-28 |
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