DE2305550A1 - Amino-imidpigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Amino-imidpigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2305550A1
DE2305550A1 DE19732305550 DE2305550A DE2305550A1 DE 2305550 A1 DE2305550 A1 DE 2305550A1 DE 19732305550 DE19732305550 DE 19732305550 DE 2305550 A DE2305550 A DE 2305550A DE 2305550 A1 DE2305550 A1 DE 2305550A1
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Germany
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pigments
general formula
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carbon atoms
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DE19732305550
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Philippe Gangneux
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Ugine Kuhlmann SA
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Ugine Kuhlmann SA
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
8 MÜNCHEN 8O. MAUERKIRCHERSTR. 48
-5, Feb. 1973
23 339
Be/ßob
PRODUITS CHIMIQUES
UGINE KUHLMANN
Pari» / Frankreich
"Amino-iraidpiginente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Erfinder: Philippe GANGNEUX
Die Erfindung betrifft Pigmentfarbstoffe, die geeignet sind, um in der Maaee Laoke, Kunststoffe und synthetische ffasern zu färben,
-2-309833/10A9
Sie weisen die allgemeine Formel (I) auf
O
Il 		O
Il
O — - οχ
R2- N R
N,-
Il 		-α'
II»
O O
(D,
worin R1 der vierwertige Hast eines gegebenenfalls substituierten aromatischen mono- oder polyoyclischen Kohlenwasserstoffs und R2 ein polyoyolischer Rest mit kondensierten Kernen ist, worin die beiden Kohlenstoffatome, die jeweils träger einer Aminogruppe sind, voneinander durch wenigstens 2 Kohlenstoffatome getrennt sind, wobei R2 gegebenenfalls Heteroatome enthält.
IXs Substituenten, die gegebenenfalls bei dem Rest R1 vorliegen, können beispielsweise Halogenatome, Nitro-, Hydroxy-^ Alkyl-, Alkoxygruppen erwähnt werden.
Die Eigmentfarbstoffe der Formel (I) können dadurch hergestellt werden, daß man Tetracarbonsäuren der allgemeinen Formel
HOOC- - G 0 0 H
R1 , (II) .■
HOOO- -OQOH
oder ihre Anhydridderivate mit Diaminen der allgemeinen Formel
309333/1049 _3_
- R2 - NH2 (HI),
worin die Reste R^, und R2 die gleichen Bedeutungen wie oben haben, kondensiert, wozu man wenigstens 2, vorzugsweise 3 Mol Diamin pro Mol Tetracarbonsäure einsetzt.
Als Tetracarbonsäuren oder Anhydride, die für die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens geeignet sind, seien beispielsweise die Pyroraellitsäure oder ihr Anhydrid und ihre substituierten Derivate,wie die 1.4-Dihalogen-,die N-Alkyl- oder N-Aryl-1.4-diaminoderivate, die 1,4.5.8-Naphthalintetracarbonsäure und ihr Anhydrid, die J.4.9.10-Perylentetracarbonsäure oder ihr Anhydrid und deren alkylierten, alkoxylierten oder hydroxylierten Derivate.
Als Diamine der Formel (III) können beispielsweise erwähnt werden das 2.7-Diaminphenanthrenchinon, das 2.11-Diarninoviolanthron, das bis(Aminotriazol)-p-chinon, das in der U.S.-Patentschrift 3 198 796 beschrieben ist.
Die Kondensation wird bei Temperaturen über 130 C, vorzugsweise zwischen I50 und 25O0C in Gegenwart von Wasser oder in einem Lösungsmittel durchgeführt. Wenn mau unter Druck arbeitet, kann man Lösungsmittel verwenden, die einen etwas höheren Siedepunkt aufweisen wie beispielsweise Chlorbenzol. Die Kondensation kann bei Umgebungsdruck stattfinden und man kann dann Lösungsmittel verwenden, die
309333/1049 ^"
einen höheren Siedepunkt aufweisen, wie Dimethylformamid,· Näi-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Nitrobenzol oder Chinolin.
Beschleuniger können dem Reaktionsmediura zugegeben werden, wie Zinkchlorid, Zinkacetat, Salzsäure und Phosphorsäure.
Die erhaltenen Farbstoffe sind braune oder dunkelblaue Pigmentfarbstoffe, die in üblichen organischen Lösungsmitteln unlöslich und gegenüber honen Temperaturen stabil sind. Sie sind gegebenenfalls nach Zerreiben in sehr feinverteilter Form geeignet, in der Masse Lacke, Kunststoffe, sowie synthetische Fasern zu färben.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einschränken. Die angegebenen Teile beziehen sich auf das Gewicht.
303833/1049
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 2 Teilen Pyromellitsäureanhydrid und 5 Teilen bis(Aminotriazol)-p-ohinon in 150 Teilen Chinolin erhitzt man unter Rühren 8 Stunden bei 22O0O. Nach Abkühlen filtriert man dieAusfällung, wäscht diese mit Chinölin, nimmt den Kuchen mit 200 Teilen warmem Methanol auf , filtriert, wäsoht mit Methanol, dann mit Äthyläther und trocknet. Man erhält mit guter Ausbeute ein braunes Produkt, dessen Schmelzpunkt über 400° C liegt.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 4 Teilen Perylen-3.4.9.10-tetraoarbonsäuraanhydrid, 6 Teilen bis(Aminotriazol)-p-chinon und 1 Teil wasserfreiem Zinkchlorid in 250 Teilen Chinolin^erhitzt man unter Rühren 10 Stunden bei 2200C.
Die Ausfällung behandelt man wie in Beispiel 1 und erhält mit guter Ausbeute ein dunkelbraunes Produkt, dessen Schmelzpunkt über 4000O liegt.
Beispiel 3
Man arbeitet wie in Beispiel 2, verwendet aber 7 Teile 2.7-Diarainopbenanthrenchinon als Diamin. Man erhält mit guter Ausbeute ein blaues Produkt, dessen Schmelzpunkt über 4000O liegt. Ee kann erforderlich sein, das erhaltene Produkt mittels üurobleiten von Luft oder Sauerstoff in einer wäßrigen Dispersion erneut zu oxidieren,
309833/1049 ~6~
Beispiel 4
Man behandelt ein Gemisch aus 3 Teilen Naphthalin-1.4.5.8-tetracarbonsäuredianhydrid, 7 Teilen 2.7-Disminophenanthrenohinon und 1 Teil wasserfreiem Zinkchlorid in 200 Teilen Chinolin wie in Beispiel 2. Man erhält mit guter Ausbeute ein dunkelgraues Produkt, dessen Schmelzpunkt über 4000C liegt.
—Patentansprüche—
-7-309333/1049

Claims (2)

  1. Patentansprüche : 1. Pigmente der allgemeinen Formel
    N
    \     O R1 O     It η fi - -C R2- G - -C It It
    (I)
    O O
    worin R1 der vierwertige Rest eines gegebenenfalls substituierten mono- oder polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffs und R2 ein polycyclischer Rest mit kondensierten Kernen ist, worin die beiden Kohlenstoffatome, die jeweils Träger einer Amingruppe sind, voneinander durch wenigstens 2 Kohlenstoffatome getrennt sind, wobei R2 gegebenenfalls Heteroatome enthält.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß man Tetracarbonsäuren der allgemeinen Formel
    HOOC- -UOOH
    R1 (II)
    HOOO- -UOOH
    oder ihre davon abstammenden Anhydride mit Diaminen der allgemeinen i'ormel
    309833/1049 "*8~
    (III),
    worin die Reste R^, und Rp die gleichen Bedeutungen wie oben haben, kondensiert.
    3« Verwendung der Pigmente gemäß*Patentanspruch Λ zur Färbung in der Masse von Lacken, Kunststoffen und synthetischen Fasern.
    30B333/1049
DE19732305550 1972-02-07 1973-02-05 Amino-imidpigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung Pending DE2305550A1 (de)

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