DE2160669B2 - Grundiermittel auf Basis einer Alkoxysiliciumverbindung und eines Titanchelates - Google Patents
Grundiermittel auf Basis einer Alkoxysiliciumverbindung und eines TitanchelatesInfo
- Publication number
- DE2160669B2 DE2160669B2 DE2160669A DE2160669A DE2160669B2 DE 2160669 B2 DE2160669 B2 DE 2160669B2 DE 2160669 A DE2160669 A DE 2160669A DE 2160669 A DE2160669 A DE 2160669A DE 2160669 B2 DE2160669 B2 DE 2160669B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- titanium chelate
- alkoxysilicon compound
- oocch
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 9
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 239000010936 titanium Substances 0.000 title claims description 7
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 title claims description 7
- 239000013522 chelant Substances 0.000 title claims description 4
- -1 propyl titanate Chemical compound 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- TYRGSDXYMNTMML-UHFFFAOYSA-N propyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCOS(O)(=O)=O TYRGSDXYMNTMML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 13
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000048879 Funtumia elastica Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0876—Reactions involving the formation of bonds to a Si atom of a Si-O-Si sequence other than a bond of the Si-O-Si linkage
- C07F7/0878—Si-C bond
- C07F7/0879—Hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
AlkoxysUiciumverbindung (A), 0,75 bis 2,5 Ge- Lösungsmittels (D) mit einem Siedepunkt von nicht
wichtsteilen Bis-iacetylacetonyty-düsopropyltitanat mehr als 15O0C aus Ketonen, Kohlenwasserstoffen
als Titanchelat (B), 0,75 bis 5 Gewichtsteilen einer oder halogenierten Kohlenwasserstoffen besteht
Organosiliciumverbmdung (C) der Formel 15 Die Alkoxysiliciumverbindungen (A) sind allgemein
pc /-.Tj ,-TfT ς- /nc,Yr"tr \ Y\ bekannte Verbindungen und im Handel erhältlich.
Lr5UH^n2M (u*i(^n3)tx.)3, Afe Polyäthylsi];cate und Polypropylsilicate kommen
worin X jeweils ein Wasserstoffatom oder den Rest dabei alle Silicate in Betracht, die in Ketonlösungs-
QjT QY^ Si(OOCCH } mitteln löslich sind.
2 * l 3" io Bis-(acetylacetonyl)-diisopropyltitanat(B) ist ebenbedeutet
und wenigstens ein Substituent X aas falls ein im Handel erhältliches Produkt.
- CH2CH2Si(OOCCH3)3 Die erfindungsgemäß verwendete Organosilicium-
2 v 3/3 verbindung (C) kann durch Vermischen von
besteht, und 1 bis 20 Gewichtsteilen eines Ketons, nT: nu pH ς:/ης;(ΤΉ ϊ Hi
Kohlenwasserstoffes oder halogenierten Kohlen- 25
Kohlenwasserstoffes oder halogenierten Kohlen- 25
Wasserstoffes mit einem Siedepunkt von nicht mehr und Vinyltriacetoxysilan in den zur Bildung des ge-
als 150° C als Lösungsmittel (D) besteht. wünschten Endprodukts erforderlichen Molverhält-
2. Verwendung des Grundiermittels gemäß An- nissen in Gegenwart eines Platinkatalysators, z. B.
spruch 1 zum haftfesten Verbinden eines bei Raum- Chlorplatinsäure, hergestellt werden. Die Mischung
temperatur vulkanisierbaren Siliconkautschuks mit 30 wird dann etwa 1 Stunde auf 100° C erwärmt. Wenn
einem Substrat. alle Substituenten X Reste — CH2CH2Si(OOCCH3)3
sind, verwendet man zweckmäßig einen Überschuß
von Vinyltriacetoxysilan, um vollständige Umsetzung
und hohe Produktausbeuten zu gewährleisten. Bei-
35 spiele für geeignete Organosiliciumverbindungen sind
CF3CH2CH2Si[OSi(CH3)sH]2
Die Erfindung betrifft ein die Haftung von Silicon- 40 OSi(CH3)2CH2CH2Si(OOCCH3)3
elastomeren förderndes Grundiermittel mit einem CF3CH2CH2Si[OSi(CH3)2CH3CH2Si(OOCCH3)3]1
Gehalt an einer Alkoxysilici um verbindung, die aus 1
Tetraäthoxysilan, Tetrapropoxysilan, Polyäthylsilicat, ηςϊΓΗ ^ H
Polypropylsilicat oder Mischungen daraus besteht, L>i>i(CH3)2H
und einem Titanchelat. « rp r„ rH ojrncirr,, ·, ΓΗ Γί4 oiinnrrH ->
,
Siliconelastomere haben viele Eigenschaften, die sie CF3CH2CH2bilübi(U^)2OH2CH2i>i(UUCCH3)3]3
beispielsweise zur Verwendung bei der Herstellung
von Gebäuden und Fahrzeugen vorteilhaft machen. ode? Mischungen daraus.
In vielen Fällen weisen die Siliconelastomeren jedoch Geeignete organische Lösungsmittel (D) mit einem
nicht die erforderliche Haftung an vielen Werkstoffen 50 Siedepunkt von nicht mehr als 15O0C sind Ketone
auf. wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon,
In der USA.-Patentschrift 2 751 314 sind bereits Methylpropylketon, Diäthylketon, Methyl-n-butyl-Grundiermittel
beschrieben, die Titar.sster gegebenen- keton, Äthylpropylketon, Dipropylketon und Butylfalls
im Gemisch mit Polykieselsäureestern enthalten. äthylketon, Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Pentan,
Neben einer Vielzahl verwendbarer Organosilicium- 55 Heptan, Octan, niedrigsiedende Naphthasorten und
verbindungen wird darin auch eine große Reihe mög- Benzol und halogeniert« Kohlenwasserstoffe wie ChIolicher
Titanverbindungen erwähnt. Die hiernach her- rothen, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethylen, Perstellbaren
Grundiermittel ergeben jedoch leider keine chloräthylen, Monochlorbenzol und Trichlortrifluorhaftfeste
Verbindung von bei Raumtemperatur vulka- äthan.
nisierbarem Siliconkautschuk auf der Basis von Poly- 60 Bezogen auf ein Gewichtsteil Alkoxysiliciumverbin-
3,3,3-trifluorpropylenät.hylsiloxan mit Metall. dung (A) liegen vorzugsweise das Bis-(acetylacetonyl)-
Erfindungsgemäß soll daher ein Grundiermittel ge- diisopropyltitanat (B) in einer Menge von 1 bis 2 Geschaffen
werden, durch welches die Haftung von wichtsteilen, die Organosiliciumverbindung (C) in
Siliconelastomeren an Substraten verbessert wird. einer Menge von 1 bis 3 Gewichtsteilen und das
Das erfindungsgemäße Grundiermittel ist dadurch 65 organische Lösungsmittel (D) in einer Menge von 5
gekennzeichnet, daß es aus einem Gewichtsteil der bis 15 Gewichtsteilen vor.
eingangs genannten AlkoxysiSiciumverbindung (A), Das Grundiermittel wird am besten durch Ver-
0.75 bis 2,5 Gewichtsteilen Bis-iacetylacetonylJ-diiso- mischen des Titanate und des organischen Lösungs-
mittels und anschließende Zugabe der übrigen Be- reinigt worden sind, Die grundierten Titanbleche
standteile hergestellt. Die Reihenfolge des Vermischens werden bei Raumtemperatur an der Luft 30 Minuten
der Bestandteile ist jedoch nicht kritisch. Die Bestand- bzw. eine Stunde lang trocknen gelassen. Gin bei
teile können entweder bei Raumtemperatur oder bei Raumtemperatur vulkanisierbarer Siliconkautschuk
höheren Temperaturen, z. B. der Rückflußtemperatur 5 auf Basis von Poly-S.S.S-triSuorpropytraethylsiloxan,
der Mischung, vermischt werden. Das erfindungs- der über siliciumgebundene Wasserstoffatome und
gemäße Mittel soll unter wasserfreien Bedingungen siliciumgebundene Vinylreste in Gegenwart eines
hergestellt und aufbewahrt werden, da die Bestand- Platinkatalysators härtbar ist, wird aufgebracht und
teile feuchtigkeitsempfindlich sind, durch zwei Stunden langes Erwarmen des 30 Minuten
Das erfindungsgemäße Mittel ist besonders als to lang getrockneten Blechs auf 700C und 72 Stunden
Grundiermittel zur Verbesserung der Haftung von lange Einwirkung von atmosphärischer Feuchtigkeit
Siliconelastomaren an Substraten vorteilhaft. Eine bei Raumtemperatur auf das eine Stunde lang getrockausgezeichnete Haftung wird erzielt, wenn Epoxyharz- nete Blech gehärtet. Dann wird der Siliconkautschuk
und Polyurethansubstrate mit dem erfindungsgemäßen von den Testblechen abgeschält. Jedes Blech zeigt eine
Mittel grundiert und ein bei Raumtemperatur vulkani- 15 Adhäsion von 100%. Die Brüche treten in der Siliconsierbarer Siliconkautschuk auf Basis von Poly-3,3,3-tri- kautschukschicht auf.
fluorpropylmethylsiloxan auf die grundierte Oberfläche
aufgebracht wird. Die Siliconelastomeren sind auge- Beispiel 2
mein bekanni. Die Härtungsmethoden für die Siliconelastomeren sind ebenfalls bekannt, z. B. die Ver- ao Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird mit der Ausnetzung
durch siliciumgebundene Wasserstoffatome nähme wiederholt, daß an Stelle der 10 Gewichtsteile
mit süiciiimgebundenen Vinylresten in Gegenwart Aceton 9 Gewichtsteile leichtes Naphtha und ein
eines Platinkatalysators. Ii η einheitliches Gebilde aus Gewichtsteil Methylisobutylketon verwendet werden,
einem gehärteten bei Raumtemperatur vulkanisier- Wenn die Mischung wie im Beispiel 1 beschrieben verbaren
Siliconkautschuk und einem Substrat, zwischen 35 wendet wird, werden äquivalente Adhäsionsergebnisse
denen sich das erfindungsgemäße Mittel befindet, erzielt.
bildet einen Gegenstand, der stabile Haftung aufweist, Zu Vergleichszwecken werden folgende zwei Lösun-
sobald der Siliconkautschuk bei Raumtemperatur ge- gen hergestellt:
härtet ist. Lösung 1: 2-gewichtsprozentige Acetonlösung einer
härtet ist. Lösung 1: 2-gewichtsprozentige Acetonlösung einer
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung 3° Mischung aus einem Teil Tetrabutyltitanat und 9 Teinäher
erläutert. len Polyäthylsilicat.
B « i s η j e 1 1 Lösung 2: 2-gewichtsprozentige Acetonlösung einer
" " Mischung aus 3 Teilen Tetrabutyltitanat und 7 Teilen
10 Gewichtsteile Aceton und 1 Gewichtsteil Bis- Polyäthylsilicat.
(acetylacetonyl)-diisopropyltitanat werden miteinander 35 Beide Lösungen werden auf gereinigte Titanbleche
vermischt. Die Acetonmischung wird mit einem Teil aufgebracht und an der Luft 1,5 Stunden getrocknet.
Polyäthylsilicat und einem Teil einer Organosilicium- Auf die so grundierten Bleche bringt man dann den
verbindung der Formel im Beispiel 1 beschriebenen Silk jnkautschuk auf Basis
von Poly-3,3,3-trifluorpropylmethylsiloxan auf und
CF3CH2CH2Si[OSi(CH3)2CH2CH2Si(OOCCH3)3]a 40 trocknet 1 Stunde bei 15O0C. Hierauf wird der Silicon-I
kautschuk von den Testblechen abgeschält. Beide
OSi(CH3)2H Platten zeigen ein 75%iges Versagen in der Adhäsion,
d. h. der Klebebindung. Im Vergleich dazu zeigen die
versetzt. Die erhaltene Mischung wird auf zwei Titan- Bleche von Beispiel 1 eine Adhäsion von 100%, und
bleche aufgestrichen, die mit Methylisobutylketon ge- 45 das Versagen tritt in der Siliconkautschukschicht auf.
Claims (1)
- . propyltitanat els Tjt&ncbelat (B), 0,75 bis 5 Gewiohtsteilen einer Organosüiciuraverbmdung (C) der Formel Patentansprüche; CFaC5 worin X jeweils ein Wasserstoffatom oder den Rest1, Grundiermittel mit einem Gehalt an einer _ CH CII si(OOCCH3)s
Alkoxysiliciumverbindung (A), die aus Tetraäth- *oxysilan, Tetrapropoxysüan, Polyäthylsüicat, Poly- bedeutet und wenigstens ein Substituent X auspropylsüicat oder Mischungen daraus besteht, und rv, ptr c; mnCfH Ίeinem Titanchelat (B), d a d u r c h g e k e η η - u> ~ CH8CH,Si (0OCCH3),zeichnet, daß es aus einem Gewichtsteil der besteht, und 1 bis20Gewichtsteilen eines organischen
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10300470A | 1970-12-30 | 1970-12-30 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2160669A1 DE2160669A1 (de) | 1972-07-06 |
DE2160669B2 true DE2160669B2 (de) | 1974-12-05 |
DE2160669C3 DE2160669C3 (de) | 1975-07-17 |
Family
ID=22292844
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2160669A Expired DE2160669C3 (de) | 1970-12-30 | 1971-12-07 | Grundiermittel auf Basis einer Alkoxysillciumverbindung und eines Titanchelates |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3671483A (de) |
JP (1) | JPS5314580B1 (de) |
BE (1) | BE777469R (de) |
CA (1) | CA972890A (de) |
DE (1) | DE2160669C3 (de) |
FR (1) | FR2120111B2 (de) |
GB (1) | GB1332840A (de) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4034140A (en) * | 1975-07-31 | 1977-07-05 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone elastomers having unprimed adhesion |
JPS559123A (en) * | 1978-07-04 | 1980-01-23 | Shunpei Morinobu | Radiant ray gas monitor |
JPS56103264A (en) * | 1980-01-21 | 1981-08-18 | Toray Silicone Co Ltd | Silicone compositin for adhesive |
JPS5765758A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-21 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition for bonding |
EP0347049A3 (de) * | 1988-06-15 | 1990-06-13 | Dow Corning Corporation | Haftungsmischung |
US5238708A (en) * | 1991-06-13 | 1993-08-24 | Dow Corning Corporation | Primer for silicone substrates |
US5213617A (en) * | 1991-06-13 | 1993-05-25 | Dow Corning Corporation | Primer for silicone substrates |
US5534610A (en) * | 1995-03-08 | 1996-07-09 | General Electric Company | Solventless two component primer composition for improved adhesion of RTV silicone elastomers to substrates |
US5755866A (en) * | 1996-08-13 | 1998-05-26 | General Electric Company | Primer composition for 1-part room temperature vulcanizable silicone compositions |
US6235832B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-05-22 | Dow Corning Corporation | RTV silicone compositions with rapid development of green strength |
US6303811B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-10-16 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
US6127502A (en) * | 1998-12-21 | 2000-10-03 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups |
US6265518B1 (en) * | 1998-12-21 | 2001-07-24 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
US6160150A (en) * | 1998-12-21 | 2000-12-12 | Dow Corning Corporation | Cyclic organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
US6013753A (en) * | 1998-12-21 | 2000-01-11 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one aliphatic unsaturation |
US6231990B1 (en) * | 1999-06-21 | 2001-05-15 | General Electric Company | Adhesion primer for use with RTV silicones |
US6599628B1 (en) | 2000-11-15 | 2003-07-29 | Xerox Corporation | Organic based titanate primers to bond fluoro-containing compound to silicone rubber |
WO2002088262A1 (en) * | 2001-05-01 | 2002-11-07 | Dow Corning Corporation | Protective coating composition |
SE530256C2 (sv) * | 2005-12-16 | 2008-04-15 | Moelnlycke Health Care Ab | Metod för att uppta hål i värmesmältbara material |
WO2011076924A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Dsm Ip Assets B.V. | Method to activate silicone rubber surfaces |
CN105086855B (zh) * | 2014-05-09 | 2018-12-21 | 深圳光启创新技术有限公司 | 硅橡胶与物件的粘结方法及柔性吸波材料 |
NL2021916B1 (en) | 2018-11-01 | 2020-05-14 | Univ Delft Tech | Acoustic Liner |
EP3798246B1 (de) | 2019-09-27 | 2024-01-31 | Henkel AG & Co. KGaA | Einkomponentige (1k) zusammensetzung auf basis von modifiziertem epoxidharz |
EP3831862B1 (de) | 2019-12-04 | 2023-06-28 | Henkel AG & Co. KGaA | Einkomponentige (1k) zusammensetzung auf basis von epoxidharz |
EP3831863B1 (de) | 2019-12-04 | 2023-07-05 | Henkel AG & Co. KGaA | Einkomponentige (1k) zusammensetzung auf der basis von epoxidharz |
EP3916033A1 (de) | 2020-05-28 | 2021-12-01 | Henkel AG & Co. KGaA | Einkomponentige (1k) zusammensetzung auf basis von epoxidharz |
WO2021259594A1 (en) | 2020-06-22 | 2021-12-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Electrochemically debondable adhesive composition |
EP3943564B1 (de) | 2020-07-21 | 2024-07-17 | Henkel AG & Co. KGaA | Bei raumtemperatur stabile, elektrisch leitfähige 1k-epoxidformulierung |
TW202219214A (zh) | 2020-08-27 | 2022-05-16 | 德商漢高股份有限及兩合公司 | 導電性單組分型(1k)環氧樹脂調配物 |
WO2022081271A1 (en) | 2020-10-13 | 2022-04-21 | Cabot Corporation | Conductive photo-curable compositions for additive manufacturing |
-
1970
- 1970-12-30 US US103004A patent/US3671483A/en not_active Expired - Lifetime
-
1971
- 1971-06-01 CA CA114,482A patent/CA972890A/en not_active Expired
- 1971-06-30 JP JP4795571A patent/JPS5314580B1/ja active Pending
- 1971-08-06 GB GB4646271*A patent/GB1332840A/en not_active Expired
- 1971-12-07 DE DE2160669A patent/DE2160669C3/de not_active Expired
- 1971-12-29 BE BE777469A patent/BE777469R/xx active
- 1971-12-29 FR FR7147295A patent/FR2120111B2/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE777469R (fr) | 1972-06-29 |
FR2120111A2 (de) | 1972-08-11 |
JPS5314580B1 (de) | 1978-05-18 |
FR2120111B2 (de) | 1974-06-07 |
DE2160669C3 (de) | 1975-07-17 |
CA972890A (en) | 1975-08-12 |
US3671483A (en) | 1972-06-20 |
GB1332840A (en) | 1973-10-03 |
DE2160669A1 (de) | 1972-07-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2160669B2 (de) | Grundiermittel auf Basis einer Alkoxysiliciumverbindung und eines Titanchelates | |
DE2301547C3 (de) | Organosilicone | |
DE2258010A1 (de) | Beschichtungsgemisch, verfahren zu seiner herstellung und verfahren zum beschichten von metalloberflaechen | |
EP2836562B1 (de) | Grund- und dichtmassen auf basis schwefel-haltiger polymere mit einem photo-initiator, verfahren zum aushärten und zum beschichten sowie ihre verwendung | |
DE2230839C3 (de) | Grundiermittel auf der Basis von Titanchelaten und Alkylsilikaten in Lösungsmitteln | |
DE2507362A1 (de) | Acetoxysiloxanzubereitung | |
DE2551275A1 (de) | Dichtungsmittel, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung | |
CH560595A5 (en) | Compex halogenated aluminium phosphates - for fibres coatings and inders | |
DE2244644C2 (de) | ||
DE3832470C2 (de) | ||
DE2653286A1 (de) | Haertbare siliconmasse | |
DE3131048A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gehaerteten harzen auf basis von siliconharzen und epoxyharzen | |
EP0045363A1 (de) | Bituminöses Bindemittel, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung | |
EP0493780B1 (de) | Härter für die Herstellung von Mattlacken auf Basis von Epoxidharzen | |
EP0043501A1 (de) | Unter Wasserausschluss lagerfähige plastische Organopolysiloxan-Formmassen | |
DE1644777A1 (de) | Neue Mittel zur Verbesserung der Haftfestigkeit | |
EP1463772B1 (de) | Polysiloxan-sole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
CH630089A5 (de) | Verfahren zur herstellung von siliciummodifizierten imidyl-phthalsaeurederivaten. | |
DE3920297A1 (de) | Verfahren zur erzeugung von korrosionsschutzschichten auf metalloberflaechen | |
DE4025264C2 (de) | ||
DE8103758U1 (de) | Mit einer mehrschichtlackierung beschichtete radfelge, insbesondere fuer kraftfahrzeuge | |
DE60219714T2 (de) | Elektrobeschichtungsverfahren | |
DE2215600A1 (de) | Verwendung von aminosilanen zur oberflaechenbehandlung | |
EP1620513A2 (de) | Von externen katalysatoren freie, autokatalysierte, thermisch härtbare massen auf der basis von kondensaten epoxyfunktioneller silane und ihre verwendung zur herstellung thermisch gehärteter massen | |
DE2147299A1 (de) | Bindemittel für Schutzanstrichmaterialien |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |