DE2121487B2 - Nematisch fluessiger kristall - Google Patents

Nematisch fluessiger kristall

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DE2121487B2 DE19712121487 DE2121487A DE2121487B2 DE 2121487 B2 DE2121487 B2 DE 2121487B2 DE 19712121487 DE19712121487 DE 19712121487 DE 2121487 A DE2121487 A DE 2121487A DE 2121487 B2 DE2121487 B2 DE 2121487B2
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nematic liquid
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DE2121487A1 (de
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Yoshio Katagin Azayakushiko Yoshio Miyata Sendai Nagasaki Osamu Narashino Azayakushiko, (Japan)
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Kabushiki Kaisha Daini Seikosha, Kabushiki Kaisha Hattori Tokeiten, Tokio
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Description

wobei R1 und R2 n-A]kylreste sind, und mindestens einer Verbindung der Formel
"5
wobei R3 der n-Butyl- oder n-Pemylrest ist, bestehl.
einer Verbindung der Formel
O
Il
OCR,
wobei R3 der η-Butyl- oder n-Pentylrest ist, besteht.
Durch eine Mischung von mindestens zwei der oben angegebenen Verbindungen wird ein nematisch flüssigef~Kristall erhalten, der bei Raumtemperatur langzeitig stabil sowie fast farblos und durchsichtig ist. Da derartige Verbindungen stark löslich ineinander sind, ist die Übergangstemperatur zwischen festem und flüssigem Kristall beträchtlich erniedrigt, und der nematisch mesomorphe Zustand ist stabilisiert.
Ein Beispiel für die Synthese einer in einem erfindungsgemäßen Kristall enthaltenen Verbindung wird Tür dii folgende Verbindung
CH
Die Erfindung betrifft einen bei Raumtemperatur nematisch flüssigen Kristall.
Es sind ω-n-Alkylsorbinsäuren bekannt (L a η d ο! t-Börnstein, 6. Auflage, 1960,II. Band,2. Teil,Bandteil a, S. 289), die jedoch auch dann keinen stabilen nematischen Zustand eines flüssigen Kristalls bei und oberhalb Raumtemperatur beibehalten, wenn sie miteinander vermischt werden. Derartige Verbindungen sind außerdem praktisch nicht in digitalen Wiedergabeeinrichtungen verwendbar, weil sie wegen ihrer Säureeigenschaften nur einen sehr kleinen Widerstand haben. Doppelbindungen zwischen Kohlenstoffatomen führen ferner in nachteiliger Weise zu einem unstabilen flüssigen Kristallzustand nach einer längeren Benutzung.
Es sind auch bei Raumtemperatur nematisch flüssige Kristalle bekannt (Angew. Chem. 81 [1969], S. 903 und 904), die jedoch deshalb nicht für Zwecke der genannten Art verwendbar sind, weil sie schwachgelblich und trüb sind. Darüber hinaus liegen ihre Schmelzpunkte über dem des erfindungsgemäßen Kristalls.
Ferner können bei Unterkühlung nematisch mesomorphe Zustände bei einigen nematisch flüssigen Kristalfen oder Mischungen davon beibehalten werden, so daß in der Nähe der Raumtemperatur zeitweilig ein mesomorpher Zustand erreicht werden kann. Diese unterkühlten Zustände sind jedoch so instabil, daß der Kristall bald zerfällt.
Es ist deshalb Aufgabe der Erfindung, einen bei Raumtemperatur stabilen flüssigen Kristall anzugeben, der möglichst farblos und durchsichtig ist und für eine Verwendung in digitalen Widergabe- oder Anzeigeeinrichtungen geeignet ist.
Diese Aufgabe wird bei einem bei Raumtemperatur nematisch flüssigen Kristall erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß er aus mindestens einer Verbindung der Formel
O
OCOR,
wobei R, und R2 n-Alkylreste sind, und mindestens
OCC5H11-Ii
Il
O
angegeben, welche als p- (p-Äthyl-phenoxy-carbonyliphenyl-h-caproat bezeichnet wird. p-Hydroxybenzoesäure (1 Mol) wird in 2 Mol einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung (1 1) gelöst. Unter starkem Rühren wird n-Caproylchlorid (1 Mol) langsam bei Raumtemperatur zugesetzt. Dann wird mit Essigsäure ange säuert. Benzoesäure-p-n-caproat wird abgetrennt, gewaschen und getrocknet. Thionylchlorid (1,2 Mo!) wird Benzoesäure-p-n-caproat (1 Mol) zugesetzt. Nach der Reaktion wird überschüssiges Thionylchlorid entfernt und dann unter Kühlung p-Athylphenol (1 Moli und Pyridin (1 Mol) zugesetzt. Dann wird die Flüssigkeit in Wasser (1 1) eingegossen und der abgeschiedene Feststoff abfiltriert. Der Ester wird aus Äthanol umkristallisiert.
Im folgenden soll die Erfindung durch mehrere Ausführungsbeispiele näher erläutert werden.
Beispiel 1
H-C6H13O
(die gemessene nematisch mesomorphe Temperatur liegt zwischen 38 und 75° C) und
(die gemessene nematisch mesomorphe Temperatur liegt zwischen 35 und 38° C) werden im Molverhältnis 1:1 gemischt. Der gebildete farblose, durchsichtige nematisch flüssige Kristall ist bei 5 bis 59°C stabil. Dieser flüssige Kristall wird zwischen leitenden Gläsern angeordnet, so daß eine starke Lichtstreuung beobachtet werden kann, wenn ein Gleichspannungsfeld von mehr als 10* V/cm angelegt wird.
CH3O
Beispiel 2
^ "^ OC ^f^)^ OCOC8H1-,-η
Il ^=/ Ii ο ο
(gemessener mesomorpher Temperaturbereich 37 bis 65° C) und
C2H5
• V
OC
Il ο
OCC5Hn-n
O
werden im Molverhältnis von 1: 1 gemischt. Ein nematisch flüssiger Kristall wird erhalten, welcher während einer langen Zeitdauer bei 8 bis 57° C stabil ist. Eine starke Lichtstreuung wird beobachtet, wenn dieser flüssige Kristall zwischen leitenden Gläsern angeordnet und eine Feldstärke von mehr als 10* V/cm angelegt wird.
n-QH13O
und
(gemessener nematischer mesomorpher Temperatur-
bereich 41 bis 43° C) werden im Molverhältnis 1:1
gemischt. Der erhaltene nematisch flüssige Kristall
ist bei 10 bis 63° C stabil. Wenn der flüssige Kristall
zwischen leitenden Gläsern angeordnet wird und
mehr als 10* V/cm angelegt werden, ergibt sich eine
starke Lichtstreuung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Bei Raumtemperatur nematisch flüssiger Kristall, dadurch gekennzeichnet, daß er aus mindestens einer Verbindung der Formel
    R1O
    IO
DE19712121487 1970-05-02 1971-04-30 Nematisch fluessiger kristall Pending DE2121487B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP45037201A JPS4937350B1 (de) 1970-05-02 1970-05-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2121487A1 DE2121487A1 (de) 1971-12-09
DE2121487B2 true DE2121487B2 (de) 1973-08-16

Family

ID=12490948

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712121487 Pending DE2121487B2 (de) 1970-05-02 1971-04-30 Nematisch fluessiger kristall

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Country Link
US (1) US3770654A (de)
JP (1) JPS4937350B1 (de)
DE (1) DE2121487B2 (de)
FR (1) FR2090990A5 (de)
GB (1) GB1318011A (de)

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BE787198A (fr) * 1971-08-07 1973-02-05 Merck Patent Gmbh Composes et melanges nematiques
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JPS5229716B2 (de) * 1972-06-07 1977-08-03
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Also Published As

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DE2121487A1 (de) 1971-12-09
US3770654A (en) 1973-11-06
JPS4937350B1 (de) 1974-10-08
GB1318011A (en) 1973-05-23
FR2090990A5 (de) 1972-01-14

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