DE2211019A1 - Geschmackverbessernde formulierungen oraler penicilline - Google Patents

Geschmackverbessernde formulierungen oraler penicilline

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Description

2211019 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Bayerwerk Zentralbereich Patente, Maiken und Lizenzen
Si/KK
ν (Pha) 7. MRZ. 1972
Geschmackverbessernde Formulierungen oraler Penicilline
Die vorliegende Erfindung betrifft spezielle, geschmackverbessernde Formulierungen bekannter oraler Penicilline.
Die bekannten oralen Penicilline, z.B. Phenoxymethy!penicillin, Propicillin, Ampicillin usw. besitzen einen sehr unangenehmen bitteren Geschmack. Bisher ist es nicht gelungen, Formulierungen der genannten Penicilline herzustellen, denen dieser Nachteil nicht anhaftete
Vor wenigen Jahrzehnten noch trat die Frage einer Geschmacksverbesserung von Arzneimitteln nicht auf, denn der Patient war oft überzeugt, daß eine Arznei bitter oder schlecht schmecken müsse. Man hielt sogar eine Medizin für umso wirksamer, je schlechter und bitterer ihr Geschmack war. Die Frage, ob Arzneimittel geschmacklich angenehm sein sollen, ist aber zu bejahen. Ein schlecht oder ungewohnt schmeckendes Medikament muß geschmacklich verbessert werden, weil sonst der Patient das regelmäßige Einnehmen verweigert» Ein abstossender Geschmack oder Geruch kann zudem die normale Funktion der Verdauungsorgane stören. Es treten Unwohlsein, Erbrechen und Appetitlosigkeit auf. Als Beispiele sind PAS-Präparate, Sulfonamide, Antibiotica u,aem. anzuführen.
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Wird ein Medikament widerwillig genommen, führen die genannten Störungen der Verdauungsorgane zu verzögerter oder ungenügender Resorption der Arzneisubstanz, und die Wirkung am Patienten ist damit infrage gestellt. Im Extremfall wird ein solches Medikament vom Patienten, speziell von Kindern, sogar zurückgewiesen, gerade wenn es sich.um bitter schmeckende Zubereitungen handelt.
Eine Geschmacksverbesserung von Arzneimitteln ist im Prinzip auf verschiedene Arten möglich.
a) Die Geschmacksverbesserung eines Arzneimittels besteht darin, einen eindeutig hervorstechenden Geschmackstyp - bei Penicillinen "bitter" - mit den drei anderen: salzig, süß und sauer auszugleichen· Nach K. Münzel, J. Büchi und O.-E. Schultz "Galenisches Praktikum", Stuttgart (1958), S. 916 ff., verwendet man für die Note "salzig" Natriumchlorid, für "süß" Rohrzucker oder synthetische lösliche Süßstoffe z.B. Saccharinnatrium, Natriumcyclamat, und für "sauer" Zitronenoder Weinsäure.
b) Andererseits ist es möglich, einen schlechten, z.B. bitteren Geschmack dadurch zu mildern, daß man Schleimstoffe, die die Viskosität erhöhen, zusetzt. Als solche kommen Agar-Agar, Gummi arabicum, Alginate oder MethyI-cellulosederivate infrage.
Die unter a) und b) angeführten Möglichkeiten kommen aber für die genannten Penicilline aus folgenden Gründen nicht in Betracht.
1) Wollte man die beiden oben aufgeführten Prinzipien einer Geschmacksverbesserung anwenden, müßten ent-
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weder wäßrige Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen.
Z) Penicilline zersetzten sich aber in den genannten wäßrigen Medien bekanntlich sehr schnell und werden daher unwirksam.
3) Vom biopharmazeutischen Standpunkt aus gesehen ist es außerdem schlechthin ein Kunstfehler, Penicilline in hochmolekulare Schleimbildner einzuhüllen, da hierdurch eine Minderresorption des betreffenden Penicillins resultiert. Aus diesen Schleimstoffen werden die' Penicilline im Magen-Darmtrakt zu langsam und verspätet freigesetzt.
Gerade bei Penicillin-Zubereitungen muß jedoch ein schneller Wirkungseintritt und hoher Serumspiegel erreicht werden.
c) Eine Geschmacksabdeckung ist auch dadurch möglich, daß man Penicilline direkt mit abdeckenden Hilfsstoffen überzieht, z.B. Herstellung von Mikrokapseln nach dem sogenannten NCR-Verfahren (vgl. DOS 1 141 256). Aber auch in diesem Fall gilt das gleiche wie unter b 3) ausgeführt: um eine gute Geschmacksabdeckung zu erreichen, bedarf es einer verhältnismäßig großen Menge an Umhüllungsmaterial, wodurch die Wirkstoff-Freigabe im Magen-Darmtrakt verzögert wird.
d) Eine geschmackliche Verbesserung gerade bei bitter schmekkenden Arzneimitteln kann auch durch Zusatz einer süßenden Komponente erreicht werden..Als solche kommen Rohrzucker, Glukose, Fructose, Inwertzucker, Maltose, Mannit oder Sorbit infrage.
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Bei Tabletten ist jedoch der Einsatz beschränkt, da die in einer Tablette unterzubringende Zuckermenge oft eine zu geringe Süßkraft besitzt. Außerdem kommt es bei stark zuckerhaltigen Tabletten zum Kleben der Tablettenmasse an den Tablettenstempeln. Die zuckerhaltigen Tabletten sind hygroskopisch und daher für Penicilline als Vehikel wenig geeignet.
Daher verwendet man anstelle der natürlichen Süßmittel hauptsächlich synthetische, wie z.B. Natriumcyclamat, Saccharin, Saccharin-Natrium oder DuIcin.
Allerdings besitzen diese synthetischen Süßstoffe einen unangenehmen bitteren Nachgeschmack, zumal in höheren Dosen, wodurch der Süßungseffekt bei bitteren Arzneistoffen zum Teil wieder aufgehoben wird.
Gegenstand der Erfindung sind nun geschmackverbessernde Formulierungen oraler Penicilline, welche Aminosäuren enthalten. Überraschenderweise wurde nämlich gefunden, daß Aminosäuren Hilfsstoffe sind, durch deren Zusatz sich der bittere Geschmack oraler Penicilline, z.B. Fhenoxymethylpenicillin, Propicillin, Ampicillin usw. beseitigen oder wesentlich mindern läßt.
Als erfindungsgemäß geeignete Aminosäuren kommen folgende in Betracht:
Sarkosin, Alanin, ß-Alanin, Taurin, Serin, Threonin, Glutaminsäure, Gluthathion, besonders aber Glykokoll.
Mit gleichem Erfolg können auch die Salze der betreffenden Aminosäuren oder ein Gemisch mehrerer dieser Aminosäuren oder deren Salze angewendet werden.
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Die Menge 4er verwendeten Aminosäuren, deren Salzen oder des Gemisches mehrerer Aminosäuren oder deren Salze beträgt 0,3 Ms 10 Teile, vorzugsweise 1 bis 5 Teile, bezogen auf die Penicillinmenge.
Zur Abrundung des Gesamtgeschmackes einer mit Aminosäuren als geschmacksverbesserndem Hilfsstoff versetzten Penicillinzubereitung verwendet man noch Süßmittel, z.B. Rohrzucker, d-Glukose, Maltose, Fructose, Sorbit, Mannit, Cyclamate, (Natrium- oder Calciumcyclohexylsulfamat), Saccharin, Saccharin-Natrium, Dulcin.
Als Aromen für die oralen mit Aminosäuren und mit Süßmitteln versetzten Penicillinzubereitungen kommen folgende infrage?
Orange, Citrone, Himbeere, Erdbeere, Kirsche, Ananas, Banane, Pfirsich, Ahorn, Vanille, Kakao, Karamel, Johannisbeere, Brombeere, Grenadin, Gin-tonic, Pfefferminz, Kokosnuß, Zimt, Aprikose und Stachelbeere.
Zubereitungsarten, für die sich das erfindungsgemäße geschmacksverbessernde Prinzip durch Zugabe von Aminosäuren anwenden läßt, sind:
Tabletten, Kautabletten, Brausetabletten, Granulate, Brausegranulate und Trockensäfte. ·
Beispiel 1; Ampicillin Kautablette 1 g
In einem Trockenmischer werden 20 Teile Glykokoll, 3,8 Teile Maisstärke, 0,3 Teile Stearinsäurepulver, 2,7 Teile Talkum und 2 Teile Natrium-Cyclamat gut vermischt und nachfolgend gesiebt.
Zu den 28,8 Teilen dieser Vormischung werden 33,3 Teile Ampicillin, 35 Teile Glykokoll, 1 Teil Aerosil und 0,3 Teile
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Magnesiumstearat dazugemiseht. Anschließend wird dieses Pulver auf übliche Weise zu einem Brikettgranulat verarbeitet.
Unter dieses Granulat mischt man noch 1,2 Teile eines Tutti-Frutti-Trockenaromas und 0,4 Teile Magnesiumstearat und preßt aus der fertigen Mischung Kautabletten mit einem Gewicht von 3,0 g. Wegen ihres angenehmen Geschmacks lassen sich die Tabletten gut einnehmen.
Beispiel 2; Ampicillin-Brausegranulat 500 mg pro 4,1 g / Dosis
0,05 Teile Cochenillerot A, besonders rein, werden mit 9,35 Teilen Zucker fein vermählen.„Diese Farbstoffmischung wird anschließend in einem geeigneten Mischer mit 12,2 Teilen Ampicillin, 61 Teilen Alanin und 12,2 Teilen wasserfreier Citronensäure gut vermischt. Zum Granulieren verwendet man Alkohol, in dem 0,2 Teile Saccharin gelöst sind. Nach dem Trocknen des Granulates wird es gesiebt und mit 3,6 Teilen Natriumbicarbonat und 1,4 Teilen Kirsch-Trockenessenz versetzt.
Durch Auflösen von 4,1 g dieses Granulates in Wasser erhält man eine angenehm nach Kirschen schmeckende Ampicillin-Lösung.
Beispiel 3: Ampicillin-Trookensaft
In einem Kneter werden 33,3 Teile Ampicillin; 25 Teile GIykokoll, 25 Teile Alanin und 13 Teile Puderzucker gemischt und mit einer Lösung von 0,2 Teilen Polyvinylpyrrolidon und 0,1 Teilen Saccarin-Natrium in Alkohol gut durchfeuchtet. Anschließend wird in einem Vakuum-Trockenschrank getrocknet.
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Das Granulat wird gesiebt und abschließend werden noch 3,4 Teile Wildkirsch-Trockenaroma dazugemischt.
Durch Auflösen von 9,0 g des Granulates in 60 ml einer mit Amaranth leicht angefärbten, 10-prozentigen Zuckerlösung, erhält man einen wohlschmeckenden Saft.
Beispiel 4: Ampicillin-Brausetablette 250 mg
In einem geeigneten Mischer granuliert man 50 Teile trockenes Natriumeitrat und 8 Teil trockene Citronensäure mit einer Lösung von 0,3 Teilen Saccharin und 0,1 Teilen Gelborange S in Alkohol. Das Granulat wird im Wirbelbett getrocknet und anschließend gesiebt.
58,4 Teile dieser Vormischung werden in einem Trockenmischer noch mit 6,6 Teilen Ampicillin, 9,7 Teilen Serin, 24,2 Teilen Natriumbicarbonat, 0,9 Teilen Aprikosen-Trockenessenz und 0,2 Teilen Mandarinen-Trockenessenz homogen vermischt.
Aus diesem Granulat werden in bekannter Weise Brausetabletten mit einem Gewicht von 3,8 g hergestellt. Aufgelöst in Wasser ergeben diese Brausetabletten eine geschmacklich gute, aromatische Ampicillin-Lösung.
Beispiel 5: Phenoxymethy!penicillin Tablette 1 Mega
32,7 Teile Phenoxymethylpenlcillin (eingesetzt als Kaliumsalz), 50 Teile Glykokoll und 0,8 Teile Magnesiumstearat werden in einem Mischer gemischt. Aus' diesem Pulver wird anschließend auf die übliche Art ein Trockengranulat hergestellt.
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Man mischt 0,5 Teile Saccharin-Natrium und 9 Teile Maisstärke, vereinigt diese Vormischung mit den 83,5 Teilen Trockengranulat und fügt noch 5,5 Teile Cellulosepulver und 1,5 Teile Himbeer-Trockenaroma hinzu.
Aus dieser preßfertigen Mischung lassen sich Tabletten mit einem Gewicht von 2,0 g herstellen, die wegen ihres guten Geschmacks zerkaubar sind und daher das Einnehmen erleichtern.
Beispiel 6: Phenoxymethylpenicillin Granulat 600.000 E pro 3,2 g / Dosis
0,05 Teile Gelborange S, 0,4 Teile Natrium-Cyclamat, 5 Teile Pulverzucker und 10 Teile Glykokoll werden gemischt und fein vermählen. Zu dieser gefärbten Vormischung werden in einem geeigneten Mischer 12,3 Teile Phenoxymethylpenicillin (eingesetzt als Kaliumsalz), 31,3 Teile Alanin, 5,6 Teile Glykokoll und 5,2 Teile Puderzucker dazugemischt. Man granuliert mit einer Lösung von 1,6 Teilen Polyvinylpyrrolidon in einem Gemisch aus gleichen Teilen Alkohol und Chloroform. Man trocknet anschließend in einem Umluft-Trockenschrank.
Das trockene Granulat wird gesiebt, mit 28,5 Teilen Orangenaroma versetzt und gut durchgemischt.
3,2 g dieses leicht löslichen Granulates ergeben mit Wasser ein kaum mehr bitter schmeckendes Phenoxymethylpenicillin-Getränk.
Beispiel 7: Phenoxypenicillin-Brausetablette 600.000 E
32 Teile Citronensäure, 38 Teile Natriumbicarbonat, 4,1 Teile Puderzucker, 16 Teile Glykokoll und 1,6 Teile Serin werden gemischt und mittels einer Mühle fein gepulvert. Diese Mischung wird anschließend in einem Kneter mit einer alko-
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holischer. Lösung von 0,2 Teilen Saccharin-Natrium gleichmäßig befeuchtet und in einem Wirbelbett getrocknet.
Das gesiebte Granulat wird mit 7,1 Teilen Phenoxymethy!penicillin (entweder als Säure oder als Kaliumsalz entsprechend 7,S Teilen eingesetzt), 0,5 Teilen Tutti-Frutti-Tröckenaroma und 0,5 Teilen Natriumbenzoat gemischt.
Aus dieser Mischung werden Brausetabletten mit einem Gewicht von 5,0 g hergestellt, die aufgelöst eine aromatische, wohlschmeckende Phenoxymethylpenicillin-Lösung ergeben.
Beispiel 8: Propicillin-Instantpulver 400.000 E pro 3,0 g / Dosis
In einem geeigneten Mischgerät werden 9,3 Teile Propicillin, 22,8 Teile Puderzucker, 13,3 Teile Taurin und 33,3 Teile Glykokoll gemischt und mit einer alkoholischen Lösung von 1,7 Teilen Polyvinylpyrrolidon und 0,5 Teilen Saccharin granuliert. Man gibt unter weiterem Durchmischen 1Q,7 Teile. Natriumeitrat hinzu und trocknet anschließend im Vakuumschrank. Unter das trockene, gesiebte Granulat mischt man noch 7 Teile Natriumbicarbonat und 1,4 Teile Wildkirsch-Trockenaroma.
3,0 g dieses Granulates lösen sich in Wasser schnell auf und liefern eine nurmehr schwach bitter schmeckende Propiciilin-Lösung. ·
Beispiel 9: Propicillln-Kautablette 400.000 E
Aus 17,5 Teilen Propicillin, 35 Teilen Alanin, 35 Teilen Glykokoll und 0,9 Teilen Aerosil bereitet man eine Vormischung. Nach dem Sieben fügt man 4,3 Teile Maisstärke, 5 Teile Cellulosepulver und 0,4 Teile Magnesiumstearat hinzu, mischt das
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Ganze gut durch und stellt auf die übliche Art ein Trokkengranulat her.
Unter dieses Trockengranulat werden 1,5 Teile Brombeer-Trockenaroma und 0,4 Teile Magnesiumstearat gemischt.
Man stellt aus dem Granulat Kautabletten mit einem Gewicht von 1,6 g her, die sich gut einnehmen lassen.
Beispiel 10; Propicillin Trockensaft 1 Mega
0,1 Teile Cochenillerot A, besonders rein; 0,4 Teile Natrium Cyclamat und 3,3 Teile eines Zuckers werden gut vorgemischt.
Zu dieser Vormischung gibt man 11,7 Teile Propicillin; 17,3 Teile Puderzucker; 46,7 Teile Glykokoll; 8,3 Teile Threonin; 3,3 Teile Glutaminsäure und 3,3 Teile Natriumcarboxymethylcellulose, feinst gemahlen, dazu, mischt und granuliert anschließend mit einer Lösung von 0,6 Teilen Methylcellulose in einem Alkohol-Methylenchlorid-Gemisch. Das Granulat wird im Wirbelbett getrocknet, gesiebt und mit 5,0 Teilen Erdbeer-Trockenaroma versetzt.
Durch Auflösen von 6,0 g des Propicillin-Trockensaftes in Wasser erhält man einen aromatisch schmeckenden, gebrauchsfertigen Saft.
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Claims (8)

2211 Patentansprüche;
1) Geschmackverbessernde Formulierungen oraler Penicilline, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminosäuren.
2) Geschmackverbessernde Formulierungen von Phenoxymethylpenicillin, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminosäuren.
3) Geschmackverbessernde Formulierungen von Propicillin, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminosäuren.
4) Geschmackverbessernde Formulierungen von Ampicillin, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Aminosäuren.
5) Geschmackverbessernde Formulierungen nach Anspruch 1 - 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Glykokoll.
6) Verfahren zur Herstellung geschmackverbessernder Formulierungen oraler Penicilline, dadurch gekennzeichnet, daß man den oralen Penicillinen Aminosäuren zusetzt.
7) Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man den oralen Penicillinen Glykokoll zusetzt.
8) Verfahren nach Anspruch 6 und 7, dadurch gekeenzeichnet, daß man die Aminosäuren in Mengen von 0,3 - 10, vorzugsweise 1-5 Teilen, bezogen auf die Penicillinmenge zusetzt.
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Priority Applications (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2211019A DE2211019C3 (de) 1972-03-08 1972-03-08 Geschmacksverbessernde Formulierungen oraler Penicilline
US336478A US3872227A (en) 1972-03-08 1973-02-28 Formulation for oral administration of penicillins having improved taste properties
HUBA2886A HU167988B (de) 1972-03-08 1973-03-05
IL41686A IL41686A (en) 1972-03-08 1973-03-05 Taste-improving formulations of oral penicillins
AT196073A AT326819B (de) 1972-03-08 1973-03-06 Verfahren zur herstellung geschmackverbessernder formulierungen von phenoxymethylpenicillin, alpha-phenoxy-n-propylpenicillin und alpha-amino-benzylpenicillin bzw. von deren salzen
AU52954/73A AU482786B2 (en) 1973-03-06 Taste-improving formulations of oral penicillins
ZA731589A ZA731589B (en) 1972-03-08 1973-03-07 Taste-improving formulations of oral penicillins
ES412387A ES412387A1 (es) 1972-03-08 1973-03-07 Procedimiento para la obtencion de formulaciones mejoradas del sabor de penicilinas orales.
JP48026247A JPS4899317A (de) 1972-03-08 1973-03-07
NL7303207A NL7303207A (de) 1972-03-08 1973-03-07
IE367/73A IE37378B1 (en) 1972-03-08 1973-03-07 Taste-improving formulations of oral penicillins
DK125173A DK132738C (da) 1972-03-08 1973-03-07 Fremgangsmade til fremstilling af orale penicillinpreparater med forbedret smag
GB1096873A GB1388358A (en) 1972-03-08 1973-03-07 Taste-improving formulations of oral penicillins
FR7308349A FR2181804B1 (de) 1972-03-08 1973-03-08
BE128513A BE796446A (fr) 1972-03-08 1973-03-08 Nouvelles formulations de penicillines orales de gout ameliore

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IL (1) IL41686A (de)
NL (1) NL7303207A (de)
ZA (1) ZA731589B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2832009A1 (de) * 1978-07-20 1980-01-31 Deutsches Krebsforsch Verwendung von sarkosin und sarkosinderivaten ls tumorhemmende wirksubstanzen

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1183574B (it) * 1985-05-08 1987-10-22 Eurand Spa Metodo per ottenere una sospensione estemporanea omogenea di microcapsule
US5670170A (en) * 1990-04-27 1997-09-23 Beecham Group P.L.C. Pharamaceutical formulation
US5631038A (en) * 1990-06-01 1997-05-20 Bioresearch, Inc. Specific eatable taste modifiers
US5637618A (en) * 1990-06-01 1997-06-10 Bioresearch, Inc. Specific eatable taste modifiers
AU675778B2 (en) * 1991-11-27 1997-02-20 Bioresearch Inc. Specific eatable taste modifiers
US5639475A (en) * 1995-02-03 1997-06-17 Eurand America, Incorporated Effervescent microcapsules
US5622723A (en) * 1995-02-03 1997-04-22 Eurand America, Incorporated Procedure for encapsulating chlorpheniramine
US7504376B2 (en) * 1996-08-12 2009-03-17 Natural Alternatives International Methods and compositions for increasing the anaerobic working capacity in tissues
CH690817A5 (de) * 1996-09-03 2001-01-31 Flachsmann Ag Emil Verfahren zur Herstellung eines stabilen, homogenen, von Folgeprodukten freien oder nahezu freien Extraktes.
WO2000038536A2 (en) 1998-12-23 2000-07-06 Mount Sinai School Of Medicine Of New York University Inhibitors of the bitter taste response
EP1424997B1 (de) * 2001-09-14 2007-11-21 SCOLR, Inc. Aminosäure-modulierte dosierform mit verlängerter freisetzung
JP2006052169A (ja) * 2004-08-12 2006-02-23 Wakoudou Kk ゾル状又はゲル状の服薬補助食品
US7452563B2 (en) * 2005-06-20 2008-11-18 Redpoint Bio Corporation Compositions and methods for producing flavored seasonings that contain reduced quantities of common salt
US7455872B2 (en) * 2005-06-20 2008-11-25 Redpoint Bio Corporation Compositions and methods for producing a salty taste in foods or beverages
FR2963239B1 (fr) * 2010-08-02 2013-03-08 Vetalis Formes galeniques effervescentes solides pour animaux
JP6449873B2 (ja) 2013-07-18 2019-01-09 サンド・アクチエンゲゼルシヤフト 抗生物質のドライシロップ製剤用の粉末混合物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1477464A (fr) * 1964-12-03 1967-04-21 Bayer Ag Procédé pour diminuer les altérations de goût et d'odeur des pénicillines
GB1291282A (en) * 1969-03-20 1972-10-04 Pfizer Ltd Improvements in pharmaceutical compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2832009A1 (de) * 1978-07-20 1980-01-31 Deutsches Krebsforsch Verwendung von sarkosin und sarkosinderivaten ls tumorhemmende wirksubstanzen

Also Published As

Publication number Publication date
JPS4899317A (de) 1973-12-15
IE37378B1 (en) 1977-07-06
US3872227A (en) 1975-03-18
HU167988B (de) 1976-02-28
DK132738B (da) 1976-02-02
FR2181804B1 (de) 1976-10-22
AU5295473A (en) 1974-09-12
IL41686A0 (en) 1973-05-31
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DE2211019B2 (de) 1979-12-20
ZA731589B (en) 1973-11-28
ES412387A1 (es) 1976-01-16
BE796446A (fr) 1973-09-10
ATA196073A (de) 1975-03-15
DK132738C (da) 1976-07-05
IE37378L (en) 1973-09-08
GB1388358A (en) 1975-03-26
DE2211019C3 (de) 1980-08-28
IL41686A (en) 1976-10-31
FR2181804A1 (de) 1973-12-07
NL7303207A (de) 1973-09-11

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