DE2316028A1 - Verfahren zur verringerung des gehalts an verbindungen mit hydrolysierbarem chlor und an sauer wirkenden verbindungen eines organischen isocyanats - Google Patents
Verfahren zur verringerung des gehalts an verbindungen mit hydrolysierbarem chlor und an sauer wirkenden verbindungen eines organischen isocyanatsInfo
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Description
M Verfahren zur Verringerung dea Gehalts an Verbindungen mit
hydrolysierbarem Chlor und an sauer wirkenden Verbindungen eines organischen Isocyanate "
Priorität: 12. Mai 1972, V.St.A., Nr. 252 613
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verringerung des Gehalts an Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor und an sauer
wirkenden Verbindungen eines organischen.Isocyanats, das für die Herstellung von Polyurethanschaumstoffen geeignet ist.
Organische Isocyanate sind wertvolle chemische Zwischenprodukte,
die zur Herstellung von Polyurethanelastomeren und -Schaumstoffen verwendet werden. Ein viel verwendetes Verfahren zur grosstechnischen Herstellung dieser organischen isocyanate
beruht auf der Umsetzung von Phosgen mit einem primären
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Amin oder Polyamin. Zum Beispiel wird Toluoldiisocyanat grosstechnisch
dadurch hergestelltg dass man Toluoldiamin mit Phosgen
zum Carbamoylchloridderivat umsetzt t das durch Erhitzen in
Gegenwart von überschüssigem Phosgen Toluoldiisocyanat und
Chlorwasserstoff liefert. Oft enthält jedoch das bei diesem
Röh-Verfahren entstandene isocyanat auch nach, geeigneten Trenn-
und Reinigungsverfahren geringe Mengen an säuer wirkenden Verbindungen
und an Nebenprodukten mit hydrolysierbarem Chlor. Die Anwesenheit dieser Verbindungens sogar nur in relativ kleinen
Mengen, in organischen Isocyanaten ist höchst unerwünscht, da diese Verbindungen eine nachteilige Wirkung auf die Verwendung
der organischen Isocyanate zur Herstellung von Polyurethans chaumstoffen habens insbesondere stören sie das Verschäumen
und beeinflussen oft nachteilig die Eigenschaften des entstandenen Schaumstoffs. ,
Bisher wurden verschiedene Verfahren zur Verringerung des Gehalts an Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor und an sauer
wirkenden Verbindungen in organischen Isocyanaten vorgeschlagen. Gemäss der US-Patentschrift 3 264 336 versetzt man das organische
Isocyanat mit einer Metallverbindung, wie Kadmiumlaurat, und destilliert das Gemisch. Auch Eisen(III)-chlorid und andere
Metallverbindungen (vergl. US-Patentschrift 3 155 699) und
gewisse Metalle, wie Kupfer (vergl. US-Patentschrift 3 458 558) werden verwendet. ·
In der US-Batentschrift 3 350 438 wird die Herstellung von
Biuret-Polyisocyanaten durGh Umsetzung von organischen PoIy-
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isocyanaten mit wasserfreier Ameisensäure beschrieben. Zur Abtrennung von metallischen oder basischen Verunreinigungen
'aus den organischen Diisocyanaten wurde auch eine organische
Carbonsäure mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen verwendet (vergl. Kanadische Patentschrift 751 927).
Aufgabe der Erfindung war es, ein Verfahren zu schaffen, mit dem der Gehalt an Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor und
an sauer wirkenden Verbindungen eines organischen Isocyanate einfach und schnell verringert werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Verringerung des Gehalts an Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor
und an sauer wirkenden Verbindungen eines organischen Isocyanats, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man das Isocyanat
in Gegenwart von Ameisensäure oder eines Ameisensäurederivats
auf eine Temperatur von etwa über 1OO°C, jedoch unterhalb der Zersetzungstemperatur des Isocyanate, erhitzt.
Im erfindungsgemassen Verfahren können alle organischen Isocyanate
eingesetzt werden, jedoch werden aromatische Polyisocyanate, insbesondere Toluoldiisocyanat, bevorzugt. Obwohl zur
Herstellung von organischen Isocyanaten die Umsetzung eines primären Amins oder Polyamine mit Phosgen bevorzugt wird, können
im erfindungsgemassen Verfahren auch auf andere Weise hergestellte organische Isocyanate, die sauer wirkende Verbindungen
und Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor enthalten, eingesetzt werden. Geeignet sind aliphatische, cycloaliphatische,
heterocyclische, Aryl- und Alkylarylmono-,-di- und Poly-
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isocyanate, wie Octylisocyanat, Hexylisocyanat, Tetramethylendiisocyanat,
Propylendiisocyanat, Cyclohexylisoeyanat, Cyclohexylendiisocyanat,
Toluoldiisocyanat, Xyloldiisocyanat, Diphenylmethandiisocyanat, Benzylisocyanat, Phenylisocyanat,
Chlorphenylisocyanat, Naphthalindiisocyanat und Benzoltriisocyanat.
Der Ausdruck "hydrolysierbares Chlor", der in der Beschreibung
und in-den Ansprüchen verwendet wird, bezieht sich auf labile Chloratome, die in einer Verbindung nur schwach ,gebunden
sind. Zur Bestimmung des Gehalts an hydrolysierbarem Chlor wird im allgemeinen das ls-bile Chloratom im Isocyanat mit
einem heissen Wasser-Alkohol-Gemisch abgespalten und nach herkömmlicher Weise mit einer Standard-Silbernitrat-Lösung
titriert.
Der Gehalt an saue.r wirkenden Verbindungen eines organischen Isocyanate kann nach herkömmlichen Verfahren, wie Titrieren
mit einer Base, z.B. Natrium- oder Kaliumhydroxidlösung, bestimmt werden.
Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens sind Ameisensäure, einige ihrer Derivate od,er Gemische dieser Verbindungen geeignet. Besonders geeignete Ameisensäurederivate
sind die Salze, das Amid und die Anilidderivate, wobei diese Derivate substituiert oder' nicht substituiert sein können, und
Isocyanat-Ameisensäure-Addukte. Es können auch ähnliche Verbindungen eingesetzt werden, wie Oxalsäure, Oxalsäureanilid
und !,Tf'-Diphenylharnstoff. '
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Bevorzugt werden jedoch im erfindungsgemässen Verfahren die folgenden Verbindungen oder deren Gemische :
a) Ameisensäure,
"b ) Formamid,
"b ) Formamid,
c) N-Alkylforraamid, wobei der Alkylrest 1 bis 8 Kohlenstoffatome
hat, wie N-Methylformamid, Ν,Ν-Dimethylformamid,
H-Prοpylformamid, N,N-Dipropylformamid.und N-HexyIformamid,
d) nichtsubstituierte Anilidderivate der Ameisensäure, wie Formanilid und 1,3-Diformylbenzoldiamin,
e) alkylsubstituierte Anilidderivate der Ameisensäure, wobei
der Alkylrest 1 bis 8 Kohlenstoffatome hat und am Stickstoff und/oder am aromatischen Ring gebunden ist, wie
NjN'-Diformyltoluoldiamine, z.B. N,Nl-Diformyl-2,4-toluoldiamin
und N^-Methyl-NjN'-diformyl-SjA-toluoldiamin,
2,6-Diformyläthylbenzoldiamin und N-Methylformanilid, und
f) Addukte von organischen Isocyanaten und Ameisensäure, wie das'Addukt von einem Mol Toluoldiisocyanat und einem Mol
Ameisensäure.
Wegen ihrer besonders guten Wirkung im Verringern des Gehalts an Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor und an sauer wirkenden
Verbindungen in organischen Isocyanaten werden die folgenden Verbindungen im erfindungsgemässen Verfahren besonders
bevorzugt : Ameisensäure, Pormanilid, NjN'-Diformyltoluol- .
diamin, H-Methylformanilid, Toluoldiisocyanat-Ameisensäure-Addukte
oder ein Gemisch dieser Verbindungen. Ganz besonders bevorzugt Bind Ameisensäure, Ν,Ν'-Diformyltoluoldiamine, wie
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N,Nr-Diformyl-2 ,4-«toluoldlamln,und Toluoldiisocyanat-Ameisensäure-Addukte
oder ein Geraisch dieser Verbindungen.
' Die Menge an verwendeter-Ameisensäure oder deren Derivaten
hängt von dem Gehalt an Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor
und an sauer wirkenden Verbindungen ab. Jede Menge·, die den Gehalt an diesen Verbindungen vermindert, ist geeignet. Im allgemeinen
jedoch sollte ein grosser Überschuss an Ameisensäure oder an deren Derivaten vorzugsweise vermieden werden, da ein
Überschuss die Viskosität des organischen-Isocyanate auf eine
unerwünschte Höhe ansteigen lässt. Eine Menge an Ameisensäure oder deren Derivaten von etwa 0,05 bis e'twa 5 "Gewichtsprozent,
vorzugsweise von etv/a 0,1 bis etwa 3 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Isocyanat, ist geeignet. Gemäss der Arbeitsweise des
erfindungsgemässen Verfahrens vermischt man die Ameisensäure oder deren Derivat mit dem organischen Isocyanat und erhitzt
das Gemisch auf eine Temperatur über etwa 1OO°C, jedoch unterhalb der Zersetzungstemperatur, vorzugsweise auf etv/a 12o bis
25O0G, insbesondere auf etwa 150 bis 200°C.
Vorzugsweise wird das Reaktionsgemisch am schwachen Rückfluss
erhitzt. Man kann das Erhitzen unter vermindertem Druck durchführen.
Zum Beispiel erhält man bei einer Temperatur von etwa 1700C im Fall des Toluoldiisocyanats gute Bückflussbedingungen
bei einem verminderten Drück von etwa 60 bis 70 Torr.
Vorzugsweise wird das Reaktionsgemisch während des Erhitzens
ständig in Bewegung gehalten«, Jede Bewegungsvorrichtung ist t
dafür geeignet,
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Die Zeit, die benötigt wird, um die erwünschte Verringerung des Gehalts an Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor und an
saner wirkenden Verbindungen des organischen Isocyanats zu erreichen,
hängt von der Temperatur, der Menge und der Wirkung der. verwendeten Ameisensäure, deren Derivate oder des Gemisches
und vom zu erreichenden Gehalt an unerwünschten Verbindungen ab, Um für die Herstellung von qualitativ hochwertigen Poiyurethanischaumstoffen
geeignet zu sein, werden die Isocyanate im erfindungsgemässen Verfahren so lange behandelt, bis der Gehalt
an Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor und an sauer wirkenden Verbindungen je etwa 0,1 Prozent oder darunter beträgt.
Im allgemeinen beträgt die Reaktionszeit im erfindungsgemässen Verfahren etwa 1 bis 4 Stunden, oft nur eine Stunde oder sogar
weniger. Das ist überraschend und ein wesentlicher Vorteil gegenüber den bisher verwendeten Verfahren.
Nach dem Erhitzen des organischen Isocyanats in Gegenwart von
Ameisensäure oder eines Ameisensäurederivats kann man das Isocyanat
sofort weiter verwenden, z.B. zur Herstellung von Urethanen. Die im erfindungsgemässen Verfahren behandelten
organischen Isocyanate sind besonders zur Herstellung von porigen Polyurethanen geeignet, d.h., man kann sie mit einem
Polyol in Gegenwart eines Katalysators und eines Treibmittels zu Polyurethanschaumstoffen mit verbesserten Eigenschaften umsetzen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teil- und Prozentangaben
beziehen sich auf das Gewicht.
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Beispiel 1 >
".
600 g Roh-Toluoldiisocyanat, das aus 80 Gewichtsprozent
2,4-lsomeren und 20 Gewichtsprozent 2,6-Isomeren besteht und
durch Umsetzung von Phosgen mit handelsüblichem Toluöldiamin
hergestellt wurde, werden mit 6 g wasserfreier Ameisensäure versetzt. Das Gemisch wird in ein offenes Gefäss, das ■ .
einem Thermometer und einem Rührwerk: ausgerüstet ist, eingefüllt,
ständig in Bewegung gehalten und auf eine Temperatur von etwa 1700C erhitzt. Das Gemisch wird unter atmosphärischem
Druck zwei Stunden lang bei dieser Temperatur gehalten, wobei
das Gefäss ständig mit Kohlendioxid gespült wird. Dann wird die Bewegung unterbrochen und das Gemisch auf Raumtemperatur
abgekühlt. Eine abgemessene Menge des-Gemisches wird mit
0,01 η alkoholischer Kalilauge neutralisiert. Auf Grund der verwendeten Kalilaugenmenge wird der Gehalt an sauer wirkenden
. Verbindungen.des Reaktionsgemisches berechnet. Eine andere abgemessene
Probe des Reaktionsgemisches wird hydrolysiert, um das hydrolysierbare Chlor in Salzsäure umzuwandeln,und mit
einer Silbernitratlösung titriert» Auf Grund der verwendeten Silbernitratmenge wird der Gehalt an hydrolysierbarem Chlor
des Reaktionsgemisches berechnet.
Eine Probe des Roh-Toluoldiisoeyanats wird als Kontrolle
nicht mit Ameisensäure behandelt und wie oben auf den Gehalt an sauer wirkenden Verbindungen und an Verbindungen mit hydrolysierbarem
Chlor untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle I "zusammengefasst.
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Probe eingesetzte Gehalt an sauer Gehalt an Verbin-
Ameisensäure wirkenden Ver- düngen mit hydro-
(g) bindungen ($) lysierbarem Chlor
if)
Beispiel 1 6 0,09 0,08
Kontrolle - 1,39 1,13
Beispiel 2
Ea wird gemäsa Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied, dass
das Erhitzen unter vermindertem Druck, z.B. bei etwa 60 Torr, durchgeführt wird. Der Gehalt an sauer wirkenden Verbindungen
des Reaktionsgemisches wird mit 0,06 Prozent berechnet.
B e i s pi e 1 3
Es wird gemäss Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied, dass
das Erhitzen in Gegenwart von Ameisensäure auf eine Stunde verringert wird. Der Gehalt an sauer wirkenden Verbindungen und
an Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor des behandelten Reaktionsgemischee ist in Tabelle II zusammengefasst.
Vergleichsversuch 1
Es wird gemäss Beispiel 1 verfahren, mit dem Unterschied, dass man Essigsäure an Stelle von Ameisensäure einsetzt. Der Gehalt
an sauer wirkeaaen Verbindungen und an Verbindungen mit hydro-
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Iysierbarem Chlor des behandelten Reaktxonsgeinisches ist in
Tabelle II angegeben.
eingesetztes Gehalt an sauer Gehalt an Ver-Beagenz
wirkenden V-er- binduagen mit bindungen ($) hydrolysier- -
barem;Chior(^)
Beispiel 3 Ameisensäure 0,10 0,04
Vergleichsversuch I Essigsäure - 0j08 0}14
Beispxel4;
• Es wird gemäss Beispiel -1 verfahren,■: mit dem Unterschied, dass ·
das Erhitzen in Gegenwart von Ameisensäure auf 15 Minuten verringert
wird. Der Gehalt an sauer wirkenden Verbindungen und j
• an Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor des behandelten }
, Eeaktionsgemisches ist in Tabelle III zusammengestellt.
Vergleichsversuch II
Es wird gemäss Beispiel 4 verfahren, mit dem Unterschied, dass
• Essigsäure an Stelle von Ameisensäure verwendet wird. Der Gehalt
an sauer wirkenden Verbindungen und an Verbindungen mit hydrolysierbärem Chlor des behandelten Reaktionsgemisches ist
in Tabelle III zusammengefasst«,
0SÜ7/1 TtO
Tabelle III
eingesetztes Reagenz
Gehalt an sauer Gehalt an Verwirkenden Ver- bindungen mit
bindungen (°/o) hydrolysierba-
rem Chlor {$)
Vergleiehsversuch II
Ameisensäure
Essigsäure
0,12
0,21
0,17
■ 0,23
Die Ergebnisse der Tabelle III zeigen, dass bei Toluoldiisocyanat Ameisensäure besser und schneller wirkt als Essigsäure.
Es wird gemäss Beispiel 3 verfahren, mit dem Unterschied, dass
an Stelle von 6 g Ameisensäure 12 g iT,N'~Diformyl-2,4-toluoldiamin
verwendet werden. Der Gehalt an sauer wirkenden Verbindungen und an Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor des behandelten
EeaktionsgemischeB beträgt 0,08 Prozent bzw. 0,10 Prozent.
IOO ml wasserfreier Äther werden mit 87 g Toluoldiisocyanat
(Gemisch aus 80 Prozent 2,4-Isomeren und 20 $ 2,6-Isomeren)
und anschliessend mit 23 g wasserfreier Ameisensäure versetzt.
Das Gemisch wird gerührt, dabei fällt ein Niederschlag aus,
die Temperatur des Gemisches steigt langsam auf 32°C. Das Ge-
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,. 12 _ 231602a
misch wird über Nacht "bei Raumtemperatur stehen gelassen,
dann wird der Peststoff abfiltriert, mit Äther gewaschen und
an der Luft getrocknet. Ausbeute: 66 g, Pp. 95 bis 97°C (Erweichungspunkt
80 bis 850C). Eine Probe dieses Peststoffes
wird in Aceton gelöst, filtriert und umkristallisiert. Fach dem
_ -. . Exsikkator, , - . ,. ■ ,. _ ,,"".-,.
Trocknen m einem /unter vermindertem Druck hat dieses Toluoldiisocyanat-Ameisensäure-Addukt einen Schmelzpunkt von
96 bis 970C.
C10H8N2O4 :- | C | ,55 | H | 1° | • N | $ |
54 | ,45 | ■5, | 64 | 12 | ,73 | |
berechnet : | 54 | 3, | 56 . | 12 | ,89 | |
gefunden: | ||||||
Es wird gemäss Beispiel 3 verfahren,, mit dem Unterschied, dass
an Stelle von 6 g Ameisensäure 14,35 g dieses Toluoldiisocyanat-AmeisensäurerAddukts
eingesetzt v/erden^und dass das Er- ■
hitzen unter vermindertem Druck, z.B. 60 bis 70—Torr, durchgeführt
wird. Das auf diese Weise behandelte Toluoldiisocyanat hat einen durchschnittlichen Gehalt, an Verbindungen mit hydrolysierbarem
Chlor von 0,075 .Prozent und einen durchschnittlichen Gehalt an sauer wirkenden Verbindungen von 0,105 Prozent.
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Claims (7)
1. Verfahren zur Verringerung des Gehalts an Verbindungen
mit hydrolysierbarem Chlor und an sauer wirkenden Verbindungen eines organischen Isocyanats, dadurch
gekennzeichnet , dass man das Isocyanat in
Gegenwart von Ameisensäure oder eines Ameisensäurederivats
von 7
auf eine Temperatur/etwa über 100 G, jedoch unterhalb der Zersetzungstemperatur des Isocyanats, erhitzt.
auf eine Temperatur/etwa über 100 G, jedoch unterhalb der Zersetzungstemperatur des Isocyanats, erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,- dass
man als Ameisensäurederivat Pormanilid, Ν,Ν'-Diformyltoluoldiamin,
N-Methylformanilid, ein Addukt von Toluoldiisocyanat
und Ameisensäure oder ein Gemisch dieser Verbindungen einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Isocyanat Toluoldiisocyanat einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3> dadurch gekennzeichnet,
dass man das Eeaktionsgemisch auf eine Temperatur von 120 bis 25O°C, vorzugsweise von 150 bis 20O0C, erhitzt,-wobei
das Gemisch vorzugsweise ständig in Bewegung gehalten wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekemizeichnet,
dass man das Erhitzen am schwachen Rückfluss durchführt.
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6. "Verfahren nach Anspruch 1 bis 5>
dadurch gekennzeichnet, dass man Ameisensäure, M,Nf-Diformyl-2,4-toluoldiamin oder
ein Toluoldiisocyanat-Ameisensäura-Addukt in einer Menge von etwa 0,05 bis etwa 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das
zu reinigende Isocyanat, insbesondere Toluoldiisocyanat,
einsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 65 dadurch gekennzeichnet,
dass man das bei der Umsetzung von Toluoldiamin mit Phosgen erhaltene Roh-Toluoldiisoeyanat einsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US00252613A US3799963A (en) | 1972-05-12 | 1972-05-12 | Purification of isocyanates reducing the hydrolyzable chlorine and acid content |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2316028A1 true DE2316028A1 (de) | 1973-11-22 |
DE2316028B2 DE2316028B2 (de) | 1979-08-09 |
DE2316028C3 DE2316028C3 (de) | 1980-05-14 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2316028A Expired DE2316028C3 (de) | 1972-05-12 | 1973-03-30 | Verfahren zur gleichzeitigen Verringerung des Gehalts an Verbindungen mit hydrolysierbarem Chlor und an sauer wirkenden Verbindungen in einem organischen Roh-Isocyanat |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3799963A (de) |
JP (1) | JPS51102B2 (de) |
AU (1) | AU463658B2 (de) |
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FR (1) | FR2184592B1 (de) |
GB (1) | GB1350374A (de) |
IT (1) | IT977208B (de) |
ZA (1) | ZA73520B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0263946A1 (de) * | 1986-08-19 | 1988-04-20 | The Dow Chemical Company | Verfahren zum Entfernen saurer Verunreinigungen aus polymeren Isocyanaten |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3887502A (en) * | 1972-05-12 | 1975-06-03 | Olin Corp | Preparation of rigid polyurethane foam having improved aging properties |
US4118586A (en) * | 1977-09-12 | 1978-10-03 | Olin Corporation | Process for preparing dihydroxytoluene |
DE3440912A1 (de) * | 1984-11-09 | 1986-05-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von waermefarbbestaendigen aliphatischen und/oder cycloaliphatischen diisocyanaten und ihre verwendung zur herstellung von farbverbesserten, modifizierten polyisocyanaten |
US5260483A (en) * | 1988-03-29 | 1993-11-09 | Drexel University | Preparation of n-aryl amides from isocyanates |
US4904704A (en) * | 1988-12-22 | 1990-02-27 | The Dow Chemical Company | Rigid foams prepared from treated toluene diisocyanate residue |
ATE117984T1 (de) * | 1991-10-19 | 1995-02-15 | Basf Corp | Verfahren zur herstellung von polymerischen methylen-dyphenylen-diisocyanaten mit verminderter farbe und chloridgehalt. |
JPH0583374U (ja) * | 1992-04-13 | 1993-11-12 | 株式会社丸山製作所 | ポンプ装置固定構造 |
JPH0583375U (ja) * | 1992-04-14 | 1993-11-12 | 株式会社丸山製作所 | ポンプ装置固定構造 |
DE19914291A1 (de) | 1999-03-30 | 2000-10-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Absenkung des Chlorgehaltes von niedermolekularen Isocyanaten |
DE19914292A1 (de) | 1999-03-30 | 2000-10-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Verringerung des Chlorgehaltes von organischen Isocyanaten |
DE19922572A1 (de) | 1999-05-17 | 2000-11-23 | Bayer Ag | Verfahren zur Reinigung von organischen Isocyanaten, die so gereinigten organischen Isocyanate und ihre Verwendung |
DE10333929A1 (de) * | 2003-07-25 | 2005-02-24 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung von Mischungen von Di- und Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe mit hohen Gehalten an 4,4'-Methylendiphenyldiisocyanat und 2,4'-Methylendiphenyldiisocyanat |
BRPI0519528A2 (pt) | 2004-12-22 | 2009-02-17 | Lanxess Deutschand Gmbh | processo para reduÇço do teor de cloro hodrolisÁvel em isocianatos orgÂnicos ou em misturas de isocianatos orgÂnicos, emprego de isocianatos |
RU2584948C2 (ru) * | 2011-12-28 | 2016-05-20 | Хантсмэн Интернэшнл Ллс | Отверждаемая композиция, содержащая полиизоцианатную композицию |
FR3049950B1 (fr) | 2016-04-07 | 2020-09-25 | Vencorex France | Procede de preparation des xylylene diisocyanates xdi |
CN116535334A (zh) * | 2023-05-22 | 2023-08-04 | 南京工业大学 | 一种降低异氰酸酯中水解氯含量的方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1094980A (en) * | 1964-12-17 | 1967-12-13 | Monsanto Co | Process for treating organic diisocyanates |
GB1192859A (en) * | 1967-12-28 | 1970-05-20 | Takeda Chemical Industries Ltd | A Stabilised Isocyanate Composition |
-
1972
- 1972-05-12 US US00252613A patent/US3799963A/en not_active Expired - Lifetime
-
1973
- 1973-01-23 CA CA161,858A patent/CA1002063A/en not_active Expired
- 1973-01-24 ZA ZA730520A patent/ZA73520B/xx unknown
- 1973-01-24 GB GB368473A patent/GB1350374A/en not_active Expired
- 1973-02-05 IT IT48070/73A patent/IT977208B/it active
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP0263946A1 (de) * | 1986-08-19 | 1988-04-20 | The Dow Chemical Company | Verfahren zum Entfernen saurer Verunreinigungen aus polymeren Isocyanaten |
Also Published As
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FR2184592A1 (de) | 1973-12-28 |
DE2316028C3 (de) | 1980-05-14 |
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AU463658B2 (en) | 1975-07-31 |
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