DE2164382A1 - Verfahren zur herstellung n-substituierter imidazole - Google Patents

Verfahren zur herstellung n-substituierter imidazole

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DE2164382A1 DE19712164382 DE2164382A DE2164382A1 DE 2164382 A1 DE2164382 A1 DE 2164382A1 DE 19712164382 DE19712164382 DE 19712164382 DE 2164382 A DE2164382 A DE 2164382A DE 2164382 A1 DE2164382 A1 DE 2164382A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/68—Halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung N-substituierter Imidazole Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 5-Chiorimidazolen.
  • Es wurde gefunden, daß man in glatter Reaktion und guten Ausbeuten N-substituierte 5-Chlorimidazole erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel 2 1 R -CCl2-N=CCl-R (1) in der R1 für Chlor, einen gegebenenfalls substituierten niederen aliphatischen Rest, einen gegebenenfalls substituierten cycloaliphatischen oder aromatischen Rest oder einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen heteroyclischen Rest steht, und R2 den gleichen Bedeutungsumfang wie R1 hat oder für Wasserstoff oder für einen cC-Dichlormethyl.is ocyaniddichloridrest (-CCl2-NçCCl2) steht, mit Isonitrilen im Temperaturbereich von Oo bis 1500 C umsetzt und anschließend gegebenenfalls unter vermindertem Druck auf eine Temperatur bis zu etwa 3000 C erhitzt.
  • Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung im Temperaturbereich von 20° bis 100° C, insbesondere von 40° bis 80° C, und die anschließende Erhitzung auf eine Temperatur bis zu etwa 2000 C, insbesondere etwa 1750 C.
  • Die Umsetzung kann sowohl ohne Lösungsmittel als auch in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt werden.
  • Als gegebenenfalls substituierte niedere aliphatische Reste (R1 und R2) seien zum Beispiel geradkettige und gegebenenfalls verzweigte, aliphatische Reste mit bis zu 8, bevorzugt bis zu 4, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatomen genannt.
  • Als gegebenenfalls substituierte cycloaliphatische Reste seien vorzugsweise solche mit 5 oder 6 C-Atomen im Ring genannt.
  • Als gegebenenfalls substituierte aromatische Reste (R1 und R2) seien solche mit bis zu 14 C-Atomen, beispielsweise der Naphthyl-, vorzagsweise aber der Phenylrest, genannt.
  • Als gegebenenfalls substituierte 5- oder 6-gliedrige heterocyclische Reste sind solche zu verstehen, die im heterocyclischen Ringsystem als Heteroatome Stickstoff und/oder Sauerstoff und/oder Schwefel enthalten. Dementsprechend können sie ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome enthalten. Weiterhin können diese heterocyclischen Ringsysteme mit einem oder zwei Benzolringen anelliert sein, wobei durch die Bindungsvalenz sowohl ein Wasserstoff des heterocyclischen als auch des Benzolringes substituiert sein kann. Als Beispiele solcher Ringsysteme seien genannt: Furan, Pyrol, Thiophen; Pyran, Pyridin,; Pyrazol, Imidazol, Oxazol, Isoxazol, Thiazol, Triazol; Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin; Benzofuran, Dibenzofuran, Indol, Indazol, Benzimidazol, Carbazol, Benzthiazol; Chinolin, Isochinolin, Benzo-dC-pyran.
  • Als Substituent substituierter Reste R1 und R2 sei besonders Halogen ( Fluor, Chlor, Brom, Jod ) genannt, wobei jeder der Reste R1 und R2 auch mehrfach gleich oder verschieden substituiert sein kann, bevorzugt jedoch Chlor und fUr aromatische und heterocyclische Reste R1 und R2 auch Brom.
  • Bevorzugte halogensubstituierte Reste sind z.B. niedere Halogenalkylreste mit bis zu 8, bevorzugt bis zu 4, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen, insbesondere der Trichlormethyl- und Pentachloli--b,hy'lre s 5 .
  • Als Substituenten substituierter cycloaliphatischer Reste R1 und R2 seien weiter niedere Alkylreste mit bis zu 8, bevorzugt bis zu 4, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen genannt.
  • Als Substituenten substituierter aromatischer und heterocyclischer Reste R1 und R2 seien beispielsweise weiterhin genannt: niedere Alkyl- und Alkoxygruppen mit bis zu 8, vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere die Methyl- und Äthyl-, bzw. die Methoxy- und Äthoxygruppe, und die Nitrogruppe. Selbstverständlich können die aromatischen und heterocyclischen Reste (R1 und R2) ein-oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiert sein, wobei die Substituenten bei mehrkernigen Ringsystemen auch auf einen oder mehrere Ringe verteilt sein können.
  • Die für das erfindungsgemäße Verfahren Verwendung findenden substituierten Trichlorazapropene können nach bekannten Verfahren erhalten werden (Angewandte Chemie, 74, S. 848 (1962); Liebigs Annalen der Chemie, 701, S. 107-116 (1967)). Als Beispiele von Ausgangsverbindungen seien genannt: 1,3-Bis-(Trichloräthyl)-1,3,3-trichlor-2-aza-propen, 1-Phenyl-1,3,3,3-tetrachlor-2-aza-propen, 1-Trichloräthyl-3-phenyl-1 ,3,3-trichlor-2-aza-propen, 1-Phenyl-3-trichloräthyl-1,3,3-trichlor-2-aza-propen, 1-Trichlormethyl-3-(2'-chlorphenyl)-, 1-Trichlormethyl-3-(3'-chlorphenyl) und 1-Trichlormethyl-3-(4'-chlorphenyl)-1,3,3-trichlor-2-aza-propen, 1-Trichlormethyl-3-(D',45-Dichlorphenyl)- und 1-Trichlormethyl-3-(2'6'-Dichlorphenyl)-1,3,3-trichlor-2-aza-propen, 1 , 3-Bis-(trichlormethyl)-1 ,3,3-trichlor-2-aza-propen, 3-Trichlormethyl-1-pentachloräthyl-1,3,3-trichlor-2-aza-propen, 1-Pentachloräthyl-1,3,3,3-tetrachlor-2-aza-propen.
  • Bevorzugt finden für das erfindungsgemäße Verfahren jedoch dieoC-Dichlorisocyaniddichloride Verwendung, die ebenfalls nach bekannnten Verfahren erhältlich sind (Angewandte Chemie, 79, S. 663-680 (1967) und Angewandte Chemie, 80, S. 942-953 (1968)). Als Beispiele derartiger Verbindungen seien genannt: Dichlormethylisocyaniddichlorid, Trichlormethylisocyaniddichlorid, 1 , 1 , -Dichlor-2-chlor-äthylisocyaniddichlorid, Pentachloräthylisocyaniddichlorid. 1-Phenyl-1,1,3,3-tetrachlor-2-aza-propen-(2), Tetrachloräthyldiisocyaniddichlorid.
  • Isonitrile können ebenfalls nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
  • Die Mehrzahl der als zweite Reaktionskomponente Verwendung findenden Isonitrile entspricht der allgemeinen Formel in der R3 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest, einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest steht, Die Reste R3 entsprechen in ihrem Bedeutungsumfang den Resten R1 und R2, können jedoch weitergehend substituiert sein: Als zusätzliche Substituenten der aliphatischen Reste R3 seien beispielsweise genannt: die Nitrogruppe, niedere Alkoxy-und Carbalkoxygruppen mit bis zu 8, bevorzugt bis zu 4 C-, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen im Alkylrest und für cycloaliphatische Reste R3 auch niedere Alkylreste mit bis zu 8, bevorzugt bis zu 4 C-Atomen, insbesondere der Methyl- und Aethylrest.
  • Ebenfalls seien niedere Carbalkoxygruppen mit bis zu 8, bevorzugt bis zu 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2, im Alkylrest als weitere Substituenten für die aromatischen und heterocyclischen Reste R3 genannt, für die ersteren weiterhin noch die Cyanogruppe.
  • Isonitrile, die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendet werden können, finden sich beispielsweise bei P. Hoffmann et al. in Isonitrile Chemistry edited by Ivar Ugi, Seiten 24-39, Organic Chemistry Academic Press, New York und London, 1971.
  • aufgeführt Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Verfahren in einfacher Weise durch Zusammengeben der Reaktionskomponenten bei der gewählten Temperatur durchgeführt, wobei ein Molverhältnis von etwa 1 : 1 bevorzugt wird, jedoch kann auch, abhängig von der größeren Flüchtigkeit und/oder leichteren Erhältlichkeit, eine der beiden Komponenten im Überschuß angewendet werden.
  • Die Anwesenheit eines Lösungsmittels ist nicht notwendig, jedoch kann auch in einem inerten organischen Löstngsmittel gearbeitet werden, zum Beispiel in Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen, Perchloräthylen, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Dioxan, Tetramethylensulfon, Benzol oder Toluol, aber auch in Gemischen der genannten Lösungsmittel.
  • Das bei der Umsetzung im allgemeinen als Zwischenprodukt entstahondo 4,5,5-Trichlorimidazolin ner allgemeinen Formel in der R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß fUr R2 statt des.C-Dichlormethylisocyaniddichloridrestes (-CCl2-N=CCl2) der 2,3,5,5,-Te- in dem die oben angegebene Bedeutung hat, steht, kann auch isoliert und in anderer Weise verwendet werden. Bevorzugt jedoch wird ohne Isolierung des Zwischenproduktes die Temperatur bis zum gewählten Punkt des zweiten Temperaturbereichs erhöht und die unter Chlorabspaltung verlaufende Reaktion zum 5-Chlorimidazol zu Ende geführt, was am Aufhören der Chlorentwicklung leicht erkannt werden kann.
  • Bevorzugt wird dabei zur Erleichterung der Chlorabspaltung unter vermindertem Druck gearbeitet, wobei gleichzeitig gegebenenfalls angewendetes Lösungsmittel ganz oder teilweise abdestilliert bzw. abgezogen werden kann.
  • Das Verfahren sei am Beispiel der Umsetzung von Trichlormethylisocyaniddichlorid mit Cyclohexylisonitril entsprechend nachstehendem Reaktionsschema erläutert: In auf 600 C erwärmtes Trichlormethylisocyaniddichlorid wird innerhalb von ca. 30 Minuten Cyclohexylisonitril unter Einhaltung der Temperatur zugetropft und weitere 60 Minuten das Reaktionsgemisch bei dieser Temperatur gehalten. Beim Abkühlen unterhalb 400 C erstarrt das. Reaktionsgemisch, das auskristallisierte N-Cyclohexyl-pentachlorimidazolidin kann isoliert und durch Umkristallisation gereinigt werden. Es ist jedoch nicht nötig, die Zwischenstufe zu isolieren, sondern man erhält durch Erhitzen auf 1300 C im Vakuum unter Chlorabspaltung direkt das Endprodukt N-Cyclohexyl-trichlorimidazol, das durch Destillation gereinigt werden kann.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten, teilweise auf anderem Wege nicht oder nur schwer zugänglichen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farbstoffen und Kunststoffen.
  • Beispiel 1: In einem 100 ml Dreihalskolben werden 36,8 g Trichlormethylisocyaniddichlorid (=0,17 Mol) auf 600 C erwärmt und innerhalb von 15 minuten 20 g Benzylisonitril (= 0,17 Mol) zugetropft.
  • Hierauf wird unter Kühlung bei 550 C 1 Stunde nachgerfihrt. Das rohe N-Benzylpentachlorimidazolin wird im Vakuum auf 1200 -1300 C erwärmt, wobei sich Chlor abspaltet. Sobald die Abspaltung beendet ist, wird das Reaktionsgemisch durch Destillation oder Kristallisation gereinigt.
  • Ausbeute: 33 g (= 76 96 d. Theorie) N-Benzyltrichlorimidazol Schmelzpunkt: 650 C Analyse: Ber.: C: 46,0 % H: 2,7 % N: 10,7 % Cl: 40,7 % Gef.: C: 46,2 % H: 2,9 % N: 10,6 o/o Cl: 40,4 % Beispiel 2-(mit Isolierung des 4,5,5-Trichlorimidazolins): a) 59,2 g Trichlormethylisocyaniddichlorid (= 0,.>8 Mol) werden in einem 100 ml Dreihalskolben unter Rühren innerhalb von 30 Minuten mit 30 g Cyclohexylisonitril (= 0,28 Mol) versetzt, wobei de Temperatur nicht über 600 C ansteigen soll. Das Ende der Umsetzung zeigt sich durch ein Absinken der Reaktionstemperatur, wobei der Ansatz unterhalb 400 C erstarrt. Das bereits kristalline Produkt wird aus Waschbenzin umkristallisiert.
  • Ausbeute: 74 g (= 83 % d. Theorie) N-Cyclohexylpentachlorimidazolin.
  • Schmelzpunkt: 960 C Analyse: Ber.: C: 33,3 % H: 3,4 % N: 8,65 % Cl: 54,6 % Gef.: C: 33,5 % H: 3,6 % N: 8,62 % Cl: 54,3 % b) Das nach vorstehender Vorschrift hergestellte N-Cyclohexypentachlorimidazolin wird im Vakuum auf 1300 C erwärmt, wobei Chlorabspaltung eintritt. Nach 30 Minuten wird der erhaltene Rückstand destilliert.
  • Ausbeute: 52 g (= 95 % d. Theorie) N-Cyclohexyltrichlorimidazol Schmelzpunkt: 520C, Siedepunkt: 1450 C/0,1 Torr Analyse: Ber.: C: 42,5 5' H: 4,3 % N: 11,1 5' Cl: 41,9 X Gef.: C: 42,4 % H: 4,4 % N: 11,2 5' Cl: 41,7 % Beispiel 3: In einem Dreihalskolben werden 50 g Trichlormethylisocyaniddichlorid (= 0,23 Mol) vorgelegt und auf 600 C erwärmt. Innerhalb von 90 Minuten werden 26,2 g B-Isonitril-essigsäureäthylester(=0,23 Mol) zugetropft. Die Umsetzung ist exotherm und die Mischung muß durch Kühlung auf 600 C gehalten werden. Danach wird weitere 3 Stunden bei 600 C gerührt. Anschließend wird im Vakuum auf 1300 C erhitzt, bis die Chlorabspaltung beendet ist. Dann Hird das Reaktionsprodukt destilliert.
  • Ausbeute: 46 g (= 77 % d. Theorie) ß-(N-Trichlorimidazol-) essigsäureäthylester Siedepunkt: 145°C/0,4 Torr Analyse: Ber.: C: 32,6 % H: 2,72 5' N: 10,9 5' Cl: 41,4 ffi 0: 12,4 % Gef.: C: 32,5 % H: 2,91 % N: 10,8 % Cl: 41,2 % 0: 12,5 5' Beispiel 4: Zu 54,8 g Pentachloräthylisocyaniddichlorid (= 0,18'Mol) werden bei 700 C innerhalb von 20 Minuten 20 g Cyclohexylisonitril ( = 0,18 Mol) getropft. Nach dem Abklingen der exothermen Reaktion wird eine Stunde auf 700 C und im Vakuum ca. 1 Stunde auf 1600 C erwärmt. Das Reaktionsprodukt wird durch Kristallisation oder Destillation gereinigt.
  • Ausbeute: 35 g (= 56,6 % d. Theorie) N-Cyclohexyl-2,5-dichlor-4-trichlormethyl-imidazol Schmelzpunkt: 1260 C Analyse: Ber.: C: 35,7 % H: 3,3 % N: 8,3 5' Cl: 52,8 % Gef.: C: 35,9 % H: 3,4 % N: 8,3 % Cl: 52,6 % Beispiel 5. (mit Isolierung des 4,5,5-Trichlorimidazolins): a) 43 g Trichlormethylisocyaniddichlorid (= 0,2 Mol) werden auf 600 C erwärmt und 23,4 g 2-Methyl-phenylisonitril (= 0,2 Mol) bei dieser Temperatur zugetropft. Die exotherme Umsetzung wird durch Kühlung auf 800 C gehAlten und nach dem Abklingen der Wärmetönung eine weitere Stunde bei 900 C nachgerührt. Beim Erkalten erstarrt das Reaktionsprodukt und kann durch Kirstallisation gereinigt werden.
  • Ausbeute: 51,5 g (= 78 5' d. Theorie) N-(o-Toluyl)-pentachlorimidazolin Schmelzpunkt: 1060 - 1080 C Analyse: Ber.: C: 36,19 % H: 2,11 % N: 8,43 % Cl: 53,4 % Gef.: C: 36,40 5' H: 2,40 % N: 8,71 % Cl: 53,1 % b) 33,2 g N-(o-Toluyl)-pentachlorimidazolin (= 0,1 Mol) werden im Ölpumpenvakuum 30 Minuten auf 1400 C erhitzt und anschliessend destilliert.
  • Ausbeute: 22,2 g (= 85 5' d. Theorie) N-(o-Toluyl)-trichlorimidazol Schmelzpunkt: 600 C, Siedepunkt: 1530 C / 0,4 Torr Analyse: Ber.: C: 46,0 % H: 2,68 % N: 10,72 % Cl: 40,6.5' Gef.: C: 45,7 H: 2,70 N: 10,605' Cl: 40,9 Beispiel 6: 35,6 g @-Dichlorbenzylisocyaniddichlorid (= 0,14 Mol) werden auf 95°C erwärmt und 16,2 g 2-Methyl-phenylisonitril innerhalb von 30 Minuten zugetropft. Es wird 3 Stunden bei 130°C nachgerührt; die Chlorabspaltung ist dann beendet. Das Reaktionsgemisch wird destilliert oder aus Waschbenzin umkristallisiert.
  • Ausbeute: 25,9 g (62 % d. Theorie) N-(o-Toluyl)-2-phenyl-4,5-dichlorimidazol Schmelzpunkt: 1120 C Analyse: Ber.: C: 63,3 % H: 3,96 % N: 9,25 % Cl-: 23,45 5' Gef.: C: 63,0 5' H: 4,20 % N: 9,30 % Cl: 23,70 %

Claims (10)

  1. Patentansprüche: 1.) Verfahren zur Herstellung N-substituierter 5-Chlorimidazole, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel R2-CC12-N=CC1-R in der R1 für Chlor, einen gegebenenfalls substituierten niederen aliphatischen Rest,- einen gegebenenfalls substituierten cycloaliphatischen oder aromatischen Rest oder einen gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest steht, und R2 den gleichen Bedeutungsumfang wie R1 hat oder für Wasserstoff oder für einen H-Dichlormethylisocyaniddichloridrest (-CCl2-N=CCl2) steht, mit Isonitrilen im Temperaturbereich von 0° bis 1500 C umsetzt und anschließend gegebenenfalls unter vermindertem Druck auf eine Temperatur bis zu etwa 3000 C erhitzt.
  2. 2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung im Temperaturbereich von 200 C bis 1000 C durchführt rund anschließend auf eine Temperatur bis zu-etwa 2000 C erhitzt.
  3. 3.) Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung im Temperaturbereich von 400 C bis 800 C durchführt und anschließend auf eine Temperatur bis zu etwa 1750 C erhitzt.
  4. 4.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die anschließende Erhitzung unter vermindertem Druck vornimmt.
  5. 5.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsverbindungen 1,1,3-Trichlor-2-aza-propene-(2) verwendet.
  6. 6.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet daß man als Ausgangsverbindungen dC-Dichlorisocyaniddichloride verwendet.
  7. 7.) Verfahren zur Herstellung von 4,5,5-Trichlorimidazolinen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel fl2-CCl2-N=CCl-R1 in der R1 für Chlor, einen gegebenenfalls substituierten niederen aliphatischen Rest, einen gegebenenfalls substituierten cycloaliphatischen oder aromatischen Rest oder einen gegebenenfalls substituierten 5-oder f)-gliedrigen heterocyclischen Rest steht, und R2 den hat 3edeutungsumfang wie für R den gleichen Bedeutungsumfang wie R1 für Wasserstoff oder für einenG -Dichlormethylisocyaniddichloridrest (-CCl2-N=CCl2) steht, mit Isonitrilen im Temperaturbereich von 0° bis 1500 C umsetzt.
  8. 8.) Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung im Temperaturbereich von 200 bis 1000 C durchführt.
  9. 9.) Verfahren nach Ansprüchen 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung im Temperaturbereich von 400 bis 800 C durchführt.
  10. 10.) Verfahren nach Ansprüchen 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsverbindungen 1l1,3-Trichlor-2-aza-propene-(2) verwendet.
    1 Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsverbindungen α-Dichlormethylisocyaniddichloride verwendet.
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