DE2142832A1 - Wurmmittel, 5 Aminoimidazole, ihre Salze mit Sauren und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Wurmmittel, 5 Aminoimidazole, ihre Salze mit Sauren und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number
DE2142832A1
DE2142832A1 DE19712142832 DE2142832A DE2142832A1 DE 2142832 A1 DE2142832 A1 DE 2142832A1 DE 19712142832 DE19712142832 DE 19712142832 DE 2142832 A DE2142832 A DE 2142832A DE 2142832 A1 DE2142832 A1 DE 2142832A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
general formula
phenyl
salt
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712142832
Other languages
English (en)
Inventor
James Peaslake Ward Neal Tadworth Surrey Heyes (Großbritannien)
Original Assignee
Beecham Group Ltd , Brentford, Middlesex (Großbritannien)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beecham Group Ltd , Brentford, Middlesex (Großbritannien) filed Critical Beecham Group Ltd , Brentford, Middlesex (Großbritannien)
Publication of DE2142832A1 publication Critical patent/DE2142832A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Description

11 Wurmmittel, 5-Aminoimidazole, ihre Salze mit Eueren und Verfahren su ihrer Herstellung "
Priorität: 27. August 1970, Grossbritamiien, Hr. '4-1 260/70
Gegenstand der Erfindung sind Wurmmittel,-die ein 5-Ainino·- imidazol der allgemeinen Formel I
NlL
NH
(D
oder de.'jfjen iilautomeres, in der R^ einen nicht-substituierten Aryli'otr'o ο ei er hetoroeycliachen E.er.;t und .R2 ein Wasserstoffatom, eine üarboi^-niiü-, eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Carbor.:..'.j_roü:;[;orgriippe bedeutet, oder dessen Salz mit einer ijüuro, Hydrat odor hydratisiortes Salz als Wirkstoff sowie üblicho Tr-ügerstoffe, '/erdünnungsnittel und/oder Hilfsstoffe enthalten.
209810/1895
BAD OfHQlNAL
Spezielle Beispiele für die Reste 1L· sind die Phenyl-, li&phthyl-, Thiazolyl-, Puryl-, Thionyl-, Pyridyl- und Pyrimidinylgruppe; die PIienylgruppe wird "bevorzugt,, Die als Rest Rp geeignete Carbonsäureestergruppe besitzt die allgemeine Formel Ia
-G1OOR3 (Ia)
in der R-, einen gegebenenfalls substituierten Allyl-, Aralkyl- oder Arylrest mit bis zu 12 Kohlenstoff at omen bedeutet <> l>ie be-. vorzugten Reste Rp sind die Phenylgruppe tuid Reste der allgemeinen Formel Ia, in der R-, einen Alkylrest mit einer geraden Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Hauptkette darstellt. Besonders bevorzugte Wurmmittel enthalten 5~Aminoimidazole der allgemeinen Formel I, deren Rest Ep eine Äthoxycarbonylgruppe ist»
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden in der Veterinärmedizin, insbesondere gegen Hematoden, eingesetzt. Sie v/erden in Form von Lösungen in pharmakologisch verträglichen Lösungsmitteln, wie Wasser, oder als Tabletten oder Kapseln in den Han- f del gebracht. Man kann sie auch dem Tierfutter beimischen.
Ein bevorzugtes erfindungsgemässes Wurmmittel enthält mindestens ein in V/asser gelöstes oder suspendiertes 5-Aminoimidazol der allgemeinen Formel I. Die Lösung oder Suspension kann ferner weitere Wirkstoffe und/oder übliche Ziisä,tze, wie Excipientien, Verdickungs-, Geschmacks- oder Konservierungsmittel, enthalten.
Wenn man die Verbindungen der allgemeinen Formel I in mit dem Futter vermischter Form verabfolgt, kann man zunächst Vormischungen der 5-Aminoimidazole der allgemeinen Formel 1 mit v/eiteren
" 209810/189 5 '
SAD ORlGtNAt
2H2832
Vcraiümungsmitteln, wie Calciiumcurbonat, Kleie oder Mehl, herst eilen c
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden den Tieren vorzugsweise oral verabfolgt. Die Dosen betragen etwa 50 bis 1000 mg einer Verbindiuig der allgemeinen Formel I pro kg Körpergewicht. Bei Schafen werden im allgemeinen die meisten Parasiten durch 150 mg/kg getötet, während bei Hühnern 500 mg/kg erforderlich sind. ."Dosen von 100 bin 700 mg/kg werden daher bevorzugt angewendet. In diesem Bereich besitzen die meisten 5-Aminoimidazole der allgemeinen Formel I eine hohe Wirksamkeit gegen Bematoden bei Schafen und Rindern sowie gegen Ascaridia galli bei Hühnern.
!Die anthelmintische Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formol I ist überraschend, weil bekannte Verbindungen mit ähnlicher. Struktur diese Wirksamkeit nicht besitzen; vgl. die britischen Patentsehriften 683 523, 683 593 und 683 594 sowie Bader et al., J. Chem. Soc. (1950), Seiten 2772 bis 2784. Die in den vorgenannten Patentschriften beschriebenen Imidazole wurden a3.s Zwischenprodukte bei der Herstellung von Purinen erhalten und zeigen keine biologische Aktivität. Die von Bader et al. beschriebenen Imidazole wurden im Zuge der Suche nach neuen Arzneimitteln hergestellt, besitzen jedoch ebenfalls eine höchstens geringfügige biologische Wirksamkeit.
Einige 5-AminoimidaKole der allgemeinen Formel I sind neue Verbindungen. Die Erfindung betrifft somit 5-Aminoimidazole der allgemeinen Formel II
209810/1895 BAD ORlGlNAt
II NH
(II)
oder deren Tautomere, in der R. einen heterocyclischen liest mid Rp- ein Wasserstoff atom, eine Carbonamid-, eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder eine Carbonsäureestergruppe mi~fc 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkoholrest bedeutet, sowie deren Salze mit Säuren, Hydrate und hydratisierte Salze*
Die bevorzugten Reste R, sind die Thienyl-, Thiazolyl-, Furyl-, Pyridyl- oder Pyrimidinylgruppe. Der Rest R1- : f?t vorzugsweise ein Wasserstoffatom, eine Carbonamid- oder eine Phenylgruppe oder eine Carbonsäureestergruppe der allgemeinen Formel 11a
-COOR6 (Ha)
in der Rg eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder einen Alkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxyrest substituierte Äthyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl- oder Benzylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe bedeutet.
Bestimmte 5-Aminoimidazole der allgemeinen Formel II sind Zwischenprodukte zur Herst-ellung von Arzneistoffen mit Aktivität, antiphlogistischer und cytostatischer Aktivität gegen- Viren.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der 5-Aminoimidazole der allgemeinen Formel II und ihrer Salze mit Säuren, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man nach üblichen Methoden ein Nitril der allgemeinen Formel III
R5 - CH - NH2 (III)
CN
20981 0/1895
in der R1- die vorstellende Bedeutung hat, mit einem Säureadditionssalz eines Thioäthers der allgemeinen Formel IV
I? _ S - C = NH (IV)
in der R. die vorstehende Bedeutung hat und in der R7 einen
Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, zur Umsetzung bringt, und gegebenenfalls aus dem erhaltenen Salz die Base in Freiheit setzt odc?r aus dieser durch Umsetzen mit einer anorganischen oder
organischen Säure ein Salz herstellt.
Das erfindungsgemässe Verfahren stellt ein Analogieverfahren zu den in den "britischen Patentschriften 683 523, 683 593 und 683 592^ beschriebenen Methoden dar.
Im Verfahren der Erfindung werden vorzugsweise Säureadditionssalze von Thioethern der allgemeinen Formel IV eingesetzt, die als Reste R7 eine Äthyl- oder Benzylgruppe aufweisen.
Das Verfahren der Erfindung wird im allgemeinen in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Halogenkohlenwasserstoffe, wie Chloroform, -Methylendichlorid oder Methylendibromid, .Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder Hexanol, Äther, v/ie Tetrahydrofuran, und aromati-
sehe Kohlenwasserstoffe, wie Benzol oder Toluol. Bevorzugt werden Chlorkohlenwasserstoffe, insbesondere Chloroform,,
Die Umsetzung wird bei Temperaturen von 0 bis 150 C, vorzugsweise von 50 bis 1000C, durchgeführt. Häufig wird die Reaktionstemperatur durch Verwendung eines im gewünschten Bereich siedenden Lösungsmittels, v/ie Chloroform oder Tetrahydrofuran, eingestellt.
209B10/1895
~ 6
2U2832
Die Salze mit Säuren leiten sich ζ.Β» von Salzsäure, Bromwasserstoff säure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Ameisensäure, Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure, Ascorbinsäure, Haieinsäure und. Apfelsäure a"b.
Bestimmte Benzylthioäther der allgemeinen Formel IV sind neue Verbindungen* Man kann diese Verbindxingen durch Umsetzung Ton Benzylmercaptan mit einem ITitril der allgemeinen Formel V;
f R4CN (V)
in der R. die vorstehende Bedeutung hat, in Gegenwart von Säuren herstellen. Als Lösungsmittel können dabei Äther, wie Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, verwendet werden. Bevorzugt wird wasserfreier Diäthyiäther. Es wird im allgemeinen unterhalb Raumtemperatur gearbeitet, vorzugsweise unterhalb 10 C, z.B. bei O0C.
Das im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzte 3-Thienylform~ iminobenzylthioäther-hydrochlorid wird folgendermassen hergestellt :
In ein auf O0C abgekühltes Gemisch von 11,9 g (0,109 Mol) 3-Cyanthiophen, 20,8 g (0,167 Mol) Benzylmercaptan und 100 ml wasserfreiem Dioxan wird innerhalb von 3 Stunden unter Wasserausschluss langsam wasserfreier Chlorwasserstoff eingeleitet. Das Gemisch wird dann 3 Sage bei Raumtemperatur stehengelassen. Anschliessend werden 500 ml wasserfreier Diäthyiäther zugesetzt. Dabei scheiden sich Kristalle ab, die abfiltriert und gut mit Diäthyiäther gewaschen v/erden. Man erhält 26,8 g 3-Thionyl~
2 0 9810/1895
2U2832
154 Ms 1" :°C;
Ausbeute 90 ^ der Theorie.
In analoger Weise werden die Hydrochloride von 2-Thienylformimrnobcnzylthioäther, 4-Ihiazolyiformiminobenzylthioäther, 2-Purylformiminobenzylthioäther, 3-Pyridylforminino beiisylthioäther, 2-Pyrimldinylformiminobenzylthioäther \mä 2—ihiazolylformiminobenzylthioäther hergestellt.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
yl-2-(3.' -thienyl )-inido,zol
26,8 g (0,1 Hol) 3-Thienylformiminobenzylthioäther-hydrochlorid werden 1 Stunde in 200 ml Chloroform mit 25 g (0,2 Mol) Aminocyanessigsäureäthylester unter Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wird anschliessend 8 Stunden stehen gelassen und danach mit 250 ml wasserfreiem Diätliyläther versetzt. Ausbeute 25,9 g (95 '/o der Theorie) ,5-Amino~4-äthoxycarbonyl-2-(3'-thienyl)-iraidasol-hydrochlorid. ITach Umkristallisation aus Äthanol schmilzt die Verbindung bei 172 bis 1730C. Durch Behandeln mit wässriger Natriumcarbonatlösung.v/ird die Base vom Pp. 224 bis 225°G in Freiheit gesetzt.
-2 09810/1895 SAO
Beispiele 2 bis 27
Gemäss Beispiel 1 werden die in Tabelle I aufgeführten" Verbindungen der allgemeinen Formel II hergestellt :
4 Tabelle I Rn Pp0, ■ - - 220 0C -
Bei 0 Hydro- -208 freie Base
spiel 2-Thiazolyl chlorid
4-Thiazolyl Äthoxycarbonyl 214 - 215
2 2-Thienyl Äthoxycarbonyl 218 -
• 3 3-Thienyl Äthoxycarbonyl 207 - - 145
4 2-Furyl Äthoxycarbonyl - 141 224 - 225
5 3-Pyridyl Äthoxycarbonyl ' ''208 - 209
6 Phenyl Äthoxycarbonyl 222 - 224
7 3-Thienyl H 144 -
8 3-Thienyl H 140 -
9 2-Thienyl Phenyl 183
10 Phenyl • Phenyl 187
11 Phenyl. Methoxycarbonyl. 200 - 202
12 Phenyl i-Propoxycarbonyl 203 - 204
13 Phenyl n-Propoxycarbonyl 211 - 213
14 Phenyl η-Butoxycarbonyl 208 - 209
15 Phenyl t-Eutoxycarbonyl 222 - 224
16 Phenyl i-Butoxycarbonyl 239 - 241
17 n-Hexyloxycarbonyl 188,5
18 Phenyl 189,5
Phenyl n-Dodecyloxycarbonyl - 128 139 - 141
19 Phenyl Benzyloxycarbonyl 223 - 225
20 Phenyl CONH2 300
21 Phenyl β—Chioräthoxycarbonyl 173 - 174
22 ß-Methoxyäthoxycarbo- -126 -
23 Phenyl nyl ■■>·■' :■' -; ■
2-Pyrimidinyl ■ß-P-hen oxyät hoxy carbonyl , 265
24 3-Thifenyl" Äthoxycarbonyl 265
25 3-Thienyl ·:, Benzyloxycarbonyl '240 ~ 243 "
26 ..>irr-Pro,p.oxycarbonyl .=>; -216 -218,
27
2U2832
- 9 -Beispiel 28 bis 30
G-emäss Beispiel 1 werden die in Tabelle II aufgestellten Verbindungen der allgemeinen !Formel I analog Beispiel 1 hergestellt.
R1 Tabelle II Hydro-
chlorid		 0C
freie		 Base
Bei
spiel		 Phenyl
Phenyl
2-Naphthyl		 R2 ■ 228
271		 236 - 237
28
29
30		 Äthoxyc arb onyl
Phenyl
Äthoxycarbonyl
Die Beispiele 31 bis 33 erläutern die Herstellung und Anwendung von Wurmmitteln der Erfindung.
Beispiel 31
100 g 5-Amino~4-äthoxycarbonyl-2-phenylimidazol-hydrochlorid
v/erden in 750 ml Wasser, das 5 g Gummiarabicum enthält, suspendiert. 50 ml der erhaltenen Suspension werden mittels einer
Speiseröhrensonde einein 50 kg schweren Schaf verabfolgt. Anschliessend werden dem Tier 50 ml Wasser verabreicht.
Beispiel32
Die Verbindungen von Beispiel 2 bis 30 werden geciäss Beispiel 31 zu Wurmmitteln verarbeitet. Wenn diese Mittel Schafen oder Rin-'" dem in einer Dosis von 150 mg/kg verabreicht werden, wird eine deutliche Verringerung des.Wurmbefalls erzielt. '■ ^g
209810/1895
2U2832
·" IU ■■
Beispiel 33
10 g 5-Amino-4--phenyl--3-thienylimidazol werden rait 200 g Hühnerfutter vermischt. Nach Aufnahme einer etwa 500 mg Wirkstoff/kg entsprechenden Futtermenge wird bei den Hühnern eine •Verringerung des Befalls durch Ascaridia galli von etwa 90 Prozent festgestellt.
2Ö9810/1895

Claims (2)

Patentansprüche :
1. Wurmmittel, enthaltend ein 5-Aminoiraidazol der allgemeinen
Formel I τ,
K2
ßE (I)
Rl
oder dessen Tautomeres, in der R., einen nicht-substituierten Arylrest oder het^r cyclischen Rest und Rp ein Wasserstoffatom, eine Carbonamid-, eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Carbonsäureestergruppe bedeutet, oder dessen Salz mit einer Säure, Hydrat oder hydratisiertes Salz als Wirkstoff sowie übliche Trägerstoffe, Verdünnungsmittel und/oder Hilfsstoffe.
2. Wurmmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein 5-Aiainoimidazol der allgemeinen Formel I enthält, in der der Rest R^ eine Phenyl-, Naphthyl-, Thiazolyl-, Thienyl-, Furyl-, Pyridyl- oder Pyrimidinylgruppe, vorzugsweise eine Phenylgruppe, und der Rest Rp eine Ä'thoxycarb onylgruppe bedeutet.
ί 3* 5-Aminoimidazole der allgemeinen Formel II
(II)
oder deren Tantomere t in- öer R^ einen heterocyclischen Rest
209810/1895
und Rj- ein Wasserstoff atom, eine Carbonamid-, eine gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkobolrest bedeutet, sowie deren Salze mit Säuren, Hydrate und hydratisierte Salze
4. Verbindungen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass R, eine Thienyl-, Thiazolyl-, Furyl-, Pyridyl- oder Pyrimidinylgruppe und R1- ein Wasserstoffatom, eine Oarbonamid- ι oder eine Phenylgruppe oder eine Carbonsäureestergruppe der : allgemeinen Formel TTa
-COOR6 " · (Ha) ;
bedeutet,
/ in der Rg eine gegebenenfalls durch ein Ilalogenatom oder einen Alkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxyrest substituierte Äthyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl- oder Benzylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe bedeutet.
5. Verbindungen nach Anspruch 4-j dadurch gekennzeichnet, dass R1- eine Athoxycarbonylgruppe bedeutet.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man nach üblichen Methoden ein Uitril der allgemeinen Formel III
R5-CH- NH2 (III)
CN
in der R,- die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat, mit einem Säureadditionssalz eines Thioäthers der allgemeinen Formel IV
2 0 9 8 10/1895
S — G — NH / -γ-(τ \
in der R, die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat und R7 einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest "bedeutet, zur Umsetzung bringt und gegebenenfalls aus dem erhaltenen Salz die Base in Freiheit setzt oder aus dieser durch Umsetzen mit einer anorganischen oder organischen Säure ein Salz herstellt.
Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Säureadditionssalz eines tUhioäthers der allgemeinen Formel IV verwendet, in der R7 eine Benzylgruppe bedeutet.
2 0 9 810/1895
DE19712142832 1970-08-27 1971-08-26 Wurmmittel, 5 Aminoimidazole, ihre Salze mit Sauren und Verfahren zu ihrer Herstellung Pending DE2142832A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB4126070 1970-08-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2142832A1 true DE2142832A1 (de) 1972-03-02

Family

ID=10418884

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712142832 Pending DE2142832A1 (de) 1970-08-27 1971-08-26 Wurmmittel, 5 Aminoimidazole, ihre Salze mit Sauren und Verfahren zu ihrer Herstellung

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3818033A (de)
AU (1) AU459359B2 (de)
BE (1) BE771832A (de)
CH (1) CH557365A (de)
DE (1) DE2142832A1 (de)
FR (1) FR2103551B1 (de)
GB (1) GB1319840A (de)
ZA (1) ZA715697B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002030423A1 (en) * 2000-10-12 2002-04-18 Smithkline Beecham Corporation NF-λB INHIBITORS

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4323570A (en) * 1978-11-15 1982-04-06 Beiersdorf Aktiengesellschaft Substituted aminopyrimidines
US4434167A (en) 1979-11-07 1984-02-28 Beiersdorf Aktiengesellschaft Pyrimidyl thioureas useful for the treatment of hypertension and hyperlipidemia
US5206257A (en) * 1987-03-05 1993-04-27 May & Baker Limited Pesticidal method using 2-phenylimidazole derivatives
IL85556A (en) * 1987-03-05 1994-06-24 May & Baker Ltd Method for exterminating pests using a history of 2-phenylimidazole, certain compounds of this type and a process for their preparation

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002030423A1 (en) * 2000-10-12 2002-04-18 Smithkline Beecham Corporation NF-λB INHIBITORS

Also Published As

Publication number Publication date
AU459359B2 (en) 1975-03-27
AU3331171A (en) 1973-03-15
BE771832A (fr) 1972-02-28
ZA715697B (en) 1972-04-26
US3818033A (en) 1974-06-18
CH557365A (de) 1974-12-31
FR2103551A1 (de) 1972-04-14
FR2103551B1 (de) 1975-08-01
GB1319840A (en) 1973-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3015635A1 (de) Amide von acylcarnitinen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel
DE2322880C2 (de) 4-(Imidazolin-2-ylamino)-2,1,3-benzothiadiazole und Verfahren zu deren Herstellung
DE2012138C3 (de) N{4-(ß-Pyrazin- 2-carboxyamido-äthyl)benzolsulphonyl] -N&#39; - cycloalkylharnstoffe und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
DE3125471C2 (de) Piperazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
CH661508A5 (de) 1,5-benzothiazepine mit cardiovascularer wirksamkeit, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische praeparate, welche diese verbindungen enthalten.
DE1445186C3 (de) 3,3&#39;-Di-2-imidazolin-2-yl-carbanilid
DE2733291A1 (de) (3-amino-5-substituiert-6-fluorpyrazinoyl- oder -pyrazinamido)-guanidine und ihre an den guanidino-stickstoffatomen substituierten derivate
DE1949813C3 (de) 3-&lt;4-Pvridyl)-4-(2-hydroxvphenyl)-5-alkyl-pyrazole
DE1620449B2 (de) Substituierte benzimidazole und verfahren zu ihrer herstellung
DE2142832A1 (de) Wurmmittel, 5 Aminoimidazole, ihre Salze mit Sauren und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0018360B1 (de) N-(5-Methoxybentofuran-2-ylcarbonyl)-N&#39;-benzylpiperazin und Verfahren zu dessen Herstellung
DE3212882A1 (de) Piperazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
DE1695545A1 (de) Chemische Verfahren und Produkte
CH629781A5 (de) Verfahren zur herstellung von benzolsulfonylharnstoffen.
DE1934392C3 (de) Neue 2-Pyridylthioamide und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH641167A5 (en) N-Cyano-N&#39;-(2-((4-methyl-5-imidazolyl)-methylthio)ethyl)-N&#39;&#39;-alkyny l guanidines
DE2528194C2 (de) Benzhydryloxyäthylamin-Derivate, deren Salze, Verfahren zur Herstellung derselben und solche enthaltende Arzneimittel
DE2636866A1 (de) Neue phenothiazinderivate und deren herstellung
DE3107599C2 (de) N-Cyan-N&#39;-methyl-N&#34;-{2-[(5-methylthio-imidazol-4-yl)-methylthio]-äthyl}-guanidin, Verfahren zu seiner Herstellung und diese Verbindung enthaltende Arzneimittel
EP0037471B1 (de) 1-Aroyl-2-phenylamino-2-imidazoline, ihre Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DD210909A5 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten 3,4-diamino-1,2,5-thiadiazolverbindungen
DE2307301A1 (de) Pyrazolderivate
DE2166270B2 (de) Nicotinoylaminoäthansulfonyl-2amino-thiazol
DD253616A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen pleunromutilinderivaten
DE2029510B2 (de) Dibenzofuranderivate und deren pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze sowie Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel mit einem Gehalt dieser Verbindungen