DE2231532A1 - Stabilisierte polycarbonat-formmassen - Google Patents

Stabilisierte polycarbonat-formmassen

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DE2231532A1
DE2231532A1 DE2231532A DE2231532A DE2231532A1 DE 2231532 A1 DE2231532 A1 DE 2231532A1 DE 2231532 A DE2231532 A DE 2231532A DE 2231532 A DE2231532 A DE 2231532A DE 2231532 A1 DE2231532 A1 DE 2231532A1
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Burkhardt Dr Lachmann
Dieter Dr Margotte
Hans Dr Rudolph
Hugo Dr Vernaleken
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    • C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen L/RBg
27. Juni 1972
Stabilisierte Polycarbonat-Formmassen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Formmassen aus
Polycarbonaten auf Basis von aromatischen Dihydroxyverbindungen mit einem Gehalt von 0,05 bis 10, vorzugsweise 0.1 bis 2.5 Gew.-# an Homo- bzw. Copolymerisaten mit UV-Licht absorbierenden Gruppen der allgemeinen Formel I
CH=C
worin R1 R2
Wasserstoff, Alkyl mit Alkyl, Cycloalkyl mit
Wasserstoff, Alkyl mit Halogen
,COOR^ 'COOR2
I bis Cu, bis C12, ■ bis C1,, Methoxy oder
bedeuten.
Le A 14 505
409808/0971
Bevorzugte Polymerisate mit Gruppen der allgemeinen Formel I
1 2
sind solche, in denen R = Wasserstoff- oder Methyl-, R =
Methyl-, Äthyl- oder n-Octyl- und R* = Wasserstoff- oder Methoxygruppen bedeuten.
Gegen UV-Licht stabilisierte, transparente Polycarbonat-Formmassen mit einem Gehalt an niedermolekularen UV-Absorbern sind bekannt. Ein allgemeiner Nachteil solcher Verbindungen besteht in ihrer Flüchtigkeit, was sich insbesondere bei höheren Verarbeitungstemperaturen nachteilig bemerkbar macht.
Auch die Stabilisierung von pigmentierten Polycarbonaten ist bisher noch nicht zufriedenstellend gelöst. Alle bisher bekannten und verwendeten UV-Absorber versagen bei der Stabilisierung von Polycarbonaten, in Anwesenheit von Pigmenten. Offensichtlich spielen Wechselwirkungen zwischen Polycarbonat, Pigmentoberfläche und UV-Licht hierfür eine entscheidende Rolle.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung beanspruchten Polycarbonat-Formmasüvi;, aeicimen sich durch eine hervorragende Stabilität gegen den schädlichst Einfluß von UV-Licht aus.
E3 war jedoch überraschend, daß auch die mit z. B. pigmentierten Polycarbonat-Formmassen gegen UV-Licht stabil sind. Unter der Einwirkung von UV-Licht wird bei den erfindungsgemäßen stabilisierten Polycarbonaten weder ein MoIekulargewiohtsabbau (gemessen durch die relative Viskosität in Methylenchlorid bei 200C und einer Konzentration von 5g/ Liter), noch ein Abfall der mechanischen Eigenschaften beobachtet.
Polycarbonate im Sinne der vorliegenden Erfindung sind solche, die aus aromatischen Dihydroxyverbindungen mit Phosgen oder
Le A 14 505 - 2 -
4098Ö8/0971
Bischlorkohlensäureestern nach dem bekannten Verfahren der Grenzflächenpolykondensation hergestellt wurden.
Geeignete Dihydroxyverbindungen sind z. B. Hydrochinon, Resorcin, 4,4'-Dihydroxydiphenyl, Bis-(hydroxyphenyl)-alkane, -cycloalkane, -sulfide, -äther, -ketone, -sulfoxide oder -sulfone. Ferner α,α1-Bis-(hydroxyphenyl)-dlisopropylbenzol sowie die entsprechenden kernalkylierten bzw. kernhalogenierten Verbindungen. Bevorzugt sind Polycarbonate auf Basis von 4,4'-Dihydroxydiphenylpropan-2,2 (Bisphenol A), Tetraehlorbisphenol A, Tetrabrombisphenol A, Tetramethylbisphenol A sowie Dreikernbisphenole, wie ot,af-Bis-(4-hydroxyphenyl)-pdiisopropylbenzol.
Weitere für die Herstellung von Polycarbonat geeignete Bisphenole sind in den US-PS 3 028 365, 2 999 835* 3 148 172, 3 271 368, 2 970 137, 2 991 273, 3 271 367, 3 280 078, 3 014 891, 2 999 846 beschrieben.
Geeignete Homo- bzw. Copolymerisate mit UV-Licht absorbierenden Gruppen der allgemeinen Formel I sind solche, wie sie in der Patentanmeldung P .. .. ... (Le A 14 504 - Neue polymere UV-Absorber und ihre Verwendung zur Stabilisierung von Kunststoffen) beschreiben Bind.
Den gemäß der vorliegenden Erfindung beanspruchten stabilisierten Polycarbonat-Formmassen können* gegebenenfalls Füllstoffe, wie Glasfasern,oder Pigmente sowie andere Stabilisatoren oder Additive zugesetzt werden, ohne daß dadurch die Lichtstabilität verloren geht.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen stabilisierten Polycarbonat-Formmassen erfolgt nach an sich bekannten Techniken, wie z.B.:
Le A 14 505 - 3 -
409808/0971
1. Zugabe des UV-Licht absorbierenden Polymerisats in die Polycarbonatschmelze.
2. Auftrudeln oder Aufpudern des UV-Licht absorbierenden Polymerisats auf Polycarbonatgranulat mit anschließender Extrusion bei etwa JJOO0C.
3. Zugabe des UV-Licht absorbierenden Polymerisats in Pulverform zum Pigment vor dem Einarbeiten in die Polycarbonatschmelze .
4. Durch die oft angewendete Pigmentierung von Polycarbonat durch Vermischen von pigmentierten,aromatischen Polycarbonaten höherer Pigmentkonzentration, die unter Zugabe des UV-Licht absorbierenden Polymerisats hergestellt wurden (Master Batch), mit unpigmentiertem Polycarbonat.
Geeignete Apparaturen für die Einarbeitung der polymeren Stabilisatoren in Polycarbonate sind z. B. Kneter und Ein- bzw. Zweiwellenextruder.
Die UV-stabilisierten Polycarbonat-Formmassen finden überall dort Verwendung, wo die Formteile der Bewitterung und/oder der Einwirkung von UV-Licht ausgesetzt sind. So werden die UV-stabilisierten Polycarbonate z. B. auf dem Lichtsektor als Lampenabdeckungen, Reklameleuchten aller Art; im Bausektor als transluzent eingefärbte Fensterscheiben, Einglasungen von Telefonhäuschen, Außenverkleidungen aller Art und dergleichen mehr eingesetzt.
Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern:
Le A 14 505 - 4 -
4098Q8/0971
Beispiel 1 Herstellung des Polyearbonats
Etwa 454 Gewichtsteile 4,4f-Dihydroxydiphenyl-2,2-propan (Bisphenol A) und 9,5 Gewichtsteile p-tert.-Butylphenol werden in 1,5 Litern Wasser suspendiert. In einem 3-Halskolben, ausgestattet mit Rührer und Gaseinleitungsrohr, wird der Sauerstoff aus der Reaktionsmischung entfernt, indem unter Rühren I5 Minuten lang Stickstoff durch die Reaktionsmischung geleitet wird. Dann werden 355 Gewichtsteile 45-#iger Natronlauge und 1000 Gewichtsteile Methylenchlorid zugegeben. Die Mischung wird auf 25°C abgekühlt. Unter Aufrechterhaltung dieser Tempertur durch Kühlen werden 257 Gewichtsteile Phosgen während einer Zeitdauer von 120 Minuten zugegeben. Eine zusätzliche Menge von 75 Gewichtsteilen einer 45-#igen Natronlauge wird nach I5 bis 30 Minuten zugegeben bzw. nachdem die Phosgenaui'nahme begonnen hat. Zu der entstandenen Lösung werden 1,6 Gewichtsteile Triäthylamin zugegeben und die Mischung weitere 15 Minuten gerührt. Eine hochviskose Lösung wird erhalten, deren Viskosität durch Zugabe von Methylenchlorid reguliert wird. Die wäßrige Phase wird abgetrennt. Die organische Phase wird mit Wasser salz- und aikalifrei gewaschen. Das Polycarbonat wird aus der gewaschenen Lösung isoliert und getrocknet. Das Polycarbonat hat eine relative Viskosität von 1,29 bis 1,30, gemessen in einer 0,5-#igen Lösung von Methylenchlorid bei 20°C. Das entspricht ungefähr einem Molekulargewicht von 32.OOO. Das so gewonnene Polycarbonat wird extrudiert und granuliert.
Beispiel 2 Herstellung des ÜV-stabillsierten, pigmentierten Polycarbonats
2940 g Polycarbonat auf Basis von Bisphenol A mit einer relativen Viskosität von Vrel 1*3 werden mit 35 g Titandioxid und
Le A 14 505 - 5 -
409808/0971
eingegangen
15 g eines Polymerisats aus p-Methacryloxybenzylidenmalonsäurediäthylester innig vermischt und bei 1100C getrocknet. Anschließend wird die Mischung mittels Doppelwellenextruder bei 320°C extrudiert. Der Polymerstrang wird abgezogen und granuliert. Das Granulat kann in üblicher Weise auf Spritzgußmaschinen zu Prüfkörpern verarbeitet werden.
In den nachfolgenden Beispielen wird die Verfahrensweise von Beispiel 2 zur Herstellung der Mischungen benutzt.
Beispiel 3
1000 g Polycarbonat auf Basis von Bisphenol A mit einer relativen Viskosität t|rel ~ 1*310 werden mit 10 g Titandioxid und 8 g eines Polymerisats aus 3-Methoxy-4-methacryloxybenzylidenmalons!
diert.
malonsäurediäthylester innig vermischt und bei 230 C extru-
Beispiel 4'
2000 g Polycarbonat auf Basis von Bisphenol A mit einer relativen Viskosität *7rel β ijiäSO werden mit 30 g Titandioxid und 10 g eines Copolymerisate aus 50 Gewichtsprozent Methylmethacrylat, 30 Gewichtsprozent p-Methacryloxybenzylidenmalonsäurediäthylester und 20 Gewichtsprozent Glycldylmethacrylat innig vermischt und bei 3000C extrudiert.
Beispiel 5
"IJ" ' ' " '"™ ■*■-■ 0
591 g Polycarbonat auf Basis von Bisphenol A mit einer relativen Viskosität von fjrel * 1*280 werden mit 6 g Titandioxid und 3 g eines Copolymerisate aus 70 Gewichtsprozent Styrol, 20 Gewichtsprozent p-Acryloxybenzylidenmalonsäuredläthylester und 10 Gew.-^ Acrylnitril innig vermischt und bei 2900C extrudiert.
Le A 14 505 - 6 -
409808/0971
Beispiel 6
975 g Polycarbonat auf Basis von Bisphenol A mit einer relativen Viskosität vonfi^ = 1,280 werden mit 15 g Titandioxid und 10 g eines Copolymerisate aus 70 Gewichtsprozent Methylmethacrylat und 30 Gewichtsprozent 3-Methoxy-4-methacryloxybenzylidenmalonsäurediäthylester innig vermischt und bei 280°C extrudiert.
Beispiel 7
1950 g Polycarbonat auf Basis von Bisphenol A mit einer relativen Viskosität von 1I1 = 1,320 werden mit 30 g Titandioxid und 20 g eines Copolymerisate aus 70 Gewichtsprozent Methylmethacrylat und JO Gewichtsprozent p-Methacryloxybenzylidenmalonsi
diert.
malonsäurediäthylester innig vermischt und bei 3100C extru-
Beispiel 8
975 g eines Polycarbonats aus 9^ Molprozent Bisphenol A und 6 Molprozent Tetrabrornbisphenol A mit einer relativen Viskosität von Vrel = 1,280 werden mit 15 g Titandioxid und 10 g eines Polymerisats aus p-Methacryloxybenzylidenmalonsäurediäthylester innig vermischt und bei 2900C extrudiert.
Beispiel 9
2970 g eines Polycarbonats aus 70 Molprozent Bisphenol A und 30 Molprozent Tetrachlorbisphenol A mit einer relativen Viskosität von T)rel = 1*330 werden mit 15 g Titandioxid und I5 g eines Copolymerisate aus 70 Gewichtsprozent Methylmethacrylat und 30 Gewichtsprozent p-Methacryloxybenzylidenmalonsäurediäthylester innig vermischt und bei 3200C extrudiert.
Le A 14 505 . - 7 -
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Beispiel 10
I97O g eines Polycarbonats aus j50 Molprozent Bisphenol A und 70 Molprozent Tetramethylbisphenol A mit einer relativen Viskosität von V1- 1*275 werden mit 20 g Titandioxid und 10 g eines Polymerisats aus p-Methacryloxybenzylidenmalonsäurediäthylester innig vermischt und bei 2800C extrudlert·
Beispiel 11
982 g Polycarbonat auf Basis von Bisphenol A mit einer relativen Viskosität von i?rel = 1*295 werden mit 10 g Titandioxid und 8 g eines Polymerisats aus p-Acryloxybenzylidenmalonsäuredi-n-oetylester innig vermischt und bei 2900C extrudlert.
Beispiel 12
1949*6 g Polycarbonat auf Basis von Bisphenol A mit einer relativen Viskosität von 1) , = 1,280 werden mit 40 g Bariumsulfat, 0,4 g Titandloxid und 10 g eines Polymerisats aus p-Methacryloxybenzylidenmalonsäurediäthylester innig vermischt und bei. 2100C extrudiert.
Die Lichtremissionen vor und nach der Temperung sowie einige mechanische Eigenschaften der erfindungsgemäßen gegen UV-Licht stabilisierten Polycarbonat-Pormmassen sind In den Tabellen 1 und 2 zusammengestellt.
Le A 14 505 - 8 -
409808/0971
tr*
CD
>
Tabelle 1:
VO
I
Lichtremission vor und nach der Temperung der UV-stabilisierten, pigmentierten Polycarbonate
PC-Zusammensetzung
5)
Lichtremission im Ausgangszustand (420 nm)
Lichtremission c nach Belichtung (420 nm)
Lichtremission nach Temperung (420 nm)
3)
PC aus BPA mit 1,5 % TiO2 *' 63
PC aus Beispiel 2 74
PC aus Beispiel 4 70
PC aus Beispiel 6 70
PC aus Beispiel 7 71
PC aus Beispiel 8, aber ohne
Verwendung des UV-Licht absorbierenden Polymerisats . 60
PC aus Beispiel 8 72
PC aus BPA mit 1,0 % TiOg ^\ 62
PC aus Beispiel 3 73
PC aus Beispiel 5 ,. 68
PC aus Beispiel 11 72
PC aus Beispiel 10, aber ohne
Verwendung des UV-Licht absorbierenden Polymerisats 59
PC aus Beispiel 10 70
PC aus Beispiel 9, aber ohne
Verwendung des UV-Licht absorbierenden Polymerisats 58
PC aus Beispiel 9 7I
31 50 44 42 46
20 40 32 50 45 51
29 46
24 49
50 70
69 66
67
41
63 50
71 60
71
40 67
69
CJi U)
Portsetzung Tabelle 1 PC-Zusammensetzung ■"
Lichtremission
im Ausgangszustand (420 nm)
Lichtremission
nach Belichtung
(420 nm)
2)
Liehtremission nach Temperung (420 nm)
PC analog Beispiel 12, aber ohne Verwendung des UV-Licht absorbierenden Polymerisats
PC aus Beispiel 12
50
47
35 52
O ■ D
(O I 2)
CO O
O
00 		3)
O
CD 		4)
-Jt
Gemessen nach DIN 5OJ6 bzw. 5033 an 4 mm starken Prüfkörpern, Bariumsulfat hinterlegt.
Die Proben wurden mit einer Quecksilber-Dampf-Hochdrucklampe von 250 Watt aus einer Entfernung von 8 cm 500 Stunden lang belichtet.
Die Proben wurden 500 Stunden lang bei 14O°C getempert.
Die Blindproben wurden analog Beispiel 2 hergestellt, aber ohne Verwendung des erfindungsgemäßen Polymerisats.
PC-Zusammensetzung » Polycarbonat-Zusammensetzung.
Ki NJ CO
F
(D
Tabelle 2: Mechanische Eigenschaften der pigmentierten, stabilisierter. Polycarbonate
GO
-^
O
CO
PC-Zusammensetzung
trocken feucht
Kerbschlag*\
Zähigkeit **■
trocken feucht
Rei3dehnur.g
3)
spritz- nach Tenrpefrisch rung /
5)
PC aus BPA
PC aus BPA mit 1,5 % TiO,
PC aus Beispiel 2
PC aus Beispiel 4
PC aus Beispiel 6
PC aus Beispiel 7
PC aus Beispiel 8
PC aus Beispiel 8
PC aus BPA mit 1,0 % TiO,
PC aus Beispiel J>
PC aus Beispiel 5
PC aus Beispiel 11
PC aus Beispiel
PC aus Beispiel
PC aus Beispiel 9.
PC aus Beispiel 9
PC aus Beispiel
PC aus Beispiel 12'
5) 5) 5)
1,280 ■ 1,278 51,1 3c,3 125 1CS
1,279 1,244 16,9 8,0 SS 20
1,280 1,277 27,7 25,5 112 60
1,279 1,280 25,0 24,8 70 40
1,280 1,274 22,2 20,0 64 35
1,280 1,276 15,5 12,3 £3 30
1,279 1,240 12,0 .6,0 70 20
1,280 1,260 20,0 14,0 85 40
1,280 1,256 20,0 12,0 100 35
1,278 1,277 30,0 15,0 90 44
1,278 1,260 22,0 12,Ö 90 40
1,277 1,269 20,0 13,0 so 35
1,276- 1,270 ε,ο 4,0 50 20
1,27s 1,270 12,0 10,0 so %3S
1,276 1,270 - ' 16,0 ■15,0 70 2S
1,276 1,270 17,0 13,0. 70 30
1,278 1,269 23,0 17,0 .110 SO
1,279. 1,274 26,0 20,0 " 100 90
Zu Tabelle 2: 1)
Die relative Viskosität wurde gemessen in Methylenchlorid bei 20 C und einer Konzentration von 5 g /Liter.
' gemessen nach DIN 53 ^53* Dimension: cmkp/cm ; ^' gemessen nach DIN 53 ^55J
' PC-Zusammensetzung = Polycarbonat-Zusammensetzung;
Jl PC aus obengenanntem Beispiel, aber ohne Verwendung eines UV-Licht absorbierenden Polymerisats.
UV-stabilisierte, transparente Polycarbonat-Pormmassen:
Beispiel 13
100 Gewichtsteile des gemäß Beispiel 1 hergestellten granulierten Polycarbonate werden mit 0,5 Gewichtsteilen eines Polymerisats aus p-Methacryloxybenzylidenmalonsäurediäthylester innig vermischt und bei 3000C extrudiert und zu Prüfkörpern verspritzt.
Aus der Tabelle 3 sind die Lichttransmissionswerte eines UV-stabilisierten Polycarbonate nach Belichtung und nach Temperung im Vergleich zu einer nicht-stabilisierten Probe zu entnehmen .
Le A 14 505 - 12 -
A09808/0971
φ >
UI
UI
Tabelle Jn Lichttransmissionswerte eines gegen UV-Licht stabilisierten Polycarbonats im Vergleich zu einer nicht-stabilisierten Probe
' Transmission ' Transmission ^' Transmission .' Transmission
(420 nm)
nach Temper- nach UV-Be- Weather-orung lichtung meter
(420 nm) (420 nm) (420 nm)
O _i
CO V)J
Polycarbonat
aus Beispiel 1 1,294
stabilisiertes Polycarbonat aus Beispiel 1? 1,290
79
62
2) 3)
5)
gemessen in Methylenchlorid bei 200C und einer Konzentration von 5g/ Liter; gemessen nach DIN 5033; .
14O°C in der Luft über 6j5 Tage;
Quecfcsilber-Dampf-Hochdruciclampe von 250 Watt aus einer Entfernung von 8 cm, 500 Stunden langι
150 Stunden.

Claims (5)

Patentansprüche
1. Stabilisierte Porramassen aus Polycarbonaten auf Basis von aromatischen Dihydroxyverbindungen mit einem Gehalt von 0,05 bis 10 Gewichtsprozent eines Homo- bzw. Copolymerisats mit UV-Licht absorbierenden Gruppen der allgemeinen Formel I
COOR'
CH=C
\ 2
COOR^
worin
R1
Wasserstoff, Alkyl mit C1 bis Alkyl, Cycloalkyl mit C1 bis Br Wasserstoff, Alkyl mit C1 bis bedeuten.
ι2
,3
Methoxy oder Halogen
2. Stabilisierte Polyoarbonat-Formrnassen nach Anspruch 1 mit einem Gehalt von 0,1 bis 2,5 Gewichtsprozent, eines Homo- bzw. Copolymerisate mit UV-Licht absorbierenden Gruppen der allgemeinen Formel I.
j5. Stabilisierte Polycarbonat-Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polycarbonate Pigmente enthalten .
4. Stabilisierte Polycarbonat-Formmassen nach Anspruch
3, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment Titandioxid ist.
Le A 14 505
- 14 -
409808/0971
5. Stabilisierte Polycarbonat-Pormmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Poly-p-methacryloxybenzylidenmalonsäurediäthylester enthalten.
Le A 14 505 - 15 -
409808/0971
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