DE2239817A1 - Bis-perfluoralkansulfonsaeureimide sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Bis-perfluoralkansulfonsaeureimide sowie verfahren zu ihrer herstellungInfo
- Publication number
- DE2239817A1 DE2239817A1 DE19722239817 DE2239817A DE2239817A1 DE 2239817 A1 DE2239817 A1 DE 2239817A1 DE 19722239817 DE19722239817 DE 19722239817 DE 2239817 A DE2239817 A DE 2239817A DE 2239817 A1 DE2239817 A1 DE 2239817A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- perfluoroalkane
- bis
- sulphonamide
- prepd
- silyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title abstract description 4
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- -1 sulphonic acid imides Chemical class 0.000 title description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CTIKAHQFRQTTAY-UHFFFAOYSA-N fluoro(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)F CTIKAHQFRQTTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Natural products C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 4
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- LUYQYZLEHLTPBH-UHFFFAOYSA-N perfluorobutanesulfonyl fluoride Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)S(F)(=O)=O LUYQYZLEHLTPBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- XBUPHTYRMBIURW-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-n-trimethylsilylbutane-1-sulfonamide Chemical compound C[Si](C)(C)NS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F XBUPHTYRMBIURW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUVKFLJWBHVMHX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F FUVKFLJWBHVMHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001632 acidimetric titration Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Bis-perfluoralkansulfonsäureimide sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Die vorliegende Erfindung betrifft neue Bis-perfluoralkansulfonsäureimide bzw. deren Derivate sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
- Die erfindungsgemäße Substanzklasse besitzt die allgemeine Formel worin Rf und Rf gleiche oder verschiedenartige, géradket tige oder verzweigte Perfluoralkanreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind und X entweder Wasserstoff, Metall oder Ammonium bedeus ten kann.
- Die Bis-perfluoralkansulfonimide sind nach den üblichen Methoden der organischen Chemie aus den technisch durch elektrochemische Fluorierung relativ leicht herstellbaren Perfluoralkansulfonylfluoriden nicht zugangli chD Aliphatische Disulfonimide azeton entstehen beispielsweise bereits bei der Umsetzung von Alkansulfc'nsäurechloriden mit Ammoniak unter geeigneten Bedingungen, während man aromatische Disulfonimide aus dem Natriumsalz der Sulfonamide mit Sulfonylchlorid herstellt, (vgl. Houben Weyl, Methoden der organischen Chemie 2, S. 398, 400 und 636).
- Setzt man jedoch ein Perfluoralkansulfonylfluorid mit Ammoniak um, so kann man lediglich die entsprechenden Perfluoralkansulfonamide R RrS02NH2 isolieren. Auch die Natriumsalze der Perfluoralkansulfonamide reagieren mit weiterem Perfluoralkansulfonyl-florid nicht analog den aromatischen Sulfonamiden unter Bildung der freien Imide neben Alkalifluorid.
- Eine weitere, im Anschluß an Arbeiten zur Umsetzung von Perfluoralkansulfonylfluoriden mit funktionellen Siliciumverbindungen bearbeitete Herstellungsreaktion (vgl. Annalen der Chemie i, 58 (1970)> die untersucht wurde, führte ebenfalls nicht zum Ziel: N-Trimethylsilyl-perfluorbutansulfonamid reagiert selbst bei 200°C im Autoklav, auch unter Zusatz basischer Katalysatoren (z.B. Fluorid-Ionen), nicht mit Perfluorbutansulfonylfluorid unter Abspaltung von Trimethylfluorsilan.
- Uberraschenderweise konnte nun ein einfaches Verfahren zur Herstellung von Bis-perfluoralkansulfonimiden durch Reaktion von Alkalisalzen von N-trimethylsilyl-substituierten Perfluoralkansuifonamiden mit PerRluoralkansulSonylfluoriden nach (Me = Metall, wie z.B. Na, X, Cs, Li) gefunden werden.
- Die erfindungsgemäße Umsetzung ird zweckmäßigerweise in einem polaren Lösungsmittel wie zoBo Tetrahydrofuran, Dioxan, Diglyme, Dimethylformamid oder Tetramethylensulfon bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise zwischen 50 und 150 0C, durchgeführt. Das gebildete Trimethylfluorsilan (Kp N 16°C) entweicht aus dem Reaktionsgefäß und kann durch Kondensation gewonnen werden Die Ausgangsprodukte für die Herstellung der erfindungsgemäßen Produkte sind nach folgender, bislang nicht beschriebener Methode zugänglich: 1) Umsetzung eines Alkali-bis-trimethylsilylamides, hergestellt aus- Hexamethyldisilazan und Alkaliamiden bzw.
- -hydriden oder -alkylen (vgl. Inorg. Syntheses, Vol.
- VIII, S. 15 (1966)) mit Perfluoralkansulfonylfluoriden bei 0 bis 50°C, z.B. nach 2) Reaktion von Hexamethyldisilazan mit Alkalisalzen von Perfluoralkansulfonamiden, z,B. nach Eine weitere Möglichkeit zur Darstellung der Bis-perfluoralkansulfonimide ergibt sich aus der Umsetzung der Alkalisalze der Perfluoralkans.ulfonamlde mit Perfluoralkansuifonylfluorid, wobei nicht das freie Imid entsteht, sondern gemäß folgender Gleichung Perfluoralkansulfonamid, Alkalifluorid und das Alkali-bis-perfluoralkansulfonimid entstehen: Die Reaktion wird zweckmäßigerweise in polaren Lösungsmitteln, wie Dioxan, Diglyme u.a., unter Druck in Autoklaven bei Temperaturen von 50 bis 150°C ausgeführt. Eine Abtrennung der Perfluoralkansulfonamide ist durch einfache Trennoperationen wie z.B. Destillation oder Sublimation im Hochvakuum möglich.
- Die freien Imide sind aus den Alkalisalzen durch Umsetzung mit starken Säuren, wie Schwefelsäure oder Phosphorsäure, oder sauren Ionenaustauschern nun leicht zugänglich.
- Die Identifizierung der neuen Bis-perfluoralkansulfonimide erfolgte durch 1H- und 19F- El, IR- und Massenspektroskopie, Acidimetrie -und quantitative Analyse.
- Die freien Bis-perfluoralkansulfonimide sind extrem starke Säuren - vergleichbar mit den Perfluoralkansulfonsäuren -und können deshalb als Katalysatoren Verwendung finden, z.B. als Veresterungskatalysator. Weiterhin sind diese Verbindungen aufgrund der Perfluoralkanreste als Tenside einsetzba-r.
- Nach diesen aufgeführten Verfahren konnten z.B. folgende Bis-perfluoralkansulfonylimide hergestellt werden: Sdp.3,4 850C Smp. 560C Sdp.0,2 800C Smp. 90°C Sdp. 0,2 10400 Smp. 1020C unter Smp. 1060C Smp. 112°C Anhand der folgenden Beispiele soll das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert werden: Beispiel 1: N-Trimethylsilyl -perfluorbutansulfonamid-Natrium, C4F9SO2N(Na)Si ( Cm3)3 1 Mol (299 g) C4F9'SO2NH2 in 100 ml CH30 wird mit 1 Mol frisch zubereitetem CHDONa in 50 ml CH3OH versetzt. Am Rotationsverdampfer wird anschließend das gesamte Methanol im Vakkum abdestilliert und der verbleibende Rückstand mit 300 ml Hexamethyldisilazan am Rückfluß gekocht. Sobald die NH3-Entwicklung beendet ist, wird das überschüssige Hexamethyldisilazan abdestilliert. Der verbleibende weiße, feuchtigkeitsempfindliche Rückstand stellt die gesuchte Verbindung dar.
- Bis-perfluorbutansulfonylimid, tC4F9S02)2NH 0,5 Mol C4F9SO2N(Na)Si(CH3)3 werden in 300 ml Dioxan gelöst und mit 0,52 Mol C4FgS02F versetzt. Da zuweilen diese Reaktion selbst bei ca. 700C (Ruckflußtemperatur) noch gehemmt ist, wird die Umsetzung bevorzugt in Autoklaven ausgeführt. Die Reaktionstemperatur liegt hier bei ca.
- 100°C. Die Umsetzung ist beendet, sobald bei konstanter Temperatur kein weiterer Druckanstieg mehr erfolgt (ca.
- 1/2 Stunde). Nach Abkühlung wird der Autoklav entspannt.
- Es entweicht hierbei das Trimethylfluorsilan. Daraufhin wird das Lösungsmittel abgezogen, der Rückstand mit 150 ml conz. Schwefelsäure versetzt. Unter Vakuum kann daraus das freie (C4FgS02)2NH herausdestilliert werden. Die Ausbeute beträgt ca. 85 %. Die acidimetrische Analyse ergab einen Verbrauch an 17,14 ml 0,1 n NaOH rUr 1 g (C4FgS02)2NH Das (c4F9s02)2NH bildet relativ schwerlösliche Kaliumsalze, so daß hierdurch eine weitere Reinigungsmöglichkeit besteht.
- Beispiel 2: Bis-perfluorbutansulfonylimid, (C4F9SO2) 2NH 0,2 Mol (64,2 g) Natriumfluorbutansulfonamid werden mit 0>1 Mol (30,2 g) Perfluorbutansulfonylfluorid in 100 ml Dioxan im Autoklav 2 Stunden auf 1500C erhitzt. Das Lösungsmittel und das Perfluorbutansulfonamid werden vom Reaktionsgemisch unter Vakuum abdestilliert und der verbleibende Rückstand mit 150 ml Wasser versetzt, wobei das Natrium-bis-perfluorbutansulfonimid in Lösung geht. Durch Zusatz von KCl-Lösung fällt sofort das entsprechende, schwerlösliche Kaliumbis-perfluorbutansulfonimid in reiner Form aus, woraus sich mit conz. Schwefelsäure wieder das Bis-perfluorbutansulfonimid gewinnen läßt.
- Sdp.0,2 1040C Smp. l020C unter Eigendruck.
Claims (5)
1) Bis-perfluoralkansulfonsäureimide der allgemeinen Formel
wobei R und R f? gleiche oder verschiedenartige geradkettige oder verzweigte Perfluoralkanreste
mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen sind und X Wasserstoff, Metall oder Ammonium sein
kann.
2) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man Alkali-N-trimethylsilylperfluoralkansulfonamid mit Perfluoralkansulfonylfluorid
bei 50 bis 1500C unter Trimethyl-fluorsilanabspaltung umsetzt.
3) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Reaktion in Gegenwart von polaren Lösungsmitteln durchführt.
4) Verfahren nach einem der Ansprüche 2 und 3, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion in Gegenwart von Dioxan, Tetrahydrofuran, Diglyme, Dimethylformamid
oder Tetramethylensulfon durchgeführt wird.
5) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß AlkaliperRluoralkansulfonamide mit Perfluoralkansulfonylfluorid
im Molverhältnis von 2 : 1 bei Temperaturen zwischen 50 bis 150°C umgesetzt werden.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722239817 DE2239817A1 (de) | 1972-08-12 | 1972-08-12 | Bis-perfluoralkansulfonsaeureimide sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722239817 DE2239817A1 (de) | 1972-08-12 | 1972-08-12 | Bis-perfluoralkansulfonsaeureimide sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2239817A1 true DE2239817A1 (de) | 1974-02-21 |
Family
ID=5853454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19722239817 Pending DE2239817A1 (de) | 1972-08-12 | 1972-08-12 | Bis-perfluoralkansulfonsaeureimide sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2239817A1 (de) |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0057327A1 (de) * | 1981-01-30 | 1982-08-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cyclische perfluoraliphatische Disulfonimide |
| FR2637284A1 (fr) * | 1988-10-05 | 1990-04-06 | Elf Aquitaine | Methode de synthese de sulfonylimidures |
| FR2645533A1 (fr) * | 1989-04-06 | 1990-10-12 | Centre Nat Rech Scient | Procede de synthese de sulfonylimidures |
| US5021308A (en) * | 1986-10-30 | 1991-06-04 | Hydro-Quebec | New ion conductive material composed of a salt in solution in a liquid electrolyte |
| US5256821A (en) * | 1988-10-05 | 1993-10-26 | Societe Nationale Elf Aquitaine | Method of synthesis of sulphonylimides |
| US5260145A (en) * | 1986-10-30 | 1993-11-09 | Hydro-Quebec | Production of organic cation radicals in an electrochemical cell |
| EP0571832A2 (de) * | 1992-05-26 | 1993-12-01 | Bayer Ag | Imide und deren Salze sowie deren Verwendung als grenzflächenaktive Wirkstoffe |
| US5514493A (en) * | 1995-03-06 | 1996-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoroalkylsulfonates, sulfonimides, and sulfonyl methides, and electrolytes containing them |
| US5652072A (en) * | 1995-09-21 | 1997-07-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Battery containing bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide and cyclic perfluoroalkylene disulfonylimide salts |
| US5691081A (en) * | 1995-09-21 | 1997-11-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Battery containing bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide and cyclic perfluoroalkylene disulfonylimide salts |
| WO1998045039A1 (en) * | 1997-04-04 | 1998-10-15 | The Regents Of The University Of California | Polymerization catalysts containing electron-withdrawing amide ligands |
| WO1998050349A1 (en) * | 1997-05-01 | 1998-11-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorinated sulphonamide and sulphone derivatives |
| US5874616A (en) * | 1995-03-06 | 1999-02-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Preparation of bis (fluoroalkylenesulfonyl) imides and (fluoroalkysulfony) (fluorosulfonyl) imides |
| WO1999030381A1 (en) * | 1997-12-10 | 1999-06-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide surfactant salts in electrochemical systems |
| US6235921B1 (en) * | 1995-02-13 | 2001-05-22 | Central Glass Company, Limited | Amines or salts thereof and methods of preparing same |
| WO2002092211A2 (en) * | 2001-05-10 | 2002-11-21 | 3M Innovative Properties Company | Bis (perfluoroalkanesulfonyl) imides and their salts as surfactants/additives for applications having extreme environments and methods therefor |
| JP2006505654A (ja) * | 2002-11-04 | 2006-02-16 | ソリユテイア・インコーポレイテツド | 侵食防止剤を含有する機能性流体組成物 |
| FR2993556A1 (fr) * | 2012-07-23 | 2014-01-24 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'un compose sulfonimide et de ses sels |
| EP3705470A1 (de) | 2019-03-08 | 2020-09-09 | Shanghai Rolechem Co., Ltd. | Neues verfahren für bistrifluormethansulfonimidsalz |
-
1972
- 1972-08-12 DE DE19722239817 patent/DE2239817A1/de active Pending
Cited By (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0057327A1 (de) * | 1981-01-30 | 1982-08-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cyclische perfluoraliphatische Disulfonimide |
| US5021308A (en) * | 1986-10-30 | 1991-06-04 | Hydro-Quebec | New ion conductive material composed of a salt in solution in a liquid electrolyte |
| US5260145A (en) * | 1986-10-30 | 1993-11-09 | Hydro-Quebec | Production of organic cation radicals in an electrochemical cell |
| FR2637284A1 (fr) * | 1988-10-05 | 1990-04-06 | Elf Aquitaine | Methode de synthese de sulfonylimidures |
| EP0364340A1 (de) * | 1988-10-05 | 1990-04-18 | Societe Nationale Elf Aquitaine | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylimiden |
| WO1990003968A1 (fr) * | 1988-10-05 | 1990-04-19 | Societe Nationale Elf Aquitaine | Methode de synthese de sulfonylimidures |
| US5256821A (en) * | 1988-10-05 | 1993-10-26 | Societe Nationale Elf Aquitaine | Method of synthesis of sulphonylimides |
| FR2645533A1 (fr) * | 1989-04-06 | 1990-10-12 | Centre Nat Rech Scient | Procede de synthese de sulfonylimidures |
| WO1990011999A1 (fr) * | 1989-04-06 | 1990-10-18 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Procede de synthese de sulfonylimidures |
| EP0571832A3 (de) * | 1992-05-26 | 1994-01-05 | Bayer Ag | |
| US5502251A (en) * | 1992-05-26 | 1996-03-26 | Bayer Ag | Imides and their salts, as well as their use |
| EP0571832A2 (de) * | 1992-05-26 | 1993-12-01 | Bayer Ag | Imide und deren Salze sowie deren Verwendung als grenzflächenaktive Wirkstoffe |
| US6642404B2 (en) * | 1995-02-13 | 2003-11-04 | Central Glass Company, Limited | Amines or salts thereof and methods of preparing same |
| US6235921B1 (en) * | 1995-02-13 | 2001-05-22 | Central Glass Company, Limited | Amines or salts thereof and methods of preparing same |
| US5514493A (en) * | 1995-03-06 | 1996-05-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoroalkylsulfonates, sulfonimides, and sulfonyl methides, and electrolytes containing them |
| US5874616A (en) * | 1995-03-06 | 1999-02-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Preparation of bis (fluoroalkylenesulfonyl) imides and (fluoroalkysulfony) (fluorosulfonyl) imides |
| US5652072A (en) * | 1995-09-21 | 1997-07-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Battery containing bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide and cyclic perfluoroalkylene disulfonylimide salts |
| US5691081A (en) * | 1995-09-21 | 1997-11-25 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Battery containing bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide and cyclic perfluoroalkylene disulfonylimide salts |
| US5962546A (en) * | 1996-03-26 | 1999-10-05 | 3M Innovative Properties Company | Cationically polymerizable compositions capable of being coated by electrostatic assistance |
| US6335303B1 (en) * | 1997-04-04 | 2002-01-01 | The Regents Of The University Of California | Polymerization catalysts containing electron-withdrawing amide ligands |
| WO1998045039A1 (en) * | 1997-04-04 | 1998-10-15 | The Regents Of The University Of California | Polymerization catalysts containing electron-withdrawing amide ligands |
| WO1998050349A1 (en) * | 1997-05-01 | 1998-11-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorinated sulphonamide and sulphone derivatives |
| US6420607B1 (en) | 1997-05-01 | 2002-07-16 | 3M Innovative Properties Company | Cationically polymerizable compositions capable of being coated by electrostatic assistance |
| US6280883B1 (en) | 1997-12-10 | 2001-08-28 | 3M Innovative Properties Company | Bis (perfluoralkanesulfonyl)imide surfactant salts in electrochemical systems |
| WO1999030381A1 (en) * | 1997-12-10 | 1999-06-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Bis(perfluoroalkylsulfonyl)imide surfactant salts in electrochemical systems |
| WO2002092211A2 (en) * | 2001-05-10 | 2002-11-21 | 3M Innovative Properties Company | Bis (perfluoroalkanesulfonyl) imides and their salts as surfactants/additives for applications having extreme environments and methods therefor |
| US6555510B2 (en) | 2001-05-10 | 2003-04-29 | 3M Innovative Properties Company | Bis(perfluoroalkanesulfonyl)imides and their salts as surfactants/additives for applications having extreme environments and methods therefor |
| WO2002092211A3 (en) * | 2001-05-10 | 2003-05-30 | 3M Innovative Properties Co | Bis (perfluoroalkanesulfonyl) imides and their salts as surfactants/additives for applications having extreme environments and methods therefor |
| US7030067B2 (en) | 2001-05-10 | 2006-04-18 | 3M Innovative Properties Company | Bis(perfluoroalkanesulfonyl)imides and their salts as surfactants/additives for applications having extreme environments and methods therefor |
| JP2006505654A (ja) * | 2002-11-04 | 2006-02-16 | ソリユテイア・インコーポレイテツド | 侵食防止剤を含有する機能性流体組成物 |
| FR2993556A1 (fr) * | 2012-07-23 | 2014-01-24 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'un compose sulfonimide et de ses sels |
| WO2014016130A1 (fr) * | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Rhodia Operations | Procédé de préparation d'un composé sulfonimide et de ses sels |
| US9394247B2 (en) | 2012-07-23 | 2016-07-19 | Rhodia Operations | Method for preparing a sulfonimide compound and salts thereof |
| EP3705470A1 (de) | 2019-03-08 | 2020-09-09 | Shanghai Rolechem Co., Ltd. | Neues verfahren für bistrifluormethansulfonimidsalz |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2239817A1 (de) | Bis-perfluoralkansulfonsaeureimide sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE19533711B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von einem Sulfonimid oder seinem Salz | |
| EP1726593B1 (de) | Salze mit Cyanoborat-Anionen | |
| DE1942264C3 (de) | Polyfluorsulfonsäuren und deren Sulfonate, Verfahren zur Herstellung der Polyfluorsulfonate, sowie Verwendung der genannten Verbindungen als oberflächenaktive Mittel | |
| EP1000901A1 (de) | Herstellung von Sulfurylfluorid | |
| DE2454950C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminobutan-1-ol und von dessen Säureanlagerungssalzen | |
| EP0971886B1 (de) | Verfahren zur herstellung von n-alkyl-n'-nitroguanidinen | |
| DE927992C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen des 1, 2-Dimethyl-3-phenyl-4-amino-5-pyrazolons | |
| EP0057889A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| DE2148597A1 (de) | Perfluoralkylsulfinsaeuren und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE3830351A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (alpha)-aminoalkanolen | |
| DE899939C (de) | Verfahren zur Herstellung chlorierter oder bromierter Sultone | |
| DE2005514C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiolsulftnaten | |
| AT229291B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Diaminocyclohexan bzw. dessen Salzen bzw. von 1, 2-Diaminocyclohexantetraessigsäure | |
| DE3021566C2 (de) | ||
| DE2638423C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht löslichen Salzen der Äthylendiamintetraacetatoeisen(III)-säure | |
| DE1518230C (de) | Verfahren zur Herstellung von N Benzyl N", N" dimethylguamdin | |
| DE2629320C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von SuIfonen | |
| DE654789C (de) | Herstellung von Aminosulfosaeure | |
| DE920077C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der p-Aminosalicylsaeure | |
| DE1024954B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten Dithiocarbaminsaeureestern, die im Alkoholrest Sulfonsaeuregruppen enthalten | |
| DE1056602B (de) | Verfahren zur Herstellung von Merkaptoalkansulfonaten | |
| DE855566C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentamethylentetraminsulfon | |
| AT302968B (de) | Zyklisches verfahren zur herstellung wasserfreier fluorwasserstoffsaeure | |
| DE1021359B (de) | Verfahren zur Herstellung grenzflaechenaktiver Einwirkungsprodukte von Sultonen |