DE2241993B2 - Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäuredihalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhosphonsäuredihalogenidenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
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Description
X
R-P
R-P
Il \
ο χ
R-P
Il \
O OR2-'
(H)
worin R einen α,/9-ungesättigten Alkenylrest mit 2
bis 18 C-Atomen, einen «,/^-ungesättigten Cycloalkenylrest
mit 3 bis 10 C-Atomen, die Phenyl- oder die Benzylgruppe bedeutet, wobei R auch durch Chlor,
Brom, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, Cyan oder Trifluormethylreste substituiert sein kann, und
X Halogen bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß man Phosphonsäuren, ihre Halbester oder ihre Salze der Formel Ha,
(I) io worin R die Bedeutung wie in Formel I hat, Ri und R2
Alkyl- oder Halogenalkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen oder zusammen eine geradkettige oder
verzweigte Alkylengruppe mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten, bzw. die entsprechenden Pyrophosphonsäureester,
Phosphonsäureesterhalogenide oder Phosphonsäureanhydride oder auch entsprechende Thiophosphonsäurederivate,
mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel III,
R-
OR1
/
-P
-P
Il \
0 OR2
(Ha)
X
R-P
Il \
ο χ
20
25
worin R die Bedeutung wie in Formal I hat und Ri Wasserstoff, ein einwertiges Kation, eine Alkyl- oder
Halogenalkylgruppe mit 1 — 12 C-Atomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 4—8 C-Atomen und R2
Wasserstoff oder ein einwertiges Kation bedeutet, bzw. entsprechende Pyrophosphonsäuren, Pyrophosphonsäurebalbester
und -salze sowie die Thio-Analoga der genannten Substanzen für die Umsetzung mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel
(CO)nX2, worin X Halogen und η die Zahl 1 oder 2
bedeuten, verwendet.
45
Gegenstand des Hauptpatents 21 53149 ist ein
Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäuredihalogeniden der allgemeinen Formel I,
55
60
in der R einen «,^-ungesättigten Alkenylrest mit 2 bis 18
C-Atomen, einen «^-ungesättigten Cycloalkenylrest mit 3 bis 10, vorzugsweise 5 bis 6 C-Atomen, die Phenyl-
oder die Benzylgruppe bedeutet, wobei R auch durch f Chlor, Brom, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen, Cyan
oder Trifluormethylreste substituiert sein kann, und X Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, bedeutet, das
(CO)11X2
(Ul)
worin X Halogen und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, umsetzt.
In weiterer Ausgestaltung des Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man das Verfahren des
Hauptpatents au Λ durchführen kann, indem man als Ausgangsstoffe anstelle der Verbindungen der allgemeinen
Formel II des Hauptpatents die freien Phosphonsäuren, ihre Halbester oder ihre Salze der Formel lla,
10 OR,
R—P
Il \
O OR2
(Ha)
worin R die Bedeutung wie in Formel I des Hauptpatents hat und Ri Wasserstoff, ein einwertiges
Kation, vorzugsweise ein Alkali-Ion oder die Ammoniumgruppe, eine Alkyl- oder Halogenalkylgruppe mit
1 — 12 C-Atomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 4—8 C-Atomen und R2 Wasserstoff oder ein einwertiges
Kation, vorzugsweise ein Alkali-Ion oder die Ammoniumgruppe bedeutet, bzw. entsprechende Pyrophosphonsäuren,
Pyrophosphonsäurehalbester und -salze sowie die Thio-Analoga der genannten Substanzen für
die Umsetzung mit Säurehalogeniden der allgemeinen Formel (CO)nX2, worin X Halogen und η die Zahl 1 oder
2 bedeuten, vorzugsweise Phosgen, verwendet.
Als Ausgangsverbindungen kommen demnach beispielsweise die im Hauptpatent genannten und insbesondere
folgende Verbindungen in Frage:
Cyclohexen-1 -phosphonsäure,
Phenylphosphonsäure,
4-Methylphenylphosphonsäure,
4-Chlorphenylphosphonsäure,
Benzylphosphonsäure,
Phenylphosphonsäuremonoäthylester,
Benzylphosphonsäuremonopropylester,
Dinatriumsalz der Phenylphosphonsäure,
Mononatriumsalz der Benzylphosphonsäure,
Natriumsalz des Phenylphosphonsäuremonoäthylesters.
Phenylphosphonsäure,
4-Methylphenylphosphonsäure,
4-Chlorphenylphosphonsäure,
Benzylphosphonsäure,
Phenylphosphonsäuremonoäthylester,
Benzylphosphonsäuremonopropylester,
Dinatriumsalz der Phenylphosphonsäure,
Mononatriumsalz der Benzylphosphonsäure,
Natriumsalz des Phenylphosphonsäuremonoäthylesters.
Die Umsetzung kann in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden, wie im Haupipatent
beschrieben; bei Verwendung der Salze ist ein solches Lösungsmittel erforderlich. Dabei ist es jedoch
nicht notwendig, daß sich die Salze selbst in dem Mittel lösen, es genügt vielmehr, sie zu suspendieren.
Zweckmäßig ist es, als Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel das Endprodukt zu verwenden. Als
Säurehalogenid ist Phosgen bevorzugt Die Reaktion ist nach der Wahl der Bedingungen im allgemeinen
zwischen 2 und 30 Stunden beendet
Bei der Verwendung der phosphonsäuren Alkalisalze fallen die Alkalihalogenide als Nebenprodukts an. Nach
Beendigung der Reaktion können sie in der Regel leicht abgetrennt werden, z. B. durch Absaugen. Der Einsatz
der Salze der Phosphonsäuren vermindert oder verhindert die sonst zwangsläufige Bildung von
Halogenwasserstoff.
In ein Gemisch von 200 g Phenylphosphonsäure und 300 ml Chlorbenzol wird bei 1300C unter lebhaftem
Rühren 10 Stunden lang Phosgen eingeleitet. Anschließend wird die Reaktionslösung mit Stickstoff zur
Entfernung des überschüssigen Phosgens ausgeblasen und dann unter vermindertem Druck destilliert
Man erhält 186 g Phenylphosphonsäuredichlorid, Κρω: 88°C. Das entspricht einer Ausbeute von 75%
d.Th.
250 g Benzylphosphonsäure werden auf 180° C
erhitzt und hierzu wird 4 Stunden lang Phosgen eingeleitet. Anschließend wird bei 100° C im Wasserstrahlvakuum
das Reaktionsgemisch entgast. Danach wird destilliert.
Man erhält 293 g Benzylphosphonsäuredichlorid, Kpoj: tO3°C, Fp.: 60°—62°C. Das entspricht einer
Ausbeute von 100% d. Th.
90 g Natriumsalz des Phenylphosphonsäuremonoäthylesters
werden in 500 ml Chlorbenzol suspendiert, und hierzu wird bei 1200C 25 Stunden lang Phosgen
«ingeleitet Anschließend wird Stickstoff bei Raumtemperatur durchgeblasen, das Reaktionsgemisch vom
ausgefallenen Natriumchlorid abgesaugt hierauf das Chlorbenzol im Wasserstrahlvakuum abdestilliert und
ι ο der Rückstand bei 0,5 Torr destilliert
Man erhält 70 g Phenylphosphonsäuredichlorid. Das entspricht einer Ausbeute von 82£% d. Th.
In ein Gemisch aus 67 g p-Chlorphenylphosphonsäure
und 20 g p-Chlorphenylphosphonsäuredichlorid leitet
man bei 180° —190° C 20 Stunden lang Phosgen ein.
Nach dem Ausblasen mit Stickstoff zur Entfernung des überschüssigen Phosgens wird unter vermindertem
Druck destilliert.
Man erhält 86 g p-Chlorphenylphosphonsäuredichlorid.
Das entspricht einer Ausbeute von 86 <- 20 = 66 g
(84% d. Th.) p-Chlorphenylphosphonsäuredichlorid.
,. Beispiel 5
In ein Gemisch aus 57 g Cyclohexen-l-phosphonsäure
und 10 3 Cjclohexen-l-phosphonsäuredichlorid wird
bei 170°-180° C 19 Stunden lang Phosgen eingeleitet.
Nach beendeter Reaktion wird zur Entfernung des
jo überschüssigen Phosgens mit Stickstoff ausgeblasen und
anschließend unter vermindertem Druck destilliert.
Man erhält 72 g Cyclohexen-l-phosphoiisäuredichlorid,
Kp0J: 75°C. Das entspricht einer Ausbeute von
72-10=62g (89,5% d.Th.) Cyciohexen-1-phosphon-
J5 säuredichlorid.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausgestal'ung des Verfahrens gemäß Patent 21 53 149 zur Herstellung von Phosphonsäu- «halogeniden der Formel 1,dadurch gekennzeichnet ist, daß man Phosphonsäurediester der allgemeinen Formel 11,
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