DE2359800A1 - Katalysatoren - Google Patents

Katalysatoren

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Description

Priorität: 11. Dezember 1972, GROSSBEITANNIEN 56992/72
Die Erfindung bezieht sich auf neue und verbesserte Katalysatoren sowie auf ihre Verwendung.
Organische Komplexe von Platin .sind allgemein bekannt.. Sie haben eine weite Verwendung als Katalysatoren für eine An-■< zahl von Reaktionen gefunden, wie z.B. Reaktionen zwischen Verbindungen, die ein oder mehrere an Silicium gebundene Wasserstoffatome enthalten, und Verbindungen, die ein oder mehrere an Silicium gebundene Hydroxygruppen enthalten. Zwar sind diese Plätinkomplexe für Zusammensetzungen, welche solche Verbindungen enthalten, sehr wirksam, jedoch ist
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die Badlebensdauer derartiger katalysierter Zusammensetzungen häufig unerwünscht kurz.
Es wurde nunmehr gefunden, dass durch den Zusatz gewisser N-haltiger Verbindungen zum Platinkomplexkatalysator eine verbesserte Badlebensdauer erhalten 'wird, ohne dass die Katalysatorwirkung des Platinkomplexes bei der Reaktionstemperatur beeinträchtigt wird.
So wird also gemäss der Erfindung ein neuer und verbesserter Katalysator vorgeschlagen, welcher aus einem organischen Platinkomplex und Ammoniak oder einem Ammoniakderivat besteht, worin die drei Valenzen durch Binden an ein G-, H-, 0-, N- oder Si-Atom abgesättigt sind, mit der Einschränkung, dass nicht mehr als ein O-Atom an das Ammoniak-N-Atom gebunden ist, wobei der Ammoniak oder das Ammoriiakderivat in einer solchen Menge vorliegt, dass das Atomverhältnis von Pt zum Ammoniak-N-Atom zwischen 10:1 und 1:1000 liegt. -
Die Erfindung betrifft auch eine Zusammensetzung, welche eine Verbindung mit ein oder mehreren an Silicium gebundenen Wasserstoffatomen, eine Verbindung mit ein oder mehreren an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen, einen organischen
-S -2 Platinkomplex in einer Menge von 1 χ 10 ^ bis 1 χ 10
Grammatome Pt je kg gesamter Siliciumverbindungen und Ammoniak oder ein Ammoniakderivat enthält, worin die drei Valenzen durch Binden an ein C-, H-, 0-, N- oder Si-Atom abgesättigt sind, mit der Einschränkung, dass nicht mehr als ein O-Atom an das Ammoniak-N-Atom gebunden ist, wobei der Ammoniak oder das Ammoniakderivat in einer solchen Menge vorliegt, dass das Atomverhältnis von Pt zum Ammoniak-N-Atom zwischen 10:1 und 1:1000 liegt.
Ein·organischer Platinkomplex, der in der Folge als "Platinkatalysator" bezeichnet wird, ist eine Verbindung von
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Platin, die ein oder mehrere Ligariden oder Donorgruppen enthält. Geeignete Liganden oder Donorgruppen sind z.B. Gruppen, die Arsen, Phosphor, Schwefel oder Stickstoff enthalten, oder Olefine, welche Elektronen zur Bildung einer Bindung mit dem Platinmetall bereitstellen können. Geeignete Liganden sind beispielsweise die Kohlenwasserstoff arsine—phosphine und -sulfide, wie z.B. Tripropylarsin,Tributylphosphin oder Diäthylsulfid, Nitrile, ^wie z.B. Benzonitril, Olefine, wie z.B. Äthylen,
• Cyclohexen, Hexa-1,5-dien und 2-Dimethyl-5-methylhex-3-in, und Amine, wie z.B. Ammoniak, Pyridin und Ithylendiamin. Diese Platinkatalysatoren können beispielsweise, durch Verfahren hergestellt werden, die in den folgenden Veröffentlichungen beschrieben sind: Kharasch, J.A.C.S., 1936, 58, 1733» oder MacNevin, Giddings und Foris, Chemistry and Industry 1958, 657, oder "Inorganic Synthesis", Band 6, Seite 211 (McGraw-& Hill, N.Y. 1960).
Geeignete Platinkatalysatoren sind z.B.: Bis-(benzonitril)-dichloroplatin, Bis-CtributylphosphinO-dibromoplatin, (Tributylphosphin)(triphenylphosphin)-di-jodoplatin, Bis-
• (phenyldimethylphosphin)-triphenylsilyl-chloroplatin, Bis-(phenyldimethylphosphin)-diphenylmethylgermanyl-chloro- platin, Bis-(tripropylphosphin)-dichloro-]a-dichlorodiplatin, Bis-(tripropylphosphin)-dichloro-u-bis-(äthylmercaptyl)-diplatin, Bis—(diäthylsulfid)-dichloroplatin, Bis-(trimethylphosphin)-methylbroffloplavtin, Bis-(tripropylarsin)-dichloroplatin, Bis-Ctriphenylphosphin^-dimethylplatin, Triäthylphosphin-äthylen-dichloroplatin und Gyclohexen-dichloroplatin.
Beispiele für erfindungsgemäss'verwendbare Ammoniakderivate sind: primäre, sekundäre und tertiäre Amine, -wie z.B. n- , Propylamin, Di-n-propylamin, Tri-n-propylamin, Morpholin •'und Κ,Κ,Ν1 ,N'-Tetramethyläthy'lendianiin; heterocyclische
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_ Zf. _
Verbindungen, wie z.B. Pyridin, Chinolin, Bipyridyl, Aminopyridin, Aminopyrimidin, Irainazol und Pyrrol ; Amide, wie z.B. Propionamid, Acrylamid, Formamid und Dimethylformamid; Azoverbindungen, wie z.B. Azobenzol; Hydrazide, wie z.B. Benzhydrazid; Nitrile, wie z.B. Acetonitril, Acrylonitril und Adiponitril; Hydroxylamine, wie z.B. Diäthylhydroxylamin; Oxime, wie z.B. Dimethylglyoxim; Nitrosoverbindungen, wie z.B. Of-Nitroso-ß-naphthol, p-Nitrosodiphenylamin und N-Nitrosodiphenylamin; Siloxane, wie z.B. Polymethyl-(ß-dimethylaminoäthoxy)-siloxan; und Silazane, wie z.B. Hexamethyldisilazan. ·
Zwar wird der Ammoniak oder das Ammoniakderivat in solchen Mengen verwendet, dass das Atomverhältnis von Pt zum Ammoniak-N-Atom zwischen 1o:1 und 1:1000 liegt, aber in vielen Fällen wird es bevorzugt, dass dieses Verhältnis im Bereich von 1:1 bis 1:100 liegt. Bei den erfindungsgemässen Katalysatoren können der Ammoniak oder die Ammoniakderivate in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden, worauf dann die Lösung mit einer Lösung des Platinkatalysators gemischt wird. Alternativ kann der Ammoniak oder das Ammoniakderivat direkt in der Lösung des Platinkatalysators aufgelöst oder dispergiert werden, ohne d8ss weiteres Lösungsmittel zugegeben wird. '
Bei den erfindungsgemässen Zusammensetzungen müssen die beiden Bestandteile des erfindungsgemässen Katalysators nj chi unbedingt vor der Zugabe zu den Siliciumverbindungen gemischt weräer, in vielen Fällen ist es zweckmässig,, sie gesorvlett zuzugeben. So kann der- Ammoniak oder das Amme ni a Jeder Tvat all si η o<l&r in einer kleinen Men ^e Lößungsmittel. zugegeben weiden, und zwar entweder vor oder nach der Zu~
gäbe zuin PLatink^talysator- der zweckrcässigkettsbalber
Menge
gewöhnlich in ein&r kleinen/Xosungsmi "ttel gelost wird,.
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Eine bevorzugte Type von erfindurLgsgemässer Zusammensetzung ist diejenige, bei der die Siliciumverbindungen solcher Art sind j .wie sie weit in herkömmlichen Verfahreil zum Aufbringen von nicht-haftenden Polysilöxanbelägen auf Papier oder zum Aufbringen von wasserabweisenden Polysiloxanen auf Textilien verwendet werden. Solche Zusammen-^ Setzungen enthalten normalerweise eine Siliciumverbindung mit an Silicium gebundenen Wasserstoffatomen in 3?orm eines Drganohydrogenpolysiloxans 5 häufig eines. Methylihydrogenpolysilöxaiis., und". eine Silicium verbindung mit' an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen in Form eines c/j^-Mhydroxydiorganopolysiloxäns i häufig eines hydroxyabgeschlosseneii Mmethy !polysiloxans» In diesen Zusammensetzungen ist normalerweise eine beträchtliche Menge eines Lösungsmittels -vorhanden. In solchen erfiridungsgemässen Zusammensetzungen ist es weitgehend unnötig, irgendein Lösungsmittel zu verwenden, und zwar öusser der sehr kleinen Menge, die mit dem Katalysator eingeführt wird*· Dies ergibt den grossen Vorteil der Beschleunigung des Verfahrens, insofern, als, die früher zum Verflüchtigen des Lösungsriiittels,nach dem Aufbringen der Zusammensetzung auf das Substrat und vor dem Härten erforderliche Zeitspanne nicht mehr nötig ist. Bei den bisher verfügbaren Zusammensetzungen war ös nicht möglich, das Lösungsmittel wegzulassen, da hifeMurch im allgemeinen eine sehtbetrachtlieh^ abgekürzte BatUebensder Kgtöljsätorzusanwitiensetzung die Folge war*
Die erfind ungsgemässeii Katalysatoren erhöhen die ßädlebensdauer- und veitinge£(\ die Hätttf rigs zeit det eitiiidungsgertiäosen ZusamnVonsetZungeri im Vergleich zu den bisher veifijgbäreo Zusammensetzungen., XJres kann ciadurch geteigt v^exriert, dass niaö den Katai^sätoriemperatuckoef ftxienten wf&sE. . Dies Lsi ein Verhäitni-äi welefoes tar Ghacäkteii si erdung dos Ver* haliLens etnes Katäljysatofs irv eiriGin System vefwendet wei ■*■' den Kann^ in welcbem die Badlebensdauer und die
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zeit miteinander in Beziehung- stehen, wie dies bei den vorliegenden Zusammensetzungen der Fall ist. Katalysatortemperaturkoeffizient =
Zeit für die Gelierung der katalysierten Zusammensetzung bei Raumtemperatur
Zeit für die Aushärtung der katalysierten Zusammensetzung bei der Kärtungstemperatür
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, -worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiele 1 bis 23
Bestimmung der Katalysatortetnperaturkoeffizienten.
1. Eine Polysiloxanzusammensetzung wurde dadurch hergestellt, dass 92 Teile eines hydroxylabgeschlossenen Polydimethylsiloxans einer Viskosität von 14-0 cP bei 200C mit 8 Teilen eines Polymethylhydrogensiloxans einer Viskosität von 20 cP bei 200C und mit Me/Si- und H/Si-Verhältnissen von 1:1 gemischt wurden. Zu dieser Zusammensetzung wurde Ammoniak oder ein Ammoniakderivat und dann ein Platinkatalysator zugegeben.
2. Ein Teil der katalysierten Polysiloxanzusammensetzung
wurde in einen Behälter eingebracht, der auf 25°C gehalten
, , , ' , aus rostCreieuTi SLfcahl , wurde,und dann wurde ein Stempel/ m axe zusammensetzung
eingetaucht. Der Stempel, bestand aus einer kreisförmigen Platte von 22,2 mm Durchmesser an deren Zentrum ein Stab von 101,6 mm Länge und 3,2 mm Durchmesser angebracht war. Der Stempel wog 6,2 g und wurde mechanisch in vertikaler Sichtung mit einer Amplitude von 12,7 mm und einer Frequenz von 1 Zyklus/Minute durch eine "Tec.am Gelation Timer" (hergestellt durch Techne Ltd., Cambridge, England) hin- und herbewegt. Wenn die Polysiloxanzusammensetzung gelierte, dann wurde die Bewegung des Stempels verhindert, worauf der
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Gelation Timer automatisch, ausgeschaltet wurde. Die Zeit in Hinuten, während, der der Gelation Timer in Betrieb war," d.i. die "Gelzeit", wurde festgehalten.
3. Ein Teil der katalysierten Polysiloxanzusammen-
setzung wurde auf ein pflanzliches Pergamentpapier mit einem
2 '
Belagge'wicht von 7 g/m aufgebracht, und das beschichtete Papier wurde in einen Luftumwälzofen mit 1WC eingebracht. Die geringste Zeit, die erforderlich-war, dass der Belag in einen nicht-schinierenden elastomeren Feststoff aushärtete, wurde als "Härtungszeit" bezeichnet.
In diesen Beispielen wurde ein Ammoniakderivat zur PoIysiloxanzusammensetzung in Form einer Toluollösung zugegeben, die eine kleine Menge von entweder Aceton oder 74- op-Industriemethylsprit in einer Konzentration von 1/10 Grammatom N je Liter enthielt. Die Menge des Ammoniakderivats in den- Polysiloxanzusammensetzungen entsprach ■_ 1/1000 Grammatom N je kg Polysiloxane
Der verwendete Platinkatalysator war. eine Lösung von Bis-(diäthylsulfid)-dichloroplatin in Toluol mit einer Konzentration von 1/10 Mol/l.. Die Konzentration des Platins in der Polysiloxanzusammensetzung war 1/1000 Grammatom Pt je kg. Die Härtungszeit wurde 1/2 Stunde nach Zugabe des Platinkatalysators bestimmt.
4098 24/1085 .
Beispiel A»inioni okderi va
V e i'fc .1 e i c h s be »spiel l
10 11 12 13 14 15
Nichts
W1N)N1 ,N ' -Tet-rSiiieth.yläthylendiamin fr ι, iie L hy Io min
Po I yme+hy ι- (. (3-cl*>methylaininoäth.oxy)-51 loxan
HexamethyId ι si azan Diin<>+ hy I f ο r mam i c Hexamethy lentetraiiij π Iminazol
vi-E'ropy.l aiuvn
t».r\ ,-BuIy Jami η
Acrylamicl
Formamid
Benzhydrazid
2-i'urfuryi.amin
Härtungszeit
(Sek.)
Gelzeit
(Kin.)
Katalysator-
tempera tur-
I
r.~.
2359800
koef fir:ient 0-·
I
22 225 613
35 1533 2630
28 ' .1666 3570
26 1243 2870
36 1267 2110
25 458 1100
26 1792 4140
25 434 104-0
35 874 I5OO
34 2229 3940
30 978 1960
30 842 1680
25 705 1690
837 1670
28
27
600
753 .
1290
1680
Beispiel Am rooni akd'er i va t
. 18
■' 19 20
DiphenyXamin
Diphenylthiocarbazon
Allylamin
!Härtungsaeit Gelzeit ,Katalysator-· '!..
(Sek.) '■ (Min.) ',tenjperatur^ I
'ko effizient
,18 ■' 217 / ... ..... . .
, ' 722
.;'·.5ο ' 1060 212Ό
,30 •492 .980 ..
λ' ■ .-W ' ■ . 2409 4140
■: ■■•^■■■; 963
10 Λ .244 1464 ■ .
/■ ■.. ..; 16' '■■'■ ■ ■ 226', 846
',■: . 716,' ■" , 1950, ,
"0^ <+ Hergestell.t ;.d^3?ch„Umsetzung, des .in' Beispiel 1 ■ verwendet'ρη· ,'Polymettiyihyapoge^ i<yi s.iloxa.ns .mit einer ä.quirao'lekularen Menge ß-Dimethylaminoätlianol., ■
- ίο -
Die obigen Beispiele zeigen, dass der Katalysatortempera— turkoeffizient immer zunimmt und dass im allgemeinen die
Badlebensdauer einer Polysiloxanzusammensetzung beträchtlich erhöht werden kann, ohne dass die .Anxangshärtungszeit wesentlich beeinträchtigt wird. Weiterhin zeigen die folgenden Zahlen im Vergleich zu den obigen Beispielen, dass die Härtungszeit einer Polysiloxanzusammensetzung, welche ein Ammoniakderivat enthält, nicht abträglich beeinflusst wird, wenn die Zusammensetzung altert.
Beispiel Min.de stiaärtungs ζ ext bei einer Ba&lebens—
dauer von 20 Stunden (Sek.)
1 32
2 12
9 13
Beispiele 24 bis 36
In den Beispielen 27, 28, 29, 32 und 33 wurde die N-haltige Verbindung der Polysiloxanzusommensetzung zugegeben, ohne dass sie zuerst in Lösungsmittel aufgelöst wurde. Der verwendete Platinkatalysator war der gleiche wie in Beispiel
409824/1Q86
Beisp. Ammoniak oder Derivat ''Konzentration in Anteil je kg PoIy
Lösungsmittel siloxan
24 Ammoniak 1 G
25 Benzhydra zid 1,5
26 ■ Acrylonitril 1
27 Acrylonitril - ,
28 Acrylonitril -
29 Acetonitril -
30 Dimethylglyoxim 2/5
51 Ox-Ki tr oso-ß-naphthol 1/5
32 Diazoaminobenzol > 3
33 Benzonitril -
34 Azobenzol 1
35 p-Nitrosodiäthyl-
anilin
1
36 N-NitrOSO-N-methy1-p-
toluol^sulfonamid
1/2
Grammatom N/l 1/100 Grammatom N
rt N
N
N
N
N
N
N
Ν'
N/l 1/500
N/l 1/100
1/10
1/2
1/10
N/l 2/500
N/l 1/500
N/l 3/100
1/10
N/l 1/100
N/l 1/100
N/l 1/200
Här- : Gel
tungs- .zeit
zeit
(Sek.)
KataIy- , sator-
(I'lin,) temperaturko effizient
28
27
21
21
21
23·
30
14
20
27
16
34
946
2572
335
1419
4291
312
> 2560
692
>140Q
329
245
>1040
167
2030
5710
957
4050
12280
814
-^5120
2970
731 918
^1835 626
^Beispiele 37 bis 52
In diesen Beispielen wurden verschiedene Typen von Katalysatoren verwendet. Der Zweckmässigkeit halber wurde der Platinkatalysator in einem geeigneten Lösungsmittel aufgelöst, und 1 Teil dieser Lösung wurde zu 100 Seilen der Polysiloxanzusammensetsung zugegeben.. Die Ammoniakderivate wurden in der gleichen V/eise aufgelöst und dispergiert.
In der folgenden Tabelle sind die Daten für die katalysierte Polysiloxanzusaramensetzung gegenüber dem Namen" des Platin— katalysator^ angegeben und sind die Daten für eine ähnliche katalysierte Zusammensetzung mit Zusatz des Ammoniakderivats gegenüber dem Namen des Ammoniakderivats angegeben. In den Beispielen 4-3, 49 und 50 wurde die Härtungszeit bei einer Badlebensdauer von 10 Minuten bestimmt.
409824/1085
Beispiel· Ka talysa tor/Ammoniakderiva t
Anteil je kg Poly- Härtungs-
siloxan zeit
Gel- Katalysatorzeit teinperatur-(Min.) koeffizient.
Bis-{triäthylphosphin)-di·- ·, chloroplatin ' ■ ·.'
Dimethylformamid ·
1/5000 Grammatom Pt 50
I/5OOO " H- 50
140 516
168 620
38
■Bis-(tripropylphosphin)-dibromo~u-dibromodiplatin
Dimethylformamid I/5OOO 'Grammatom. Pt 90:
1/5000
,689 383
459 510
39
Bis-Ctripropylphosp.hin)-di- 1/1000 Grammatom Pt chlöro.-u-bis-Cäthylmercaptyl)-
diplatin , ■.,.'·,■ ' . , . '
Dimethylformamid
1/1000- -
480
1620
960
>1080.
·
Bis-Ctriprppylphosptiin)-di o-dip latin I/5OOO Grammatom Pt 180
Dimethylformamid.
1/5000 180
1280
426
41 ^-dichloro-diplatin Diphenylamin -· 1/10 000 Grammatom Pt >300
1/1000 270
427'
95
CD CX) O O
Beispiel Katalysator/Aromoniakdefivat
Anteil ,je kg PoIysiloxan
Härtungs- Gel- Katalysatorzeit zeit. temperatur-
(Sek.) (Kin. ) koeffizient
42
Bis-(trimethylphosphin)· methylbromoplatin
Diphenylamin •1/5000 Grammatom Pt
1/1000 "
1800
2769
2160
4150
CO OO N?
' Bis-( tri'prppylarsin )-di-
chloroplatin
+Dimethylglyoxim 1/5000 Grammatom Pt
I/25OO " N
11 106
11
85
^
■Bis-(benzonitril)-dichloroplatin
N~Nitrosodiphenylamin 1/10 000 Grammatom Pt 135
N 75
515 570
Bis-(benzonitril)-dichloro- ■ 1/10 000 Grammatom Pt 135 515
platin
Ammoniumsalz von K-Nitroso- ' 1/2000 Mol. , I50 . > 2870
phenylhydroxylamin 229 456
229 > 114-8
46
Cyclohexen-dichioropiatin Diphonylamin 1/10 000 Grammatom Pt 75
1/5000 " N 75
181
288
145
231
Beispiel Katg lynator/Amnioniakderivat
Anteil je kg- PoIysiloxan
Härtungs- Gel- "'Katalysatorzeit zeit temperatur-
(Sek.) (Min.)
Bis-(2-aiTnethyl-5-metliylhex-3-in)-dichloro-p-dichlorodi-1 platin j
Dimethylformamid ' ,
1/10 000 Grammatom Ff 60
ooo
N 45
120
2752
120
3670
Bis-(triäthylphosphin)-dichloroplatin ■ · ■
2-Aminopyridin
1/5000 Grammatom Pt ' 50
1/1000
50
140 5774
' 1 6930
-* 49
Bis-(triphenylphosphin)-dime thylpla tin
+Trimethylamin
1/1000 TO Tt
60
35
32 21
32 36
Bis~(triphenylphosphin)-di-
phenylplatin
+Benζ hydrazid
1/5000 Grammatom Pt 60
1/1000
60
25
54
25 54
Bis-(triphenylphosphin-)di- I/5OOO methylplatin
CX,C('-Dipyridyl 1/1000
Pt
'60'
60
32 101
32 101
Ul CD OO O O
Beispiel Ka ta lys a t or/Ammonialcderi va t Anteil je kg Poly- Kärtungs- Gel- Katalysator-
siloxan zeit zeit tempera tur-
(SeIc) (Min,) ko effizient
52 Bis-(dimethylphenylphosphin)- 1/1OOO Gramraatom Pt 4-5 14-9 199
(triph.enylsilyl)-chloroplatin ■ · ι
Dimethylformamid 1/1000 " N 35 > 1020 >175O ^
O ·
cd + Härtungszeit bestimmt bei einer Badlebensdauer von 10 Minuten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    Katalysator, welcher einen organischen Platinkomplex enthält, dadurch gekennzeichnet, dass"er auch Ammoniak oder ein Ammoniakderivat enthält, worin die drei Valenzen durch Binden an ein C-, H-, 0-, H- oder Si-Atorn abgesättigt sind, mit der Einschränkung:, dass nicht mehr als ein 0-Atom an das Ammoniak-N—Atom- gebunden ist, wobei der Ammoniak oder das Ammoniakderivat in einer solchen *%nge vorliegen, dass das Atom verhältnis von Pt zumAmmoniak-K-Atom im Bereich von 10:1 bis 1:1000 liegt.
    2. Katalysator riacb- Anspruch ί , dadurch gekennzeichnet, dass der Ligand oder die.Donorgruppe im organischen Piatin-
    _ komplex ausgewählt sind aus Gruppen,· die Arsen, Phosphor, Schwefel oder Stickstoff enthalten,soder aus Olefinen, welche, .für die Bindung mit Platin Elektronen bereitstellen können..
    3. Katalysator nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Ligand oder die Donorgruppe aus einem Kohlenwasserstoff arsin, -phosphin oder -sulfide einem ITitril oder einem Amin besteht. ■ . :
    4. Katalysator nach Anspruch 2 oder 3» dadurch gekennzeichnet, dass der Ligand;oder die Ppnorgruppe aus Tripropyl^ arsin,. Tributy!phosphin, 'Diäthylsulfid, Bönzonitril, Äthylen, Cyclohexen,- Hexa-Ί -,5-dien, 2-Dimethyl-5-methylhex-3-in, Ammoniak, Pyridin oder Athylendiainin besteht.
    5.. Eatslysator nach Anspruch 4-, dadurcji gekennzeichnet, öass der organische Platinkomplex aus einem der folgenden susgewählt ist: Bis—(benzonitril)—dichloroplatin, Bis— (jributylphosphin)—dibromoplatin, C{Dributylphosphin)(tri-
    40982Λ/108$
    triphenylsilyl-ehloroplatin, Bis-(phenyldimethy!phosphin)-diphenylmetkylgeriflanyl-chloroplatiii, Bis—(tripropyl— phosphin)-dichloro-p-dichlorodipl3oin, Bis-(tripropylphosphin)-dichloro-p-bis-(äth2/"lmercaptyl)-diplatin, Bis-(diäthylsulfid)-dichloroplatin, Bis-(trimethylphosphin)-iriethylbroinoplatin, Bis-CtripropylarsirO-diehloroplatin, Bis—(triphenylphosphin)-dimethylplatin, Triäthylphosphinäthylen—dichloroplatin oder Cyclohexen—dichlorcplatin.
    y $. Katalysator nach einem der Ansprüche 1 bis 4·, dadurch
    gekennzeichnet, dass als Ammoniakderivat ein primäres, sekundäres oder tertiäres Amin, eine heterocyclische Verbindung, ein Amid, eine Azoverbindung, ein Hydrazid, ein Nitrril, ein Hydroxylamin, ein Oxitn, eine Nitroso verbindung,
    - ein Siloxan od.er ein Silazan vorliegt.
    -^ je>. Katalysator nach Anspruch^, dadurch gekennzeichnet, dass als Ammoniakaerivat eines der folgenden ausgewählt wird: n-Propylamin, Di-n-propylainin, Tri~n-propylarnin, Korpholin, Ν,Ν,ϊί' ,N' —Tstr-aciethyiäthylendiainin, Pyridin, Chinolin, Bipyridyl, Aminopyridin, Aminopyrimidin, Iminazol, Pyrrol, Propionanid, Acrylamid, SOrmamid, Dimethylformamid, Azobenzol, Benzhydrazid, Acetonitril, Adiponitril, Diäthyl— hydroxylamin, Dimethylglyoxim, öf-Kitroso-ß-naphthol, p-Kitrosodiphenyiamin, N-Nitrosodiphenylamin, ein PoIynethyl-(ß—diinethylaminoät;hoxy)-silo3:an oder Eexamethyl— disilazan.
    tf. Katalysator nach einem dex· Ansprüche 1 bis j&, dadurch gekennzeichnet, dass das Atonverhältnis von Pt zum.Ammoniak-2«-Aoom zwischen 1:1 und 1:100 lie£;t.
    β, .Verwendung eines Katalysators nach einen der Ansprüche "; bis ^ zur Einverleibung in eine Zusammensetzung. ι öler.c eins Verbindung mit ein oder mehrere^an Silicium'
    409824/1085
    nachträglich
    geändert
    gebundenen Wasserstoffatomen und eine Verbindung mit ein oder mehreren an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen enthält., als Katalysator, und zwar in einer Menge von 1 χ Λ0~^
    —2
    bis 1 χ 10 -Grammatome Pt je 1 kg gesamte Siliciumverbindungen. ' ■
    9. ' \Q J$- Verwendung nach Anspruch^, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung mit an Silicium gebundenem Wasserstoff aus einem· Organohydrogenpolysiloxan und die Verbindung mit an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen aus einem £>f,k-Dihydroxydiorganopolysiloxan besteht. ■
    λ\ ίΚ3. Verwendung nach Anspruch^, dadurch gekennzeichnet,
    dass das Organohydrogenpolysiloxan aus einem Methylhydrogen- - polysiloxan besteht. . ; /
    ' /ar AA-
    M· Zusammensetzung nach einem der Ansprüche J^ oder ^, ' dadurch gekennzeichnet, dass das CXjU-Dihydroxydiorganopolysiloxan aus einem Qc,ij-Dihydroxydimethylpolysiloxan besteht.
    PATHNTftNWfuTE
    nachträglich
    geändert
    4098-24/ TO 8 S
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5135504B2 (de) * 1974-01-25 1976-10-02
GB1526324A (en) * 1976-07-14 1978-09-27 Dow Corning Ltd Hydrosilylation catalysts
JPS5331761A (en) * 1976-09-07 1978-03-25 Toray Silicone Co Ltd Thermosetting silicone resin composition
DE2810032C2 (de) * 1977-03-23 1983-03-24 Chisso Corp., Osaka Verfahren zur Herstellung von monosubstituierten Dichlorsilanen
DE2814750C2 (de) * 1977-04-12 1984-10-18 Chisso Corp., Osaka Verfahren zu Herstellung von disubstituierten Dichlorsilanen
CA1195034A (en) * 1982-03-18 1985-10-08 Richard P. Eckberg Vinyl gum cure accelerators for condensation-cure silicone
DE3345560C2 (de) * 1983-12-16 1986-01-02 Goetze Ag, 5093 Burscheid Imprägniermittelzusammensetzung zum Imprägnieren von vorzugsweise Flachdichtungsmaterial
US4584361A (en) * 1985-06-03 1986-04-22 Dow Corning Corporation Storage stable, one part polyorganosiloxane compositions
US5026768A (en) * 1987-12-09 1991-06-25 Dow Corning Corporation Method of producing silicone emulsion
US4978710A (en) * 1987-12-09 1990-12-18 Dow Corning Corporation Method of producing silicone emulsion
US4801642A (en) * 1987-12-28 1989-01-31 Dow Corning Corporation Thermally stable organosiloxane compositions and method for preparing same
US4791186A (en) * 1988-01-04 1988-12-13 Dow Corning Corporation Method for preparing storage stable, one part curable polyorganosiloxane compositions
US5001186A (en) * 1989-09-11 1991-03-19 Dow Corning Corporation Method of producing silicone emulsion
US5037932A (en) * 1989-11-06 1991-08-06 Dow Corning Corporation Storage stable, one part fluorosilicone gel compositions
US5059649A (en) * 1989-11-08 1991-10-22 Dow Corning Corporation Storage stable one-part fluorosilicone gel compositions exhibiting improved thermal stability
US5227410A (en) * 1991-12-05 1993-07-13 General Electric Company Uv-curable epoxysilicone-polyether block copolymers
US5340644A (en) * 1990-10-05 1994-08-23 Hercules Incorporated Organosilicon compositions
CA2080153A1 (en) * 1991-11-29 1993-05-30 Chris A. Sumpter Heat curable organopolysiloxane compositions, preformed latent platinum catalysts, and methods for making
JPH05295269A (ja) * 1991-11-29 1993-11-09 General Electric Co <Ge> 熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物、予備生成済み潜伏性白金触媒およびそれの調製方法
US5258480A (en) * 1992-05-18 1993-11-02 General Electric Company Syntheses of epoxysilicones
US5696384A (en) * 1994-12-27 1997-12-09 Mitsubishi Materials Corporation Composition for formation of electrode pattern
US5977280A (en) * 1997-11-05 1999-11-02 Dow Corning Corporation Terminating post cure with amino acid esters
JP3912523B2 (ja) * 2002-11-29 2007-05-09 信越化学工業株式会社 難燃性シリコーン組成物、及びシリコーンゴム硬化物又はシリコーンゲル硬化物の難燃性向上方法
DE102009002828A1 (de) * 2009-05-05 2010-11-11 Wacker Chemie Ag Zusammensetzungen für Textilbeschichtungen
US10115971B2 (en) * 2010-11-12 2018-10-30 Appem Ltd. Fuel cell electrode having porous carbon core with macrocyclic metal chelates thereon

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3188299A (en) * 1963-02-28 1965-06-08 Gen Electric Preparation of stable mixtures of organosilicon compositions in the presence of a nitrogen-containing ligand
NL131010C (de) * 1965-02-04 1900-01-01
US3344111A (en) * 1966-09-28 1967-09-26 Gen Electric Preparation of stable copolymerizable organosilicon compositions containing a platinum catalyst and an acrylonitrile type compound
US3453233A (en) * 1968-01-16 1969-07-01 Dow Corning Inhibited system for organosilicon compounds
US3723567A (en) * 1971-08-25 1973-03-27 Dow Corning Stable organosilicon compositions

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Publication number Publication date
US3867343A (en) 1975-02-18
BE808259A (fr) 1974-06-05
GB1432339A (en) 1976-04-14
NL7315507A (de) 1974-06-13
IT1001627B (it) 1976-04-30
FR2209607A1 (de) 1974-07-05
JPS4989696A (de) 1974-08-27

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