DE2153282A1 - Weichmacher für Vinylacetat-Polymerisate - Google Patents

Weichmacher für Vinylacetat-Polymerisate

Info

Publication number
DE2153282A1
DE2153282A1 DE19712153282 DE2153282A DE2153282A1 DE 2153282 A1 DE2153282 A1 DE 2153282A1 DE 19712153282 DE19712153282 DE 19712153282 DE 2153282 A DE2153282 A DE 2153282A DE 2153282 A1 DE2153282 A1 DE 2153282A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
moles
acid
polyester
weight
vinyl acetate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712153282
Other languages
English (en)
Inventor
Frank Chadderton Oldham Lancashire; Combey Malcolm Mellor; Cooper Hugh Melvin Cheadle Hulme; Cheshire; Lamb (Großbritannien)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2153282A1 publication Critical patent/DE2153282A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L31/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L31/02—Homopolymers or copolymers of esters of monocarboxylic acids
    • C08L31/04—Homopolymers or copolymers of vinyl acetate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/20—Polyesters having been prepared in the presence of compounds having one reactive group or more than two reactive groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/672—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

BANKKONTO:
BANKHAUS H. AUFHÄUSER
3-7206/MA 1464- =
CIBA-GEIGT A. G., CH-4-002 Basel / Schweiz
Weichmacher für Vinylacetat-Polymerisate
Die vorliegende Erfindung "betrifft Weichmacher für Vinylacetat-Polymerisate oder -Mischpolymerisate.
Urfindungegemäß wird eine Zusammensetzling bereitgestellt, die ein Vinylacetat-Polymerisät oder -Mischpolymerisat und 10 Ms 100 Gew.-% eines Polyesters, der sich von einer zweibasischen Säure oder einem Anhydrid mit 4- bis 10 Kohlenstoffatomen pro Molekül, einem Mono-, Di- oder PoIy-alkylenglykol mit einem Molekulargewicht von bis zu 1000 und einem aliphatischen Alkohol, der 2 bis 11 Kohlenstoffatome enthält, ableitet,auf das Gewicht des Polymerisats bezogen,enthält.Die Polyestermenge beträgt vorzugsweise 40 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polymerisats. Der Polyester kann durch Umsetzen der Säure oder des Säureanhydrids mit einem Glykol und einem Alkohol hergestellt werden. Es kann ein Unterschuß oder ein Überschuß des alykols oder des Alkohols angewandt werden. Wenn ein Glykol-UnterschuB verwendet wird, kann dieser 0 bis 10 Molprozent unterhalb der theoretischen Menge liegen und wenn mit einem Alkohol-Unterschuß gearbeitet wird, kann dieser 0 bis 50 Molprozent unterhalb.der theoretischen Menge liegen. Wenn ein Überschuß von dem Glykol und
209819/1086
BAD ORIGfNAL
dem Alkohol angewandt wird, kann dieser Überschuß 20 Molprozent über der theoretischen Menge liegen. ./. ■■'--. Vr'
Der Polyester kann ebenfalls durch Umesterung erhalten werden, z.B. durch Erhitzen eines Dialkylesters, einer Dicarbonsäuren U mit einem Glykol in Gegenwart eines Katalysators. ·. ■ :-■■-..
Der Polyester sollte mit dem Vinylacetat-Polymerisat oder-Mischpolymerisat verträglich oder im wesentlichen verträglich sein. Das Molekulargewicht des Polyesters kann in geeigneter Weise 250 bis 3OOO, vorzugsweise jedoch 350 bis 15ΟΟ betragen.
Beispiele für Säuren oder Säureanhydride, die mit Vorteil ein-" gesetzt werden können, sind Bernsteinsäure, Glutarsäure ocJex Adipinsäure oder Mischungen dieser Säurmoder Phthalsäureanhydrid. Eine Mischung von Bernsteinsäure, Glutarsäure und Adipinsäure ist besonders bevorzugt und eine Mischung, die geeigneterweise eingesetzt werden kann, ist eine im Handel erhältliche Mischung, die etwa 21 Gew.-% Bernsteinsäure, 45 Gew.-% Glutarsäure und 3 4 Gew.-% Adipinsäure enthält.
Das Alkylenglykol ist vorzugsweise ein Äthylenglykol, z.B. ein Mono-, Di-, Tri- oder Polyäthylenglykol, z.B. Polyäthylenglykol mit einem mittleren Molekulargewicht von bis zu 500, z.B. 175 bis 225.
Der Alkohol ist vorzugsweise ein Alkohol, der 3 bis 6 Kohlenstoff atome im Molekül enthält, z.B. η-Butylalkohol oder Isobutylalkohol. ■
Beispiele von Weichmachern, die eingesetzt werden können, sind diejenigen, die sich von den im folgenden angegebenen Materialien ableiten:
a) 4 Mol Phthalsäureanhydrid, 4,4 Mol n-Butanol und 2,1 Mol Äthylenglykol.
b) 4 Mol Phthalsäureanhydrid, 4,4 Mol n-Butanol und 2,1 Mol Diäthylenglykol.
c) 4 Mol Phthalsäureanhydrid, 4,4 Mol n-Butanol und 2,1 Mol
20 9819/1086
Triethylene!ykol.
d) 4 Mol Phthalsäureanhydrid, 4,4 Mol ii-Butanol und 2,1 Mol Po-1-yäthylenglykol Kit einem Molekulargewicht von 200.
e) 4 Mol einer Mischung von Adipinsäure, Glutarsäure und Bernsteinsäure (mit einer ungefähren Zusammensetzung von 21 Gew.-% Bernsteinsäure, 45 Gew.-% Glutarsäure und 34 Gew.-% Adipinsäure), 3,59 Mol Äthylenglyköl und 1,28 Mol Isobutanol.
f) 4 Mol einer Mischung von Adipinsäure, Glutarsäure und Bernsteinsäure (mit einer ungefähren Zusammensetzung von 21 Gew,-% Bernsteinsäure, 45 Gew.-% Glutarsäure und 34 Gew.-% Adipinsäure), 3559 Mol' Polyäthylenglykol mit einem Molekülargewicht von 200 und 1,28 Mol Isobutanol.
g) 4 Mol einet- Mischung von Adipinsäure, Glutarsäure und Bernsteinsäure (mit einer ungefähren Zusammensetzung von 21 Gew.- % Bernsteinsäure, 45 Gew.-% Glutarsäure und 34 Gew.-% Adipinsäure), 3j 76 Mol -Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht
200 und 1,24 Mol Isobutanol.
Das Vinylacetatpolymerisat kann durch die Polymerisation von 100 % monomerem Vinylacetat hergestellt werden oder kann durch eine Polymerisation einer Mischung, die einen Hauptanteil"Vinylacetat und einen kleineren Anteil von eimern oder mehreren Comonomeren, wie z.B. einem Maleat, einem Acrylat oder Äthylen, erhalten werden. Ein Beispiel für ein Vinylacetatpolymerisat ist das im Handel unter dem Namen "Vinamul 9800" erhältliche Polymerisat.
Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung eines weichgemachten Vinylacetatpolymerisats oder -Mischpolymerisats, das darin besteht, daß man den Weichmacher unter Rühren zu einer Emulsion des. Polymerisats gibt.
Der Weichmacher wird bequemerweise zu einer Emulsion des Polymerisats gegeben und die Mischung wird heftig unter Anwendung einer Eomogenisiereinrichtung (Silverson homogeniser) gerührt, so daß man eine freifließende Dispersion erhält.
Vinylacetatpolymerisate, die mit den erf indungsge,mäßen Polyestern weichgemacht sind, können für Oberflächenüberzüge, schmelzbare
2 0 9 8 19/1086 U ^
Zwischenschichten, Klebstoffe, Bindemittel für Fasern und nichtgewobene Gewebe, Bindemittel für Glasfasern, Sperrschichten für bitumenhaltige Fußbodenbeläge, für Linoleum und Lederappreturen, verwendet werden.
Erfindungsgemäß weichgemachte Vinylacetatpolymerisate sind den Polymerisaten, die mit Di-n-butylphthalat. dem üblicherweise angewandten Weichmacher für Polyvinylacetat,/überlegen! Z.B. ist der Verdunstungsverlust wesentlich geringer und es ergibt sich eine Verbesserung der Lösungsmittelextraktionsbeständigkeit.
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken. Gewichtsteile stehcr. dabei in der gleichen Beziehung zu Teilen wie Kilogramm zu Litern. Teile und Prozentteile sind auf das Gewicht bezogen.
Beispiel 1
a) Ein Vierliter-Rundkolben wurde mit einem Rührer, einem Stickstof feinlaß, einem Thermometer und einem dampferhitzten vertikalen Kondensor, der mit einem Wasserabscheider oder einem wassergekühlten Kühler versehen war, bestückt. Die Wärme wurde mit Hilfe eines elektrischen Heizmantels zugeführt.
In den Kolben gab man 592 Teile Phthalsäureanhydrid, 582 Teile Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200, 326 Teile n-Butanol, 100 Teile Xylol und 1,3 Teile eines Zinn(ll ^Oxyd-Katalysators. Der Kolben wurde anfänglich mit. Stickstoff gespült und die anschließende Reaktion wurde unter einem langsamen Stickst off strom durchgeführt.
Die Reaktionsmasse wurde unter Rühren im Verlaufe von 8 Stunden auf 2000C erhitzt und dann während weiterer 8 bis 16 Stunden bei einer Temperatur von etwa 2000C umgesetzt, bis der Säurewert der Reaktionsmischung weniger als 5 mg Kaliumhydroxyd pro g betrug. Etwa 72 Teile des bei der Reaktion gebildeten Wassers wurden mit Hilfe des Wasserabscheiders gesammelt.
Die Vorrichtung wurde dann zur Verwendung für eine Vakuumdestil-
209819/1086
BAD OftlÖfNÄL
lation modifiziert. Der dampferwärmte Kondensor wurde durch einen Destillationskopf ersetzt, der mit einem Thermometer versehen und mit einem wassergekühlten Kühler verbunden war. Der letztere wurde mit einem Vakuumanschluß und einem Aufnahmegefäß verbunden. Das Lösungsmittel wurde zunächst entfernt und das Produkt wurde dann während weiterer 4 Stunden "bei 5 Dun Hg auf 160°C erhitzt. Die Reaktionsmasse wurde dann abgekühlt, dann wurden 12 Teile Aktivkohle zugesetzt und das Produkt 2 Stunden "bei 900C und 20 mm Hg erwärmt. Das Material wurde schließlich unter Anwendung eines Büchner-Trichters im Vakuum filtriert. Man erhielt 112? Teile eines klaren flüssigen Produktes mit einem Molekulargewicht von 550. Die Ausbeute betrug 92 % der Theorie. Der Säurewert betrug 0,49 nig Kaliumhydroxyd pro Gramm und der Hydroxylwert betrug 7,0 mg Kaliumhydroxyd pro Gramm. Die Viskosität betrug 7,91 Stokes bei 25°0.
b) 55 Teile des in Beispiel 1 a) hergestellten PoDytsters wurden langsam zu 100 Teilen einer Polyvinylacetat-Emulsion, die 50 Teile Polyvinylacetat enthielt, gegeben. Die Emulsion wurde heftig mit Hilfe einer Homogenisiereinrichtung (Silverson homogeniser) gerührt, bis man eine freifließende Dispersion erhalten hatte, die auf eine saubere Glasplatte gegossen wurde, so daß man «inen Film mit einer Dicke im nassen Zustand von 0,51 mm (0,020 inches) erhielt. Der gegossene Film wurde nach 24-stündigem Stehenlassen hinsichtlich der Klarheit bewertet und zeigte sich als gut.
Beispiele 2 bis 4
Die in der Tabelle I angegebenen Polyester wurden im wesentlichen in gleicher Weise wie in Beispiel 1 a) beschrieben hergestellt und wie in Beispiel 1 b) angegeben zu Polyvinylacetat gegeben. Die Klarheit des erhaltenen Films war in ,jedem Fall sehr gut.
2098 19/1086
Tabelle I
O CD
Beispiel Polyester Säurewert
ms/KOH/g		 Hydroxylwert
mg/KOH/g		 Molekular
gewicht		 Viskosität
Stoke/25°C
2 Phthalsäureanhydrid (4 Mol)
Ithylenglykol (2,1 Mol)
n-Butanol (4,4 Mol)		 0,35 15 350 · 6,47
( 3 Phthalsäureanhydrid (4 Mol)
Diäthylenglykol (2,1 Mol)
n-Butanol (4,4 Mol;		 0,1 vernachlässig-
bar		 350 8,26
4 Phthalsäureanhydrid (4 Mol)
Triäthylenglykol (2,1 Mol)
n-Butanol (4,4 Mol)		 0,5 ti 580 10,15
Ol GJ ΓΟ
Beisp.iel5
Lin Polyester wurde aus 4 Mol einer Mischung von Adipinsäure, Glutarsäure und Bernsteinsäure (ungefähre Zusammensetzung 21 Gew.-% Bernsteinsäure, 45 Gew.-% Glutarsäure und 34 Gew.-% Adipinsäure), 3,59 Mol A'thylenglykol und 1,28 Mol Isobutanol mit einem Molekulargewicht von 770 hergestellt, wobei man einen Polyester mit einem Säurewert von 8,9 mg Kaliumhydroxyd pro Gramm, einem Hydroxylwert von -6 mg Kaliumhydroxyd pro Gramm und einer Viskosität von 24,36 Stoke "bei 25°C erhielt. Diesem Material wurde, wie in Beispiel 1 angegeben, Polyvinylacetat zugesetzt, wobei man eine sehr gute Klarheit erzielte.
Beispiel 6
Ein Polyester mit einem Molekulargewicht von 1500 wurde aus 4 Mol eiixLr Mischung von Adipinsäure, Glutarsäure und Bernsteinsäure (mit der ungefähren Zusammensetzung der in Beispiel 5 angegebenen Mischung), 3*59 Mol Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 200 und 1,28 Mol Isobutanol hergestellt. Der Säurewert betriig 12,9 mg Kaliumhydroxyd pro Gramm und der Hydro·*· xylwert war vernachlässigbar. Die Viskosität betrug bei 25°C 1*1,11 Stoko, Dieses Material wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, zu Polyvinylacetat gegeben und die erhaltene Klarheit war sehr gut.
Beispiele 7 bis 21
Jeder der in der folgenden Tabelle II angegebenen Polyester wurde aus 4 Mol einer Mischung von Adipinsäure, Glutarsäure und Bernsteinsäure (mit einer ungefähren Zusammensetzung von 21 Gew.-% Bernsteinsäure, 45 Gew.-% Glutarsäure und 3^ Gew.-% Adipinsäure) zusammen mit den in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Molmengen Glykol und Alkohol hergestellt.
Jeder Polyester wurde, wie in Beispiel 1 angegeben, zv. Polyvinylacetat zugesetzt, wobei sich eine sehr gute Klarheit ergab.
209819/1086 BAD ORIQJNAl.
Tabelle II
ro ο co οο
Beispiel Beaktionsteilnehmer Säurewert
mg/KOH/g		 Hydroxylwert
mg/KOH/g		 Viskosität
cs/25°C		 Molekularge
wicht
7 Äthylenglykol (4,1 Mol)
Isobutanol (1,16MoI)		 1,1 rn
s: 		1307 750
8 . Ithylenglykol (3,84 Mol)
Isobutanol (1,22 Mol)		 28 2314 890
9 Polyäthylenglykpl 200 (4,1 Mol)
Isobutanol (1,16 Mol)		 6,4 96 629 750
10 Polyäthylenglykol 200 (3,76 Mol)
Isobutanol (1,24 Mol)		 1,3 6d 1161 980
11 Polyäthylenglykol 200 (3,42 Mol)
Isobutanol (1,28 Mol)		 2,0 ■ 32 2045 1125
: ;12 Polyäthylenglykol 200 (3,13 Mol)
Isobutanol (0,58 Mol)		 66,4 -3,0 3291 950
·13 Polyäthylenglykol 200 (3,42 Mol)
Isobutanol (0,64 Mol)		 38,1 2,0 5041 1200
14 Polyäthylenglykol 200 (3,76 Mol)
Isobutanol (0,58 Mol)		 19,6 9,0 6939 1350
15 Polyäthylenglykol 200 (3,93 Mol)
Isobutanol (0,58 Mol)		 16,9 21 5401 1230
16 Polyäthylenglykol 200 (4,1 Mol)
Isobutanol (0,58 Mol)		 10,8. 31 4430 1150
17 Polyäthylenglykol 200 (2,85 Mol)
Isobutanol (2,84 Mol)		 8,0 .. 15 412 750
Ca) N) OO
Tabelle II (Fortsetzung)
ro ο co
Beispiel Reaktionsteilnehmer Säurewert
mg/KOH/g		 Hydroxylwert
mg/KOH/g		 Viskosität
cs/25°C		 Molekular
gewicht
18 1,2-Propylenglykol (2,85 Mol)
Isotmtanol (2,84 Mol)		 1,0 18 1010 645
19 1,3-Butylenglykol (2,85 Mol)
Isobutanol (2,84 Mol)		 5,8 15 323 640
20 1,2-Propylenglykol (2,85 Mol)
Linevol 79* C2,84 Mol)		 0,6 25 124 550
21 Ithylenglykol (3,59 Mol)
Linevol 79* (1,28 Mol)		 1,4 9,0 Peststoff
P'60-70°0		 925
* Linevol 79 ist ein Produkt der Shell Chemical Company, das im wesentlichen aus geradkettigen primären Alkoholen mit 7 "bis 9 Kohlenstoffatomen "besteht.
Beispiel 22
Ein Polyester mit einem Molekulargewicht von 1600 wurde aus 1 Mol Dimethylsebacat und 0,75 Mol Polyäthylenglykol mit einem Molekulargewicht von 400 hergestellt. Die Umesterungsreaktion wurde durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in Gegenwart von ' Dibutylzinnoxyd als Katalysator zunächst bei 150 bis 1800C während 3 Stunden und dann während einer Stunde bei 150°C bei einem Druck von 2 mm Hg durchgeführt. Der Säure wert betrug 2,0 mg Kaliumhydroxyd pro Gramm und der Hydroxylwert betrug 1,0 mg Kaliumhydroxyd pro Gramm. Die Viskosität ergab sich bei 250C zu 1400 Centistoke. Der Polyester wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, zu Polyvinylacetat gegeben und die Klarheit, die sich dabei ergab, war sehr gut.
Vergleichsboispiel
Dieses Beispiel zeigt, daß der Verdunstungsverlust aus einer erfindungsgemäß weichgemachten Polyvinylacetat-Filmzusammensetzung wesentlich geringer ist als der eines weichgemachten Polyvinylacetat-Films, der entweder Di-n-butylphthalat oder Diisobutylphthalat als Weichmacher enthält.
Jeder Weichmacher wurde in einem handelsüblichen Polyvinylacetat-Homopolymerisat (Vinamull 9800) mit Hilfe eines Hochgeschwindig- ψ keitsmischer dispergiert, so daß sich eine Menge von 33 Teilen des Weichmachers pro 100 Teile des Polymerisats ergab. Aus der weichgemachten Emulsion wurden 0,51 mm (0,020 inches) (naß) dicke Filme mit Hilfe einer Rakel auf Silikonabziehpapier aufgegossen. Hach dem Trocknen während 24 Stunden wurden hantelförmige Streifen aus den Filmen ausgeschnitten, so daß man zusammengesetzte Polyvinylacetat/Papier-Teststücke erhielt. Diese Materialien wurden gewogen und dann in einen ringförmigen Verdunstun^sofen,durch den ein konstanter Strom frischer Luft geführt wurde, und der bei 600C gehalten wurde, während 24 Stunden eingebracht. Verschiedene Proben des Trägerpapiers wurden ebenfalls in den Ofen eingebracht, um den Verdunstungsverlust des Papiers alleine zu bestimmen. Nach dem Zurückwiegen der abgefüllten Proben erfolgte eine Korrektur mit Hinsicht auf den Verlust des
2 098 19/1086
Trägerpapiers. Die in der Tabelle III angegebenen -Ergebnisse zeigen den Verdunstungsverlust als Prozentsatz des ursprünglichen Gewichtes des weichgemachten Films.
Tabelle III
Weichmacher - · Verdunstungsverlust
Gew.-%
Diisobutylphthalat 17 A
Di-n-butylphthalat 13,2
Beispiel 1 5,2
11 2 Λ,Ο
"5 1,0 .
11 6 1,4
7 1,6
" 8 1,5
9 2,4
11 10 1,1
»ι ΛΛ 1,0
12 1,4
" 13 1,9
« 14 2,1
•ι 15 " 1,5
"16 • 1,3
209819/ 1086

Claims (6)

1. Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie
ein Vinylacetat-Polymerisat oder -Mischpolymerisat/und 10 "bis 100 Gew.-%, "bezogen auf das Gewicht des Polymerisats, eines
Polyesters, der durch die Reaktion einer zweibasischen Säure oder eines Anhydrids mit 4- his 10 Kohlenstoffatomen pro Molekül mit einem Mono-, Di- oder PoIy-alkylenglykol mit einem Molekulargewicht von "bis zu 1000 und mit einem aliphatischen Alkohol mit 2 "bis 11 Kohlenstoffatomen, hergestellt wurde, enthält.
W
2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester ein Molekulargewicht von 350 "bis 1500 aufweist.
3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder.2, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure, von der sich der Polyester ableitet, eine Mischung von Bernsteinsäure, Glutarsäure oder Adipinsäure ist.
4. Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 "bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylenglykol, von dem sich der Polyester ableitet, Polyäthylenglykol mit einem durchschnittli-
I chen Molekulargewicht von 175 bis 225 ist.
5» Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol, von dem sich der Polyester ableitet, η-Butyl alkohol oder I sobutyl alkohol ist.
6. Zusammensetzung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge, in der der Polyester vorhanden ist, 40 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Vinylacetatpolymerisats, beträgt. ■
209819/1086
DE19712153282 1970-10-27 1971-10-26 Weichmacher für Vinylacetat-Polymerisate Pending DE2153282A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB5090670A GB1365479A (en) 1970-10-27 1970-10-27 Plasticisers for polymers of vinyl acetate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2153282A1 true DE2153282A1 (de) 1972-05-04

Family

ID=10457855

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712153282 Pending DE2153282A1 (de) 1970-10-27 1971-10-26 Weichmacher für Vinylacetat-Polymerisate

Country Status (8)

Country Link
AU (1) AU3486771A (de)
BE (1) BE774482A (de)
CA (1) CA980935A (de)
DE (1) DE2153282A1 (de)
ES (1) ES396373A1 (de)
FR (1) FR2113253A5 (de)
GB (1) GB1365479A (de)
NL (1) NL7114735A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0428999A1 (de) * 1989-11-24 1991-05-29 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. Binder für Metall- oder Keramikpulver

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20240121240A (ko) * 2021-12-16 2024-08-08 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 비-플루오르화 중합체 가공 첨가제를 포함하는 용융 가공성 조성물 및 사용 방법

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0428999A1 (de) * 1989-11-24 1991-05-29 Fraunhofer-Gesellschaft Zur Förderung Der Angewandten Forschung E.V. Binder für Metall- oder Keramikpulver

Also Published As

Publication number Publication date
FR2113253A5 (de) 1972-06-23
CA980935A (en) 1975-12-30
AU3486771A (en) 1973-05-03
AU465439B2 (de) 1975-09-25
ES396373A1 (es) 1974-12-16
NL7114735A (de) 1972-05-02
BE774482A (fr) 1972-04-26
GB1365479A (en) 1974-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69025832T2 (de) Gegen Flecken widerstandsfähige Weichmacherkompositionen und ihre Herstellungsweise
DE69032049T2 (de) Auf Dimethylterephthalat-Verfahrensrückständen und Tallölsäuren basierende aromatische Polyesterpolyole
DE2342415A1 (de) Neue, lineare homo- und copolyester auf basis von tere- und/oder isophthalsaeure
DE1745695A1 (de) Verfahren zur Herstellung von linearen,thermoplastischen Mischpolyestern mit Erweichungstemperaturen ueber 100 deg.C
DE2536223A1 (de) Polyester-weichmacher
DE1301552B (de) Verfahren zur Herstellung von linearen Polyestern
DE1669841C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Mercaptogruppen enthaltenden Organozinnverbindungen
DE2659092A1 (de) Verfahren zur herstellung von n-hydroxyalkyltrimellitsaeureimiden und ihre verwendung zur gewinnung von polymerisationsprodukten
DE2421309C2 (de) Veresterte Isopropanolamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben
US4111888A (en) Plasticized polymers of vinyl acetate
DE2153282A1 (de) Weichmacher für Vinylacetat-Polymerisate
DE3225431C2 (de) Verfahren zur Herstellung von makrocyclischen Esterverbindungen
DE2801578A1 (de) Verfahren zur polymerisation von tetrahydrofuran
WO1994010113A1 (en) Condensates of metal compound and polyhydroxy compound and vinyl halide polymers stabilised therewith
EP0284726B1 (de) Aromatische Polyester auf Basis von Phenoxyterephthalsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1945594B2 (de) Verfahren zur Herstellung von faserbildenden aromatischen Polyestern
DE2015273C3 (de) Weichgemachte Präparate
CH654304A5 (en) Process for the preparation of macrocyclic ester compounds
DE2521859B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Aziridincarbonsäureestern
DE1124475B (de) Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeureglykolestern
DE1950093C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyestern oder Polyesteraethern und ihre Verwendung zur Herstellung von Faeden und Folien
DE1643786A1 (de) Polyzinnorganische Mercaptidpolymere und damit stabilisierte Harze
DE2508468C3 (de) Tetrabrom-p-xylylendiester und Pentabrombenzylester sowie ein Verfahren zu deren Herstellung
DE2533715A1 (de) Lineare polyester auf basis von s-triazindicarbonsaeuren
DE2826495A1 (de) Bis-hydroxy-diester von hydroxypivalylhydroxypivalat sowie ihre herstellung und verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
OHA Expiration of time for request for examination