DE2202980A1 - Verfahren zur destillation einer polymerisierbaren ungesaettigten saeure - Google Patents
Verfahren zur destillation einer polymerisierbaren ungesaettigten saeureInfo
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Description
- Verfahren zur Destillation einer polymerisierbaren ungesättigten Säure Desitlllätionen werden bei der Durchführung von Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure und Methacrylsäure häufig angewandt, insbesondere zur Konzentrierung und Reinigung derartiger Säuren. Es ist bekannt, daß derartige Säuren leicht beim Erhitzen polymerisieren. Jedoch ist zur Durchführung von Destillat ionen die Zufuhr von Wärme erforderlich, so daß ein Mittel zur Inhibierung der Polymerisation erforderlich ist.
- Wird ein bekanntes Mittel als Polymerisationsinhibitor verwendet, beispielsweise Hydrochinon, Phenothiazin, Catechin, Methylenblau oder dergleichen, dann erfogt die Polymerisation gewöhnlich in der Dampfphase, hauptsächlich an der Kolonnenwand, auf den umgekehrten Seiten der Platten oder auf den Oberlaufrohren. In der flüssigen Phase in der Kolonne tritt dieses Problem nicht auf, da dort diese bekannten Inhibitoren wirksam sind.
- Dieses Polymere bildet sich schnell.und ist im wesentlichen in praktisch allen Lösungsmitteln. unlöslich. Eine Verstopfung einer Kolonne kann in einer sehr kurzen Zeit erfolgen, was zur Folge hat, daß, statt eines kontinuierlichen Betriebes ein diskontinuierlicher Betrieb erforderlich ist., Dies bedeutet, daß eine erfolgreiche Destillation von Acrylsäure und Methacrylsäure von der Wirksamkeit der Polynierisations inhibierung in. der Dampfphase abhängt.
- Es sihd bereits 5, Polymerisationsinhibitoren für ungesättigte Säuren, die,bei tiefen Temperaturen in der flüssigen Phase arbeiten, bekan;nt. Jedoch hängt eine derartige Polymerisation im großen Umfange von der Temperatur ab. Übersteigt die Temperatur einen Bereich von 60 bis 700C, dann wird die Polymerisationsgeschwindigkeit exponentiell bezüglich der Temperatur erhöht, Gewöhnlich wird die Destillation unter einem verminderten Druck durchgeführt, um tiefere Temperaturen zu ermöglichen, jedoch tritt dabei in den Rektifikationströgen ein Druckabfall auf, so daß eine bestimmte minimale Temperatur in den unteren Teilen der Kolonne nicht. vermieden werden kann. {Ferner,sind die Temperaturen an dem oberen Ende der Kolonne in vielen Fällen infolge des Gefrierpunktes. des, destillierten Materials beschränkt, so daß eine Destillation bei diesen Temperaturen manchmal unzweckmäßig ist.
- Wird ein üblicher Polymerisationsinhibitor zur Inhibierung der Polymerisation in der Dampfphase der Destillationskolonne eingesetzt, dann sind die erforderlichen großen Mengen nicht zweckmäßig.
- Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß eine Polymerisationsinhibierung, insbesondere in der Dampfphase, bei einer hohen Temperatur bei der Trennung von Acrylsäure von Verunreinigungen, wie beispielsweise Essigsäure, möglich ist. Das erfindungsgemäße Verfahren ist auch auf die Abtrennung von Methacrylsäure von Verunreinigungen, wie beispielsweise Propionsäure, anwendbar. Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, Benzochinon und Hydrochinonmonomethyläther und vorzugsweise Luft (oder Sauerstoff) der Destillationszone zuzuführen. Auf diese Weise wird eine kontinuierliche Destillation ermöglicht. Benzochinon und Hydrochinonmonomethyläther werden einer Destillationskolonne von oben zugefährt, wobei gleichzeitig Luft (oder Sauerstoff, falls eingesetzt) in die Kolonne von dem Bodenteil her eingeleitet wird. Die Beschickungsgeschwindigkeit der Polymerisationsinhibitoren richtet sich nach der Betriebstemperatur.
- Die Beschickungsgeschwindigkeit der Gesamtmenge an Benzochinon und Hydrochinonmonomethyläther liegt vorzugsweise zwischen 50 und 5000 ppm, und zwar in Abhängigkeit von dem Gewicht der Flüssigkeit in der Kolonne, man kann jedoch auch eine größere Menge einsetzen. Wird Luft oder Sauerstoff verwendet, dann liegt die Konzentration zwischen 0,02 und 10% und vorzugsweise zwischen 0,1 und 2%, und zwar in Abhängigkeit von dem Dampfvolumen in der Kolonne.
- Das Verhältnis von Benzochinon zu Monomethyläther von Hydrochinon liegt in zweckmäßiger Weise zwischen 0,1 : 20 und 20 : 0,1 und vorzugsweise zwischen 1 : 10 und 10 : 1, bezogen auf Gewichtsbasis.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
- Beispiel 1 10 g einer gereinigten Acrylsäure sowie der angegebene Polymerisationsinhibitor werden in ein Reagenzglas gegeben, das in ein blbad mit einer Temperatur von 1050C eintaucht.
- Die Zeit der Polymerisationsinhibierung wird gemessen.
- Die Ergebnisse sind in der Tabelle I zusammengefaßt.
- Tabelle I Konzentration des Zeit vor einer Polymerisations- Inhibitors Polymerenablage inhibitor (Gew.%) (Stunden) keine Zugabe --- 1 Hydrochinon 0.03 30 oder mehr Phenothiazin 0.03 30 oder mehr Benzochinon 0.03 5 Hydrochinonmono- 0.03 30 oder mehr methyläther Beispiel 2 100 g einer gereinigten Acrylsäure und der angegebene Polymerisationsinhibitor werden einem Kolben zugegeben, der einen Kühler aufweist, welcher einen totalen Rückfluß ermöglicht. Der Kolben wird in ein Ulbad mit einer Temneratur von 1050C eingetaucht. Das Material wird unter einem Druck von 170 mm Hg unter Rückflu gehalten.
- Diese Tests werden einige Male wiederholt. Die Durchschnittswerte dieser Testergebnisse sind in der Tabelle II zusammengefaßt.
- Tabelle II Polymerisations- Konzentration Zeit vor einer inhibitor des Inhibitors Polymerenablage (Gew.%) (Stunden keine Zugabe --- 0.5 Hydrochinon 0.3 0.7 Phenothiazin 0.3 1.5 Benzochinon 0.3 1.0 Hydrochinonmono- 0.3 0.7 methyläther In allen Fällen erfolgt die Polymerisation in der Dampfnhase.
- Werden diese Werte mit den Ergebnissen von Beispiel 1 verglichen, dann stellt man fest, daß eine Polymerisation in einer sehr kurzen Zeit erfolgt, und zwar trotz der w nen Konzentration an Polymerisationsinhibitor in der Flüssigkeit.
- Beispiel 3 Nach der in Beispiel 2 beschriebenen Methode werden Tests durchgeführt, nachdem Sauerstoff in einer Menge von 1 Vol. % in Abhängigkeit von der Dampfmenge eingefÜhrt worden ist.
- Im übrigen werden die Tests nach unter den in Beispiel 2 angegebenen Bedingungen durchgeführt.
- Die Ergebnisse sind in der Tabelle III zusammengefaRt.
- Tabelle III Konzentration Zeit vor einer Polymerisations- des Polymerisa- Polymerenabinhibitor tionsinhibitors lagerung, (Gew.%) (Stunden keine Zugabe --- 1.5 Hydrochinon 0.3 2 Verfahren Phenothiazin 0.3 1.5 von Bei- Hydrochinonsniel 2 monomethylfither 0.3 Benzochinon 0.3 4 Hydrochinonerfindungs- monomethyl- 0.15 gemäß äther +Benzochinon 0.15 Vergleicht man die Ergebnisse dieser Tabelle mit den Ergebnissen der Tabelle 2, dann sieht man, daß die Wirkungen der Polymerisationsinhibitoren mit dem Vorliegen von Sauerstoff ansteigen, wobei erfindungsgemäß bessere Ergebnisse erzielt werden.
- Beispiel 4 Gereinigte Acrylsäure wird in eine Kolonne mit einen Innendurchmesser von 50 mm eingefüllt. Diese Kolonne ist mitfeinperforierten Platten ausgestattet. Die Acrvlsäure wird unter totalem Rückfluß unter einem Betriebsdruck von 160-170 mm fig gekocht. Die Blasentemperatur beträgt 120 bis 130°C und die Dampftemneratur 95-1000C. Der angegebene Polymerisationsinhibitor wird ohen der Kolonne in rorm einer Acrylsäurelösung zugegeben, wobei Luft oder sauerstoff in die Kolonne von deren Bodenteil her eingeführt wird. Die Wirkung der Polymerisationsinhibitoren ist in der Tabelle T@ zusammengefaßt.
- Tabelle IV Konzentration des Konzentration Zeit vor Inhibitors (Gew.% an Luft (oder einer Polyme-Polymerisations- in Abhängigkeit von Sauerstoff) (Vol.% renablagerung inhibitor dem Gesamtgewicht der in Abhängigkeit von (Stunden) ges. Lösung in der Kolonne)einem ges.Dampfvolumen keine Zugabe --- Sauerstoff 1 3 Verfahren Hydrochinon 0.3 Sauerstoff 1 5 des Hydrochinon-Beispiels monomethyläther 0.1 Luft 2.5 10 Benzochinon 0.1 Sauerstoff 0.5 8 Hydrochinonmonomethyläther 0.05 Sauerstoff 0.5 25 erfindungs- + Benzochinon 0.05 gemäß Hydrochinonmonomethyläther 0.05 Luft 4 30 oder me@@ + Benzochinon 0.05 Beispiel 5 Ähnliche Ergebnisse werden in Abwesenheit von Luft oder Sauerstoff erzielt.
Claims (7)
1. Verfahren zur Destillation einer polymerisierbaren ungesättigten
Säure, dadurch gekennzeichnet, daß in den oberen Teil einer Destillationszone tlvdrochinonmonomethyläther
und Benzochinon und gegebenenfalls in den unteren Teil der Destillationszone ein
Sauerstoff enthaltendes Cas als Polymerisationsinhibitoren eingeleitet werden und
die Saure destilliert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendete
Säure aus Acrylsäure oder Methacrylsäure hesteht.
3. Verfahren nach Ansnruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis
von Benzochinon zu Hydrochinonmonomethyläther, bezogen auf Gewichtsbasis, 0,1 :
20 bis 20 : 0,1 hetragt, und die Gesamtmenge der zwei Komnonenten in der Destillationszone
zu einem gegebenen Zeitnunkt wenigstens ungefähr 50 Teile nro 1 Mill. Teile der
Flüssigkeit in der Zone beträgt.
4. Verfahren nach Ansnruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis
zwischen 1 : 10 und 1 : 1 schwankt.
5. Verfahren nach Ansnruch 2, dadurch vekennzeichnet, daß Sauerstoff
in die Destillationszone eingefi;hrt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein Sauerstoff
enthaltendes flas in die Destillationszone in einer Menge eingeführt wird, die 0,02
bis 10% des gesamten Volumens an Damn in der von entspricht.
7. Verfahren nach Ansnruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge
an Sauerstoff enthaltendem Gas in der Destillationszone auf ungef-ihr 0,1 bis 28,
bezogen auf das gesamte Gasvolumen in der Zone, eingestellt wird.
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