DE2121786A1 - Neue Organosiliziumverbindungen sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Neue Organosiliziumverbindungen sowie Verfahren zu deren Herstellung

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DE2121786A1 DE19712121786 DE2121786A DE2121786A1 DE 2121786 A1 DE2121786 A1 DE 2121786A1 DE 19712121786 DE19712121786 DE 19712121786 DE 2121786 A DE2121786 A DE 2121786A DE 2121786 A1 DE2121786 A1 DE 2121786A1
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John Barry Glamorgan Thompson (Großbritannien) M
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Midland Silicones Ltd , Reading, Berkshire (Großbritannien)
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    • C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description

Midland Silicones Limited, Reading Bridge House, Reading, Berkshire, Großbritannien
Neue Organosiliziumverbindungen sowie Verfahren zu deren
Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Organosiliziumverbindungen und ein Verfahren zu deren Herstellung.
Die e!rf in dungsgemäßen Organosiliziumverbindungen stellen Silane und Siloxane dar und weisen im Molekül wenigstens eine Lactamstruktur auf.
Die erfindungsgemäßen Silane entsprechen der allgemeinen Formel
in der jedes Symbol R" ein Halogenatom, einen Alkoxyrest,
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einen Alkoxyalkoxyrest, einen Aryloxyrest, einen Acyloxyrest oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest, die von aliphatischer Ungesättigtheit frei sind, bedeutet, R einen Alkylen- oder Alkenylenrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt und R* für einen Alkylßnrest mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen steht.
In der allgemeinen Formel bedeutet jedes Symbol R" ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor oder Brom, einen Alkoxy- oder Aryloxyrest, z.B. eine Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy- oder Phenoxygruppe, einen Alkoxyalkoxyrest, z.B. eine Methoxyäthoxy-, Äthoxyäthoxy- oder Methoxypropoxygruppe, oder einen Aeyloxyrest, z.B. eine Acetoxy- oder Propionoxygruppe. Jedes Symbol R" kann auch für einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoffrest, die frei von aliphatisuher Ungesättigtheit sind, stehen. Als Beispiele solcher Reste sind anzuführen die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, n-Octyl-, Tetradecyl-, Octadecyl-, Phenyl-, Naphthyl-, Benzyl-, Tolyl-, Chlormethyl-, Bromphenyl- und Trifluorpropylgruppe. Bei jeder gegebenen Molekülkonfiguration können die Reste R" gleich oder verschieden sein; beispielsweise kann das Siliciumatom 2 AIkoxyreste oder 2 Alkoxyreste und einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest, wie eine Methylgruppe, daran gebunden enthalten. Aus wirtschaftlichen Gründen stellen diejenigen Verbindungen, die bevorzugt in Frage kommenden Verbindungen dar, in denen die Substituenten R" Chloratome oder Alkoxyreste mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Der Rest R kann aus irgendeiner Alkylen- oder Alkenylen-Oruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen bestehen, z.B. aus
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der Propylen-, Butylen-, 2,5-Octylen- oder Decylengruppe. Vorzugsweise weist der Rest R 3 bis 11 Kohlenstoffatome auf. R1 kann irgendein linearer oder verzweigter Alkylenrest mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen sein, z.B. ein Rest der Formel -(CH2),- , -(CH2),-- oder -(CHg)10- .
Die erfindungsgemäßen Siloxane weisen im Molekül wenigstens eine Einheit der allgemeinen Formel
(D
auf, in der R und R* die oben angegebenen Bedeutungen haben, R1* * einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen einwertigen halogenierten Kohlenwasserstoffrest, wie er z.B. unten im Zuge der Erläuterung des Symbols X angeführt ist, darstellt und a gleich 0, 1 oder 2 ist. Die Siloxane können Homopolymerisate sein, die ausschließlich Einheiten des oben angeführten Typs enthalten, oder sie können Mischpolymerisate der genannten Einheiten mit Einheiten der allgemeinen Formel
U^b (II)
darstellen, in der X ein Wasserstoffatom, einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen einwertigen Halogenkohlenwasserstoff rest bedeutet und b gleich 0, 1, 2 oder 3 1st. X kann irgendein einwertiger Kohlenwasserstoff rest sein, z.B. die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Decyl-, Octadecyl-, Cyclohexyl-, Vinyl-, Allyl-, Phenyl-, Tolyl- oder Benzyl-Gruppe, oder es kann irgendein einwer-
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tiger Halogenkohlenwasserstoffrest sein, beispielsweise die Chlormethyl-, Bromhexyl-, Chlorphenyl- oder 3*3*3-Trifluorpropylgruppe. Vorzugsweise bestehen die Reste
und X aus Methyl- und Phenylgruppen.
Die erfindungsgemäßen Silane können in ihrer Molekülgröße zwischen Disiloxanen und hochmolekularen Homopolymerisaten und Mischpolymerisaten schwanken. Unter den Umfang der vorliegenden Erfindung fallen daher Disiloxane der Formel
in der R, R1 und R'*' die oben angegebenen Bedeutungen haben. Des weiteren werden auch solche Disiloxane von der Erfindung umfaßt, die aus einer Einheit der Formel I und einer Einheit der Formel II bestehen, wobei a gleich 2 und b gleich 3 ist. Die bevorzugt in Frage kommenden Siloxane sind Mischpolymerisate, die aus Einheiten der Formeln I und II bestehen, wobei a gleich 1 oder 2 und b gleich 2 ist.
Die erfindungsgemäßen Silane und Siloxane können durch Umsetzung eines Silans oder Siloxans, das siliciumgebundenen Wasserstoff enthält, mit einem Lactam, das am Stickstoffatom durch eine Alkenoyl- oder eine Alkinoylgruppe substituiert ist, hergestellt werden. Die vorliegende Erfindung betrifft demgemäß auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Silane und Siloxane, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man
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1. (a) ein Silan der allgemeinen Formel
3" SiH
oder
(b) ein Siloxan, das wenigstens eine Einheit der allgemeinen Formel
?llfa
^ H
2
enthält, in welchen Formeln R", R*'* und a die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit 2. einem Lactam der allgemeinen Formel
Z C NC.
in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat und Z einen aliphatischen Rest mit 2 bis l8 Kohlenstoffatomen bedeutet, der eine olefinische oder acetylenische Ungesättigtheit aufweist, umsetzt.
Zu den Resten Z gehören Kohlenwasserstoffreste sowie Reste, die aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff bestehen, bei denen der Sauerstoff in Form von Äthergruppen vorhanden ist. Als Beispiele solcher Reste Z sind anzuführen Reste der Formeln CHg=CHCH2- * CH2=CH(CH2)g- , CH2=CHCH2OCH2CCH2)2- , CH^CHCgH^- und CHsC.CHgCHg- . Vorzugsweise besteht der Rest Z aus einem Alkenylrest, der 3 bis 11 Kohlenstoffatome enthält.
Die Silan- und Siloiankomponenten 1.(a) und 1.(b) stellen an sich bekannte Materialien dar, und Arbeltsmethoden zu ihrer Herstellung sind dem auf diesem Gebiet Sachkundigen
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geläufig. Als Beispiele von Silanen 1.(a) sind anzuführen Trimethylsilan, Trichlorsilan, Dimethylchlorsilan, Phenyl-methyl-äthoxysilan, Tri-isopropoxysilan und Phenyldiäthoxysilan. Als Beispiele von Siloxan-Komponenten 1.(b) sind zu nennen Methylhydrogenpolysiloxane, Mischpolymerisate aus Methylhydrogensiloxan-Einheiten und einer oder mehreren Dimethylsiloxan-Einheiten, Phenylmethylsiloxan und Trimethylsiloxan-Einheiten und Mischpolymerisate aus Di-organosiloxan-Einheiten, z.B. Dimethylsiloxan-Einheiten und Dimethylhydrogensiloxan-Einheiten.
Als Reaktionskomponente 2. kann beispielsweise verwendet werden N-(Vinylacetyl)-caprolactam, N-(Methacryloyl)-caprolactam, N-(10-Undecenoyl)-caprolactam, N-(Vinylacetyl)-pyrrolJdon und N-(10-Undecenoyl)-lauryllactam. Solche ungesättigten Lactame stellen im allgemeinen eine bekannte· Verbindungsklasse dar, und sie können durch Um-' Setzung des geeigneten ungesättigten Acylchlorides, z.B. Vinylacetylchlorid, mit einem Lactam, wie ff-Caprolactam, hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren umfaßt auch die Addition des silicium-gebundenen Wasserstoffes der Komponente 1. an das N-(Alkenoyl)- oder N-(Alkinoyl)-Lactam. Eine derartige Umsetzung wird am besten in Gegenwart eines Katalysators, wie z.B. Chloroplatinsäure, Platin-auf-Kohlenstoff, Komplexen von Platinverbindungen mit ungesättigten Verbindungen, Dikobaltoctacarbonyl oder fieie Radikale liefernde Katalysatoren, wie Azo-bis-isobutyronitril, durchgeführt. Die vorstehend angeführte Aufzählung von Kataly satoren ist selbstverständlich nicht erschöpfend, und es kann jedes beliebige Material verwendet werden, das imstan de ist, die Addition von SiH-Qruppen an eine aliphatisch- ungesättigte Gruppe katalytisch zu beschleunigen. Chloro-
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platinsäure stellt jedoch den bevorzugt in Präge kommenden Katalysator dar.
Erhöhte Temperaturen beschleunigen die Additionsreaktion, doch sind die Mengen der Reaktionskomponenten, die bestimmte Temperatur und der angewendete Druck nicht von kritischer Bedeutung. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 70 und l40°C durchgeführt.
Eine andere Methode zur Herstellung der erfindungsgemäßen Siloxane besteht darin, eine Hydrolyse der erfindungsgemäßen Silane herbeizuführen und das Hydrolyseprodukt einer Kondensationsreaktion zu unterwerfen. Eine weitere Methode zur Herstellung der Siloxane besteht darin, die anionische Polymerisation eines cyclischen Siloxans, z.B. des Hexamethylcyclotrisiloxans, eines Methyl-vinyl-cyclotrisiloxans oder eines Methyl-phenylcyclotrisiloxans, durch Umsetzung mit z.B. Butyllithium, Vinyllithium oder Naphthalinnatrium nach an sich bekannten Arbeitsweisen herbeizuführen. Das polymerisierte cyclische Siloxan wird dann mit einem Silan oder Siloxan, das wenigstens einen der spezifizierten Lactam-Substituenten und ein silicium-gebundenes Halogenatom aufweist, umgesetzt. Solche Methoden sind jedoch in der Regel weniger empfehlenswert als diejenigen, welche die Addition der N-(Alkenoyl)· oder N-(Alkinoyl)-lactame an das vorgebildete SiH-haMge Siloxanpolymerisat betreffen.
Die erfindungsgemäßen Silane und Siloxane sind dadurch gekennzeichnet, daß in ihnen Lactam-Strukturen vorhanden sind, die an die Siliciumatome vermittels einer Kohlenstoffatombrücke, die eine Carbonylgruppe in Nachbar-
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stellung zum Stickstoffatom des Lactams aufweist, gebunden sind. Das Vorhandensein dieser bestimmten Struktur in den erfindungsgemäßen Verbindungen verleiht den Verbindungen die Fähigkeit zur Mischpolymerisation mit Lactamen zwecks Bildung von Polyamiden, die Silyl- oder Siloxanyl-Molekülgruppen enthalten. So können die Siloxane mit Lactamen mischpolymerisiert werden, um Siloxan-Polyamid-Blockmischpolymerisate zu gewinnen, die in die Polyamide eingearbeitet werden können, um die Polyamide mit Gleitvermögen aufweisenden, wasserabweisenden oder geschmierten Oberflächen auszustatten. Solche erfindungsgemäßen Silane der angegebenen Formel, in denen ein Rest R" oder mehrere die-} ser Reste R" Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppen, wie z.B. Methoxy-, Äthoxy- oder Methoxyäthoxygruppen, darstellen, sind technisch brauchbar als Schlichte für Glasfasern und andere anorganische Füllstoffmaterialien zwecks Verbesserung der Bindung solcher Materialien an Polyamide.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch mit aliphatischen und aromatischen, monomeren und polymeren Aminen und Amiden umgesetzt werden, wobei die Umsetzung mit den letztgenannten einen Katalysator benötigt. Auf diese Weise können die Siloxane als reaktionsfähige Oberflächenbehandlungsmittel oder Vernetzungsmittel für solche Polymerisate verwendet werden. Die Silane der angegebenen * Formel, in denen ein Rest R" oder mehrere dieser Reste R" Alkoxygruppen darstellen, können dazu verwendet werden, um in Polymerisaten, die Aminogruppen enthalten, durch Feuchtigkeit härtende, vernetzende Stellen zu schaffen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
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Beispiel 1
N-(Vinylacetyl)-caprolactam (5,62 g; 0,02 Mol) wurde bei 120°C unter Argon allmählich zu yj g (0,01 Mol) eines gerührten Polysiloxans der Formel
CH,
HSi-CH,
CH, Si CH,
SiH 3
in der χ einen Wert von ungefähr 50 hat, und zu Hexachloroplatinsäure (25 /ul einer lO^igen Lösung, berechnet als Gewicht/Volumen, in Isopropanol) gegeben. Das gerührte Reaktionsgemisch wurde 8 Stunden auf dieser Temperatur gehalten, bis die Addition vollständig erfolgt war, was an dem Verschwinden der sSiH-Bindung im Infrarotspektrum einer Probe des Reaktionsgemisches erkennbar war. Das überschüssige N-Vinylacetylcaprolactarn wurde durch Erhitzen auf 1000C unter hohem Vakuum entfernt, und der Rückstand wurde abfiltriert, in Benzol gelöst und durch Methylalkohol wieder ausgefällt.
Das Produkt bestand aus einem Addukt aus N-Vinylacetylcaprolac tarn und dem Diorganopolysiloxan und kann durch die Formel
wiedergegeben werden.
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Beispiel 2
N-(Undecenoyl)-caprolactam (139,5 g; 0,5 Mol) und Trimethoxysllan (6l gj 0,5 Mol) wurden miteinander vermischt und unter Argon bei 80 C gerührt. Dann wurde Chloroplatinsäure (50/ul einer 10$l!igen Lösung, gerechnet als Gewicht/ Volumen, in Isopropanol) zugegeben und 6 Stunden später eine weitere Menge von 50 /ul. Die Reaktionstemperatur wurde 24 Stunden auf 80 bis 1000C gehalten, und danach wurde das Produkt der Formel
(CH30)3Si(CH2)10CN(CH2)5C=0
isoliert; es wurde, nachdem flüchtige Bestandteile durch Destillation entfernt worden waren, in einer Ausbeute von 85 % erhalten.
Beispiel 3
N-iMethacryloylJ-caprolactam (l8,l g; 0,1 Mol) und Pentamethyldisiloxan (14,8 g; 0,1 Mol) wurden gerührt und unter schwachem Rückfluß unter Argon erhitzt. Dann wurde Chloroplatinsäure (20/ul einer 10#igen Lösung in Isopropanol) zugegeben, und man ließ die Reaktion noch 6 Stunden bei Rückflußtemperatur weiter ablaufen. Das Produkt wurde dann unter vermindertem Druck (97 bis 1000C bei 0,05 Torr) abdestilliert, und es konnte gezeigt werden, daß es der Formel
(CH,) Si-O-Si(CH,)2CH2CH(CH3)CN(CH2)5C=O entsprach.
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Beispiel 4
N-(10-Undeeenoyl)-caprolaetam (59*4 Si 0,2 Mol) wurde zu Tetramethyldisiloxan (Γ5>4 Si 0,1 Mol) unter Anwendung der in Beispiel 3 beschriebenen Arbeitsmethode gegeben. Das Produkt der Formel
wurde isoliert, nachdem man das niedriger siedende Material durch Abdestillleren entfernt hatte.
Beispiel 5
Das nach den Angaben des Beispiels 4 hergestellte Disiloxan (13,8 g; 0,02 Mol), Octamethylcyclotetrasiloxan (88,8 gj 0,3 Mol) und konzentrierte Schwefelsäure (2 ml) wurden in Toluol (250 ml) 24 Stunden lang bei Zimmertemperatur miteinander verrührt· Das polymere Produkt wurde durch Auswaschen mit Wasser und Fällen mit Methylalkohol isoliert. Das entstandene Produkt entsprach der Durchschnittsformel
Beispiel 6
N-(10-Undecenoyl)-eaprolactam (27,9 g; 0,1 Mol) wurde analog der in Beispiel 2 angegebenen Methode mit Dirne thylchlorsilan (9,5 g; 0,1 Mol) in Toluol (10 ml) um gesetzt. Das Produkt der Formel
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Cl(CH3)2Si(CH2)1ock(CH2)50=O
wurde isoliert, nachdem man das Material mit dem niedrigeren Siedepunkt entfernt hatte.
Beispiel 7
HexamethylcycIotrisiloxan (40 g; 0,18 Mol) wurde in frisch destilliertem Tetrahydrofuran (100 ml) gelöst, und die Lösung wurde über einem Molekularsieb (Type 4A) getrocknet. Zu der gerührten Tetrahydrofuran^sung wurden 3,75 ml einer Lösung von 2,4 Mol N-Butyllithium in 1 1 η-Hexan gegeben, und man ließ die Polymerisation fortschreiten, bis 40 io des cyclischen Siloxane in das Polymerisat umgewandelt worden waren. Die Polymerisation wurde durch Zugabe des nach den Angaben des Beispiels 6 hergestellten Chlorsilans (3»36 g; 0,009 Mol) beendet und das polymere Produkt nach Fällung mit Methylalkohol isoliert. Das Produkt wies eine enge Molekulargewichtsverteilung Zahlendurchschnitt des Molekulargewichtes zu Gewichtsdurchschnitt des Molekulargewichtes (Mn/Mw)·^ 1,5 auf und entsprach der folgenden Durchschnittsformel
0Ν(cH2)5c=o
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Claims (4)

3_. August 1971 η ρ 21 . ** Midland ^ori Case MS-P 249/g Dr.Kn/hg Patentansprüche
1. Organosiliciumverbindungen, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel: O
O C
A-R-C-
worin R einen Alkylen- oder Alkenylenrest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt und
Rf für einen Alkylenrest mit 2-15 Kohlenstoffatomen steht,
A einen -Si Rü -Rest darstellt, in welchem R" ein Halogenatom, einen Alkoxyrest, einen Alkoxyalkoxyrest, einen Aryloxyrest, einen Acyloxyrest oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder halogenierten Kohlenwasserstoffrest frei von alipbatischer Ungesättigtheit bedeutet oder
wenigstens ein Strukturelement der obigen !Formel vorliegt, worin
R'"
ja g
A einen -Si 0, -Rest darstellt, in welchem R'1' *
einen einwertigen Kohlenwasserstoffreat oder einen einwertigen halogenierten Kohlenwasserstoffreat darstellt und a = 0; 1 oder 2 ist und die übrigen Einheiten der Formel
Vb
entsprechen, in der X ein Wasserstoffatom, einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest oder einen einwertigen halogenierten Kohlenwasserstoffrest darstellt und b » 0; 1; 2 oder 3 ist.
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ORIGINAL INSPECTED
2. Organosiliciumverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens eine der in Anspruch 1 genannten t I I
-SiO__a - und X^SiO.b - Einheiten ent-2~
halten, in denen a = 1 oder 2 und b = 2.
3. Verfahren zur Herstellung der Organosilicium- * verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, deren Umsetzung einer Organosiliciumverbindung (1), die aus
(a) einem Silan der Formel:
R"5SiH
oder
(b) einem Siloxah besteht, das wenigstens eine Einheit der allgemeinen Formel:
Ra"
H-SiO3_a
aufweist, während die übrigen Einheiten der Formel:
V1Vb
entsprechen, in welchen Formeln R", Rtir, X, a und b die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer Verbindung (2), die eine aliphatische Ungesättigthe it aufweist,
dadurch gekennzeichnet, daß als die eine aliphatische Ungesattigthe it aufweisende Verbindung (2) ein lactum der allgemeinen Formel
ZClT
verwendet wird, in der Z einen aliphatischen Rest mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, der eine olefini-
109887/1894 - 3 -
setae oder acetylenlsctae Ungesättigtbeit aufweist, bedeutet und R* die In Anspruch 1 angegebene Bedeutung bat.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines platinhaltigen Katalysators durchgeführt wird.
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