DE2159737A1 - Modifizierte melamin/formaldehydharze - Google Patents
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG 2159737
Unser Zeichen: Q.Z, 2? 832 Ls/Wil
6700 Ludwigshafen, 30· 11.1-971
Modifizierte Melamin/Formaldehyd-Harze
Die vorliegende Erfindung betrifft modifizierte Melamin/Formaldehyd-Harze.
Kondensationsprodukte aus Melamin und Formaldehyd sind schon seit langem bekannt und werden als Bindemittel für Preßmassen
und Holzwerkstoffe oder auf dem Lacksektor eingesetzt.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, die Versprödungsneigung
von Melaminharzen, wie sie insbesondere beim tiberbrennen von Einbrennlacken zu beobachten ist, zu beheben
und bei Kombination mit anderen üblichen Lackharzen die Herstellung stabiler wässeriger Dispersionen zu ermöglichen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Melamin/Formaldehyd-Harze,
die gegebenenfalls zumindest teilweise mit 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen veräthert sind, die dadurch
gekennzeichnet sind, daß sie, gegebenenfalls alkyl- oder halogensubstituiertes, o-Aminobenzoesäureamid einkondensiert enthalten.
Ferner sind Gemische dieser modifizierten Melaminharze mit üblichen
Lackbindemitteln Gegenstand der Erfindung.
Durch die Mofizierung der Melaminharze mit o-Aminobenzoesäureamid (= Anthranilsäureamid) wird eine wesentliche Elastifizierung
erreicht. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß modifizierten Melaminharze ist, daß sie bei Kombination mit anderen üblichen
Lackharzen die Herstellung stabiler wässeriger Dispersionen ermöglichen
und gute Verträglichkeit mit basischen Bindemitteln gewährleisten.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen, modifizierten Melaminharze erfolgt nach den üblichen Methoden zur Herstellung vqn
Melaminharzen, wie sie z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen
Chemie (Thieme-Verlag, Stuttgart, 1963J1, Band 14/2, Seite 358
464/71 _2-
309823/0886
bis 363 und 365 bis 369, zu entnehmen sind.
Die erfindungsgemäßen modifizierten Melaminharze enthalten im allgemeinen 30 bis 50 Gew.$ Melamin, ko bis 70 Gew„# Formaldehyd
und 0,5 bis 20, vorzugsweise 2,5 bis I5 Gew. %. o-Aminobenzoesäureamid
oder dessen kernsubstituierte Mono- oder Dialkyl- bzw.
Mono- oder Dihalogenderivate einkandensierfc, wobei die am Phenylrest
gebundenen Alkylreste 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und Halogen Chlor oder Brom sein kanni .
Die erfindungsgemäßen modifizierten Melaminharze können sowohl nur unverätherte Methylolgruppen enthalten als auch teilweise
oder vollständig mit 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen veräthert sein. Als Alkohole mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
kommen insbesondere geradkettige und verzweigte Alkohole,
wie z. B. Methanol, A'thanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol,
Isobutanol, Hexanol, Oktanol und 2-Äthylhexanol, in Betracht.
Als Veratherungskomponenten können jedoch auch Oxaalkanole und/oder ungesättigte Alkohole, wie z. B. Allylalkohol oder
Methallylalkohol, verwendet werden.
Der Grad der Verätherung und die Verwendung bestimmter Alkohole richtet sich nach der beabsichtigten Verwendung (Reaktivität usw.)
Meistens werden n-Butanol oder Isobutanol zur Verätherung der Harze verwendet.
Auch die Härtung der erfindungsgemäßen Melaminharze erfolgt nach bekannten Methoden (siehe die oben angeführte Literaturstelle
aus Houben-Weyl).
Die erfindungsgemäßen Harze finden als Bindemittel für Preßmassen
und Holzwerkstoffe und zur Herstellung von Überzügen, Verklebungen und Imprägnierungen z. B. für gewebte und nichtgewebte
Fasermaterialien Verwendung. Für die Anwendung auf dem Lacksektor werden insbesondere die teilweise oder vollständig
mit Alkoholen verätherten erfindungsgemäß modifizierten Melaminharze
eingesetzt.
309823/088$ ~3~
- 3 - O.Z.27 832
Als übliche Lackbindemittel, die im Gemisch mit den erfindungsgemäß
modifizierten Melaminharzen vorteilhaft zu verwenden sind, kommen in Frage: ölhaltige oder ölfreie Alkydharze, hitzehärtbare
Acrylatharze oder Epoxidharze. Diese werden im allgemeinen in Mengen von 60 bis 90 Gew.%, vorzugsweise 70 bis 85 Gew.^,
bezogen auf das Gesamtbindemittel, mit dem modifizierten Melaminharz kombiniert. Besonders vorteilhaft sind Kombinationen mit
Alkydharzen, Acrylatharzen und Epoxidestern.
Je nach der mitverwendeten Bindemittelkomponente sind die Lacke
als Einbrennlacke auf allen möglichen Substraten, wie z. B. Holz, Glas, Keramik und Metall, geeignet und werden gegebenenfalls
zusammen mit üblichen Pigmenten, wie z. B. Titandioxid, Lithopone, Füllstoffen und üblichen Lackhilfsmitteln, wie z. B. BaSO2, und
Silikaten, angewandt.
Zur Aushärtung werden die erfindungsgemäßen Harze oder Harzgemische
zweckmäßigerweise auf Temperaturen von 120 bis 2000C
3 bis 30 Minuten, vorzugsweise I30 bis l60°C etwa 9 bis 20 Minuten,
erhitzt. Bei Zusatz geeigneter Katalysatoren, wie z. B. p-Toluolsulfosäure,
findet die Härtung auch bei niedrigeren Temperaturen statt.
Als Applikationsverfahren zur Herstellung von Überzügen mit den erfindungsgemäßen Harzen bzw. Harzgemischen, die mit in der Lackindustrie
üblichen Verdünnungsmitteln, wie z„ B. Alkoholen, Estern und Cycloaliphaten sowie Aromaten, zur Erzielung der gewünschten
Viskosität vermischt werden, eignen sich die in der Lackindustrie üblichen, wie Spritzen, Tauchen, Fluten. Desgleichen
eignen sie sich für die Elektrotauchlackierung und für Coil-Coat-Lacke.
Die erfindungsgemäßen mit Anthranilsäureamid modifizierten
Melaminharze ergeben im Vergleich zu den bekannten Melaminharzen eine Elastifizierung, ohne daß dabei die anderen Eigenschaften
der Überzüge negativ beeinflußt werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
309823/0886 ~4~
- 4 - O.ζ. 27 852
151,2 Teile Melamin, 20 Teile Anthranilsäureamid, 600 Teile
wässeriger Formaldehyd (40$ig) werden zusammen mit 1 Teil
Magnesiumkarbonat unter Rühren auf 700C erhitzt und 10 Minuten
bei 75 bis 80°C gehalten. Dann werden 600 Teile Isobutanol und
2usceseben
g
2usc
2usc
70 Teile Benzol/und unter Zusatz von 1 Teil Phthalsäureanhydrid
über eine Zeit von 6,5 Stunden bei Temperaturen von 82 bis 99°C
insgesamt 480 ml Wasser ausgekreist. Die Harzlösung wird bei 900C unter Druck filtriert. Man-erhält 886 g der modifizierten
Melaminharzlösung mit einem Feststoffgehalt von 51 %.
Prüfung im Vergleich mit einem handelsüblichen, mit Isobutanol
verätherten Melamin/Formaldehydharz;
Als handelsübliches Alkydharz wurde ein mit Kokosfettsäuren
modifiziertes Phthalatharz (z. B. Alkydal C 40) in Xylol, Feststoffgehalt:
60 %, verwendet. Die Pigmentierung erfolgt in üblicher
Weise mit 30 % Titandioxid Kronos RN 59°
a) 75 Teile des oben angeführten Alkydlackharzes +
25 Teile handelsübliches Melaminharz (isobutanolveräthert)
b) 75 Teile des oben angeführten Alkydlackharzes + 25 Teile erfindungsgemäßes Harz
Die pigmentierten Harzgemische wurden in einer Schichtdicke von 40 bis 45 μ auf Tiefziehblech aufgetragen.
Ein- und Überbrenn- Pendelhärte +) Erichsen- +)
bedingungen nach König (see.) tiefung (mm)
a) 20 Minuten/1600C 1θ4 4,5
3,6
20 Minuten/160°C | 104 |
40 Minuten/l60°C | 108 |
24 Stunden/150°C | 119 |
20 Minuten/160°C | 98 |
40 Minuten/1600C | 104 |
24 Stunden/l50°C | 109 |
b) 20 Minuten/160 C 98 5,9
5,6 5,6
') Mittelwert aus jeweils drei Messungen.
309823/0886 ~5~
- 5 - O.Zo27
Die Kurzbewetterung der Lackproben a) und b) im Weatherometer
(1000 Stunden) nach dem unten angegebenen 24-Stunden-Zyklus
ergab keine Einbußen des erfindungsgemäßen Melaminharzes im
Bezug auf Glanzhaltung und Vergelbungsneigung.
24-Stunden-Zyklus (Lampenstärke ~Ί00 000 Lux).
100 % relative Luftfeuchtigkeit
naß, dunke1
sprühen, hell, 100 % Luftfeuchtigkeit
trocken, hell, 65 % Luftfeuchtigkeit
naß, dunkel
trocken, hell, 65 % Luftfeuchtigkeit
sprühen, hell, 100 % Luftfeuchtigkeit
naß, dunke1.
6 | Stunden | 8°c |
2 | ti | 200C |
3 | M | 250C |
3 | It | 80C |
2 | ti | 25°C |
3 | It | 200C |
3 | It | 80C |
2 | ti | |
-6-309823/0886
Claims (2)
- - 6 - ο.Ζ. 27 832PatentansprücheI., Me lamln/Formaldehyd-Har ze, die gegebenenfalls zumindest teilweise mit 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen veräthert sind, dadurch gekennzeichnet, daß sie, gegebenenfalls alkyl- oder halogensubstituiertes, Anthranilsäureamid einkondensiert enthalten.
- 2. Gemische von Melamin/Formaldehyd-Harzen gemäß Anspruch 1 mit üblichen Lackbindemitteln.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG309823/0886
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GB1406465A (en) | 1975-09-17 |
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