DE2119779A1 - Flammfeste Polycarbonate - Google Patents
Flammfeste PolycarbonateInfo
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- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
- C08G64/08—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
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Description
ZentralbereiA 22. April 1971
Ii/PS/GW Patente, Marken und Lizenzen
Flammfeste Polycarbonate
Die Erfindung betrifft halogenhaltige flammfeste Polycarbonate,
die durch den Einbau von Diphenyl, Diphenylather bzw«,
aromatischen Carbonsäureesterstrukturen ein zusätzlich verbessertes Brandverhalten aufweisen.
Es ist bekannt, daß Polycarbonate durch Einkondensierung aromatischer
kernhalogenierter Bisphenole, wie Tetrabrom- oder
Tetrachlorbisphenol, ein verbessertes Brandverhalten erhalten.
Es ist weiterhin bekannt, daß die Menge der einzukondensierenden halogenhaltigen Bisphenole niedrig gehalten weiden muß,
da sonst die flammfesten Polycarbonate schlechte mechanische Eigenschaften aufweisen.
Eine Möglichkeit, flammfeste Polycarbonate mit verbessertem Brandverhalten bei geringem Chlorgehalt herzustellen, ist in
der DOS 1 918 216 beschrieben. In diesem Falle werden Nickelsalze
halogenhaltigen! Polycarbonat zugesetzt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind flammfeste Polycarbonate
mit erheblich verbesserter Flammwidrigkeit und geringer Abtropfneigung beim Beflammen auf Basis Dihydroxydiarylverbindungen
und kernhalogenierten Bis-4-hydroxy-alkanen,
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dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich DihydroxydiphenyIe,
Dihydroxydiphenylather und/oder aromatische Dicarbonsäuren einkondensiert enthalten. Diese zusätzlichen Strukturmerkmale
können durch nachstehende FormeInveranschaulicht werden:
O O
JL "
0-0- O-C-
Ss wurde nämlich gefunden, daß Copolycarbonate bei gleichem
Halogengehalt schwerer brennbar bei erheblich geringerer Abtropfneigung sind, wenn bei der Herstellung dieser Produkte
1-20 Μο1-#, vorzugsweise 5 -- 15 Mol-ji, bevorzugt auf die
gesamten difunktionellen Komponenten der Polycarbonate, Dihydr
oxy diphenyl, Dihydroxydiphenylather oder aromatische Dicarbonsäurederivaten
insbesondere BenzoldicarbonsHurehalogeniden, ein Terephthalsäuredichlorid bzw. eine Mischung
dieser Substanzen mit umgesetzt werden. Durch Hitverwendung dieser zusätzlichen difunktionellen Verbindungen bei der
Herstellung von Halogen enthaltenden Polycarbonaten kann man also bei vermindertem Halogengehalt ebenso schwer brennbare
Produkte herstellen wie bei höherem Halogengehalt ohne Mitverwendung der genannten Verbindungen.
Besonders vorteilhaft erweist sich die Einarbeitung von Derivaten aromatischer Carbonsäuren, denn die in diesem Falle
resultierenden Carbonsäureesterstrukturen verleihen in besonders ausgeprägtem MaSe den Produkten im Verbrennungsprozeß
Eigenschaften, die nicht ausschließlich auf die Anwesenheit von Halogen zurückzuführen sind. Die so hergestellten Polycarbonate
haben im UL-Test (Subj. 94) geringe Nachbrennzeiten,
tropfen nicht ab und erfüllen somit die Bedingungen der Kl SE I, während z.B. ein Copolycarbonat ohne diese Strukturmerkmale
im UL-Brandtest nur den Bedingungen der KL SE II
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genügt. Darüber hinaus ist es von Vorteil, daß die mechanischen
Eigenschaften derartiger Produkte nicht nachteilig beeinflußt werden. Es gelingt im Gegenteil sogar, Produkte mit hochwertigen
mechanischen Eigenschaften zu entwickeln, da man den Gehalt an Tetrachlorbisphenol niedrig halten kann. Polycarbonate
auf Basis kernhalogenierter Bis-4-hydroxyarylalkane und
Dihydroxydiarylverbindungen mit den oben erwähnten Zusatzstoffen bedeuten also einen erheblichen technischen Fortschritt.
Folgende Ausgangsmaterialien seien zur Herstellung der Gopolycarbonate
beispielhaft erwähnt:
1. Halogenhaltige Bisphenole; 2,2~(3,5,3I,5'-Tetrachlor-4,4'-dihydroxydiphenyl)-propan,
(Tetrachlorbisphenol A), 2,2-(3,5,3',5'-Tetrabrom-4,4'-dihydroxydiphenyl)-propan
(Tetrabrombisphenol A), 2,2-(3,3l-Dichlor-4,4'-dihydroxydiphenyl)-propan,
2,2-(3,5-Dichlor-4,4'-dihydroxydiphenyl)-propan, 2,2-(3,3'-Dichlor-4,4'-dihydroxydiphenyl)-propan,
2,2-(3,5-Dichlor-4,4'-dihydroxydiphenyl)-propan,
2,2-(3»3 *-Dichlor-5,5'-dime
thy 1-4 ,4'-dihydroxydiphenyl)-propan, 2,2-(3»3'-Dibrom-4,4fdihydroxydiphenyl)-propan.
Diese halogenhaltigen Bisphenole werden vorzugsweise in Mengen von 1 bis 10 Mol-#, berechnet
auf die gesamten difunktionellen Carbonsäuren, eingesetzt.
2. Synergistisch wirkende flammhemmende Substanzen: 4,4'-Dihydroxydiphenyl, 4,2*-Dihydroxydiphenyl, 4»4'-Dihydroxydiphenylather,
4,2'-Dihydroxydiphenyläther,
Terephthalsäure (eingesetzt als Säuredlchlorid oder -bromid), 2,5-Dichlorterephthalsäure (eingesetzt als Säuredichlorid oder
-bromid, Isophthalsäure (als Dichlorid oder -bromid), Phthalsäure (als Diohlorid oder -bromid).
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3o Übrige Bisphenole
Bis-(4-hydroxyphenyl)-alkane wie Bis-(4-hydroxyphenyl)-methan,
Bis-2-(4-hydroxy-3,5-dimethy1-phenyl)-propan, Bis-3-(4-hydroxyphenyl)-pentan,
Bis-l-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan, Bis-2-(4-hyäroxyphenyl)-propan (Bisphenol A), aber auch
mehrkernige Dihydroxyverbindungea. wie p-Di-Zj<-(4-hydroxyphenyl)isopropylj-bensol
und 1-^"-(4-hydroxyphenyl)-Isopropyl7'-3-^'-(2-hydroxyphenyl)-isopropyi7-benzol.
Neben den hier beispielhaft erwähnten ρ,ρ'-substituierten aromatischen
DihydroxyTgrbindungen sind auch die anderen isomeren Dihydroxoverbindungen,
wie 2-(4-Hydroxyplienyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-propan,
Bis-2-(2-hyäroxyphenyl)-propan verwendbar.
Zur Herstellung der'Polycarbonate ait verbessertem Brandverhalten,
können bevorzugt zwei Verfahren in Betracht gezogen werden« .
Wählt man die Phasengrensflächenkondensation, so erhält man,
wie an sich schon, in den Deutschen Patentschriften 1 046 311 und 962 274 beschrieben, die Polycarbonate durch Umsatz
der in wäßriger "Lösung oöer Suspension befindlichen
Alkali- oder Erdalkalisalze der !^hydroxyverbindungen und
den erflndungsgemäßen Substanzen mit entweder einem Derivat
der Kohlensäure, wie g.Bs Phosgen (Oarbonylchlorid),
Oarbonylbromid, Bischloramsisensäureestern einer aromatischen
DihydrosjyverbindiHig oder mit einem Derivat der Kohlensäure
und einem aromatisation Disäureohloridj, wobei zur Aufnahme
des Kondensationsprodiaktes d@ra Reaktionsgemisch ein gegenüber
den E©aktioH.st©ilnehffi®ra inertss Lösungsmittel -&eBo
aus der Heike &®τ chloriertes Kohlenwasserstoffe oder Aromaten
ssugesetEt wird« Zur Molekulargeviichtsbegrenzung verwendet
man Monophenole wi© zeB„ die isOpyl- und Isopropylphenol®
mad fii© Biitjlpheaoleg aaE@ntl±©k p-tert.«="Butylg
aiai©rdea P1i@s.d1 seifest g rad gegeb
üifÜftÜ VS fSs έτϊ"371 J^l^1TT*i^If3 (^j A TOSHER ffi TrTI ί Ώ'ί'^ο» ^βίι Πι 1^^1ί i^SV^ *κ Tl^W(JStEa Hifi (55TT0 A *S**iS3 fin Ί 1 ST^JES© Ϊ ^ ©
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Die Reaktionstemperatur soll etwa -20 bis etwa +150°0, vorzugsweise
etwa O0C bis etwa 10O0C betragen.
Ein anderes Herstellungsverfahren ist die Polykondensation in homogener !hase. Hierbei findet die Polykondensation der
gelösten Reaktionsteilnehmer in einem inerten Lösungsmittel
in Gegenwart der zur Absorption der entstehenden HGl erforderlichen
äquivalenten Menge einer tert. Base wie z.B. N,N-Dimethylanilin, Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin oder vorzugsweise
Pyridin statt.
Es versteht sich, daß man bei den beschriebenen Verfahren in chemisch sinnvoller Weise die aromatischen Dihydroxyverbindungen,
Monohydroxyverbindungen, Sicarbonsäure in Form
der Alkalisalze und/oder der Bishalogenameisensäureester und/oder Monohalogenameisensäureester bzw. Disäurehalogenide
und der dann noch notwendigen Menge Phosgen oder Carbonylbromid
zur Erzielung hochmolekularer Produkte miteinander kombinieren kann. D.h. um z.B. ein Oopolycarbonat aus
82 MoI-Ji Bisphenol A, 8 Mol-# Tetrachlorbisphenol und 10
Mol-# Dihydroxydiphenyl und Molekulargewichtebegrenzern
nach einem der beschriebenen Verfahren zu erhalten, sind beliebig viele Variationen möglich, jedoch werden dadurch
die Produkteigenschaften nicht beeinflußt.
Es ist weiterhin dem Fachmann verständlich, daß die Flammwidrigkeit
der erfindungsgemäßen Copolycarbonate weiter verbessert werden kann, wenn man in diesen Produkten die
in der DOS 1 918 216 offenbarten flammhemmeMen Nickelsalze
einarbeitet.
Die so hergestellten Copolycarbonate können aus der Reaktionslösung entweder durch Eindampfen und Extrudieren des Polykondensate
oder durch Ausfällen mit einem geeigneten Fällungs-
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mittel, wie Methanol, Aceton oder Ligroin, isoliert werden
und finden dieselben Anwendungen wie herkömmliches PoIycarbonat.
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In ein mit Stickstoff belüftetes Gefäß werden nacheinander eingetragen: 12 1 dest. H2O, 2100 g (Bisphenol A 9,2 Mol),
293 g (Tetrachlorbisphenol A 0,8 Mol), 43 g p-tert.-Butylphenol
(2,87 Mol-jQ, 920 g NaOH 45 & (10,5 Mol) und 22 1
CHpClp. Man rührt die Mischung solange, bis die Phenole in
Lösung gegangen sind und leitet dann unter intensivem Rühren bei 25 - 30°C innerhalb von 90 min. 1,35 kg (1,37
Mol) Phosgen ein. Nachdem etwa 1000 g Phosgen eingeleitet sind, werden weitere 750 ml 45 #ige NaOH eingetropft, daß
ein pH-Wert von 12-13 eingehalten wird. Nach erfolgter Phosgenzugabe fügt man wietere 500 ml Natronlauge (45 #ig)
und 10 ml Triäthylamin (1 Mol-96) hinzu und rührt zur Vervollständigung
der Polykondensationsreaktion 1 Std. nach.
Die organische Phase, die das Polycarbonat enthält, wird abgetrennt und nacheinander mit 2 #ige Natronlauge f 2 #iger
Phosphorsäure und schließlich mit dest. Wasser elektrolytfrei gewaschen. Sann wird die Methylenchloridlösung durch
Zugabe von Chlorbenzol und Abdestillieren des Methylenchlorids
aufgearbeitet. Beim Erkalten der Chlorbenzollösung geliert dieselbe und wird in einer Granuliermaschine zu
einem Pulverkorn-Gemisch verarbeitet, welches 48 Stdn. bei 1200C im Wasserstrahlvakuum getrocknet wird. Die rel.
Viskosität (0,5 g Prod, in 100 ml CH2Cl, 250C) beträgt
1,305.
Man verfährt nach der in Beispiel 1 gegebenen Vorschrift, setzt aber 1870 g (8,2 Mol) Bisphenol A, 293 g letrachlorbisphenol
A (0,8 Mol), 186 g 4,4·-Dihydroxy&iphenyl (1,0 Mol)
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40 g p-tert. Buty!phenol (2,64 Mol-jS) ein.
Sie erhaltene Methylenchloridlösung kann wie folgt aufgearbeitet werden:
a) über einen Eindampfextruder oder durch Abdestillieren dee
Lösungsmittels .im Vakuum-Trockenschrank,
b) durch Fällen des Polymerisats mit z.B. Aceton, Alkohol oder aliphatischen bzw«, cycloaliphatischen Kohlenwasser-
c) durch Zugabe von Chlorbenssol und Abdestillieren des
Methylenchloride, Beim Erkalten der Ghlorbenzollösung
geliert dieselbe, und kann in einer Granuliermaschine
zu einem Pulverkorn-Gemisch weiter aufgearbeitet werden· Die erhaltenen Produkte werden 48 Stdn. bei 12O0O im
Wasserstrahlvakuum getrocknet«
Die rel. Viskosität des nach c) erhaltenen Produktes beträgt
1,310.
Man verfährt nach der in Beispiel 1 gegebenen Vorschrift, setzt aber 1870 g (8,2 Mol) Bisphenol A, 293 g Tetraohlorbisphenol
A (o,8 MoI)8 202 g 4,4'-Dihydroxydiphenylather
(1 Mol) und 40 g p-terte~Bntjlphenol (2,64 MoI-Ji) ein.
Die erhalten© Methylenehlori&lösusg kann wie in Beispiel 2
beschrieben aufgearbeitet werdens Die rel. Viskosität des
nach b) erhaltenen Produktes beträgt 1,306.
In ©inen !©aktloasgefäB w©rd@a 2804 g Bisphenol A (12,3 Mol
82 MoI-Ji) und 439 g leteae&lorbisphenol A (1*2 Mol « 8 MoI-Ji
in 17,5 1 dest. Wasser und 2,81 kg 45 #iger Katronlauge
(3,1 Mol) gelöst und mit 23 1 Methylenchlorid versetzt. Unter intensivem Rühren läßt man eine Lösung von 304,5 g Terephthalyldiphlorid
(1,5 Mol = 10 Mol-#) und 82,2 g Chlorameisensäurephenylester
(0,525 Mol = 3,5 MoI-Ji) in 2 1 OH2Cl zulaufen,
gibt 20 ml Triäthylamin hinzu und leitet nach 60-minütigem
Rühren 1,93 kg Phosgen (1,9 Mol) innerhalb von 60 min ein. Nachdem man anschließend weitere 60 min nachgerührt hat, wird
die organische Phase, die das estergruppenhaltige Polyoarbonat enthält, mit 2 $>
Natronlauge, 2 #iger Phosphorsäure und mit destilliertem Wasser elektrolytfrei gewaschen. Die erhaltene
Methylenchloridlösung kann, wie in Beispiel 2 beschrieben, aufgearbeitet werden. Das Pulverkorn-Gemisch hat eine Viskosität
von 1,295.
Man verfährt nach der in Beispiel 1 gegebenen Vorschrift, setzt aber 2195 g Bisphenol A (96,3 Mol), 201 g Tetrabrombisphenol
A (3,7 Mol) und 43,5 g p-tert.-Butylphenol
(2,9 Mol-*) ein.
Die relative Viskosität des erhaltenen Pulverkorngemisches beträgt 1,298.
Man verfährt nach der in Beispiel 1 gegebenen Vorschrift, setzt aber 1968 g Bis-2-(4,4f-Dihydroxyphenyl)-propan (8,63
Mol), 201 g Tetrabrombisphenol A (0,37 Mol) xjA 186 g
Dihydroxydiphenyl (1 Mol) und 41 g p-tert.-Butylphenol (2,74 MoI-Jt) ein.
Die erhaltene Methylenchloridlösung kann wie in Beispiel 2 beschrieben aufgearbeitet werden. Die rel. Viskosität des
nach o) erhaltenen Pulverkorngemisohee beträgt 1,302.
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Sie Tabelle gibt die Eigenschaften der gemäß den Beispielen gewonnenen Produkte wieder.
| σ» | ψβΐ | kp/ | PO n.Bsp.s | 1 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| 4?rel 3Ρ^^ζ11ηδ | cm | 1,305 | 1,310 | 1,306 | 1,295 | 1,298 | 1,302 | ||
| 1,300 | 1,310 | 1,304 | 1,290 | 1,295 | 1,296 | ||||
| Reißdehxmng | |||||||||
| Arbeitsaufnahme | 120 $ | 78 $> | loo i> | 97 % | 120 $> | 85 1» | |||
| O | 8clO4 | βαο4 | 7.5.1Ο4 | 7,9.1O4 | 7,2.1O4 | 6,8.1O4 | |||
| m, | Hormkerbs chlag- zähigkeit |
||||||||
|
1
H |
23S2 | 24,6 | 22,7 | 16,6 | 40,2 | 36,5 | |||
| sa |
O
i |
||||||||
Brandverhalten und B 4m/20 sec B 4m/45 s B 4m/35 s. B 4m/35 s. B 4m/25 s. B 4m/35 see
IBM
Brandverhalten nach II I I I II I
Ul Subj. 94
Claims (5)
1. Flammfeste hochmolekulare Polycarbonate mit verbesserter Flammwidrigkeit und verringerter Abtropfneigung beim Beflammen
auf Basis von halogenfreien Dihydroxydiary!verbindungen
und kernhalogenierten Bis-4-hydroxyarylalkanen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als zusätzliche difunktionelle
Verbindungen Dihydroxydiphenyle, Dihydroxydiphenylather
und/oder aromatische Dicarbonsäuren insbesondere Benzο!dicarbonsäuren
einkondensiert enthalten.
2. Polycarbonate gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die zusätzlichen difunktionellen Verbindungen in Mengen
von 1-20 Mol-56, vorzugsweise von 5-15 Mol-?fi enthalten.
3. Polycarbonate gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dihydraydiphenyl 4,4'-Dihydroxydiphenyl einkondensiert
enthalten.
4. Polycarbonate gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dicarbonsäure Terephthalsäure einkondensiert
enthalten.
5. Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polycarbonaten aus halogenfreien Bihydroxydiarylverbindungen, kernhalogeniert
en Bis-4-hydroxyarylalkanen und weiteren difunktionellen Verbindungen nach an sich bekannten Verfahren,
dadurch gekennzeichnet, daß als weitere difunktionelle Verbindungen Dihydroxydiphenyle, Dihydroxydiphenylather
und/oder aromatische Dicarbonsäuren, vorzugsweise Benzoldicarbonsäuren
einkondensiert werden.
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|---|---|---|---|
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2556739A1 (de) * | 1975-12-17 | 1977-06-30 | Bayer Ag | Neue halogenhaltige polycarbonate, ihre herstellung sowie ihre verwendung |
| EP0012203B1 (de) * | 1978-11-30 | 1983-05-11 | Allied Corporation | Polycarbonate mit verbesserter Alterungsbeständigkeit |
| US4497947A (en) * | 1982-06-03 | 1985-02-05 | Mobay Chemical Corporation | Polycarbonate compositions having improved heat deflection temperature |
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1971
- 1971-04-23 DE DE19712119779 patent/DE2119779A1/de active Pending
-
1972
- 1972-04-21 NL NL7205444A patent/NL7205444A/xx unknown
- 1972-04-21 FR FR7214281A patent/FR2134416A1/fr active Pending
- 1972-04-21 BE BE782469A patent/BE782469A/xx unknown
- 1972-04-21 IT IT8957572A patent/IT960328B/it active
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| US4497947A (en) * | 1982-06-03 | 1985-02-05 | Mobay Chemical Corporation | Polycarbonate compositions having improved heat deflection temperature |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7205444A (de) | 1972-10-25 |
| IT960328B (it) | 1973-11-20 |
| BE782469A (fr) | 1972-10-23 |
| FR2134416A1 (en) | 1972-12-08 |
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