DE2254757C3 - Schwefelhaltige Farbstoffe der Chinophthalonreihe, deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
Schwefelhaltige Farbstoffe der Chinophthalonreihe, deren Herstellung und deren VerwendungInfo
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Description
(SR)4-,
in der R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl··, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder
Arylrest der in der Beschreibung genannten Art, Z Chlor oder Brom, X Wasserstoff oder Hydroxy
lind « 0, 1, 2 oder 3 bedeutet.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
(SR)4-„
in der π die angegebene Bedeutung hat und R Wasserstoff, 2-Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl,
2,3-Dihydroxypropyl, η-Butyl, n-Dodecyl, Cyclohexyl,
Benzyl, Phenyl, 4-Tolyl, 4-Methoxyphenyl,
4-Chlorphenyl, 2,5-Dichlorphenyl, 2,4,5-Trichlorphenyl,
2,3,4,5,6-Pentachlorphenyl, Carboxymethyl, Carbomethoxymethyl, 2 - Cai-boxyäthyl,
2-Carbomethoxyäthyl oder 3,4-Toluylen bedeutet,
wobei die Reste R für η < 3 gleich oder verschieden sein können.
3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man Verbindungen der Formel ,ο in der R Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest der nachstehend genannten Art, Z Chlor oder
Brom, X Wasserstoff oder Hydroxy und η O, 1, 2
oder 3 bedeutet.
Reste R sind neben Wasserstoff Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen, die durch Hydroxy, Alkoxy. Phenoxy,
Carboxy, Carbalkoxy, Amino, N-substituiertes Amino, Acyloxy, Alkanoyl oder Cyan substituiert
sein können, Cycloalkylreste mit 5 bis 7 Ringgliedern, Aralkylreste mit 7 oder 8 C-Atomen, Phenylreste
oder Naphthylreste, die noch durch Alkyl, Alkoxy, Halogen, Carboxyl, Carbalkoxy oder Hydroxy mit
bis 4 C-Atomen im Alkyl- bzw. Alkoxyrest substituiert sein können.
Einzelne Reste R sind beispielsweise: Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n- und i-Propyl, n- und i-Butyl, n-Hexyl,
2-Äthylhexyl, Dodecyl, Cyclohexyl, Benzyl, 2-Hydroxyäthyl,
2-Aminoäthyl, 2-Dimethylaminoäthyl, 2-Cyanäthyl, 2-Hydroxypropyl, 2,3-Dihydroxypropyl,
Phenyl, 4-Methylphenyl, 4-Methoxyphenyl, 4-Chlorphenyl,
2,5 - Dichlorphenyl, 2,4,5 - Trichlorphenyl, 2,3,4,5,6-Penlachlorphenyl.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a
(Ia)
in der Z Chlor oder Brom bedeutet, mit Mercaptoverbindungen der Formel
R-(SH)n, in der /1 die angegebene Bedeutung hat und R Was
serstoff, 2-Hydroxyäthyl, 2-Hydroxypropyl, 2,3-Di·
hydroxypropyl, η-Butyl, n-Dodecyl, Cyclohexyl, Ben
zyl, Phenyl, 4 - Tolyl, 4 - Methoxyphenyl, 4 - Chlor
phenyl, 2,5 - Dichlorphenyl, 2,4,5 - Trichlorphenyl 2,3,4,5,6-Pentachlorphenyl, Carboxymethyl, Carbo
methoxymethyl, 2 - Carboxyäthyl, 2 - Carbomethoxy
äthyl oder 3,4-Toluylen bedeutet, wobei die Reste R Tür π
< 3 gleich oder verschieden sein können.
Bevorzugte Reste R leiten sich von Hydroxyalkyl mercaptanen und Thiophenolen ab.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1 kann man Verbindungen der Formel II
in der R die im Anspruch 1 oder 2 angegebene Bedeutung hat und m 1 oder 2 bedeutet, oder
wasserlöslichen Salzen davon umsetzt.
4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Textilmaterial
oder Kunststoffen oder als Pigmente.
in der Z Chlor oder Brom bedeutet, mit Mercapto verbindungen der Formel HI
R-(SH)11, (III)
in der R die unter Formel I oder la angegeben!
jjedeutung hat und m 1 oder 2 bedeutet, oder wasjerlöslichen
Salzen davon umset/xn. Κ Verbindungen der Formel IH, die auch in Form
flirer wasserlöslichen Salze, z. B. der Alkalisalze, verwendet
werden können, sind beispielsweise Natrium-Sulfid, Natriumhydrogensulfid, 2-HydroxyäthyImertaptan,
2-Hydroxypropyl-, η-Butyl-, n-Dodecyl-, Cyclohexyl-
oder Benzylmercaptan, Thiophenol, 4-Mcjjjyl-,
4-Methoxy-, 4-Chlor-, 2,5-Dichlor-, 2,4,5-Triehlor-
oder 2,3,4,5,6-Pentachlorthiophenol, Toluol-3,4-dithiol,
Äthan-1,2-dithiol, Mercaptocssigsäure, Mercaptoessigsäuremethyl-, -äthyl- oder -butylester,
^-Mercaptopropionsäure und deren Ester.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel II mit denen der Formel 111 erfolgt zweckmäßigerweise
bei erhöhter Temperatur, z. B. zwischen 30 und 2200C, vorzugsweise zwischen 80 und 200° C, mit
öder ohne Verwendung von Verdünnungsmitteln und läurebindenden Zusätzen. Als solche dienen z. B.
Dimethylformamid. N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid. Tetramethylharnstoff oder Bulyrolacton, gegebenenfalls
in Mischung miteinander oder mit Wasser.
Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise in Betracht: Kaliumcarbonat, Calciumcarbonat,
Natriumacetat, Natriummethylat, Magnesiumoxid, Amine wie Triäthylamin, Tri-n-butylamän, Triisopropanolamin
sowie die Lösungsmittel Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon.
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis orange und eignen sich in Abhängigkeit von den Substituenlen
als Dispersionsfarbstoffe für Textilien aus Celluloseestern, Polyamiden, Acrylnitrilpolymerisaten und insbesondere
Polyestern, zum Färben von Kunststoffen, als Pigmente oder auch als Schwefelfarbstoffe. Sie
sind gleichfalls für das Färben aus Lösungsmitteln und für den Transferdruck brauchbar.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der DT-AS 17 69 437 und der US-PS 33 99 028 bekannten Farbstoffen
haben die neuen Farbstoffe Vorteile in der Farbstärke und teilweise in der Thermofixierechtheit
bei Färbungen auf Polyestern.
Die Vorteile waren im Hinblick auf die starke Erhöhung des Molekulargewichtes der neuen Farbstoffe
gegenüber den bekannten Farbstoffen überraschend und nicht zu erwarten.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt,
auf das Gewicht.
dung A), 55 Teilen Thiophenol. 80 Teilen Kaliumcarbonat und 400 Raumteilen N-Methylpyrrolidon
wird bei 1500C gerührt, bis vollständige Umsetzung eingetreten ist, die mittels Dünnschichtchromatogramm
!estgestellt wird. Das Reaktionsprodukt wird durch Zugabe von 1000 Raumteilen Alkohol und
50 Raumteilen konzentrierter Salzsäure gefällt, abgesaugt und mit Alkohol und dann mit Wasser gewaschen.
Nach dem Trocknen bei 900C erhält man gelbes Pulver, das Polystyrol in hervorragend
lichtechten, rotstichiggelben Tönen färbt.
Verfährt man nach den Angaben von Beispiel 1, ersetzt aber das Kaliumcarbonat durch 50 Teile Calciumcarbonat,
so wird die gleiche Verbindung erhalten wie im Beispiel 1.
Verwendet man im Beispiel 1 an Stelle von Kaliumcarbonat 96 Teile Tri-isopropanolamin, so resultiert
das gleiche Reaktionsprodukt wie im Beispiel 1.
Man erhitzt das Gemisch aus 17 Teilen Verbindung A, 22 Teilen Thiophenol und 100 Raumteilen
Dimethylformamid 5 Stunden unter Rückfluß, bis dünnschichtchromatographisch eine vollständige Umsetzung
festzustellen ist. Man saugt das Reaktionsprodukt bei Raumtemperatur ab, wäscht mit Dimethylformamid
und dann mit Alkohol. Nach dem Trocknen bei 90° C erhält man den gleichen Farbstoff
wie im Beispiel 1.
Verfährt man nach den Angaben der vorstehenden Beispiele, ersetzt aber das Thiophenol durch äquivalente
Mengen der folgenden Verbindungen, so werden analog gebaute gelbe Farbstoffe mit ähnlichen
coloristischen Eigenschaften erhalten:
SH-Verbindung
-CH3
CH1
. 6
HS V>
CH3
Die Mischung aus 43 Teilen 2-[3'-Hydroxychino-IvI - (TW - 4.5.6.7 - tetrachlorindandion - (1,3) (Vcrbin-
Fortsetzung
SH-Verbindung
Cl
10
Cl
11
12
13
14
HS-CH-
SH-Verbinduru:
19
20
21
22
Teile Verbindung A werden in 160 Raumteilen N-Methylpyrrolidon zusammen mit 22 Teilen Thiophenol
5 Stunden bei 160°C gerührt. Nach Zugabe von 400 Raumteilen Alkohol wird der Farbstoff kalt
abgesaugt, mit Alkohol und Wasser gewaschen und getrocknet. Das gelbe Pulver gibt in Polystyrol hervorragend
lichtechte Einfärbungen.
Auf die gleiche Weise werden mit den folgenden SH-Verbindungen analog gebaute Reaklionsprodukte
erhalten:
Die Mischung von 13 Teilen der Verbindung A1
3,5 Teilen Thiophenyi. 4 Teilen Thio-p-kresol, 5 Teilen
2,5-Dichlorthiophenol und 4 Teilen p-Methoxythiophenol,
27 Teilen Tri - isopropanolamin und 50 Raumleilen N-Methylpyrrolidon wird 6 Stunden
bei 150° C gerührt und dann in 1000 Raum teile Alkohol eingetragen. Das so ausgefällte Farbstoffgemisch
wird abgesaugt, mit Wasser und Alkohol gewaschen und bei 70°C getrocknet. Das dabei erhaltene gelbbraune
Pulver färbt Polystyrol in echten rotstichiggelben Tönen.
Beispiel 25
SH-Verbindung
16
17
CH,
60
17 Teile der Verbindung A werden zusammen mit 11 Teilen Thiophcnol und 13 Teilen Thio-p-kresol in
100 Raumteilen Dimethylformamid 6 Stunden bei 150 C gerührt. Das bei Raumtemperatur isolierte
Reaktionsprodukt liegt nach dem Trocknen als gelbes Pulver vor. das thermoplastische Kunststoffe in hervorragend
echten, rolstichiggclbcn Tönen färbt.
und getrocknet. Die neue Verbindung färbt Polystyrol
in echten gelben Tönen. Sie hat die wahrscheinliche Formel
!0
Die Mischung aus 43 Teilen der Verbindung A, 12 Teilen Thiophenol, 30 Teilen Tri-isopropanolamin
und 100 Raumleilen N-Melhylpyrrolidon wird 5 Stunden
bei 15O0C gerührt. Nach dem Erkalten wird das Umsetzungsprodukt abgesaugt, mit Dimethylformamid
und dann mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Die neue Verbindung, ein gelbes Pulver, färbt
Polystyrol in hervorragend lichtechten Gelbtönen.
20
35
17 Teile 2-[Chinolyl-(2')]-4,5,6,7-tetrachlorindandion-(l,3)
werden zusammen mit 22 Teilen Thiophenol in 100 Raumteilen Dimethylformamid 6 Stunden
unter Rückflußbedingungen gerührt. Das nach Erkalten isolierte und getrocknete Produki, ein gelbes
Pulver, gibt in Polystyrol grünstichiggelbe Einfärbungen.
Beispiel 28
O Cl
45
OH
HO Cl
In die Mischung von 15 Teilen der Verbindung A und 150 Teilen N-Methylpyrrolidon werden bei 120° C
5 Raumteile ToluoI-(3,4)-dithiol auf einmal hinzugegeben, und dann wird noch 3 Stunden bei 1500C
gerührt. Das Umsetzungsprodukt wird bei 1200C
abgesaugt, mit Dimethylformamid und dann mit heißem Alkohol gewaschen. Das nach dem Trocknen
erhaltene Pulver gibt in Polystyrol eingefärbt echte Gelbtöne.
15,5 Teile des Farbstoffs aus vorstehendem Beispiel
werden zusammen mit 11 Teilen Thiophenol und 23 Teilen Tri-isopropanolamin 3 Stunden unter Rückfluß
(200*C) erhitzt Das Reaktionsprodukt wird kalt abgesaugt» mitÄlkohol und heißem Wasser gewaschen
OH
Beispiel 30
—(S-CH2-CH2-OH)2J3
OH
17 Teile der Verbindung A werden zusammen mil 8 Teilen Mercaptoäthanol, 16 Teilen Calciumcarbonat
und 150 Teilen N-Methylpyrrolidon 4 Stunden bei 150cC gerührt. Dann läßt man das Reaktionsgemisch in verdünnte Salzsäure einfließen, die aus
1500 Teilen Wasser und 50 Raumteilen konzentrierter Salzsäure besteht. Nach 3stündigem Rühren wird
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 70cC
getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst. Auf textilem
Polyestermaterial erhält man nach HT-Verfahren wie auch nach der Färbeweise mit Carriern
farbstarke gelbe Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Ein Farbstoffgemisch der gleichen Zusammensetzung und mit gleichen coloristischen Eigenschaften
wird erhalten, wenn man an Stelle von Calciumcarbonat 13.5 Teile wasserfreies Natriumacetat einsetzt
und sonst genauso verfährt wie in vorstehendem Beispiel.
-CH2-CH2-OH)2
1.85
17 Teile Verbindung A werden mit 16 Teilen Mercaptoäthanol in lOO Raumteilen Dimethylformamid
14 Stunden unter Rückflußbedingungen (1500C) gerührt. Nach langsamen Eintragen in 1500 Teilen
Wasser von 100C unter intensivem Rühren, Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen bei 700C
erhält man ein gelbes Pulver, das, mit Hilfe der üblichen Dispergiermittel in Wasser feinverteilt, Polyestergewebe in hervorragend echten Gelbtönen färbt.
609620/245
Ein Farbstoffgemisch mit ähnlicher Zusammen-■etzung
und ähnlichen coloristischen Eigenschaften tvird erhalten, wenn man 17 Teile der Verbindung A
Kitt 6,5 Teilen Mercaptoäthanol, 38 Teilen Tri-isopropanolamin
und 200 Raumteilen N-Mcthylpyrrolidon
3 Stunden bei 1600C rührt und dann mit 1000 Teilen Wasser fällt.
2.2h
S-CH2-CHOH-CH2OHv7
17 Teile der Verbindung A werden zusammen mit
Il Teilen 3-Mercaptopropandiol-(l,2) und 10Teilen
Calciumcarbonat in 150 Teilen N-Methylpyrrolidon 4 Stunden bei 150° C gerührt. Das Umsetzungsgemisch
läßt man in eine verdünnte Salzsäure einfließen, bestehend aus 1500 Teilen Wasser und 50 Raumteilen
10n-Salzsäure. Nach 3stündigem Rühren wird das ausgefällte Produkt abgesaugt, mit Wasser gewaschen
und getrocknet. Das dann als gelbes Pulver vorliegende Farbstoffgemisch färbt Polyesterfäden in hervorraiiend
echten Gelbtönen.
-Cl
OH
Die Mischung von 21 Teilen der Verbindung A, 9,5 Teilen Mercaptoäthanol, 5 Teilen Mercaptopropanol,
36 Teilen Tri-isopropanolamin und 100 Teilen N-Methylpyrrolidon wird 6 Stunden bei 1900C (Rückfluß)
gerührt. Zur Isolierung wird das Ganze in 1000 Raumteile Methanol eingerührt, das so ausgefällte
Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Das in Dimethylformamid
mit gelber Farbe lösliche Pulver gibt auf Polyesterfasern hervorragend licht- und thermofixierechte
Gelbfärbungen.
23 Teile des nach Beispiel 15 erhaltenen Reaktionsproduktes
werden mit 10 Teilen 2-Mercaptoäthanol Π 50 Raumteilen N-Methylpyrrolidon unter Zusatz
i?pn 31 Teilen Tri-isopropanolamin durch 8stündiges
Rühren bei 1800C umgesetzt Das Ganze tropft man
Beis S-CH2-CH2-OH
bS—CH2-CHOH-CH3
U 2.48
in die Mischung von 1500 Teilen Wasser, 1500 Teilen
Eis und 40 Teilen 10n-Salzsäure unter gutem Rühren em. Der so ausgefällte Farbstoff wird abgesausit und
mit Wasser gewaschen. Das nach dem Trocknen als gelbes Pulver vorliegende Chinophthalonderivat färb»
Polyester m hervorragend echten gelben Tönen. Es besitzt die wahrscheinliche Formel
40 ,—CH,-OH
| Λ | 37 | /\ | OH V | S I |
\ S ν | |
| 45 | Λ/ | K | ||||
| —11 | T | |||||
| V | Vs | |||||
| I | ι | CH2-CH2-OH | ||||
| HO | S | |||||
| 50 | ||||||
| pie] | ||||||
Das Gemisch aus 17 Teilen der Verbindung A,
18 Teilen n-Butylmercaptan, 20 Teilen Caldumcarbonat
und 100 Raumteilen N-Methylpyrrolidon wird
S-C4H9
£? Riickfluß gerührt und das Ganze
™ ?.n d'e. Mischung von 1000 Teilen Wasser,
500 Teilen Eis und 50 Teilen lOn-Salzsäure einge-
rührt. Nach 3stündigem Rühren wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 700C getrocknet. Das
gelbe Pulver gibt nach HT-Verfahren auf Polyesterfasern echte gelbe Färbungen. Ebenso eignet es sich
zum Einfärben von Polystyrol, Lacken und Wachsen.
Beispiel 38
OH
0 SH
IO
SH
HO SH
21 Teile der Verbindung A werden mit 100 Raumteilen N - Methylpyrrolidon und 100 Teilen einer
20%igen wäßrigen Natriumhydrogensulfid-Lösung bei 1100C gerührt, bis dünnschichtchromalografisch
vollständige Umsetzung festzustellen ist. Das Ganze
20
wird in 1500 Teilen heißem Wasser gelöst, heiß filtriert
und das Reaktionsprodukt durch Zutropfen von 100 Raumteilen 30%iger Essigsäure bei 60"C
ausgefällt. Nach dem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen bei 700C erhält man ein gelbbraunes
Pulver, das sich in Dimethylformamid oder alkalisch in Wasser mit rotbrauner Farbe löst. Auf Baumwolle,
als Schwefel farbstoff ausgefärbt, erhält man damit kräftige Gelbtöne.
12 Teile 2-[(3'-Hydroxychinolyl-(2'-)]-4,5,6,7-tetrabrom-indandion-(l,3)
werden mit 11 Teilen Thiopheno! in 50 Raumteilen Dimethylformamid 8 Stunden
unter Rühren und Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird mit 50 Raumteilen Dimethylformamid
verdünnt, abgesaugt und mit je 50 Raumteilen Dimethylformamid und Methanol gewaschen. Das getrocknete
Umsetzungsprodukt ist identisch mit dem nach den Beispielen 1 bis 4 erhaltenen.
-(S-CH2-CH2-OH)3
Verwendet man im Beispiel 30 an Stelle von 8 Teilen 16 Teile Mercaptoäthanol und 20 statt 16 Teile Calciumcarbonat
und verfährt weiter wie dort angegeben, so resultiert nach dem Isolieren und Trocknen ein Farbstoffgemisch
der angegebenen Zusammensetzung. Auf Polyesterfäden werden damit hochlicht- und thermofixierechte
Gelbtöne erzielt.
Beispiel 41
-Cl2
OH
-(S-CH2-CHOH-CHj)2
Das4 Stunden bei 150° Cgerührte Gemisch aus 17 Teilen der Verbindung A,9,5 Teilen l-Mercaptopropanol-il)
5 Teilen Calciumcarbonat und 150 Raumteilen N-Methylpyrrolidon ergibt nach dem Eingießen in 1500 Teile
Wasser und 25 Raumteile 10 η-Salzsäure, Waschen mit Wasser und Trocknen ein gelbes Farbstoffpulver, mii
dem man auf Polyestergeweben nach HT-Verfahren wie auch nach der Färbeweise mit Carriern farbstarke, licht
und thermofixierechte Gelbfärbungen erhält.
OH
-Cl
-(S -CH2-CHOH-CH3J3
Setzt man im Beispiel 41 an Stelle von 9,5 Teilen 19 Teile l-Mercaptopropanol-(2) und 10 Teile statt 5 Teil·
Calciumcarbonat ein, so erhält man bei sonst gleicher Verfahrensweise das Tsomerengemisch der angegebene!
Zusammensetzung, ein gelbes Pulver, das Polyesterfasern in hervorragend echten Gelbtönen färbt.
-ei, -(S-CH2-CHOH-CH2OH)2
15
Das Gemisch aus 17 Teilen der Verbindung A. U Teilen l-Mcrcapto-propandiol-(2,3), 10 Teilen Calciumcarbonat
und 150 Teilen N-Methylpyrrolidon
wird 4 Stunden bei 160' C gerührt, dann in 1500 Teile
Wasser und 50 Teile lOn-Salzsäure eingetragen und
das Ganze 3 Stunden bei normaler Temperatur gerührt. Nach dem Absaugen, Waschen mit Wasser
und Trocknen wird ein gelbes Pulver erhallen, das Polyestergewebc in hochechten gelben Tönen färbt.
Beispiel SH-Vcrbimlunp
OH
Das 4 Stunden bei 150'C gerührte Gemisch aus
17 Teilen der Verbindung A. 13,5 Teilen Thiophenol, 13,5 Teilen Calciumcarbonat und 150 Teilen N-Methylpyrrolidon
wird in eine verdünnte Salzsäure, hergestellt aus 1500 Teilen Wasser und 35 Teilen
10 η-Salzsäure, eingetragen und 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das durch Absaugen, Waschen
mit Wasser und Trocknen isolierte Reaktionsprodukt, ein gelbes Pulver, färbt Harl-PVC oder Polystyrol
in echten rötlichgelben Tönen,
Setzt man statt Thiophenol äquivalente Mengen der folgenden SH-Verbindungen «-in, so werden Farbstoffe
mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.
45
45
SH-Verbindung
45
46
HS
47
48
HS—f V-C-CH,
49
50
51
52
53
54
OH
CH,
-OCH3 17 Teile der Verbindung A werden zusammen mit
5 Teilen Thio-p-kresol, 5 Teilen Calciumcarbonat und 150 Teilen N-Methylpyrrolidon 4 Stunden bei 150° C
gerührt. Das Umsetzungsgemisch wird in 1500 Teile
Wasser, dem noch 15 Raumteile 10n-Salzsäure zugesetzt wurden, eingetragen und das Ganze 3 Stunden gerührt. Der isolierte und getrocknete Farbstoff,
ein gelbes Pulver, färbt Polystyrol und Hart-PVC in
hervorragend echten gelben Tönen.
Bei Einsatz äquivalenter Mengen der folgenden SH-Verbindungen statt Thiophenol gelangt man zu
Farbstoffen mit ähnlichen Qualitäten.
15
Sri-Verbindung
CH,
56
HS
CH1
57
59 60
| CH3 | ) | |
| -C-CH3 | -OCH3 | |
| CH3 | -Cl | |
| HS-/V" | ||
Cl
Cl
62
63
64
65
HS—CH2-/~~S
HS C4H9
Beispiel 0
0.5
erhaltene gelbe Pulver färbt Polyvinylchlorid oder Polystyrol in echten gelben Tönen.
OH
Die Mischung aus i 2 Teilen 2-[3'-Hydroxychinolyl-(2')]-4,5,6,7-tetrabrom-indandion-(l,3)
( = Verbindung B), 11 Teilen Thiophenol und 50 Raumleilen Dimethylformamid wird 8 Stunden unter Rückfiußbedingungen
gerührt. Nach Erkalten wird das Umsetzungsgemisch mit 50 Raumteilen Dimethylformamid
verdünnt. Daraufhin wird das Reaktionsprodukt abgesaugt, mit 50 Raumteilen Dimethylformamid
und anschließend mit 50 Raumteilen Methanol gewaschen und bei 90°C getrocknet. Das hierbei
18 Teile der Verbindung B werden zusammen mit 16,5 Teilen Thiophenol und 75 Raumteilen N-Methylpyrrolidon
5 Stunden bei 1500C gerührt und das
Ganze dann mit 500 Raumteilen Methanol verdünnt. Das nach dem Absaugen, Waschen mit Methanol
und Trocknen erhaltene Pulver Färbt Polystyrol oder Polyvinylchlorid in echten gelben Tönen.
Beispiel 68
(S-CH2-COOCH3)J
Die Mischung aus 17 Teilen der Verbindung A, 21,5 Teilen Mercaptoessigsäuremethylester, 20 Teilen
Calciumcarbonat und 150 Raumteilen N-Methylpyrrolidon wird 7 Stunden bei 150° C gerührt, wobei
eine Lösung entsteht, die durch Absaugen durch eine G 4-Fritte von unlöslichen Anteilen abgetrennt wird.
Nach Zusatz von 1000 Teilen Methanol Fallt das Umsetzungsprodukt aus, das abgesaugt, mit Methanol
und dann mit heißem Wasser gewaschen wird. Nach dem Trocknen liegt es als gelbes Pulver vor, das
Polyestergewebe nach HT-Verfahren wie nach der Färbeweise mit Carriern in hervorragend echten gelben
Tönen Färbt.
Beispiel 69
Das 6 Stunden bei 1500C gerührte Gemisch aus
7,5 Teilen der Verbindung A, 9 Teilen Calciumcarbonat, 5 Raumteilen Toluol - (3,4) - dithiol und
150 Raumteilen N-Methylpyrrolidon wird heiß abgesaugt.
Der Rückstand wird mit heißem Dimethylformamid und dann mit Alkohol gewaschen. Schließlich
wird mit 500 Teilen Wasser und 15 Teilen 10n-Salzsäure über Nacht gerührt, abgesaugt und
mit Wasser gewaschen. Das getrocknete Produkt färbt Polystyro! in echten Gelbtönen und gibt als
Pigment gelbe Lackfärbungen.
Zu 17 Teilen der Verbindung A in 150 Raumteilen
N-Methylpyrrolidon gibt man bei 1500C 8,5 Teile
Rthandithiol auf einmai hinzu und rührt 8 Stunden S bei 19O0C (Rückfluß). Nach Abkühlen auf Raumtemperatur
gießt man das Reaktionsgemisch in 400 Teile Alkohol, saugt das Fällungsprodukt ab
und wäscht es mit Alkohol. Das nach dem Trocknen erhaltene gelbe Pulver färbt Polyester in echten Gelbtönen.
Der Farbstoff hat die wahrscheinliche Formel
O Cl
71
(150'Ci. Das "ach E*;'"rd durch Einrühren
„ewaschen und getrocknet.
rS^^^echfen ge.ben Tönen und hat
Zusammensetzung
rS^^^echfen ge.ben Tönen und hat
Zusammensetzung
Es die
HO Cl OH
CI
2.85
^/ 1.15
Claims (1)
1. Schwefelhaltige Farbstoffe der Chinophthalonreihe der Formel
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel O
(SRU-.
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Publications (3)
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|---|---|
| DE2254757A1 DE2254757A1 (de) | 1974-05-16 |
| DE2254757B2 DE2254757B2 (de) | 1975-10-02 |
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