DE2226861A1 - - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Verfahren zum Herstellen von Diäthyläther und Itlaanol
durch Wasseranlagerung an Äthylen
Die vorliegende Erfindung "betrifft ein Verfahren zum Herstellen
von Diäthyläther und Äthanol durch Wasseranlagerung
an Äthylen.
Eines der einwandfreisten Verfahren zur Herstellung von
Äthylalkohol ist die direkte Wasseranlagerung (Hydratisierungsverfahren).
Gemäss der Lehre von Johnson et al in Synthetic Ethyl Alcohol, Chemistry &"Industry, Seiten
bis $1 (10. August 1953) werden gasförmiges Äthylen und Wasserdampf über einem Hydratisierungskatalysator unter
Bildung des Äthanols chemisch vereinigt. Es bilden sich geringe Mengen von Nebenprodukten; die hauptsächliche Nebenreaktion
ist die Bildung von Diäthyläther. Auch Aldehyde werden gebildet, und, da eine der wichtigsten Anforderungen
an kommerzielles Äthanol die Permangenatzeit ist, wird das aus der Wasseranlagerungsreaktion erhaltene Produkt hydriert,
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9484-ACS 2
um die Aldehyde in Alkohole umzuwandeln. Das hydrierte Produkt
wird dann in eine Kolonne, die leichte Endfraktionen liefert, eingeleitet, aus der die leichten Nebenprodukte,
hauptsächlich Diäthyläther, überkopf entnommen werden. Es bilden sich nur geringe Mengen an Diäthyläther.
Sowohl das Äthanol als auch der Diäthyläther sind wertvolle Handelsgüter. In der US-PS 1 395 940 (Bassett et al)>
wird angegeben, dass flüchtige Lösungsmittel, wie Äther
und Alkohol, aus Luft oder anderen Gasen gewonnen werden können, indem die Luft im Gegenstrom zu einem Absorptionsmittel,
das sich zum Auflösen der Lösungsmittel eignet, durch mehrere Türme geleitet wird. Die Patentschrift lehrt
die Verwendung eines verdünnten Alkohols, der 40 bis 70 Volumenteile Alkohol und 30 bis 60 Volumenteile Wasser
enthält, zur Absorbierung von Äther oder anderen in dem Gasstrom enthaltenen, flüchtigen Lösungsmitteln.
In der bekannten Literatur wurde allgemein nicht erkannt, dass.bei der Wasseranlagerungsreaktion Äther gebildet wird
(vgl. Reissue Patent 20 505* Metzer). Johnson et al zeigen,
dass der Äther erst nach der Hydrierung des Äthanols als ein Teil der leichren Endfraktionen bei deren Entfernung
abgetrennt wird und danach aus den anderen leichten Endfraktionen, wenn gewünscht, isoliert werden kann. Es wurde
nun gefunden, dass durch Rückführen mindestens eines Teils des gasförmigen Wasseranlagerungsproduktes, dessen Diäthyläther-Gehalt
durch Kontakt mit wässrigem Äthanol eingestellt worden ist, nach der Wasseranlagerungs-Reaktionszone die
Bildungsgeschwindigkeit und Gewinnungsgeschwindigkeit sowohl des Äthanols als auch des Diäthyläthers gleichzeitig kontrolliert
werden können.
Demgemäss ist es das Ziel der Erfindung, ein Verfahren zur
gleichzeitigen Kontrolle der Bildungs- und Gewinnungsgeschwindigkeit von Diäthyläther und Äthanol, die durch di-
— 2 209851 / 1 257
"τ ·
rekte Wasseranlagerung am Äthylen hergestellt werden, bereitzustellen.
Dieses und andere Ziele liegen für den Fachmann auf Grund der nachfolgenden, ins einzelne gehenden Beschreibung
auf der Hand.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Äthanol und Diäthyläther. insbesondere ein Ver-^
fahren zur gleichzeitigen Eontrolle der Bildung und Gewinnung
von Äthanol und Diäthyläther durch Umsetzen von gasförmigem Äthylen und Wasserdampf in Gegenwart eines Hydratisierungskatalysators, Abkühlen der gasförmigen Eeaktionsprodukte,
um mindestens einen Teil des Wassers und des Äthanols zu kondensieren, Inberührungbringen des sich ergebenden Gases
mit wässrigem Äthanol, um mindestens .einen Teil des Diäthyläthers
daraus zu entfernen, und Überführen des so behandelten Gases nach der Zone, in der die Wasseranlagerungs-Eeaktion
erfolgt.
In der ersten Stufe des bevorzugten Verfahrens der vorliegenden Erfindung wird Äthanol durch direkte Wasseranlagerung
an Äthylen hergestellt. Gasförmiges Äthylen und Wasser werden in der Dampfphase über einem geeigneten Hydratisierungskatalysator
chemisch vereinigt. Jeder beliebige der bekannten Katalysatoren, wie Phosphorsäure, Schwefelsäure
und dgl., kann verwendet werden; der bevorzugte Katalysator ist jedoch ein von einem Träger unterstützter Phosphorsäure-Katalysator.
Es kann ein Eeaktantenverhältnis von etwa 0,4- bis 1 Mol Wasser je Mol Äthylen angewandt werden,
obgleich aus wirtschaftlichen Überlegungen ein Wasser-zuÄthylen-Molverhältnis von eti^ra 0,6 gewöhnlich bevorzugt
wird. Die Eeaktionstemperatur kann zwischen etwa 230° und
315° C variieren, und der Re akti ons druck kann zwischen
35,1 und 10515 atü (500 und 1500 psig) variieren. Das
Keaktionsprodukt ist ein Gas, das Wasserdampf, Äthylen, Äthanol und eine Anzahl von Nebenprodukten enthält. Das
hauptsächliche Nebenprodukt ist Diäthyläther. Zu anderen
- 3 - . 209851/1267
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Reaktions-Nebenprodukten gehören Aldehyde, wie Acetaldehyd und Crotonaldehyd, und geringe Mengen an Äthylenpolymeren.
Das gasförmige Hydratisierungsprodukt wird dann in einen Wärmeaustauscher öder eine andere geeignete Vorrichtung
eingeleitet, um den grössten Teil des Wassers und des Äthylalkohols zu kondensieren. Im. allgemeinen wird die
Temperatur der Produkte der Wasseranlagerungsreaktxon zur Bewerkstelligung der Kondensation auf etwa 15° bis 100° C
und vorzugsweise auf etwa 50° "bis 60° C reduziert. Der
Druck kann von etwa 35»1 bis 105,5 atü, vorzugsweise von
etwa 59 j8 "bis 66,8 atü variieren. Die kondensierten Flüssigkeiten
können dann durch Destillations-, extraktive Destillations-, Rektifizierungs- und Hydrierungsmethoden, die
zum bekannten Stand der Technik gehören, weiter behandelt werden, um das Äthanol zu reinigen und die erforderliche
Permanganatzeit zu erzielen. Üblicherweise wird das konzentrierte
und rektifizierte Äthanol über einem Nickeloder Kupferkatalysator hydriert, um Aldehyd-Nebenprodukte
in gesättigte Alkohole umzuwandeln,welche die Permanganat-Prüfzeit
nicht beeinflussen und von dem Äthylalkoholprodukt abgetrennt werden können.
Die zurückbleibenden, nicht-kondensierten Gase setzen sich hauptsächlich aus nicht-umgesetztem Äthylen, nicht-kondensiertem
Diäthyläther, nicht-kondensiertem Äthanol und nichtkondensiertem Wasser zusammen. Der Äthergehalt in der
Gasmischung wird dadurch eingestellt, dass die Mischung mit flüssigem, wässrigem Äthanol in Berührung gebracht wird.
Je nach dem gewünschten Grad der Äthergewinnung (Entfernung) kann das Äthanol von einer Normalstärke von etwa
50 bis 190 variieren. Durch Herabsetzen der Äthanol-Norinastärke
vermindert sich der Betrag des gewonnenen Äthers. Zusätzlich hängt die aus dem Gas gewonnene Äthermenge von
dem Berührungsverhältnis der Flüssigkeit und des Gaaes ab.
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Das molare Verhältnis von Flüssigkeitsstrom zu Gas kann von
etwa 0,04 bis O,-35, vorzugsweise von etwa 0,08 bis 0,20
variieren. In dem Masse, wie das Verhältnis erniedrigt wird, vermindert sich die Menge des aus dem Gasstrom entfernten
Äthers. Die Berührungstemperatur beträgt etwa 15° bis
110° C und vorzugsweise etwa 50°' "bis 60° C, und der Druck
kann etwa 35>1 bis 105*5 atü und vorzugsweise etwa 59 j8 bis
66,8 atü betragen.
Bei einer besonders bevorzugten "Ausfuhrungsform beträgt die
Normalstärke des verwendeten, flüssigen Äthanols etwa 90
bis 150 und am meisten bevorzugt etwa 120 bis 140. Unerwarteter
Weise wurde gefunden, dass unter diesen Bedingungen der Äthanolgehalt der Flüssigkeit, welche mit dem Äthanol,
Äthylen und Diäthyläther enthaltenden Dampf in Berührung gebracht wird, im wesentlichen konstant bleibt. In anderen
Worten ausgedrückt, heisst das, dass sich die Alkoholkonzentration
in der Flüssigkeit nach dem Eontakt mit dem .Gas von der Konzentration vor dem Kontakt nur durch einen solch
kleinen Betrag unterscheidet, dass die Konzentration als unverändert angesehen werden kann. Wenn die Normalstärke
des Alkohols weniger als 90 beträgt, wird der Alkoholgehalt nach dem Kontakt erhöht; wenn die Normalstärke des flüssigen
Äthanols mehr als 150 beträgt, wird die Äthanol-Konzentration in der Flüssigkeit herabgesetzt. Wenn die Normalstärke
der Flüssigkeit etwa 90 bis 150 beträgt, ändert
sich die Äthanol-Konzentration in der Flüssigkeit nur wenig und wandert innerhalb der Grenzen des Gleichgewichtsbereiches
vor und zurück. Dies ist deshalb besonders wichtig, weil das gesamte Äthanol-Äther erzeugende System so besser
und wirtschaftlicher ausgelegt und kontrolliert werden kann. '■■""-■■
Der in dem flüssigen Äthanol absorbierte Diäthyläther kann
gewonnen werden, indem die Flüssigkeit destillierty extraktiv destilliert oder anderen zum bekannten Stand der Technik
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gehörenden Verfahren unterzogen wird. Im allgemeinen enthält die nicht-kondeirsierte, gasförmige Mischung vor dem Kontakt
mit der Flüssigkeit etwa 1 bis 5 Mo 1% Ither und gewöhnlich
etwa 2 Mol%. Durch Einstellen der Normalstärke des flüssigen Äthanols und des Kontaktverhältnisses der Flüssigkeit
und des Gases können etwa 2 % "bis 25 % Äther in dem Gas
daraus entifernt werden.
Nach dem Kontakt mit dem flüssigen Äthanol kann das sich
ergebende Gas in einer Kolonne mit Wasser ausgewaschen werden', um weiteres Äthanol daraus zu entfernen. Die sich ergebende
Flüssigkeit kann in derselben Weise wie das zuvor kondensierte Äthanol weiter verarbeitet und, wenn gewünscht,
mit dem früher kondensierten Alkohol vor solchen Behandlungen vereinigt- werden. Das zurückbleibende Gas ist hauptsächlich
nicht-umgesetztes Äthylen zusammen mit der kontrollierten Menge an Diäthyläther. Das Gas wird, vereinigt
mit neuem Äthylen, das dem System in einer Menge zugeführt wird, die gleich derjenigen ist, welche aus dem System in
Form der Produkte Äthanol und Diäthyläther und von Nebenprodukten und Verlusten infolge von Undichtigkeiten oder
Äthylen, das sich in den flüssigen Strömen löst, entfernt wird, im Kreislauf direkt nach der Zone, in der die Wasseranlagerungsreaktion
- stattfindet, zurückgeführt.
Bei einer gegebenen Reihe von Eeaktionsbedindungen (Druck,
Temperatur, Strömungsgeschwindigkeiten der Beaktanten durch
den Eeaktor, Äthylen-ζu-Wasser-Verhältnis und Katalysatorwirksamkeit)
weist das Gasgemisch, das die Zone verlässt, in welcher die Wasseranlagerungsreaktion stattfindet, im
wesentlichen dieselbe Zusammensetzung auf, und zwar unabhängig von der Menge an Äther und/oder Äthanol, die aus
den nicht-kondensierten Eeaktorkreislaufgasen entfernt-wird.
Wenn verhältnismässig grosse Mengen an Diäthyläther und/
oder Äthanol aus dem Kreislaufgas entfernt werden, werden mehr Diäthyläther und/oder Äthanol in dem Eeaktor gebildet;
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umgekehrt werden wenig oder kein neuer Diäthyläther und/oder Äthanol gebildet? wenn wenig oder kein Diäthyläther und/oder
Äthanol aus dem Kreislaufgas entfernt werden. So können
durch wohl überlegte Regulierung der Äther- und Alkoholkonzentration in dem im Kreislauf geführten Gas die Bildung
und Gewinnung von sowohl Äthanol als auch Diäthyläther gleichzeitig kontrolliert .werden. · ,
" i
Früher war die Menge des Diäthyläther, der aus einem Verfahren zur Herstellung von Äthanol durch direkte Wasseranlagerung
an Äthylen gewonnen wurde, gering und reichte bis zu etwa 2 Liter ,je 100 Liter des erzeugten Alkohols
(2 gallons for every 100 gallons). Durch die vorliegende Erfindung wird ein Verfahren bereitgestellt,.das es ermöglicht,
die Menge des gewonnenen Diäthyläthers nach Wunsch bis hinauf zu etwa 15 Liter Äther je 100 Liter des
erzeugten Äthanols zu variieren. Mit dem zum bekannten Stand der Technik gehörenden Verfahren war es nicht, möglich,
derartig grosse Mengen an Diäthyläther herzustellen und zu gewinnen.
Das nachfolgende Beispiel wird zur weiteren Veranschaulichung der Erfindung gebracht; es soll jedoch die Erfindung nicht
begrenzen. Soweit nicht anders angegeben, erfolgen überall in dieser Beschreibung und den Ansplaichen sämtliche Temperaturangaben
in Grad Celsius, und sämtliche Teile und Prozentzahlen sind auf das Gewicht bezogen.
Eine gasförmige Mischung aus etwa 0,6 Mol. Wasserdampf und
1 Mol Äthylen wurde unter einem Druck von etwa 70,3 atü auf etwa 270° C erhitzt und in eine Wasseranlagerungs-Eeaktionszone,
die einen Phosphorsäure-Katalysator enthielt, eingeleitet. Die gasförmigen Produkte aus der Reaktionszone
wurden in einem Wärmeaustauscher auf eine Temperatur von
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etwa 30 C abgekühlt, wodurch Äthanol und Wasser kondensierten.
Das sich ergebende Gas wurde mit einer Geschwindigkeit
von etwa 88,45 kg/Std. (195 pounds per hour) in eine Äther-Gewinnungszone
übergeführt, in der es mit flüssigem Äthanol in Berührung gebracht wurde. Die so behandelten Gase wurden
danach mit Wasser ausgewaschen, und die sich ergebende Wasser-Äthanol-Mischung wurde mit dem kondensierten Wasser
und Äthanol vereinigt, rektifiziert und über einem Nickel-Katalysator hydriert.
Die Bedingungen in der Äther-Gewinnungszone wurden hinsichtlich der Äthanol-Normalstärke, der Berührungsgeschv/indigkeit
und des Berührungsverhältnisses, der Temperatur und des Druckes variiert. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden
Tabelle wiedergegeben.·
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Tabelle
Versuch. 1fr. ·
1 2. 1 ± · 1 6 Za2.12.Hlii
Flüssiges Äthanol ι
nach der Zone ^
Ncrmalstärke 125,8 126,6 123,2 126,2 189,6 100,2 98,0 72,0 82,1 90,2 95,2 189,8 co
1/Std. 5,98 26,05 8,10 8,29 9,24 8,14 24,32 7,80 7,80 7,80 12,87 25,5
(1,58 gal/hr)
Flüssiges Äthanol
aus der Zone
Scheinbare Nor- 127,8 127,9 1.31,9 126,9 76 100,5 97,5 80,6 86,7 90,5 95,2 194,7
malstärke
ο Druck in atü 68,9 68,6 68,6 68,6 67,5 68,9 69,6 68,9 68,9 66,8 66,8 67,5
oo G-astemperatur in
in 0C 30,5 31 31 30,5 28,5 28 28 29 28,5 28,5 28,5 27
,J15. E^O/Äthanol-Mol- . · UO
-f verhältnis ' · ■ " *
£ nach der Zone 2,08 2,03 2,38 2,38 0,21 3,43 3,57 5,96 ,4,86 4,16 3,77 0,11
^1 aus der Zone 2,04 1,94 2,32 2,44 7,23 2,83 3,71 5,08 4,46 4,31 3,82 1,02
Äther/378,5 1
Normalstärke 190
gebildetes 13,23 29,5 22,7 18,5 19,7 14,0 19,7 - 15,5 57,5
Äthanol (Normalstärke 190) in
Liter
Liter
CO OO CD
9484-ACS f0
Die vorstehenden Ergebnisse veranschaulichen viele der erfindungsgemässen Merkmale. Wie in Versuchen 8 und 9
gezeigt wird, war, wenn die Normalstärke des flüssigen Äthanols geringer als 90 war, die Normalstärke der aus der
Äthergewinnungszone abgezogenen Flüssigkeit höher als die
Anfangsnormalstärke. Der Versuch 5 zeigt auf, dass eine hohe Anfangsnormalstärke der Flüssigkeit erniedrigt wird, und
die Versuche 1 bis 4, 6, 7» 10 und 11 zeigen, dass die Normalstärke nach der Behandlung praktisch unverändert ist,
wenn die Anfangsnormalstärke 90 bis 150 beträgt.
Die Versuche J und 4 veranschaulichen, dass eine Erhöhungdes
Berührungsverhältnisses, d. h. des Molverhältnisses von Flüssigkeitsstrom zu Gasstrom, zu einer Erhöhung der
Menge an entferntem Äther führt.
Die Ergebnisse zeigen auch, dass die Menge des entfernten Diäthyläthers durch Einstellen der Normalstärke des flüssigen
Äthanols und der Berührungsverhältnisses variiert werden kann. Durch Versuch 12 wird nachgewiesen, dass bei
Anwendung ehes flüssigen Äthanols mit hoher Normal stärke
und eines hohen Berührungsverhältnisses 57»5 1 Äther je
37&i5 1 eines erzeugten Äthanols mit einer Normalstärke
von 190 gewonnen werden können.
- 10 -
209851/1257
Claims (6)
- PatentansprücheVerfahren zur gleichzeitigen Eontrolle der Herstellung und Gewinnung von Äthanol und Diäthyläther, dadurch gekennzeichnet, dass man (1) gasförmiges Äthylen und Wasserdampf in Gegenwart eines·Hydratisierungskatalysators in einer Zone für die Wasseranlagerungsreaktion bei einer Temperatur von etwa 230 bis 315° C zu einem gasförmigen Eeaktionsprodukt umsetzt, das Äthanol, Diäthyläther, Äthylen und Wasserdampf enthält, (2) das gasförmige Eeaktionsprodukt abkühlt, um mindestens einen Teil des Äthanols und des Wasserdampfes zu kondensieren, (3) die sich ergebenden, nicht-kondensierten • Gasemit wässrigem Äthanol zur Entfernung einer vorher bestimmten Menge an Diäthyläther aus dem Gas in Berührung bringt und (4) das so behandelte Gas in die Zone für die Wasseranlagerungsreaktion einleitet.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssige Äthanol eine Normalstärke von $0 bis 190 aufweist und das Molverhältnis von flüssigem Strom zu Gasstrom 0,04 bis 0,35 beträgt.'
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssige Äthanol eine Normalstärke von 90 bis 150 aufweist.
- 4. Vex^fahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das flüssige Äthanol eine Normalstärke von 120 bis140 aufweist.
- 5· Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Mol verhältnis von flüssigem Strom zu Gas 0r08 bis 0,20 beträgt.20985V/12 57Al
- 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5> dadurch gekennzeichnet, dass man das gasförmige fieaktionsprodukt auf eine Temperatur von 15° his 110° C abkühlt.7- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Hydratisierungskatalysator ein von einem Träger unterstützter Phosphorsäure-Katalysator ist. ;. -- 12 -209851/1257
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