DE2225547A1 - Verfahren zur herstellung von phosphonsaeuredihalogeniden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von phosphonsaeuredihalogenidenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäuredihalogeniden Zusatz ru P 21 29 584 (HOE 71/F 140) und P 22 16 565 (HOE 72/F 111) Gegenstand der Hauptanmeldung P 21 29 584.1 ist ein Verfahren zur Herstellung von Phosphonsäuredihalogen der allgemeinen Formel worin R Alkyl mit 1 - 18 C-Atomen, Cycloalkyl mit 4 - 8 0-Atomen, Alkenyl mit 2: - 8 C-Atomen oder Aryl bzw.' Aralkyl bzv. Alkylaryl mit 6 - 8 C"Atomen, wobei R auch durch Chlor, Brom, Cyan oder eine niedere Acyloxygruppe substituiert sein kann, und X Halogen bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Phosphonsäurediester der allgemeinen Formel worin R obige Bedeutung hat und R1 und R2 gegebenenfalls halogensubstituierte Alkylgruppen mit 1-12 C-Atomen oder Cycloalkylgruppen mit 4 - 8 C-Atomen oder zusammen eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 2 - 7 C-Atomen bedeuten, bzw.
- entsprechende Pyrophosphonsäureester, Phosphonsäureesterhalogenide oder Phosphonsäureanhydride oder auch entsprechende Thiophosphonsäurederivate mit' Säurehalogeniden der allgemeinen Formel (CO)nX2 (III) worin X Jlalogen und n die Zahlen 1 oder 2 bedeuten, in Gegenwart 1. solcher Verbindungen, die mindestens ein tertiäres oder quartäres Stickstoff- oder Phosphoratom enthalten, das mit mindestens drei Valenzen an organische Reste mit bis zu 20 C-Atomen gebunden ist, wobei zwei dieser Valenzen eine Doppelbindung bilden können, oder in Gegenwart 2. von ein- bis dreibasigen organischen oder anorganischen voll-amidierten Säuren des drei- oder fünfwertigen Phosphors, deren N-Atome durch aliphatische Reste mit bis zu 20 C-Atomen alkyliert und deren organische Reste bis zu 20 C-At-omen enthalten können, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, umsetzt.
- Die Konzentration der benötigten Katalysatoren wird in der Beschreibung der Anmeldung mit 0,2 bis 5 Cew.% angegeben Gegenstand der Zusatzanmeldung P 22 16 565.7 ist ein Verfahren gemäß Hauptanmeldung, wobei die Katalysatorkonzentrationen jedoch 0,01 bis 0,2 % betragen.
- Es wurde nun gefunden, daß man das Verfahren der Hauptanmeldung P 21 29 584.1 bzw. der Zusatzanmeldung P 22 16 565.7 auch durch führen kann, indem man als Ausgangsstoffe anstelle der Verbindungen der allgemeinen Formel II die freien Phosphonsäuren ihre Jialbester oder ihre Salze der Pornel in der R die Bedeutung der Hauptanmeldung hat und R1 entweder die Bedeutung der Hauptanmeldung hat oder Wasserstoff oder ein einwertiges Nation, vorzugsweise ein Alkal:i-Ion oder die Ammoniumgruppe bedeute-t, ulld R2 $Wasserstoff oder ein einwertiges Kation, vorzugsweise ein Alkali-Ion oder die Ammoniumgruppe bedeutet, bzw. entsprechenden Pyrophosphonsäuren, Pyrophosphonsäure-halbester und -salze sowie die Thio-Analoga der genannten Substanzen verwendet.
- Die Umsetzung kann in Gegenwart von inerten Ldsungsmitteln durchgeführt werden, wie in der Hauptanmeldung beschrieben; bei Verwendung der Salze ist ein solches Lösungsmittel erforderlich. Dabei ist es jedoch nicht notwendig, daß sich die Salze selbst in dem Mittel lösen, es genügt vielmehr, sie zu suspendieren. In bestimmten Fällen empfiehlt es sich, als Lösungsmittel das Endprodukt zu verwenden und/oder den Katalysator portionenweise im Abstand von einigen Stunden zuzugeben. Als Säurehalogenid ist Phosgen bevorzugt. Die Reaktion ist nach der Wahl der Bedingungen im allgemeilien zwischen 2 und 30 Stunden beendet.
- Bei der Verwendung der phospborsauren Alkalisalze fallen die Älkali-Nalogenide als Nebenprodukte ane Nach Beendigung der Reaktion können sie in der Regel leicht abgetrennt werden, z. B.
- durch Absaugen. Der Einsatz der Salze der Phosphonsäuren vermindert oder verhindert die sonst zwangsläufige Bildung von Halogenwasserstoff.
- BEISPIELE Beispiel 1: In ein Gemisch von 239 g Aethanphosphonsäure und 4 g Pyridin wird während 20 Stunden bei 1300 - 1400C Phosgen eingeleitet.
- Anschliepend wird im Wasserstrahlvakuum bei 1000C das im Realstionsgemisch gelöste Phosgen entfernt und danach destilliert.
- Man erhält 293 g Aethanphosphonsäuredichlorid. Das entspricht einer Ausbeute von 92 % d.Th.
- Beispiel 2: In ein Gemisch von 150 g Oktanphosphonsäure und 1,5 g Triäthylamin wird während ca. 6,5 Stunden bei 1350 - 1400C Phosgen eingeleitet. Anschließend wird im Wassersttrahlvakuum bei 100°C das im Reaktionsgemisch gelöste Phosgen entfernt und danach destilliert. Man erhält 163,5 g Oktanphosphonsäuredichloridl, Kpo,4: 980C. Das entspricht einer Ausbeute von 91,5 % d.Th.
- Beispiel 3: 43,5 g Benzylphosphonsäure und 0,2 g Pyridin werden auf 1700C erhitzt. Dann wird während 3 Stunden Phosgen eingeleitet.
- Anschließend wird im Wasserstrahlvakuum bei 100°C das im Reaktionsgemisch gelöste Phosgen entfernt und danach destilliert.
- Man erhält 51 g Benzylphosphonsäuredichlorid, Kpo'3: 103°C, Fp: 600 - 620C. Das entspricht einer Ausbeute von 100 d3 d.Th.
- Beispiel 4: 50 g Oktanpho sphonsäuremononatriumsalz worden in 200 ml Chlorbenzol suspendiert, 0,5 g Pyridin zugesetzt und auf 1:100C erhitzt. Nun wird bei dieser Temperatur wäbrend 8 Stunden unter leühaftem Rühren Phosgen eingeleitet. Dann wird gekühlt und vom ausgefallenen Natriumchlorid abgesaugt. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum von gelöstem Phosgen und von Chlorbenzol befreit. Der Rückstand wird destilliert. Man erhält 45 g Oktanphosphonsäuredichlorid. Das entspricht einer Ausbeute von 84 r d.Th.
- Beispiel 5: 14 g Benzolphosphonsäure und 0,1- g Pyridin werden in 50 ml Chlorbenzol gelöst und auf 1100C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird nun während 6 Stunden Phosgen eingeleitet. Anschließend wird die Reaktionslösung mit Stickstoff ausgeblasen und dann unter vermindertem Druck destilliert. Man erhält 13,5 g Benzolphosphonsäuredichlorid, Kpo'6: 880C. Das entspricht einer Ausbeute von 78 % d.Th.
- Beispiel 6: In ein Gemisch aus 60 g Chlormethanphosphonsäure, 16 g Chlormethanphosphonsäuredichlorid und 0,5 g Pyridin wird bei 1300 -140°C 25 Stunden und nach Zusatz von 1 g Triathylamin nochmals 3 Stunden be 1500C Phosgen eingeleitet. Die Reaktionslösung wird mit Stickstoff ausgeblasen und unter vermindertem Druck destilliert. Man erhält 83 g Chlormethanphosphonsäuredichlorid, Kpt: 820C.- Das entspricht einer Ausbeute von 86 ffi d. Th.
Claims (1)
- PatentansprucllWeitere Ausgestaltung des Verfahrens gemäß Hauptanmeldung P 21 29 584.1 und Zusatzanmeldung P 22 16 565.7 zur Herstellung von Phosphonsäuredihalogeniden der Formel worin R Alkyl mit 1 - 18 C-Atomen, Cycloalkyl mit 4 - 8 C-Atomen, Alkenyl mit 2 - 8 C-Atomen oder Aryl bzw. Aralkyl bzw. Alkylaryl mit 6 - 8 C-Atomen, wobei R auch durch Chlor, Brom, Cyan oder eine niedere Acyloxygruppe substituiert sein kann, uiid X Halogen bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man l'hosphonsäuren, ihre Halbester oder ihre Salze der Formel worin R1 Wasserstoff, ein einwertiges Kation, vorzugsweise ein Alkali-Ion oder die Ammoniumgruppe, eine Alkyl- oder Halogenalkyl gruppe mit 1 - 12 C-Atomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 4 - 8 C-Atomen und R2 Wasserstoff oder ein einwertiges Kation vorzugsweise ein Alkali-Ion oder die Ammoniumgruppe bedeuten, bzw. entsprechenden Pyrophosphonsäuren, Pyrophosphonsäurehalbester und -salze sowie die Thio-Analoga der genannten Substanzen verwendet.
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