DE2323555A1 - Am stickstoff und in der 3-stellung substituierte naphthalsaeureimide und deren derivate - Google Patents

Am stickstoff und in der 3-stellung substituierte naphthalsaeureimide und deren derivate

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DE2323555A1
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naphthalic acid
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nitro
nitronaphthalimides
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Berlanga Jose Maria Castellano
Brana Miguel Dr Fernandez
Roldan Cristobal Dr M Martinez
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Laboratorios Knoll SA
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Laboratorios Made Sa Madrid
Laboratorios Made SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

  • Am Stickstoff und in der 3-Stellung substituierte Naphthalsäureimide und deren Derivate Die Erfindung betrifft am Stickstoff und in der 3-Stellung substituierte Naphthalsäureimide und deren Derivate der allgemeinen Formel: worin X eine Nitrogruppe ist und Y eine 2-Dimethylaminoäthyl-, 2-Diäthylaminoäthyl-, 2-(N-Pyrrolidin)äthyl- oder 2-(N-Piperidin)äthylgruppe bedeutet.
  • Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Herstellen dieser Imide Die erfindungsgemäßen Naphthalsäureimide haben eine bemerkenswerte pharmakologische Aktivität Die erfindungsgemäßen Imide werden in der Weise hergestellt, daß man 3-Nitronaphthalsäure, deren Anhydrid oder reaktionsfähiges Derivat der Säure, mit dem entsprechenden primären Amin in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt und das Reaktionsprodukt in bekannter Weise isoliert.
  • Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen beschrieben: BEISPIEL 1 X = N02; Y = cH2-N-(cH3)2 7,29 g (0,03 Mol) 3-Nitronaphthalsäureanhydrid und 50 ml Äthanol werden in einen 250 ml Erlenmeyer-Kolben, der einen elektromagnetischen Riihrer hat, gegeben. AnschlieHend werden auf einmal 2,64 g (0,05 Mol) N,N-Dimethyläthylendiamin hinzugegeben. Das Gemisch wird zwei Stunden gerührt und das feste Reaktionsprodukt abfiltriert und aus einem Gemisch aus Dimethylformamid und Wasser in der üblichen Weise umkristallisiert, Das N-(2-Dimethylaminoäthyl)-3-nitronaphthalsäureimid ist ein gelber Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 139 bis 1400 C (ohne Korrektur).
  • Eine Elementaranalyse für C16H15N304 ergab folgende Werte: berechnet: C 61,33; H 4,82; N 13,41 gefunden: C 61,35; H 4,82; N 13,16 BEISPIEL 2 X 3 NO2; Y = CH2-CH2-N(cH2-cH3)2 6,1 g (0,025 Mol) 3-Nitronaphthalsäureanhydrid und 50 ml Äthanol werden in einen 250 ml Erlenmeyer-Kolben gegeben. Anschließerhd werden aufeinmal 2,9 g (0,025 Mol) N,SDiäthyläthylendiamin hinzugegeben. Das Gemisch wird zwei Stunden gerührt und das feste Reaktionsprodukt abfiltriert und aus Äthanol kristallisiert.
  • Das N- ( 2-Diäthylaminoäthyl )-3-nitronaphthalsäureimid ist ein gelb-kastanienbrauner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 120 bis 1210 C (ohne Korrektur).
  • Eine Elementaranalyse für zu u C18H1gN304 ergab folgende Werte: berechnet: C 63,33; H 5,61; N 12,30 gefunden: C 63,20; H 5,47; N 12,35 BEISPIEL 3 6,1 g (0,025 Mol) 3-Nitronaphthalsäureanhydrid und 50 ml Äthanol werden in einen 250 ml Erlenmeyer-Kolben gegeben. Anschließend werden auf einmal 2,8 g (0,025 Mol) N-(2-Aminoäthyl)pyrrolidin hinzugegeben. Das Gemisch wird zwei Stunden gerührt und das feste Reaktionsprodukt abfiltriert und aus einem Gemisch aus Äthanol-Wasser kristallisiert.
  • Das N-[2-(N-Pyrrolidin)ätbyl]-3-nitronaphthalsäureimid ist ein gelb-kastanienbrauner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 145 bis 1460 C (ohne Korrektur).
  • Eine Elementaranalyse für C18H17N304 ergab folgende Werte: berechnet: C 63,70; H 5,04; N 12,38 gefunden: C 63,45; H 5,10; N 12,09 B E 1 5 P 1 E L 4.
  • 6,1 g (0,025 Mol) 3-Nitronaphthalsäureanhydrid und 50 ml Äthanol werden in einen 250 .1 Erlenmeyer-Kolben gegeben. Anschließend werden suf einmal 3,0 g (0,025 Mol) N»(2-Aminoäthyl)-piperidin hinzugegeben. Das Gemisch wird zwei Stunden gerührt und das feste Reaktionsprodukt abfiltriert und aus Äthanol kristallisiert.
  • Das N-[2(N-Piperidin)äthyl]-3-nitronaphthalsäureimid ist ein gelb-kastanienbrauner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 136 bis 1370 C (ohne Korrektur).
  • Eine Elementaranalyse für C19H19N3O4 ergab folgende Werte: berechnet: C 64,57; H 5,41; N 11,89 gefunden: C 64,75; H 5,53; N 11,69 Patentansrüche:

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Am Stickstoff und in der 3"Stellung substituierte Naphthalsäureimide und ihre Derivate der allgemeinen Formel: worin X eine Nitrogruppe und Y eine 2-Dimethylaminoäthyl-, 2-Diäthylaminoäthyl-, 2-( Pyrrolidin)athyl- oder 2-(SPiperidin)äthylgruppe ist.
  2. 2. Verfahren zum Herstellen der Naphthalsäureimide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-Nitronaphthalsäure, deren Anhydrid oder ein reaktionsfähiges Derivat der Säure mit dem entsprechenden primären Amin in einem geeigneten Lösungsmittel umsetzt und das Reaktionsprodukt in bekannter Weise isoliert.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als primäres Amin N,N-Dimethyläthylendiamin, N,N-Diäthyläthylendiamin, N-( 2-Aminoäthyl )-pyrrolidin oder N-( 2-Aminoäthyl )-piperidin verwendet.
  4. 4. Pharmazeutisches Produkt, dadurch gekennzeichnet, daß es als aktiven Bestandteil mindestens eines der substituierten Naphthalsäureimide nach Anspruch 1 enthalt
DE19732323555 1973-01-18 1973-05-10 N-substituierte Naphthalsäureimide Expired DE2323555C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES41074073 1973-01-18
ES410740A ES410740A1 (es) 1973-01-18 1973-01-18 Un metodo para la preparacion industrial de naftalimidas sustituidas en el nitrogeno y en la posicion 3 y sus deriva-dos.

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2323555A1 true DE2323555A1 (de) 1974-08-08
DE2323555B2 DE2323555B2 (de) 1977-06-16
DE2323555C3 DE2323555C3 (de) 1978-02-02

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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2312251A1 (fr) * 1975-05-28 1976-12-24 Squibb & Sons Inc Nouveaux composes utiles notamment comme antidepresseurs et anti-inflammatoires, et leur preparation
DE2823987A1 (de) * 1977-06-04 1978-12-07 Made Labor Sa Naphthalimide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittelzubereitungen
WO1998017278A1 (en) * 1996-10-21 1998-04-30 Allelix Biopharmaceuticals Inc. Neurotrophin antagonist compositions
US6468990B1 (en) 1999-05-17 2002-10-22 Queen's University At Kingston Method of inhibiting binding of nerve growth factor to p75 NTR receptor
US6492380B1 (en) 1999-05-17 2002-12-10 Queen's University At Kingston Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding
US6693198B2 (en) 2002-04-22 2004-02-17 Xanthus Life Sciences, Inc. Amonafide salts
US7579468B2 (en) 2005-09-15 2009-08-25 Painceptor Pharma Corporation Methods of modulating neurotrophin-mediated activity

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2312251A1 (fr) * 1975-05-28 1976-12-24 Squibb & Sons Inc Nouveaux composes utiles notamment comme antidepresseurs et anti-inflammatoires, et leur preparation
DE2823987A1 (de) * 1977-06-04 1978-12-07 Made Labor Sa Naphthalimide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittelzubereitungen
WO1998017278A1 (en) * 1996-10-21 1998-04-30 Allelix Biopharmaceuticals Inc. Neurotrophin antagonist compositions
US7291629B2 (en) 1996-10-21 2007-11-06 Painceptor Pharma Corporation Neurotrophin antagonist compositions
US6468990B1 (en) 1999-05-17 2002-10-22 Queen's University At Kingston Method of inhibiting binding of nerve growth factor to p75 NTR receptor
US6492380B1 (en) 1999-05-17 2002-12-10 Queen's University At Kingston Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding
US7148352B2 (en) 1999-05-17 2006-12-12 Queen's University At Kingston Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding
US6693198B2 (en) 2002-04-22 2004-02-17 Xanthus Life Sciences, Inc. Amonafide salts
US6989390B2 (en) 2002-04-22 2006-01-24 Xanthus Life Sciences, Inc. Amonafide salts
US7579468B2 (en) 2005-09-15 2009-08-25 Painceptor Pharma Corporation Methods of modulating neurotrophin-mediated activity

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Publication number Publication date
ES410740A1 (es) 1976-04-01
DE2323555B2 (de) 1977-06-16

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