DE2320061C3 - Verfahren zur Herstellung einer acrylnitrilhaltigen, konzentrierten, wäßrigen Acrylamidlösung durch katalytische Wasseranlagerung an Acrylnitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer acrylnitrilhaltigen, konzentrierten, wäßrigen Acrylamidlösung durch katalytische Wasseranlagerung an AcrylnitrilInfo
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Description
Aus der USA.-Patentschrift 3 381 034 ist bekannt, daß man in Anwesenheit von Cu(I)- und Cu(II)-SaI-zen
aus Nitrilen aliphatischer Carbonsäuren durch Wasseranlagerung Carbonsäureamide herstellen
kann. In der deutschen Offenlegungsschrift 2 001 903 wird offenbart, daß man als Katalysator für eine
solche Wasseranlagerun^ ein reduziertes Kupferoxid, Kupferchromoxid >der Kupfermolybdänoxid bzw.
deren Mischungen einsetzen kann.
In der deutschen Offenlegungsschrift 2 036 126 wird ein weiteres Verfahren zur Herstellung eines
Amids beschrieben, bei dem an ein Nitril, wie Acrylnitril oder Methacrylnitril, katalystisch Wasser angelagert
wird. Genannt werden metallhaltige Katalysatoren, wie Raney-Kupfer, Ullmann-Kupfer, reduzierte
Kupferkatalysatoren, Silber, Gold, Kobalt, Nickel, Palladium oder Platin. Acrylnitril und Wasser
werden nadi den dort angegebenen Beispielen bei erhöhter Temperatur in Anwesenheit eines heterogenen
Katalysators umgesetzt. Bei Umsätzen von 5 bis 40% des Acrylnitril werden bei 70° C Lösungen
mit maximal 16% Acrylamid erhalten. Nach Beispiel 11 der deutschen Offenlegungsschrift 2 036 126
werden bei Temperaturen über 100° C unter erhöhtem Druck etwas höhere Umsätze und höhere Konzentrationen
an Amid erhalten, doch begrenzt die geringe Löslichkeit der Nitrile, z. B. des Acrylnitril
in Wasser, im allgemeinen die Höhe der Amidkonzentration im Reaktionsprodukt.
Lösungen von 30 bis 50 Gewichtsprozent Acrylamid sind aber von technischem Interesse, weil man
Acrylamid in dieser Furm ohne weitere Aufarbeitung polymerisieren kann.
Es wurde nun gefunden, daß man acrylnitrilhaltige, konzentrierte, wäßrige Acrylamidlösungen durch
Wasseranlagerung an Acrylnitril bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines heterogenen Katalysators
herstellen kann, indem man eine wäßrige Lösung von Acrylnitril und Acrylamid einsetzt, wobei das
Gewichtsverhältnis von Amid zu Nitril vor Beginn der Reaktion 1:1 bis 1:7 beträgt.
Als heterogene Katalysatoren, d. h. als Katalysatoren, die sich im Reaktionsgemisch nicht bzw. praktisch
nicht lösen, kommen die hierfür üblichen heterogenen Katalysatoren, z. B. reduziertes Kupferoxid,
Raney-Kupfer oder reduzierte Kupferverbindungen, in Frage. Derartige Katalysatoren sind z. B. in der
USA.-Patentschrift 3 624 894 und besonders in der deutschen Offenlegungsschrift 2 036 126 ausführlich
beschrieben.
Bei dem neuen Verfahren werden die Konzentrationsverhältnisse im allgemeinen so gewählt, daß ein
Auskristallisieren von Acrylamid in Gegenwart des Katalysators unter den Reaktiousbedingungen nicht
stattfindet. Praktisch kann man z. B. so vorgehen, daß man ein Gemisch aus Acrylnitril und Wasser mit
soviel Acrylamid versetzt, daß sich das gesamte Nitril in der wäßrigen Phase bei Temperaturen von 20
bis 70° C löst. Die Lösung kann dann z. B. bei 40 ίο bis 150° C, bevorzugt bei 60 bis 120° C, über einen
fest angeordneten Katalysator geführt werden. Bei kontinuierlicher Fahrweise kann man einen Teilstrom
der Acrylamidlösung zurückführen und so die Löslichkeit des Nitrils in Wasser erhöhen. Bei dem Verfahren
liegt das Eingangsverhältnis (d. h. das Verhältnis dieser Komponenten vor Beginn der Reaktion)
von Acrylnitril zu Wasser im allgemeinen im Bereich von 1:10 bis 1:1, vorzugsweise von 1:6 bis
1:2 Gewichtsteile.
so Nicht umgesetztes Acrylnitril kann in einer mit
dem Reaktor verbundenen Kolonne abdestilliert werden. Acrylamid neigt auch in wäßrigen Lösungen
bei Konzentrationen über 20 Gewichtsprozent und bei Temperaturen über 20° C zu Oligomerisierung
und Polymerisation. Man kann dies vermeiden, wenn man z. B. bei der Destillation Temperaturen unter
80° C einhält und dabei in den Verdampfer der Kolonne ein Sauerstoff enthaltendes Gas, besonders
Luft, ferner Sauerstoff einbläst. Im allgemeinen destilliert man bei einem Druck von 5 · 104 bis
9,81 · 104Pa.
Ferner ist es vorteilhaft, den pH-Wert der konzentrierten Acrylamidlösung bei der Entfernung des Nitrils,
z. B. durch Destillation, oberhalb 5 zu halten, meist bei 5 bis 8, insbesondere bei 6 bis 7,5, beispielsweise
indem man Alkali oder Ammoniak zugibt, wobei Ammoniak vorgezogen wird. Das Destillat,
das aus Acrylnitril und Wasser besteht, kann mit Vorteil zusammen mit dem Frischzulauf der Reaktionskomponenten
mit Wasserdampf oder Stickstoff zur Entfernung des darin gelösten Sauerstoffs abgestreift werden, beispielsweise mit Vorteil in einer
Kolonne im Gegenstrom.
Die als Reaktionslösung gegebenenfalls nach dem Abtrennen von nicht umgesetztem Acrylnitril erhaltene
konzentrierte Acrylamidlösung enthält bei Verwendung von reduzierten Kupferverbindungen als
Katalysator oft 20 bis 100 ppm Cu2+-Ionen, die eine anschließende Polymerisation im allgemeinen inhibieren.
Es ist deshalb in diesem Fall von Vorteil, die Reaklionslösung, gegebenenfalls nach dem Abtrennen
des nidit umgesetzten Nitrils (z. B. nach dem Abziehen aus einem beim Abtrennen verwendeten
Verdampfer), auf Temperaturen unterhalb 20° C, bevorzugt auf — 5 bis +10° C abzukühlen und mit
einem üblichen sauren Ionenaustauscher, z. B. auf Basis von Polystyrolsulfonsäure, zu behandeln.
Bei der angegebenen Aufarbeitung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Lösungen
erhält man Amidlösungen, die im allgemeinen 30 bis 50 Gewichtsprozent Acrylamid enthalten und
die meist ohne weitere Reinigung Polymerisationsreaktionen zugeführt werden können. Die Homopolymerisate
und die mit anderen üblichen meist cinfach olefinisch ungesättigten Monomeren erhältlichen
Copolymerisate haben als Flockungshilfsmittel die gleiche Wirkung wie solche Polymerisate, die aus gereinigtem
kristallinem Acrylamid hergestellt werden.
Die in dem folgenden Beispiel angegebenen Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht.
a) In einen Edelstahlreaktor, in dem 1000 Teile eines Katalysators fest angeordnet sind, der 30%
Kupfer enthält und dessen Zusammensetzung in der deutschen Patentschrift 869 052 angegeben
ist, leitet man je Stunde bei 70° C von unten nach oben eine Lösung von 106,5 Teilen Acrylnitril
und 30,2 Teilen Acrylamid in 2C9,5 Teilen Wasser. Nitril und Wasser sind zuvor in üblicher
Weise unter Durchleiten von Wasserdampf von Sauerstoff befreit worden. Die mittlere Verweilzeit
der Lösung, bezogen auf den leeren Reaktor, beträgt 2,5 Stunden.
Das den Reaktor verlassende Gemisch unterteilt man. Ein Flüssigkeitsstrom, bestehend aus 30,2
Teilen Acrylamid, 7,3 Teilen Acrylnitril und 56,1 Teilen Wasser fließt zum Reaktor zurück, wo er
mit dem Frischzulauf an Acrylnitril und Wasser sowie mit dem als Azeotrop abdestillierten nicht
umgesetzten Acrylnitril vereinigt wird. Der Hauptstrom, bestehend aus 100 Teüen Acrylamid,
24,4 Teilen Acrylnitril und 188,2 Teilen Wasser, wird einer üblichen Destillationskolonne
zugeführt und dort unter Luftzufuhr bei 6,4- ΙΟ4 Pa und 50°C das nicht umgesetzte Acrylnitril
mit Wasser abdestilliert.
Die praktisch nitrilfreie Lösung wird aus dem Sumpf der Kolonne abgezogen und auf +10° C abgekühlt, mit Ammoniak auf pH 7 gestellt und von unten nach oben durch eine Ionenaustauschsäule geführt. Die Säule ist mit 120 Teilen eines handelsüblichen sauren Ionenaustauschers auf Basis von Polystyrolsulfonsäure beschickt.
Die praktisch nitrilfreie Lösung wird aus dem Sumpf der Kolonne abgezogen und auf +10° C abgekühlt, mit Ammoniak auf pH 7 gestellt und von unten nach oben durch eine Ionenaustauschsäule geführt. Die Säule ist mit 120 Teilen eines handelsüblichen sauren Ionenaustauschers auf Basis von Polystyrolsulfonsäure beschickt.
ίο Man erhält je Stunde 286 Teile Acrylamidlösung
mit 35% Acrylamid, die 40 bis 80 ppm Verunreinigungen enthält.
Der Umsatz ist 70%, die Ausbeute praktisch 100%, die Raum-Zeit-Ausbeute 333 Teile Acrylamid
pro 1000 Teile Kupfer und Stunde.
b) Zum Vergleich wird unter Verwendung des gleichen Katalysators in üblicher Weise an Acrylnitril
Wasser bei einer Reaktionstemperatur von 70° C angelagert. Dabei wird von einer bei 70° C
*o gesättigten wäßrigen Acrylnitrillösung ausgegangen
und dabei von einer Rückführung von Acrylamid.'ösung,
nicht aber von der Rückführung nicht umgesetzten Acrylnitril, das gleichfalls aus
der Reaktionslös.ung abdestilliert wird, abgesehen. In diesem Fall erhält man narh dem Abtrennen
des nicht umgesetzten Acrylnitril eine wäßrige Acrylamidlösung einer Konzentration von
nur 11% bei einem Umsatz von 50%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung einer acrylnitrilhaltigen, konzentrierten, wäßrigen Acrylamidlösung durch Wasseranlagerung an Acrylnitril bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines heterogenen Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung von Acrylnitril und Acrylamid einsetzt, wobei das Gewichtsverhältnis von Amid zu Nitril vor Beginn der Reaktion 1:1 bis 1:7 beträgt.
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| ZA00742465A ZA742465B (en) | 1973-04-19 | 1974-04-18 | Manufacture of concentrated aqueous (meth)acrylamide solutions by catalytic addition of water to (meth)-acrylonitrile |
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| SU2014992A SU530640A3 (ru) | 1973-04-19 | 1974-04-18 | Способ получени концентрированных водных растворов метакриламида или акриламида |
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| AT321374A AT331777B (de) | 1973-04-19 | 1974-04-18 | Verfahren zur herstellung von konzentrierten wasserigen (meth)acrylamidlosungen durch katalytische wasseranlagerung an (meth)-acrylnitril |
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| BE143432A BE813974A (fr) | 1973-04-19 | 1974-04-19 | Procede de preparation de solutions aqueuses concentrees d'acrylamide ou de methacrylamide par hydratation catalytique de l'acrylonitrile ou du methacrylonitrile |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (3)
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| DE2320061B2 DE2320061B2 (de) | 1975-07-10 |
| DE2320061C3 true DE2320061C3 (de) | 1976-02-19 |
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