DE2239817A1 - Bis-perfluoralkansulfonsaeureimide sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Bis-perfluoralkansulfonsaeureimide sowie verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
- Bis-perfluoralkansulfonsäureimide sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Die vorliegende Erfindung betrifft neue Bis-perfluoralkansulfonsäureimide bzw. deren Derivate sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Die erfindungsgemäße Substanzklasse besitzt die allgemeine Formel worin Rf und Rf gleiche oder verschiedenartige, géradket tige oder verzweigte Perfluoralkanreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind und X entweder Wasserstoff, Metall oder Ammonium bedeus ten kann.
- Die Bis-perfluoralkansulfonimide sind nach den üblichen Methoden der organischen Chemie aus den technisch durch elektrochemische Fluorierung relativ leicht herstellbaren Perfluoralkansulfonylfluoriden nicht zugangli chD Aliphatische Disulfonimide azeton entstehen beispielsweise bereits bei der Umsetzung von Alkansulfc'nsäurechloriden mit Ammoniak unter geeigneten Bedingungen, während man aromatische Disulfonimide aus dem Natriumsalz der Sulfonamide mit Sulfonylchlorid herstellt, (vgl. Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie 2, S. 398, 400 und 636).
- Setzt man jedoch ein Perfluoralkansulfonylfluorid mit Ammoniak um, so kann man lediglich die entsprechenden Perfluoralkansulfonamide R RrS02NH2 isolieren. Auch die Natriumsalze der Perfluoralkansulfonamide reagieren mit weiterem Perfluoralkansulfonyl-florid nicht analog den aromatischen Sulfonamiden unter Bildung der freien Imide neben Alkalifluorid.
- Eine weitere, im Anschluß an Arbeiten zur Umsetzung von Perfluoralkansulfonylfluoriden mit funktionellen Siliciumverbindungen bearbeitete Herstellungsreaktion (vgl. Annalen der Chemie i, 58 (1970)> die untersucht wurde, führte ebenfalls nicht zum Ziel: N-Trimethylsilyl-perfluorbutansulfonamid reagiert selbst bei 200°C im Autoklav, auch unter Zusatz basischer Katalysatoren (z.B. Fluorid-Ionen), nicht mit Perfluorbutansulfonylfluorid unter Abspaltung von Trimethylfluorsilan.
- Uberraschenderweise konnte nun ein einfaches Verfahren zur Herstellung von Bis-perfluoralkansulfonimiden durch Reaktion von Alkalisalzen von N-trimethylsilyl-substituierten Perfluoralkansuifonamiden mit PerRluoralkansulSonylfluoriden nach (Me = Metall, wie z.B. Na, X, Cs, Li) gefunden werden.
- Die erfindungsgemäße Umsetzung ird zweckmäßigerweise in einem polaren Lösungsmittel wie zoBo Tetrahydrofuran, Dioxan, Diglyme, Dimethylformamid oder Tetramethylensulfon bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise zwischen 50 und 150 0C, durchgeführt. Das gebildete Trimethylfluorsilan (Kp N 16°C) entweicht aus dem Reaktionsgefäß und kann durch Kondensation gewonnen werden Die Ausgangsprodukte für die Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte sind nach folgender, bislang nicht beschriebener Methode zugänglich: 1) Umsetzung eines Alkali-bis-trimethylsilylamides, hergestellt aus- Hexamethyldisilazan und Alkaliamiden bzw.
- -hydriden oder -alkylen (vgl. Inorg. Syntheses, Vol.
- VIII, S. 15 (1966)) mit Perfluoralkansulfonylfluoriden bei 0 bis 50°C, z.B. nach 2) Reaktion von Hexamethyldisilazan mit Alkalisalzen von Perfluoralkansulfonamiden, z,B. nach Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung der Bis-perfluoralkansulfonimide ergibt sich aus der Umsetzung der Alkalisalze der Perfluoralkans.ulfonamlde mit Perfluoralkansuifonylfluorid, wobei nicht das freie Imid entsteht, sondern gemäß folgender Gleichung Perfluoralkansulfonamid, Alkalifluorid und das Alkali-bis-perfluoralkansulfonimid entstehen: Die Reaktion wird zweckmäßigerweise in polaren Lösungsmitteln, wie Dioxan, Diglyme u.a., unter Druck in Autoklaven bei Temperaturen von 50 bis 150°C ausgeführt. Eine Abtrennung der Perfluoralkansulfonamide ist durch einfache Trennoperationen wie z.B. Destillation oder Sublimation im Hochvakuum möglich.
- Die freien Imide sind aus den Alkalisalzen durch Umsetzung mit starken Säuren, wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure, oder sauren Ionenaustauschern nun leicht zugänglich.
- Die Identifizierung der neuen Bis-perfluoralkansulfonimide erfolgte durch 1H- und 19F- El, IR- und Massenspektroskopie, Acidimetrie -und quantitative Analyse.
- Die freien Bis-perfluoralkansulfonimide sind extrem starke Säuren - vergleichbar mit den Perfluoralkansulfonsäuren -und können deshalb als Katalysatoren Verwendung finden, z.B. als Veresterungskatalysator. Weiterhin sind diese Verbindungen aufgrund der Perfluoralkanreste als Tenside einsetzba-r.
- Nach diesen aufgeführten Verfahren konnten z.B. folgende Bis-perfluoralkansulfonylimide hergestellt werden: Sdp.3,4 850C Smp. 560C Sdp.0,2 800C Smp. 90°C Sdp. 0,2 10400 Smp. 1020C unter Smp. 1060C Smp. 112°C Anhand der folgenden Beispiele soll das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert werden: Beispiel 1: N-Trimethylsilyl -perfluorbutansulfonamid-Natrium, C4F9SO2N(Na)Si ( Cm3)3 1 Mol (299 g) C4F9'SO2NH2 in 100 ml CH30 wird mit 1 Mol frisch zubereitetem CHDONa in 50 ml CH3OH versetzt. Am Rotationsverdampfer wird anschließend das gesamte Methanol im Vakkum abdestilliert und der verbleibende Rückstand mit 300 ml Hexamethyldisilazan am Rückfluß gekocht. Sobald die NH3-Entwicklung beendet ist, wird das überschüssige Hexamethyldisilazan abdestilliert. Der verbleibende weiße, feuchtigkeitsempfindliche Rückstand stellt die gesuchte Verbindung dar.
- Bis-perfluorbutansulfonylimid, tC4F9S02)2NH 0,5 Mol C4F9SO2N(Na)Si(CH3)3 werden in 300 ml Dioxan gelöst und mit 0,52 Mol C4FgS02F versetzt. Da zuweilen diese Reaktion selbst bei ca. 700C (Ruckflußtemperatur) noch gehemmt ist, wird die Umsetzung bevorzugt in Autoklaven ausgeführt. Die Reaktionstemperatur liegt hier bei ca.
- 100°C. Die Umsetzung ist beendet, sobald bei konstanter Temperatur kein weiterer Druckanstieg mehr erfolgt (ca.
- 1/2 Stunde). Nach Abkühlung wird der Autoklav entspannt.
- Es entweicht hierbei das Trimethylfluorsilan. Daraufhin wird das Lösungsmittel abgezogen, der Rückstand mit 150 ml conz. Schwefelsäure versetzt. Unter Vakuum kann daraus das freie (C4FgS02)2NH herausdestilliert werden. Die Ausbeute beträgt ca. 85 %. Die acidimetrische Analyse ergab einen Verbrauch an 17,14 ml 0,1 n NaOH rUr 1 g (C4FgS02)2NH Das (c4F9s02)2NH bildet relativ schwerlösliche Kaliumsalze, so daß hierdurch eine weitere Reinigungsmöglichkeit besteht.
- Beispiel 2: Bis-perfluorbutansulfonylimid, (C4F9SO2) 2NH 0,2 Mol (64,2 g) Natriumfluorbutansulfonamid werden mit 0>1 Mol (30,2 g) Perfluorbutansulfonylfluorid in 100 ml Dioxan im Autoklav 2 Stunden auf 1500C erhitzt. Das Lösungsmittel und das Perfluorbutansulfonamid werden vom Reaktionsgemisch unter Vakuum abdestilliert und der verbleibende Rückstand mit 150 ml Wasser versetzt, wobei das Natrium-bis-perfluorbutansulfonimid in Lösung geht. Durch Zusatz von KCl-Lösung fällt sofort das entsprechende, schwerlösliche Kaliumbis-perfluorbutansulfonimid in reiner Form aus, woraus sich mit conz. Schwefelsäure wieder das Bis-perfluorbutansulfonimid gewinnen läßt.
- Sdp.0,2 1040C Smp. l020C unter Eigendruck.
Claims (5)
1) Bis-perfluoralkansulfonsäureimide der allgemeinen Formel
wobei R und R f? gleiche oder verschiedenartige geradkettige oder verzweigte Perfluoralkanreste
mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind und X Wasserstoff, Metall oder Ammonium sein
kann.
2) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man Alkali-N-trimethylsilylperfluoralkansulfonamid mit Perfluoralkansulfonylfluorid
bei 50 bis 1500C unter Trimethyl-fluorsilanabspaltung umsetzt.
3) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Reaktion in Gegenwart von polaren Lösungsmitteln durchführt.
4) Verfahren nach einem der Ansprüche 2 und 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion in Gegenwart von Dioxan, Tetrahydrofuran, Diglyme, Dimethylformamid
oder Tetramethylensulfon durchgeführt wird.
5) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß AlkaliperRluoralkansulfonamide mit Perfluoralkansulfonylfluorid
im Molverhältnis von 2 : 1 bei Temperaturen zwischen 50 bis 150°C umgesetzt werden.
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