DE2247267C3 - 2,4,5- Trioxo-imidazolidin-3-carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenstoffwechsels - Google Patents

2,4,5- Trioxo-imidazolidin-3-carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenstoffwechsels

Info

Publication number
DE2247267C3
DE2247267C3 DE2247267A DE2247267A DE2247267C3 DE 2247267 C3 DE2247267 C3 DE 2247267C3 DE 2247267 A DE2247267 A DE 2247267A DE 2247267 A DE2247267 A DE 2247267A DE 2247267 C3 DE2247267 C3 DE 2247267C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
trioxo
imidazolidine
methyl
parts
carboxamides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2247267A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2247267B2 (de
DE2247267A1 (de
Inventor
Edith Dr. 7850 Lörrach Ebert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2247267A1 publication Critical patent/DE2247267A1/de
Publication of DE2247267B2 publication Critical patent/DE2247267B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2247267C3 publication Critical patent/DE2247267C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

R1-NH-CO-NH2
(H)
(HD
1-N NH
R2NCO
(IV)
in der R2 die im Anspruch 1 gegebene Bedeutung hat. 4. Mittel zur Regulierung des Pflanzenstoffwechsels, enthaltend als Wirkstoff mindestens ein 2,4,5-Trioxo-imidazolidin-3-carbonsäureamid der allgemeinen Formel I.
Die vorliegende Erfindung betrifft 2,4,5-Trioxo-imidazolidin-3-earbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner Mittel zur Regulierung des Pflanzenstoffwechsels, ferner Mittel zur Regulierung des Pflanzenstoffwechsels, die diese neuen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.
Die neuen Wirkstoffe oder die sie enthaltenden Mittel eignen sich insbesondere zur Regulierung der Fruchtabszission und der Seneszenz.
Die neuen 2,4,5-Trioxo-imidazolidin-3-carbonsäureamide entsprechen der allgemeinen Formel I:
Ri einen Alkylrest mit maximal 4 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und
R2 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit maximal 4 Kohlenstoffatomen bedeutet
2. 1 -Methyl^AS-trioxo-imidazolidin-S-carbonsäure-n-propylamid.
3. Verfahren zur Herstellung der 2,4,5-Trioxoimidazolidin-3-carbonsäureamide der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise einen Harnstoff der allgemeinen Formel II,
in der Ri die im Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen hat, mit Oxalylchlorid oder Oxalylbromid zu einem 2,4,5-Trioxo-imidazolidin-Derivat der allgemeinen Formel III cyclisiert.
JO
50
55
60
65
10 (D
R1-N N-CO-NH-R2
15
In dieser Formel bedeuten: R1 einen Alkylrest mit maximal 4 Kohlenstoffatomen
oder einen Phenyl-Rest und R2 einen Alkyl- oder Alkenylrest mit maximal 4
Kohlenstoffatomen.
Unter den Alkyl-Resten in Formel I sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, sec-Butyl und tert-Butyl zu verstehen. Unter Alkenyl-Resten werden in Formel I geradkettige oder verzweigte Propenyl- oder Butenylreste verstanden. Bevorzugt sind der Allyl- und Methallylrest
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich auch als Parabansäure-Derivate bezeichnen. Sie werden gemäß vorliegender Erfindung hergestellt, indem man einen Harnstoff der allgemeinen Formel Il
R1-NH-CO-NH2
(H)
mit einem Oxalylhalogenid zu einem 2,4,5-Trioxo-imidazolidin-Derivat der allgemeinen Formel III
40 (III)
R1-N NH
und dieses in Gegenwart einer organischen Base mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel IV umsetzt,
cyclisiert und dieses anschließend mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel IV
R2NCO (IV)
in Gegenwart einer organischen Base umsetzt
In den Formeln II bis IV haben R1 und R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.
Die Umsetzungen werden in Gegenwart von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsoder Verdünnungsmitteln durchgeführt Die Reaktionstemperaturen liegen im Bereich von 10° bis 110° C.
Als gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerte Lösungs- oder Verdünnungsmittel können folgende verwendet werden: aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äther und ätherariige Lösungsmittel, wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, sowie Acetonitril; vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol und Toluol oder Acetonitril.
Die Umsetzung eines Harnstoffs der Formel II mit
einem Oxalylhalogenid kann in Gegenwart anorganischer Basen erfolgen. Für die Einführung der CONHR2-Gruppe ist eine organische Base als Initiator erforderlich. Als organische Basen können tertiäre Amine verwendet werden, z.B. Trialkylamine, wie Triäthylamin, Trimethylamin, Dialkylaniline, Pyridin und Pyridinbasen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen das erfindungsgemäße Verfahren. Weitere Derivate der allgemeinen Formel I, die nach dem in den Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt wurden, finden sich in der darauffolgenden Tabelle.
Beispiel 1
a) 2723 g N-Phenylharnstoff werden in 1,51 Tetrahydrofuran gelöst Die Lösung wird auf 50° C erwärmt und langsam mit 171 ml Oxalylchlorid versetzt, wobei die Reaktionstemperatur 65°C nicht übersteigen soll. Man rührt eine Stunde bei Raumtemperatur weiter und anschließend vier Stunden am Rückfluß. Das Reaktionsgemisch wird eingedampft, und der Rückstand aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält l-Phenyl-2,4,5-trioxoimidazolidin, das bei 214 - 216° C schmilzt.
b) 19 g l-Phenyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin werden in 100 ml Benzol suspendiert. Nach Zugabe von 11,2 ml Methylisocyanat und 0,5 ml Triethylamin läßt man während 12 Stunden durch Rühren bei Raumtemperatur ausreagieren. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 10° C saugt man das analysenrein ausgefallene l-Phenyl-3-methylcarbamoyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin ab und wäscht gut mit Benzol nach. Das Produkt schmilzt bei 110° C. [Verbindung Nr. 1]
In der folgenden Tabelle sind weitere Verbindungen der allgemeinen Formel I
40
Beispiel 2
a) 23 g Natrium werden in 400 ml absolutem Äthanol zum Natriumalkoholat umgesetzt Bei Raumtemperatur trägt man 74,1 g Methylharnstoff ein und rührt bis eine klare Lösung vorliegt. Unter weiterem Rühren tropft man ohne äußere Kühlung langsam 146,14 g Oxalsäurediäthylester zu, so daß die Reaktionstemperatur sich zwischen 25° -3O0C bewegt. Nach beendeter Zugabe rührt man 1 Stunde bei Raumtemperatur nach und tropft langsam 110 ml konz. Salzsäure zu, so daß die Reaktionstemperatur 30° C nicht übersteigt Nach einstündigem Rühren filtriert man und engt das Filtrat ein, bis eine breiige Masse vorliegt, saugt ab, trocknet bei 50° C und kristallisiert das erhaltene l-Methyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin aus Isopropanol um. Smp. 153-154° C.
b) 12,8 g l-Methyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin werden in 100 ml Benzol suspendiert Nach Zugabe von 12,4 g Allylisocyanat und 0,5 ml Triäthylamin rührt man während 2 Stunden bei Raumtemperatur und während 4 Stunden bei 40°C. Nach dem Abkühlen saugt man das l-Methyl-S-allylcarbamoyl^AS-trioxo-imidazolidin ab und wäscht sorgfältig mit Benzol nach. Das Produkt schmilzt nach Umkristallisation aus Chloroform bei 106-110° C. [Verbindung Nr. 2]
/ 9
R1-N N-C-NH-R2
Il
aufgeführt, die nach den in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt wurden.
20
3»
Verb. Nr. Ri R2 Schmelzpunkt
3 Methyl Methyl 129 C(Zers.)
4 Methyl Aethyl 104 C(Zers.)
5 Methyl n-Propyl 114X-118CC
6 Methyl Isopropyl 108 C-114 C
7 Methyl n-Butyl 113 C-117 C
Aethyl Methyl 87 C- 90 C
9 Isopropyl n-Butyl O2!
10 sec. Butyl t-Butyl OeI
!1 Aethyl n-Butyl OeI
12 Aethyl Allyl OeI
13 Aethyl n-Propyl OeI
Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beeinflussen das Wachstum über- und unterirdischer Pflanzenteile in verschiedener Weise, sie sind in den üblichen Anwendungskonzentrationen nicht phytotoxisch und besitzen eine geringe Warmblütertoxizität Die Wirkstoffe rufen keine morphologischen Veränderungen oder Schädigungen hervor, die das Eingehen der Pflanze zur Folge hätten. Die Verbindungen sind nicht mutagen. Ihre Wirkung ist von der eines herbiziden Wirkstoffes und eines Düngemittels verschieden.
Die neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I beeinflussen insbesondere das vegetative Pflanzenwachstum und die Fruchtentwicklung, sowie die Ausbildung von Trennungsgeweben zwischen Stengel und Blatt bzw. zwischen Stengel und Frucht Dadurch können Früchte aller Art, wie z. B. Zitrusfrüchte, Steinobst, Kernobst, Nüsse, Beeren, Weintrauben, Bananen, Ananas, Tomaten oder Ölfrüchte ohne großen Kraftaufwand manuell oder mit dafür entwickelten Maschinen abgelöst werden.
Die üblicherweise beim Abernten durch starkes Schütteln der Bäume oder Sträucher sowie die beim Abreißen der Früchte auftretenden Verletzungen des Baumes bzw. Strauches am Blatt- und Astwerk werden weitgehend vermieden.
Andererseits kann bei Anwendung der Wirkstoffe in bestimmter Konzentration auch der Blattfall gewisser Kulturpflanzen wie Baumwolle, Soja, Ziersträucher, Grünbohnen und Grünerbsen ausgelöst werden, was ebenfalls von wirtschaftlicher Bedeutung ist
Versuche ergeben weiter, daß bei Obstbäumen eine Blüten- und Fruchtausdünnung erfolgt
Die erfindungsgemäßen Verbindungen regulieren auch das Wachstum von Pflanzen. Bei Monokotyledonen zeigte sich eine Erhöhung der Bestockung bei gleichzeitiger Verminderung des Längenwachstums. Bei
Dikotyledonen bewirken die genannten Verbindungen eine Hemmung des Terminalwachstums, ohne hierbei das Blattwerk der Pflanzen zu schädigen. Dies ist von praktischer Bedeutung z. B. bei der Bekämpfung von unerwünschten Geiztrieben bei Tabak. Diese Seitentriebe müssen praxismäßig getrennt oder entfernt werden, um Qualitäts- und Quantitätseinbußen im Blattertrag zu vermeiden. Verschiedene Zierpflanzen, z. B. Azaleen und Chrysanthemen werden von Hand pinziert, d. h. der Haupttrieb wird abgeschnitten oder ausgebrochen, damit sich die Pflanze verzweigt Auch zu diesem Zweck können die genannten Verbindungen eingesetzt werden, um die noch jungen Terminalknospen zu hemmen oder abzutöten.
Das Ausmaß und die Art der Wirkung sind von verschiedensten, je nach Pflanzenan variierenden Faktoren abhängig, insbesondere von der Anwendungskonzentration, dem Zeitpunkt der Anwendung in Bezug auf das Entwicklungsstadium der Pflanze und den Früchten. So werden beispielsweise Pflanzen, deren Früchte verwendet bzw. verwertet werden, unmittelbar nach der Blüte bzw. in entsprechendem Zeitabstand vor der Ernte behandelt
Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt in Form fester oder flüssiger Mittel sowohl auf oberirdischer Pflanzenteile als auch in den Boden oder auf den Boden.
!5
Bevorzugt ist die Applikation auf die oberirdischen Pflanzenteile, für die sich Lösungen oder wäßrige Dispersionen am besten eignen. Für die Behandlung des Wachstumssubstrats (des Bodens) sind neben Lösungen und Dispersionen auch Stäubemittel, Granulate und Streumittel geeignet
Biologischer Versuch I
Frachtabszission
In Florida wurden an Citrusbäumen der angegebenen Varietät einzelne Äste, die mindestens 15—20 reife Früchte trugen, mit einer Wirkstoffkonzentration von 0,4% bzw. 0,2% gespritzt 7 Tage nach der Applikation wurde die Pflückkraft von 10 gleichartig behandelten Früchten mit Hilfe einer Federzugwaage bestimmt und der Mittelwert aus den 10 Meßdaten gebildet [W. C. Wilson and C. H. Hendershott, Proc Am. Soc. Hort Science 90,123-123 (1967)].
Die Aktivsubstanzen der Formel I bewirkten in diesem Test die in der folgenden Tabelle wiedergegebenen Reduktionen der Pflückkräfte. Es kamen zwei Orangensorten in den Versuch:
1 = Valencia
2 = Pine apple
Wirkstoff
Konzentration, % Kraft in kg
Orangen-Sorte
1 -Methyl-3-äthylcarbamoyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin
l-Methyl-3-n-propylcarbamoyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin
l-Methyl-3-allylcarbamoyl-
2,4,5-trioxo-imidazolidin-trion
l-Methyl-3-methylcarbamoyl-
2,4,5-trioxo-imidazolidin
Kontrolle
0,2 8,2 2
0,4 7,1 2
0,2 *) 2
0,4 *) 2
0,2 7,1 2
0,4 5,8 2
0,2 8,1 1
0,4 7,6 1
8,5 2
*) Die am Baum hängenden Früchte ließen sich so leicht abnehmen, daß keine Messung erfolgen konnte.
Alle Früchte wiesen keinerlei Fruchtschäden auf, es wurden auch keine Blätter und grünen Früchte abgelöst.
ben. Die Wirkstoffe wurden in der Regel in einer Konzentration von 50 ppm Spritzpulver formuliert zugegeben.
50
Biologischer Versuch II
Test als Schnittblumen-Fruschhaltemittel
Rosen der Sorte Dr. Verhagen (Holland) wurden als Testblumen verwendet. Sie wurden in die entsprechenden Versuchslösungen eingestellt und in der Klimakammer bei konstanter Temperatur (ca. ?.5° C) und bei relativer Luftfeuchtigkeit von ca. 80% gehalten. Ihr Zustand wurde täglich bonitiert. In der Tabelle ist angegeben, bis zum wievielten Tage die Blüten haltbar blieben, ohne die Blütenblätter zu verlieren oder deutliche Welke-Erscheinungen zu zeigen.
Die Wirkstoffe wurden nicht direkt im Wasser geprüft, sondern in einer auf pH 3,4 gepufferten Grundlösung, die ein Fungizid enthielt. 1,5
Je 3 Rosen waren in einem Behälter und je 3 Gefäße erhielten die gleiche Lösung. Die Haltbarkeit in der wirkstofffreien Grundlösung ist als Vergleich angege-
WirkstofT Konz. Haltbarkeit
ppm in Tagen
l-Methyl-3-methylcarbamoyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin
l-Methyi-3-äthylcarbamoyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin
l-Methyl-3-n-Propylcarbamoyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin
1 -Methy I-3-isopropyIcarbamoyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin
1-Methy 1-3-allylcarbamoyl-2;4,5-trioxo-imidazolidin
l-Methyl-3-n-butylcarbamoyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin
50 6,5
50 9
50 9
50 8
50 8
50 8
Fortsetzung
Wirkstoff
Konz. Haltbarkeit ppm in Tagen
50 50
6,5 7
l-Äthyl-3-methylcarbamoyl-2,4,5-trioxo-imidazolidin
1 -Phenyl-3-methylcarbamoy 1-2,4,5-trioxo-imidazoüdin
Kontrolle: H2O (pH 3,4
+ Fungizid)
Die Herstellung erfindungsgemäuer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate;
in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver, Pasten, Emulsionen;
flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt
Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen 0,5 bis 80%.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5 - 80%.
Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermählt
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, daß bei der. Spritzpulver^ der feste Anteil eine Korngröße von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet
Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen, Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst
Den beschriebenen erfindungsgemäßen Mitteln lassich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel
beimischen. So können die neuen Mittel außer den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreitung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemäßen Mittel können ferner noch Pflanzendünger oder Spurenelemente enthalten.
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe beschrieben. Teile bedeuten Gewichtsteile.
Granulat
ίο Zur Herstellung eines 5%igen Granulats werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile l-Äthyl-3-allylcarbamoyl-2,4,5-trioxo-imid-
azolidin,
0,25 Teile epoxidiertes Pflanzenöl, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit epoxidiertem Pflanzenöl vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschließend das Aceton im Vakuum verdampft.
25
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50%igen und b) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet.
a) 50 Teile l-Methyl-3-methylcarbomoyl-2,4,5-trioxo-
imidazolidin,
5 Teile Alkylacrylsulfcnat,
10 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1 Teil Champagne-Kreide — Hydroxyäthylcellu-
lose — Gemisch (1 :1), 20 Teile Kieselsäure,
14 Teile Kaolin;
b) 10 Teile l-Äthyl-3-isopropylcarbamoyl-2,4^-trioxoimidazolidin
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich nut Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen. Derartige Suspensionen finden z. B. Anwendung zur Entfernung unerwünschter Geiztriebe, zur Bestockung von Rasen oder zur Bewurzelung von Setzlingen und Stecklingen Anwendung.
Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung von 25%igen Emulsionskonzentraten werden
a) 25 Teile l-Äthyl-an-burylcarbamoyl-i^-trioxo-
imidazolidin
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcram-dodecylbenzolsulfonat,
70 Teile Xylol
50
b) 25 Teile l-Phenyl-a-methylcarbamoyl^AS-trioxo-
imidazolidin
Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcium-dodecylbenzolsulfonat,
Teile Cyclohexanon
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen sind geeignet zur Blüten- und Fruchtausdünnung, zur beschleunigten Ausreifung von Früchten und zur Förderung der Frucht- und Blattablösung.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. ^^-Trioxo-imidazolidin-S-carbonsäureamide der allgemeinen Foi .nel I
R1-N N-CONHR2
O)
worin
DE2247267A 1971-09-30 1972-09-27 2,4,5- Trioxo-imidazolidin-3-carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenstoffwechsels Expired DE2247267C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1421471A CH563714A5 (de) 1971-09-30 1971-09-30

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2247267A1 DE2247267A1 (de) 1973-04-05
DE2247267B2 DE2247267B2 (de) 1981-07-23
DE2247267C3 true DE2247267C3 (de) 1982-05-19

Family

ID=4398906

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2247267A Expired DE2247267C3 (de) 1971-09-30 1972-09-27 2,4,5- Trioxo-imidazolidin-3-carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenstoffwechsels

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3818034A (de)
JP (1) JPS5537526B2 (de)
CH (1) CH563714A5 (de)
DE (1) DE2247267C3 (de)
ES (1) ES407121A1 (de)
FR (1) FR2155392A5 (de)
GB (1) GB1363038A (de)
IL (1) IL40340A (de)
IT (1) IT968460B (de)
TR (1) TR17056A (de)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670943B2 (de) * 1967-10-20 1976-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von parabansaeurederivaten

Also Published As

Publication number Publication date
IL40340A0 (en) 1972-11-28
DE2247267B2 (de) 1981-07-23
FR2155392A5 (de) 1973-05-18
CH563714A5 (de) 1975-07-15
JPS5537526B2 (de) 1980-09-29
ES407121A1 (es) 1976-02-16
GB1363038A (en) 1974-08-14
US3818034A (en) 1974-06-18
IL40340A (en) 1975-03-13
TR17056A (tr) 1974-04-25
IT968460B (it) 1974-03-20
JPS4840932A (de) 1973-06-15
DE2247267A1 (de) 1973-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0001979B1 (de) N-(2-Chlor-4-pyridyl)-N'-phenylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren
EP0010770B1 (de) In 2-Stellung substituierte 4-Pyridyl-harnstoffe bzw. -thioharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Pflanzenwachstumsregulatoren
DE3534948A1 (de) Fungizide und wachstumsregulatorische mittel
DE2716832A1 (de) Verfahren zur pflanzenwachstumsregulierung, dafuer geeignete mittel sowie neue pyridin-n-oxide
EP1276375B1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
EP0132512A1 (de) Verwendung von in 2-Stellung mit (substituierten) Aminogruppen substituierten 4-DL-Alkylester-alpha-alaninyl-6-chlor-s-Triazinen als Herbizide, insbesondere gegen Flughafer
EP0155911A1 (de) Purinderivate zur Regulierung des Pflanzenwachstums
EP0183217B1 (de) Mikrobizide Mittel
DE2615878C2 (de) Polycyclische stickstoffhaltige Verbindungen
DE2247267C3 (de) 2,4,5- Trioxo-imidazolidin-3-carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Regulierung des Pflanzenstoffwechsels
EP0386681A1 (de) 3-Aryl-4-cyano-pyrrol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende mikrobiozide Mittel
DE1567131A1 (de) Herbizide Komposition und Verfahren zu ihrer Anwendung
EP0002014B1 (de) Alpha-isocyanocarbonsäure-Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
EP0252875B1 (de) Mikrobizide Mittel
DE2125997A1 (de) Neue Phosphonamidothioate
DE2120723A1 (de) Metallkomplexe von Dithiobiuretderivaten und ihre Verwendung
DE3246705A1 (de) Tetrahydrobenzthiazolderivate und diese verbindungen als wirksamen bestandteil enthaltende herbizide mittel
US2637646A (en) Defoliant composition
EP0002455B1 (de) Acyloxyamide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren
DE3144526A1 (de) N-phenyl-dichlormaleinimid-derivate sowie ihre verwendung als agrikultur- und hortikultur-fungizide
EP0002013A1 (de) Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, deren Herstellung sowie die Verwendung von alpha-Isocyanocarbonsäurederivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums
DD251275A5 (de) Als akarizid wirksame zusammensetzungen
DE2840063C2 (de)
DE1955892C3 (de) Verwendung eines Benzylthiolcarbamates als Herbizid
EP0009710A1 (de) Alpha-Isocyano-cyclopropan-carbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee