DE2357202B2 - Kraftstoff - Google Patents
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Description
oder
steht.
steht.
-CH2CH2NHCH2-
-CH2CH2Ch2NHCH2CH2-
-CH2CH2Ch2NHCH2CH2-
45
Die Erfindung betrifft einen Kraftstoff, der neben
Benzin hydroxysubstituierte Polyaminoverbindungen • Is Zusatzstoffe oder Additive enthüll.
Bei Innenverbrennungsmoloren mit Vergaser, die mit
Benzin als Kraftstoff betrieben werden, besteht bei gewissen Benzinen die Möglichkeit der Bildung
gummiartiger, harziger oder klebriger Ablagerungen auf dem Vergaser. Um die Bildung dieser Ablagerungen
zu vermindern und/oder sie nach ihrer Bildung zu entfernen, werden dem Benzin Zusatzstoffe oder
Additive zugemischt. Diese Zusatzstoffe sind als Vergaserdetergentien bekannt.
Aus der GB-PS 10 05 638 sind Schmiermittelzusätze bekannt, die mindestens zwei an eine Kohlenwasserstoffkette
gebundene Polyamingruppen enthalten. Derartige Verbindungen eignen sich jedoch nicht als
Vergaserdetergrnticn: denn diese müssen eine lange Knhlenwasserstoffkette aufweisen ην' einer oberflächenaktiven Gruppe an einem Ende der Kette. Eine
solche oberflächenaktive Gruppe ist beispielsweise die Polyamingruppe. Die oberflächenaktive Gruppe knüpft
selbst an den metallischen Oberflächen des Vergasers an, wodurch die lange Kohlenwasserstoffkette rechtwinklig zu der Oberfläche aufgerichtet wird. Diese lange
Kohlenwasserstoffkette verhindert, daß Schmutzteilchen mit der metallischen Oberfläche des Vergasers in
Kontakt kommt und Ablagerungen bildet Würden nun in der Verbindung zwei oder mehr Polyamingruppen
vorhanden sein, so hätte dies zur Folge, daß die Verbindung an zwei oder mehr Punkten der metallischen Oberfläche angelagert würde, und damit würde
die Kohlenwasserstoffkette eine geringere Wirksamkeit besitzen, um als Barriere gegen Schmutzteilchen wirken
zu können.
Die GB-PS 9 84 409 beschreibt Verbindungen, die aus einer Alkenyl- oder Alkylsuccinsäure durch Umsetzung
mit einem aliphatischen Amin erhalten und als Schmiermittelzusätze verwendet werden. Damit erfolgt
die Anlagerung des Amins an den Polyisobutenylteil der Verbindung über eine Säurebrücke und nicht direkt. Die
Folge hiervon ist ein wesentlich volumenöseres Molekül, das weitaus weniger geeignet ist, um von der
Metalloberfläche des Vergasers Schmutzteilchen abzuhalten als ein schmales langgestrecktes Molekül, das
erhalten wird, wenn das Amin direkt am Polyisobuten anknüpft.
Demgegenüber werden erfindungsgemäß Verbindungen verwendet, die an der Kohlenwasserstoffkette nur
eine einzige Polyamingruppe, die direkt an der Kette angelagert ist, aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Kraftstoff, der aus Benzin und bis zu 1000 ppm einer Verbindung der
Formel
R2
R-N-R1CH2OH
in der R ein Kohlenwasserstoffrest mit wenigstens 20 C-Atomen, R1 ein aminosubstituierter Kohlenwasserstoffrest
und R2 ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist sowie gegebenenfalls bis zu
500 ppm eines Schmieröls besteht.
Der Kohlenwasserstoffrest R der angegebenen Formel enthalt vorzugsweise 20 bis 500 C-Atome,
insbesondere 30 bis 150 C-Atome. Vorzugsweise ist R ein durch Polymerisation von Olefinen gebildeter
Kohlenwasserstoffrest. Als Olefine eignen sich beispielsweise Äthylen, Propylen, Buten und 4-Methylpenten-1.
Bevorzugt als Olefin wird Isobuten.
Der Rest R1 der angegebenen Formel ist vorzugsweise
ein Polymethylenrest. der 2 bis 5 C-Atome enthält und mit einer Aminogruppe assoziiert ist. Beispielsweise
steht R1 für Gruppen der Formel
-CH2CH2NHCH2-
-CH2CH2CH2NHCH2Ch2-
-CH2CH2CH2NHCH2Ch2-
Der Rest R2 ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom.
Die Verbindungen der angegebenen Formel werden aus Alkanolaminen der Formel
Die Verbindungen der angegebenen Formel werden aus Alkanolaminen der Formel
R2
I
H — N — R1 — CH:OH
I
H — N — R1 — CH:OH
durch I limetzimg mit einem Kohlenwassersioffhaloge-
nid der Formel R-X, in der X Chlor oder Brom ist erhalten. Das Kohlenwasserstoffhalogenid enthält vorzugsweise
durchschnittlich 1,4 bis 2,0 Halogenatome pro Molekül des Kohlenwasserstoffhalogenids. Das Molverhältnis
von Alkanolamin zu Kohlenwasserstoffhaloge- Σ nid beträgt vorzugsweise 2:1 bis 5:1. Der bei der
Reaktion gebildete Halogenwasserstoff läßt sich in einfacher Weise entfernen, indem die Reaktion in
Gegenwart eines Säureakzeptors, wie Natriumcarbonat, durchgeführt wird. Die Reaktion wird vorzugsweise
in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Xylol, durchgeführt und zwar bei erhöhter Temperatur im
Bereich von 100° bis 1900Q vorzugsweise im Bereich
von 140° bis 1600C Als Alkanolairin der Formel (II)
wird vorzugsweise N-(2-Aminoäthyl)äthanolam'm verwendet
Ein mit Rückflußkühler versehener Kolben wurde mit Stickstoff gespült worauf 260 g N-(2-Aminoäthyl)äthanolamin,
40 g Natriumcarbonat und 300 ml Xylol in den Kolben gegeben wurden. Das Gemisch wurde kräftig
gerührt und zum Sieden erhitzt Chloriertes Polyisobuten in einer Menge von 650 g (etwa 95 C-Atome,
l,8Cl/Mol) wurde langsam dem am Rückflußkühler erhitzten Gemisch zugesetzt Nach erfolgter Zugabe
(etwa 1 Stunde) wurde das Gemisch weitere 4 Stunden am Rückflußkühler erhitzt. Das Produkt wurde gekühlt
und filtriert. Das überschüssige Lösungsmittel und der Aminoalkohol wurden unter vermindertem Druck
abdestilliert. Als Produkt wurden 640 g eines braunen Öls erhalten, das 1,44% N enthielt.
Ein mit Rückflußkühler versehener Kolben wurde mit Stickstoff gespült, worauf 500 g chloriertes Polyisobuten
(etwa 95 C-Atome, I.8CI/M0I), 160 g N-2-(Aminoäthyl)-äthanolamin,
150 ml Xylol und 50 g Natriumcarbonat in den Kolben gegeben wurden. Das Gemisch wurde 6
Stunden unter Stickstoff am Rückflußkühler erhitzt.
Ergebnisse von Vergleichsversuchen
während gerührt wurde. Das Produkt wurde dann gekühlt Die aus überschüssigem Aminoalkohol bestehende
untere Schicht wurde entfernt und die obere Schicht zweimal mit 100 ml Wasser gewaschen und fiber
Magnesiumsulfat getrocknet Das Lösungsmittel wurde dann unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei
515 g eines braunen Öls, das 1,2% Stickstoff enthielt erhalten wurden.
Die hergestellten Produkte wurden auf ihre Reinigungswirkung im Vergaser durch einen Test geprüft bei
dem ein 997 cm3-Prüfmotor »Ford 105E« 4 Stunden mit einer solchen Bremsbelastung gefahren wurde, daß in
der Ansaugleitung eine Druckverminderung um 165 mm Hg bei 1600 UpM (Testdrehzahl) eintrat. Alle
Gase aus dem Kurbelgehäuse wurden zusammen mit einem Anteil des Auspuffgases in das Luftfilter
zurückgeführt. Nach dem Test wurde der Vergaser visuell auf Ablagerungen untersucht und mit Ziffern auf
einer willkürlichen Skala von 0 bis 10 bewertet, wobei die Bewertungsziffer 10 einen sauberen Vergaser
bedeu;et. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:
Zusatz
Konzentration
ppm
ppm
%N
Bewertung
Ohne 7::-.;uz (d. h. Kraftstoff
allein)
Produkt gemäß
Beispiel 1 100
Beispiel 1 100
Beispiel 2 100
1,44
1,2
1,2
2,5 bis 3
8,0
8,0
8,0
Die Überlegenheit der erfindungsgemäß dem Kraftstoff zugesetzten Verbindungen gegenüber im Handel
erhältlichen Verbindungen auf der Basis von Polyisobutensuccinsäureanhydrid konnte durch Vergleichsversuche
festgestellt werden, deren Bedingungen und Ergebnisse in der folgenden Tabelle angegeben sind.
Zusatz
Chemischer Typ | Konzen tration*) ppm vol/vol |
Bewertung Vergaser 10 = sauber |
Einlaßventil 10 = sauber |
I Polyisobutenpolyamin | 100/250 | 7,5 | 8,5 |
: Polyisobulensuccinimid | 110/250 250/250 140/250 |
4 6,5 5,5 |
7,8 8,2 7,0 |
3 | 7,0 |
Polyisobutenylhydroxypolyamine gemäß
Beispiel 1 der Anmeldung
Beispiel 1 der Anmeldung
Drei verschiedene im Handel erhältliche
Verbindungen
Verbindungen
Ohne Zusatz
Alle Ergebnisse wurden unter Verwendung des gleichen Standard-Super-Benzins erhalten.
*) Die erste Zahl in Spalte 3 bezieht sich auf die im Zusatz enthaltene Schmierölmenge, die zweite Zahl auf die Menge des PoIyisobutenpolyamins
bzw. -succinimids.
Diese Versuche zeigen deutlich die Verbesserungen, die erfindungsgemäß in bezug auf die Sauberkeit sowohl des
Vergasers als auch der Einlaßventile erzielt werden können.
Claims (7)
1. Kraftstoff, bestehend aus Benzin und bis zu 1000 ppm einer Verbindung der Formel
R2
R-N-R1CH2OH
10
in der R ein Kohlenwasserstoffrest mit wenigstens 20 C-Atomen, R1 ein aminosubstituierter Kohlenwasserstoffrest und R2 ein Wasserstoffatom oder ein
Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen ist sowie gegebenenfalls bis zu 500 ppm eines Schmieröls,
2. Kraftstoff nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Verbindung der dort genannten Formel,
in der R ein Kohlenwasserstoffrest mit 20 bis 500 C-Atomen, vorzugsweise mit 30 bis 150 C-Atomen
ist.
3. Kraftstoff nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet curch eine Verbindung der in Anspruch 1
genannten Formel, in der R aus der Polymerisation eines Olefins abgeleitet ist.
4. Kraftstoff nach Anspruch 3, gekennzeichnet durch eine Verbindung der in Anspruch 1 genannten
Formel, in der R aus der Polymerisation von Äthylen, Propylen einem Buten oder 4-Methylpenien-1
abgeleitet ist.
5. Kraftstoff nach Anspruch 3, gekennzeichnet durch eine Verbindung der im Anspruch 1 genannten
Formel, in der R aus der Polymerisation von Isobuten abgeleitet isi.
6. Kraftstoff nach Anspruch 1 bis 5, gekennzeichnet durch eine Verbindung der in Anspruch 1
genannten Formel, in der R1 ein Polymethylenrest ist, der 2 bis 5 C-Atome enthält und mit einer
Aminogruppe assoziiert ist.
7. Kraftstoff nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch eine Verbindung der in Anspruch 1 genannten
Formel, in der R1 für
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB5508772 | 1972-11-29 | ||
GB5508772A GB1405305A (en) | 1972-11-29 | 1972-11-29 | Gasoline composition |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2357202A1 DE2357202A1 (de) | 1974-06-20 |
DE2357202B2 true DE2357202B2 (de) | 1977-01-13 |
DE2357202C3 DE2357202C3 (de) | 1977-09-01 |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0639589A1 (de) * | 1993-08-19 | 1995-02-22 | Ferro Corporation | Verfahren zur Herstellung von Additive für Kraftstoffe aus chlorierten Polybutenen |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0639589A1 (de) * | 1993-08-19 | 1995-02-22 | Ferro Corporation | Verfahren zur Herstellung von Additive für Kraftstoffe aus chlorierten Polybutenen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU6242373A (en) | 1975-05-15 |
NL7315929A (de) | 1974-05-31 |
JPS5535079B2 (de) | 1980-09-11 |
GB1405305A (en) | 1975-09-10 |
JPS49133310A (de) | 1974-12-21 |
ZA738758B (en) | 1975-06-25 |
CA1029193A (en) | 1978-04-11 |
NL173766B (nl) | 1983-10-03 |
DE2357202A1 (de) | 1974-06-20 |
NL173766C (nl) | 1984-03-01 |
SE409041B (sv) | 1979-07-23 |
FR2207908B1 (de) | 1978-09-29 |
IT997907B (it) | 1975-12-30 |
FR2207908A1 (de) | 1974-06-21 |
BE807986A (fr) | 1974-05-29 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |