DE2313548B2 - N-N'-Dichlor-terephthalsäurediamld sowie ein Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dichlor-terephthalsäurediamidund vonN,N'-Dichlor-isophthalsäurediamid - Google Patents

Description

Es ist bekannt, niedere aliphatische Carbonsäureamide in geschmolzenem Zustand oder in wäßriger Lösung zu den entsprechenden N-Halogenamiden zu halogenieren. Es ist weiterhin bekannt, gesättigte und ungesättigte höhermolekulare N-Chlor-fettsäureamide mit mehr als 16 Kohlenstoffatomen herzustellen, indem man Chlor auf entsprechende, in Wasser feinverteilte wasserunlösliche Fettsäureamide einwirken läßt (DT-PS 7 49 976 und DT-PS 8 78 491). Es ist auch bereits bekannt, aromatische Carbonsäureamide durch Chlorierung bzw. Bromierung in die entsprechenden N-Halogenverbindungen zu überführen. Nach R. L. D a 11 a und T. Ghosh (Journ. Am. Chem. Soc, 35 [1913], S. 1044) gelangt man in quantitativer Ausbeute zum N-Chlorbenzamid, wenn man innerhalb mehrerer Stunden in die Lösung von Benzoesäureamid die stöchiometrische Menge Chlorgas einleitet. Wird Chlor im Überschuß angewendet, entsteht vorwiegend N-Dichlorbenzamid. Nach dem Verfahren der DT-PS 616 381 werden sowohl aliphatische als auch aromatische N-Chlorcarbonsäureamide in der Weise hergestellt, daß ein Carbonsäureamid in einer diese nicht lösenden Flüssigkeit, z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Dichlorbenzol, suspendiert und in die Suspension, welche zweckmäßigerweise ein salzsäurebindendes Mittel enthalten sollte, Chlor eingeleitet wird. Überträgt <nan diese für Monoamide bekannte Verfahren auf aliphatische alicyelische und arylaliphatische Dicarbonsäurehalogenide, erhält man in der Regel nur geringe Ausbeuten. Nach dem Verfahren der DT-PS S 9 09 455 lassen sich die Ausbeuten verbessern, wenn man die Halogenierung in Gegenwart eines Halogenwasserstoff bindenden Mittels, z. B. Natriumbicarbonat, durchführt, als Lösungsmittel Wasser, Eisessig oder eine andere organische Säure unter Zusatz von

ίο Alkali- oder Erdalkalisalzen dieser Säuren verwendet oder aber das Carbonsäureamid trocken mit dem Halogenwasserstoff bindenden Mittel miscut und übsr das trockene Gemisch Halogendämpfe leitet. Hingegen war für die Herstellung von aromatischen

Ν,Ν'-Dihalogen-carbonsäureamiden bisher kein geeignetes Verfahren bekannt. Lediglich in der US-PS 31 05 848 wird die Herstellung von N,N'-Dichlor-isophthalsäurediamid durch Chlorierung von Isophthalsäureamid in Nitrobenzoi und in Gegenwart von Natriumcarbonat beschrieben. Bei der Nacharheitung dieses bekannten Verfahrens erhält man N,N'-Dichlorisophthalsäurediamid in einer Ausbeute von nur 3,5% d. Th. Das bisher unbekannte N,N'-Dichlorterephthalsäureamid läßt sich nach diesem Verfahren

überhaupt nicht herstellen. Auch die für die Herstellung von N-Halogenmonoamiden bekannten Verfahren führen nicht zum Ziel: Bei der Chlorierung von Terephthalsäureamid in Gegenwart von Natriumoder Kalium-hydroxid erhält man nur geringe Mengen des gewünschten N.N'-Dichlorterephthalsäurediamids. Bei Anwendung von Natrium-carbonat oder -bicarbonat erhält man überhaupt keine N-Chlorverbindung, sondern lediglich größere Mengen durch Verseifung entstandene Terephthalsäure. Auch die ChIo-

rierung in organischen Lösungsmitteln bringt nicht den gewünschten Erfolg. Bei Anwendung von Tetrachlorkohlenstoff oder Chlorberzol wird das eingesetzte Terephthalsäureamid quantitativ zurückgewonnen, im Falle der Anwendung von Eisessig beträgt die Ausbeute an N.N'-Dichlorterephthalsäurediamid nur 2,3% d.Th.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die neue Verbindung Ν,Ν'-Dichlor-terephthalsäurediamid der Formel

CONHCl

CONHCl

sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung und des N.N'-Dichlor-isophthalsäurediamids durch Chlorierung von Terephthalsäurediamid bzw. Isophthalsäurediamid. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß die Chlorierung in einer verdünnten wäßrigen Suspension des Terephthalsäurediamids bzw. des Isophthalsäurediamids bei Temperaturen von O bis 100°C durchgeführt wird, wobei die Verdünnung des Reaktionsgemisches so zu bemessen ist, daß bis zum Ende der Umsetzung der bei der Chlorierung entstehende Chlorwasserstoff nahezu völlig im Reaktionsgemisch gelöst bleibt.

Es ist als überraschend zu bezeichnen, daß das Verfahren der Chlorierunp in einem nichtwäßrigen Medium und unter Verwendung eines Chlorwasserstoff-

Akzeptors, welches im Falle der aliphatischen, alicyclischert und araliphatischen Mono- und Dicarbonsäureamide zu befriedigenden Ausbeuten führt, im Falle des Terephthalsäurediamids und des Isophthalsäurediamids völlig versagt, hingegen die Anwendung des wäßrig-mineralsauren Reaktionsmediurns, welches bei aliphatischen, alicyclischen und araliphatischen Mono- und Dicarbonsäureamiden sowie bei aromatischen Monocarbonsäureamide^ z. B. beim Benzamid, entweder mit geringen Ausbeuten und/oder langen Reaktionszeiten verbunden ist, beim Terephthalsäureamid und beim Isophthalsäureamid zum Erfolg führt. Dies gilt um so mehr, als das Teiephthalsäureamid und das Isophthalsäuieamid im Gegensatz beispielsweise zum Benzamid in wäßrig mineralsaurem Medium völlig unlöslich sind. Auch in Anbetracht der Tatsache, daß d:e Herstellung des bereits bekannten Ν,Ν'-ΰί-bromterephthalsäurediamids unter gleichen Bedingungen, also durch Bromierung in verdünnter wäßriger Chlor- oder Bromwasserstoff sä ure, völlig mißLngt, muß der Erfolg des erfindungsgemäßen Verfahrens als außerordentlich übeiraschend bezeichnet werden.

Als wäßrig-mineralsaures Medium eignen sich z. B. verdünnte wäßrige Salzsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure.

Vorzugsweise geht man beim erfindungsgemäßen Verfahren von einer neutralen wäßrigen Suspension der Amide aus, wobei sich der bei der Chlorierung als Nebenprodukt entstehende Chlorwasserstoff im Reaktionsgemisch löst und die Umsetzung somit in verdünntem wäßrig-salzsaurem Medium erfolgt. Bevorzugt wird ferner von verdünnten salzsauren oder verdünnten schwefelsauren wäßrigen Suspensionen der Amide auszugehen.

Ausbeute und Chlorierungsgeschwindigkeit hängen stark von der Säurekonzentration im Reaktionsgemisch ab. Da die Säurekonzentration des Reaktionsgemisches im Verlaufe der Chlorierung durch frei werdenden Chlorwasserstoff ständig ansteigt, verlangsamt sich die Chlorierungsgeschwindigkeit mit fortschreitendem Umsatz. Wenn man von stark konzentrierten Säuren, z. B. von 50gewichtsprozentiger Schwefelsäure oder von 25gewichtsprozentiger Salzsäure ausgeht, werden nur geringe Ausbeuten erzielt. In konzentrierter Salz- oder Schwefelsäure beispielsweise tindet überhaupt keine Umsetzung statt. Wenn die Säurekonzentration im Reaktionsgemisch einen bestimmten Wert überschreitet, verlangsamt sich der Umsatz rapide. Diese nicht zu überschreitende maximale Säurekonzentration ist für jede der vorgelegten Mineralsäuren spezifisch, sie hängt zudem von der Reaktionstemperatur und vom Reaktionsdruck ab. Es wurde gefunden, daß sie dann gegeben ist, wenn der im Verlaufe der Chlorierung entstandene Chlorwasserstoff nicht mehr vö'lig im Reaktionsgemisch gelöst werden kann, d. h. wenn unter Reaktionsbedingungen die Sättigungskonzentration des Chlorwasserstoffs im Reaktionsgemisch überschritten würde. Da sich die bei der Chlorierung frei werdende Menge Chlorwasserstoff aus der Menge des eingesetzten Amids errechnen läßt, ist zweckmäßigerweise bereits bei der Auswahl des Reaktionsmediums die Verdünnung des Reaktionsgemisches entsprechend einzustellen. Selbstverständlich kann das Reaklionsgemisch auch im Verlaufe der Umsetzung mit Wasser oder einer verdünnten Mineralsäure verdünnt werden.

Die Chlorierung des Terephthalsäureamids und des Isophthalsäureamids verläuft exotherm. Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen von 0 bis 100° C durchgeführt. Die Anwendung höherer Temperaturen ist insofern nachteilig, als unter diesen Bedingungen durch Hydrolyse merkliche Mengen Terephthalsäure bzw. Isophthalsäure entstehen. Aus ökonomischen Gründen wird die Chlorierung bevorzugt bei 0 bis 60^c C durchgefühlt, wobei die Reaktionswärme durch Wasserkühlung abgeführt werden kann. Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl bei

ίο Normaldruck als auch bei erhöhtem Druck durchgeführt werden. Mit steigendem Druck nimmt zwar die benötigte Reaktionszeit ab, der bevorzugte Druckbereich liegt jedoch aus ökonomischen Gründen etwa zwischen i und 20 ata.

Da beim erfindungsgemäßen Verfahren die Chlorierung in heterogener Phase erfolgt, ist für eine gute Durchmischung der Suspension zu sorgen. Die Verdünnung des Reaktionsgemisches sollte mindestens so bemessen sein, daß dasselbe ohne Schwierigkeiten gerühr* oder auf andere Weise durchmischt werden kann. Die bevorzugte Verdünnung des Reaktionsansatzes beträgt etwa 20 bis 400 g Amid pro Liter Wasser bzw. wäßrige Mineralsäure.

Bei Einhaltung der genannten Verfahrensbedingungen ist die Chlorierung nach etwa 2 bis 60 Minuten beendet. Das Amid wird praktisch quantitativ in das N.N'-Dichloramid übergeführt, ohne daß zwischenzeitlich eine Lösung auftritt. Die nach abgeschlossener Chlorierung vorliegende Suspension enthält als Feststoff lediglich das N.N'-Dichlor-terephthalsäureamid bzw. das Ν,Ν'-Dichlor-isophthalsäureamid. Die Produkte können in einfachster Weise, z. B. durch Abfiltrieren oder Abschleudern, abgetrennt werden. Nach dem Waschen, z. B. mit kaltem Wasser, und Trocknen bei z. B. 70⁰C im Vakuum erhält man sie in höchster Reinheit.

Das erfindungsgemäße N.N'-Dichlor-terephthalsäureamid stellt eine farblose mikrokristalline Substanz dar, die beim Erhitzen ab 25O⁰C unter leichter Grauführung schwach sintert und ab 300⁰C ein wenig subiimiert. Sie ist mäßig löslich in polaren organischen Solventen, z. B. in Dioxan, Dimethylacetamid, Dimethylformamid und Hexamethylphosphorsäuretriamid. Ν,Ν'-Dichlor-terephthalsäureamid ist in dunklen Behältern praktisch unbegrenzt haltbar. Es stellt bei Raumtemperatur ein mildes Oxydationsmittel dar. Aufgrund seiner hervorrage.iden Stabilität kann es z. B. W .teühaft als Ersatz des weniger stabilen Antisepticums Natrium - N - chlor - ρ - toluolsulfonamid (Chloramin T) verwendet werden.

N,N'-Dichlor-isophthalsäureamid und N₁N'-Dichlor-terephthalsäureamid stellen zudem wertvolle Zwischenverbindungen dar. Sie lassen sich durch Umsetzung mit Aminen in substituierte Harnstoffe,

welche als Herbizide und Pestizide Verwendung finden, umsetzen.

Beispiel 1

540 g (3,29 Mol) Terephthalsäureamid wurden in 10 Liter Wasser suspendiert. In die Suspension wurden 2 Stunden lang unter intensivem Rühren 4 g Chlor pro Minute eingeleitet. Durch geringe Kühlung wurde die Reaktionstemperatur bei 25⁰C gehalten. Der Druck betrug 1,0 ata. Danach wurde das Reaktionsgemisch filtriert, der Rückstand mit 2 Liter kaltem Wasser gewaschen und bei 70⁰C im Vakuum getrocknet. Es wurden 755 g(98,4%d. Th.) farbloses N,N'-Dichlor-terephlhalsäurediamid erhalten.

Beispiel 2

32g (0,195MoI) Terephthalsäureamid wurden in 0,6 Liter 17gewichtsprozentiger Salzsäure in einem Glasautoklav suspenrfiert. Bei 6 ata wurden unter Rühren und Kühlen bei 25 ⁰C 33 g Chlor zugeführt. Nach 8 Minuten hatte sich im Autoklav ein konstanter Druck eingestellt, die Reaktion war somit beendet. Das Reaktionsgemisch wuide wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Die Ausbeute an reinem Ν,Ν'-Dichlorterephthalsäurediamid betrug 44,2 g (97,2% d. Th.).

Beispiel 3

1200 g (7,317 Mol) Terephthalsäureamid wurden in 7 Liter 17gewichtsprozentiger Salzsäure suspendiert. In die Suspension wurden bei 25 ⁰C im Verlaufe von 30 Minuten 1100 g Chlor in der Weise zugeführt, daß der Druck konstant bei 6 ata gehalten wurde. Danach wurde das Reaktionsgemis~h in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise aufgearbeitet. Die Ausbeute betrug 1690 g (99,1% d. Th.) Ν,Ν'-Dichlorterephthalsäurediamid.

Beispiel 4

In eine Suspension von 400 g (2,439 Mol) Terephthalsäureamid in 1 Liter 17gewichtsprozentiger Salzsäure wurden unter Normaldruck bei 55⁰C innerhalb von 140 Minuten 360 g Chlor eingeleitet. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben. Die Ausbeute an N,N'-Dichlorterephthalsäurediamid betrug 522 g (92% d. Th.).

Beispiel 5

In eine Suspension von 5 g (0,0305 Mol) Terephthalsäureamid in 200 ml 10 %iger wäßriger Schwefelsäure wurden unter Rühren bei Normaldruck und ein;r Temperatur von 25 C 2 Stunden lang etwa 0,1 g Chlor pro Minute eingeleitet. Das N,N'-Dichlorterephthalsäurediamid wurde abnitriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute betrug 6,94 g (97,7% d.Th.).

Beispiel 8 Beispiel 6

64 g (0,39 Mol) Isophth dsäureamidl wurden in V₂ Liter 15%iger Salzsäure ^spendiert. Unter Rühren wurden bei Raumtemperatui und Normaldruck innerhalb von 3 Stunden 90 g gasförmiges Chlor in die Suspension geleitet. Danach wurde das Reaktionsgemisch filtriert, der Rückstand mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Es wurden 90 g (99,0% d. Th.) N,N' - Dichlor - isophthalsäurediamid vom Schmelzpunkt 73,5 bis 75⁰C erhalten.

Beispiel 7

16,4 g (0,10 Mol) Terephthalsäureamid wurden in 500 ml 17gewichtsprozentiger Salzsäure suspendiert und in einem Emaille-Autoklav auf 34°C erwärmt. Dann wurden mittels einer Dosierküvetle unter intensivem Rühren 22,8 g (0,32 Mol) flüssiges Chlor zugeführt. Durch Wasserkühlung wurde eine Reaktionstemperatur von 35⁰C aufrechterhalten. E»er Reaklionsdruck betrug 10 ala.

Nach 5 Minuten wurde die Rcaktionssuspension schnell entspannt, aus dem Autoklav ausgetragen, filtriert und η it 200 ml Wasser gewaschen. Der Rück-Mand wurde bei 70 C unter Vakuum getrocknet. Es resultierten 22.6g (97ⁿ„ d.Th.) Ν,Ν'-Dichlortercplilhalsäurcdiainiii.

16,4g (0,1GMoI) Terephthalsäureamid wurden in 500 ml 17gewichtsprozentiger Salzsäure suspendiert und in einem Emaille-Autoklav schnell auf 45"- C erhitzt. Dann wurden mittels einer Dosierküvette unter Rühren und Wasserkühlung 23 g (0,325 Mol) flüssige«, Chlor zugeführt, wobei die Temperatur innerhalb von 30 Sekunden auf 55⁰C und der Druck auf 20 ata anstieg. Nach 3 Minuten wurde das Reaktionsgemisch aus dem Autoklav ausgetragen und filtriert. Der Rückstand wurde mit 200 ml Wasser gewaschen und i_ra Vakuum bei 70"C getrocknet. Die Ausbeute betrug 94% d. Th.

Die folgenden Vergleichsbeispiele 9 bis 13 zeigen, daß bei Anwendung der üblichen, zur Herstellung von aliphatischen, alicyclischen, araliphatischen -j-id aromatischen N-Chlor- bzw. Ν,Ν'-Dichlor-carbonsäureamide geeigneten Chlorierungsverfahren bei der Herstellungvon Ν,Ν'-DichIor-terephthal-bzw. N,N'-Di chlor-isophthal-säureüiamid versagen.

Vergleichsbeispiel 9

8,2 g (50 mMol) Terephthalsäureamid wurden in einer Lösung aus 8,7 g (103 mMol) Natriumbicarbonat in 450 ml Wasser suspendiert. Unter kräftigem Rühren wurden innerhalb von 30 Minuten bei 5C 7,1g (100 mMol) Chlor eingeleitet. Dabei setzte eine stürmische Kohlendioxid-Entwicklung ein. Nach beendeter Reaktion (pH-Wert: 7,5) wurde filtriert und der Rückstand anschließend in verdünnter Natronlauge bei 2 bis 5"C suspendiert, auf -5⁰C gekühlt und schließlich unter Verwendung einer Glasfritte filtriert. Als Rückstand verblieben 6,23 g (38 mMol) nicht umgesetztes Terephthalsäureamid, entsprechend einem Umsatz von 24% d. Th. Das Filtrat wurde anschließend bei OC in Essigsäure getropft, wobei Terephthalsäure als voluminöser, weißer Niederschlag ausfiel. Sie wurde mit Eiswasser gewaschen und über P₂O₅ getrocknet: 1,85g (11 mMol). N,N'-Dichlorterephthalsäurediamid wurde nicht erhalten.

Vergleichsbeispiel 10

8,2 g (50 mMol) Terephthalsäureamid wurden in 400 ml Wasser suspendiert und bei 5°C rasch mit einer aus 26,5 g (250 mMol) Natriumcarbonat in 500 ml Wasserund 7,1 g(100 mMol) Chlor bereiteten Natriumhypochloritlösung versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde vier Stunden lang bei 10"C kräftig gerührt. Der pH-Wert betrug 10. Anschließend wurde von nicht umgesetztem Terephthalsäureamid abfiltriert: 5,69 g (34,7 mMol). Der Terephthalsäureamid-Umsatz betrug demzufolge 30,6%. Aus dem Filtrat wurden in der in Beispie! 9 beschriebenen Weise durch Fällung mit Essigsäure die durch Verseifung entstandene Terephthalsäure abgetrennt: 2,62 g (15,8 mMol), entsprechend 31,7% d. Th. Auch bei dieser Arbeitsweise wurde kein Ν,Ν'-Dichlor-terephthalsäurediamid erhalten.

Vergleichsbeispiel 11

8,2 g Terephlhalsäureamid (50 mMol) wurden in 500 ml Wasser unter Stickstoff suspendiert und langsam mit einer aus 20,0 g NaOH (500 mMol), 400 ml Wasser und 7,1 g Cl₂ (100 mMol) frisch bereiteten Lösung bei 5⁰C versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde nun 4 Stunden bei 10°C kräftig gerührt, anschließend auf 5'C gekühlt und über eine Glasfritte filtriert. Der

weiße Rückstand, der zweimal mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet ^urde bestand a^s mcht um gesetztemTerephthalsäureamid (4,8 g, 29,4 mMoi). so mit betrug der Umsatz 41,4% d. Th.

Das Filtrat wurde innerhalb von ¹⁵.^Minuten _n(:°\ sichtig in eine Lösung aus 50 ml Eise*«« ™^d ™° «J Wasser von 0 bis 7⁰C eingetropft. Dabei «ι ein voluminöser, käsiger Niederschlag aus der m'Uefc einerGlasfritte abgetrennt, gut mit Eiswasser gewaschen

und anschließend über Ph°^sP^ho^^nt™^'^T temperatur getrocknet wurde.

»5Ä

Die nachstehenden Vergleichsbeispiele 14 bis 16 zei-

Chlorierung von Terephthalsäureamid in

v^^ _organischen Solventen überhaupt mcht

^ ^ ^ ^ _{gedngen Ausbe}uten zum N,N -Di-

chlor-terphthalsäurediamid führt.

Vergleichsbeispiel 14

Suspension von 41 g (0,25 Mol) Terephthd-.^^ _{Eisessig d} unter kraftigem

Rühren innerhalb von etwa 16 Stunden bei 18 bis M C ₂13,0 g (3,0 Mol) Chlor eingeleitet Anschließend

Lte von nur 16,1 % d. T, bei

Aus der"Chloroformphase kristallisierte das bisher Die

dem N N'SichloUrephthalsäuiediamid ^gne

fondere Chlorkohlenwasserstoffen, aus.

Vergleichsbeispiel 12 8 2g (5OmMoI) Terephthalsäureanud 50ml Wasser suspendiert und be, Oteg von 30 Minuten unter Ruhren in einer ^b _o^ atmosphäre mit einer Lösung aus 32 7 g M /ojgem (50OmMoI) Kaliumhydroxid 7,1Ug^. Chlor und 4M ml Wasser.^^^Γ^Λ T ^CX^e Dabef "uS es dünnflüssiger und ver-

_a5 5

^^g _{Ausbeute an} Ν,Ν'-Dichlorterephthal- ^₈ ^_{5 g (58 mMol)}, _dies entspricht

Vergleichsbeispiel 15

in eine Suspension von 41 g (0,25 Mol) Terephth^ ^ ._n ^ ^ Tetrachlorkohlenstoff wurden

genSc'h wurde in der im Beispiel 13 beschriebenen g^ _{aufgearbdtet Das} Terephthalsaureamid wurde quantitativ zurückgewonnen die Bi dung von W _{Dichlorterephthalsaurediamid} konnte n.cht nachge-

wiesen werden.

35 Vergleichsbeispiel 16 ₄₁

Terephthal-

P-SSS3SS.-5S

(0 25 Mol)

beispiei i-

äureamid wurden überhaupt nicht erhältlich ist: S ^PTer_ephthalsäureamid warfer. m

schlieUend in «"Β*""'; Sf_{2 (υ Ζ1Η 1VI}„_V aufgearbeitet. Es wurden 3M iW ^₁ ^,t

säureamid nirückgewonnen_ Der umsa _rtere^

nur 11,7% d. Th. D* A-^JjSS MoO-7.7% phthalsäure verseift.

180 ml 10%iger waunger oaiuauiw ,»,,„„

20⁰C tropfenweise mit 32 g Brom versetzt. Nach 5 Stunden wurde der Reaktionsansatz wie im Beispiel 16 beschrieben aufgearbeitet. Das Terephthalsäureamid wurde quantitativ zurückerhalten.

Claims (6)

Patentansprüche:

1. N.N'-Dichlor-teicphthalsäurediamid der Formel

CONHCl

CONHCl

2. Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dichlorterephthalsäurediamid und von N,N'-Dichlor-isophthalsäurediamid durch Chlorierung von Terephthalsäure- bzw. Isophthalsäurediamid, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chlorierung in einer verdünnten mineralsauren Suspension des Terephthalsäure- bzw. Isophthalsäurediamids bei Temperaturen von O bis 1OO^CC durchführt, wobei man die Verdünnung des Reaktionsgemisches so bemißt, daß bis zum Ende der Umsetzung der bei der Chlonerung entstehende Chlorwasserstoff nahezu völlig im Reaktionsgemisch gelöst bleibt.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von einer neutralen wäßrigen Suspension ausgeht.

4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von einer verdünnten salzsauren oder schwefelsauren Suspension ausgeht.

5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chlorierung bei Temperaturen von O bis 60'C durchführt.

6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chlorierung bei Drücken von 1 bis 20 ata durchführt.