DE2119729B2 - Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Styrol, Äthylbenzol, Phenol, Kresolen und Benzol - Google Patents

Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Styrol, Äthylbenzol, Phenol, Kresolen und Benzol

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DE2119729B2 DE2119729A DE2119729A DE2119729B2 DE 2119729 B2 DE2119729 B2 DE 2119729B2 DE 2119729 A DE2119729 A DE 2119729A DE 2119729 A DE2119729 A DE 2119729A DE 2119729 B2 DE2119729 B2 DE 2119729B2
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Description

ist es möglich, das Verhältnis zwischen Phenol und Kresolen in den Reaktionsprodukten zu ändern Die Endprodukte werden aus dem Reaktionsgemisch durch Rektifikation ausgeschieden. Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten erreicht 95%, berechnet auf das umgesetzte Toluol.
Die vorliegende Erfindung gewährleistet den etwa 30 bis 4O°/oigen Konversionsgrad von Toluol und ermöglicht es, 14 bis 25 % Styrol, 5 bis 15% Äthylbenzol, 10 bis 20% Phenol, 6 bis 10% Kresole, 30 bis 60% Benzol, bezogen auf das umgesetzte Toluol, in einer Stufe gleichzeitig zu erhalten.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren bilden sich Äthylbenzol, Styrol, Benzol, Phenol und Kresole auf Grund einer Hochtemperaturreaktion von Toluol mit niederen Paraffinkohlenwasserstoffen in Gegenwart eines Initiators, und zwar nicht niedermolekularem Alkan, sondern tatsächlich Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas. Die Begründung hierfür ist folgende: Die Umsetzung von Toluol mit niederem Paraffinkohlenwasserstoff wie Methan, Äthan und Propan besitzt einen prinzipiellen neuen Charakter. Methan, Äthan, Propan oder deren Gemische bilden in Gegenwart von Sauerstoff Methyl- oder Methylenradikale. Die unter der Einwirkung von Sauerstoff gebildeten Radikale reagieren mit dem Toluol oder dessen Radikalen unter Bildung von Produkten, die ein Kohlenstoffatom mehr als das Ausgangstoluol enthalten, beispielsweise Äthylbenzc! oder Styrol. Somit wird eine Synthese durchgeführt, in der niedere Pai affinkohlenwasserstoffe Reaktionsteilnehmer darstellen und der Sauerstoff als Initiator einer Radialkettenreaktion.
Die thermodynamische Berechn ng und die experimentellen Ergebnisse bestätigen, daß Sauerstoff einen Initiator darstellt und prinzipiell den Charakter der vorgeschlagenen Reaktion ändert. In Abwesenheit von Sauerstoff ist die Reaktion thermodynamisch bei 1100 bis 12000C nicht möglich. Untersuchungen haben gezeigt, daß in Abwesenheit von Sauerstoff bei 700 bis 775° C die Umsetzung von Toluol mit Alkanen in einem Umwandlungsgrad von Toluol von 2% verläuft. Bei der Einführung von Sauerstoff steigt die Reaktionsgeschwindigkeit schlagartig; unter identischen Bedingungen beträgt .-,5 der Umwandlungsgrad dann 30 bis 40%. Daraus folgt, daß Sauerstoff eindeutig die Synthese initiiert und nicht nur ein Oxydationsmittel oder ein dehydrierendes Mittel darstellt, da sonst der Umwandlungsgrad an Toluol im Endprodukt 2 bis 3% nicht übersteigen würde.
Aus dem Obengesagten geht auch hervor, daß die Paraffinkohlenwasserstoffe oder ihre Gemische Reaktionsteilnehmer des Verfahrens sind und, wie schon oben erwähnt, Sauerstoff der Initiator.
In der Praxis wird das Verfahren auf folgende Weise verwirklicht;
Toluoldämpfe vermischt man mit einem auf eine Temperatur die der Reaktion nahe liegt, erwärmten niedrigen Paraffinkohlenwasserstoff, Sauerstoff oder sauerstoffhaltigen Gas, z.B. Luft. Das entstandene Dampf-Gas-Gemisch in den genannten Molekularverhältnissen wird durch den Reaktionsapparat mit einer Volumengeschwindigkeit von 2000 bis 10 000 St"<■ durchgelassen. Im Reaktionsapparat wird eine Temperatur von 600 bis 900° C aufrechterhalten. Wenn die Reaktion in einer inerten Atmosphäre, z. B. Wasserdampf- oder Stickstoffatmosphäre, durchgeführt wird, wird das erwähnte, vorher erwärmte Agens in den Reaktionsapparat gleichzeitig mit dem Awsgangsgemisch eingeführt.
Als Illustration werden Beispiele der Durchführung des vorgeschlagenen Verfahrens angeführt.
Bl e i s ρ i e 1 I
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Methan, Sauerstoff und Wasser mit dem Molekularverhältnis 1:8:1, 44:1,5 wird durch ein Quarzrohr nut dem Innendurchmesser von 22 mm und der Länge 100 mm mit der Volumengeschwindigkeit von 3280 St"1 bei der Temperatur 750° C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol beträgt 36,0%.
Dabei werden folgende Produkte, bezogen auf das umgesetzte Toluol, erhalten: 23,2% Styrol, 12,1% Äthylbenzol, 12,6 % Phenol, 7,35 % Kresole, 35,0 % Benzol. Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten beträgt 90,25%, bezogen -;uf d:.r umgesetzte Toluol.
Beispiel 2
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Methan, Sauerstoff und Wasser mit dem Molekularverhältnis 1 : 9 :1,09 :1,5 wird durch das Quarzrohr des Beispiels 1 mit der Volumengeschwindigkeit von 3480 St"1 bei der Temperatur 750° C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol macht 34,80O aus.
Die Ausbeute an Produkten, bezogen au! das um-. gesetzte Toluol, beträgt: Styrol 18,3%, Äthylbenzol 14,5%, Phenol 11,7%, Kresole 7,35%, Benzol 32,0 Vo.
Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten macht 83,85 ° Ό aus.
Beispiel 3
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Methan, Sauerstoff und Wasser mit dem Molekularverhältnis 1:6:1,1:1,5 wird durch das Quarzrohr des Beispiels 1 mit der Volumengeschwmdigkeit 2600 St"1 bei der Temperatur 740° C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol beträgt 35,5 %.
Die Ausbeute an Produkten, bezogen auf das umgesetzte Toluol, beträgt: Styrol 17,2%, Äthylbenzol 13,0%, Phenol 14,8%, Kresolen 6,1%, Benzol 41,5%.
Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten macht 89,6 % aus.
Beispiel 4
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Methan, Sauerstoff und Wasser im Molekularverhältnis 1: 2 :1,1: 0,7 wird durch das Quarzrohr des Beispiels 1 mit der Volumengeschwindigkeit 2580 St-1 bei der Temperatur 700° C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol beträgt 39,0 %.
Die Ausbeute an Produkten, bezogen auf das umgesetzte Toluol, beträgt: Styrol 12,3 0Io, Äthylbenzol -1,37%, Phenol 19,2%, Kresolen 9,05%, Benzol 55,0 V11.
Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten macht 99,92 % aus.
Beispiel 5
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Äthan und Sauerstoff im Molekularverhältnis 1:4 :1,1 wird durch das Quarzrohr des Beispiels 1 mit der VoIu-
mengeschwindigkeit 2060St-' bei der Temperatur 750° C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol beträgt 37,0 "Ί>.
Die Ausbeute an Produkten, bezogen auf das umgesetzte Toluol, beträgt: Styrol 16,6%, Äthylbenzol 2,9 "/n, Phenol 11,3 0Zo, Kresolen 5,7 0Zn, Benzol 58,0 "Zu.
Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten macht 94,5 0O aus.
Beispiel 6
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Propan, Sauerstoff und Wasser im Molekularvsrhältnis 1: 8 :1,1:1,5 wird durch das Quarzrohr dos Beispiels 1 mit der Volumengeschwindigkeit 31S0 St"1 bei der Temperatur 728° C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol beträgt 24 0Zo.
Die Ausbeute an Produkten, bezogen auf das umgesetzte Toluol, beträgt: Styrol 21.50Zo, Äthylbenzol 13,60Zo, Phenol 5,60Zo, Kresolen 7,00Zo, Benzol 43,0 "ο.
Die summarische Ausbeute an Reaktiirtisprodukten macht 90,7 0Zo aus.
Beispiel 7
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Äthan, Sauerstoff und Wasser im Molekularverhältnis 1.97 : 1 : 2,2 : 2,57 wird durch das Quarzrohr mit der Volumengeschwindigkeit 2114St""1 bei der Temperatur 7"5S0 C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol beträgt 32,35 Vo.
Die Ausbeute an den Produkten, bezogen auf das umgesetzte Toluol, beträgt: Styrol 10,820Zo, Äthylbenzol 4,48 %, Phenol 14,060Zo, Kresolen 8,190Zo, Benzol 57,90Zo.
Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten macht 95,490Zo aus.
Beispiel 8
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Methan und Luft im Molekularverhältnis 1: 3,92: 6,85 wird durch den Reaktionsapparat mit der Volumengeschwindigkeit 3164 St~i bei der Temperatur 725° C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol beträgt 30,7 0Zo.
Die Ausbeute an Produkten, bezogen auf das umgesetzte Toluol, beträgt: Styrol 14,4 "Zo, Äthylbenzol 5,50Zo, Phenol 12,050Zo, Kresolen 7,80Zo, Benzol 53,4 °/o.
Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten macht 93,19 0Zo aus.
Beispiel 9
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Methan und Sauerstoff im Molekularverhältnis 1: 3,57 :1,48 wird durch das Quarzrohr des Beispiels 1 mit der Volumengeschwindigkeit 3000St-1 bei der Temperatur 650° C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol beträgt 12,210Zo.
Die Ausbeute an Produkten, bezogen auf das umgesetzte Toluol, beträgt: Styrol 11,52, Äthylbenzol 18,93 Vo, Phenol 11,93 "Zo, Benzol 33,33 0Zo.
Die summarische Ausbeute an Reaktior.sprod.uK-ten macht 75,72 Vo aus,
Beispiel 10
Hin Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Methan, Sauerstoff und Wasser im Molekularverhältnis 1 · 15 : 0,17 : 2,28 wird durch das Quarzrohr des Beispiels 1 mit der Volumengeschwindigkeit 3607 Sr1 bei ίο der Temperatur 850° C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol beträgt 44,8%.
Die Ausbeute an Produkten, bezogen auf das umgesetzte Toluol, beträgt: Styrol 6,170Zo, Äthylbenzol 3,83 0Zo, Kresolen 3.2 0Zo, Benzol 71,6 <Vo.
X5 Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten macht 84,8 0Zn aus.
Beispiel i 1
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Methan, 2c Sauerstoff und Wasser im Molekularverhällnis 1 : 5,93 : 1 :0,82 wird durch das Quarzrohr des Beispiels 1 mit der VolumengeschwindigKeit 8400 St"1 bei der Temperatur 750° C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol beträgt 29,1 Vo. a5 Die Ausbeute an Produkten, bezogen auf das umgesetzte Toluol, beträgt: Styrol 16,48 0Zo, Äthyibenzol 14,1Vo, Phenol 10,22 0Zo, Kresolen 5,71O, Benzol 46,07 0Zo.
Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten macht 92,5 0Zo aus.
Beispiel 12
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Methan, Sauerstoff und Stickstoff im Molekulaivcrhältnis 1:4:1,1:5,3 wird durch das Quarzrohr des Beispiels 1 mit der Volumengeschwindigkeit 3170 St"1 bei der Temperatur 725° C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol beträgt 31,00Zo.
Die Ausbeute an Produkten, bezogen aut das um· gesetzte Toluol, beträgt: Styrol 14,4 "Zo, Äthylbenzol 5,54Vo, Phenol 12,05Vo, 'Kresolen 7,80Zo, Benzol 53 0Zo.
Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten macht 93,2 Vo aus.
Beispiel 13
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Methan, Äthan, Sauerstoff und Wasser im Molekularverhältnis 1: 2,8 :1,2 :1,08 :1,02 wird durch das Quarzrohr des go Beispiels 1 mit der Volumengeschwindigkeit 1930 St-1 bei der Temperatur 725° C durchgelassen.
Her Umwandlungsgrad von Toluol beträgt 32,6 0Zo.
Die Ausbeute an Produkten, bezogen auf das umgesetzte Toluol, beträgt: Styrol 17,48 cZo, Äthylbenzol 5,52Vo, Phenol 9,51 Vo, Kresolen 6,13%, Benzol 56,12Vo.
Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten macht 94,7o Vo aus.
Beispiel 14
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Methan, Äthan, Sauerstoff -ind Wasser im Molekularverhältnis 1 : 2,06 : 2,06 :1,08 :1,48 wird durch das Quarzrohr des Beispiels 1 mit der Volumengeschwindigkeit 2059,5St-' bei der Temperatur 725° C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol bctnial 33.3 Vo.
ari, η is ieibei
Die Ausbeute an Produkten, bezogen auf das umgesetzte Toluol, beträgt: Styrol 18,62",O, Äthyl.benzol 6,0 %), Phenol 9,31 Vo, Kresolen 6,0 Vo, Benzol 54,95 Vo.
Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten beträgt 88,88 Vo.
Beispiel
Ein Gas-Dampf-Gemisch aus Toluol, Methan, Athan-, Sauerstoff und Wasser im Molekularverhältnis 1:3,72:0,38:1,39 wird durch das Quarzrohr des Beispiels 1 der Volurriien'jeschwindigkeit 2054St"1 bei der Temperatur 725° C durchgelassen.
Der Umwandlungsgrad von Toluol beträgt 35,6 Vo.
Die Ausbeute an Produkten, bezogen auf das umgesetzte Toluol, betrügt: Styrol 19,09 V», Äthylbenzol 8,14 Vo, Phenol 8,7 Vo, Kresolen 5,02Vo, Benzol 51,3 V».
Die summarische Ausbeute an Reaktionsprodukten macht 92,34 0Z0 aus.
II, IS 409524/4

Claims (4)

und Äthylbenzol durch Umsetzung von Toluol mit Patentansprüche; einem Alkan, das I1 3 uder 4 Kohlenstoffatome enthält, bei einer Temperatur von 1000 bis 1200° C be-
1. Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von kannt (US-PS 3 396 206). Dabei trägt der Umwand-Styrol, Ätbylbenzol, Phenol, Kresolen und Ben- 5 lungsgrad von Toluol 10 bis 25 °/o, die Ausbeute an zol, dadurch gekennzeichnet, daß man Styrol und Äthylbenzol 60 bis 73°/o, berechnet auf Toluol mit niederen Paraffinkohlenwasserstoffen das umgesetzte Toluol. Ein Nachteil des erwähnten in Gegenwart von Sauerstoff oder sauerstoffhalti- Verfahrens ist der niedrige Umwandlungsgrad von gern Gas oder Luft als Initiatoren, die einen Toluol und die Notwendigkeit, den Prozeß bei einer Sauerstoffgehalt im Ausgangsgemisch von 1 bis io hohen Temperatur durchzuführen.
30 Volumprozent gewährleisten, bei einer Tem- Der Bedarf an Benzol für die Herstellung von Sty-
peratur von 600 bis 900° C und einer Volumen- rol, Phenol und für andere benzolverbrauchende In-
geschwindigkeit von 2000 bis 10 000 St"1 umsetzt. dustriezweige übersteigt heutzutage wesentlich die
2. Verfahren nach Anspruch I1 dadurch ge- Kapazität der erdölchemischen Industrie. Um den kennzeichnet, daß man es bei einem Molekularver- 15 Mangel an Benzol zu decken, wird Toluol, dessen hältnis von Toluol zu niederen Paraffinkohlen- Vorräte nicht vollkommen verbraucht werden, in die Wasserstoffen von 2:1 bis 1:20 durchführt. industrielle Verarbeitung einbezogen.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch Der Bedarf der Industrie an Styrol, Äthylbenzol, gekennzeichnet, daß man es in einer Stickstoff- Phenol, Kresolen und Benzol wächst ständig an. Es oder Wasserdampfatmosphäre durchführt. 20 fehlt gegenwärtig ein Verfahren, bei dem die genann-
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch ten Produkte gleichzeitig erhalten werden können,
gekennzeichnet, daß man als niedere Paraffin- Aus diesem Grunde wurde die Aufgabe gestellt, kohlenwasserstoffe Methan, Athan, Propan oder ein Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Styderen Gemische verwendet. rol, Äthylbenzol, Phenol, Kresolen und Benzol in
25 einer Stufe auf Toluolbasis zu entwickeln.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur
gleichzeitigen Herstellung von Styrol, Äthylbenzol,
Phenol, Kresolen und Benzol, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Toluol mit niederen Paraffin-
30 kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Sauerstoff
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur gleichzei- oder sauerstoffhaltigem Gas oder Luft als Initiato-
tigen Herstellung von Styrol, Äthylbenzol, Phenol, ren, die einen Sauerstoffgehalt im Ausgangsgemisch
Kresolen vnd Benzol, die eine breite Verwendung in von 1 bis 30 Volumprozent gewährleisten, bei einer
der organischen Synthese finden. Temperatur von 600 bis 900° C und einer Volumen-
Styrol wird in immer größeren Mengen zur Her- 35 geschwindigkeit von 2000 bis 10 000 St"1 umsetzt,
stellung von schlagfestem Polystyrol, Schaumkunst- Die Reaktion ist vorzugsweise bei einer Temperastoffen und synthetischem Kautschuk verwendet. tür von 670 bis 800° C durchzuführen.
Äthylbenzol dient als Ausgangsstoff bei der Her- Nach einer bevorzugten Ausführungsform führt
stellung von Styrol. Es wird als hochklopffester Zusatz man das Verfahren bei einem Molekularverhältnis
für Motorkraftstoff verwendet. 40 von Toluol zu niederen Paraffinkohlenwasserstoffen
Phenol kommt zur Herstellung von synthetischen von 2.1 bis 1 : 20 durch.
Farbstoffen, Harzen, Sprengstoffen sowie in der Als Paraffinkohlenwasserstoffe werden zweckmä-
pharmazeutischen; Industrie in Frage. ßig Methan, Äthan, Propan oder deren Gemische
Isomere Kresole finden eine breite Anwendung bei eingesetzt.
dei Herstellung von synthetischen Harzen, Farbstof- 45 Den Prozeß führt man vorzugsweise bei einer Vo-
fen und Desinfektionsmitteln. lurrengeschwindigkeit von 3500 bis 8000St"1 durch.
Benzol ist ein wertvolles Lösungsmittel. Es wird in Molekularverhältnis zwischen Toluol und Paraf-
der Produktion von synthetischem Kautschuk, finkohlenwasserstoff in dem Ausgangsgemisch kann
Kunststoffen und hochklopffesten Zusätzen für Mo- sich vorzugsweise in einem Bereich von 1:5 bis
torkraftstoffe verwendet. Benzol wird auch als Aus- 50 1 :10 är.dern.
gangsstoff in den Anilinfarben- und pharmazeuti- Man kann das Verfahren in einer inerten Atmo-
schen Industrien eingesetzt. sphäre, z. B. Kohlendioxyd, vorzugsweise Stickstoff-,
Großtechnisch gewinnt man Styrol durch mchrstu- Wasserdampfatmosphäre durchführen. Die Anwesen-
fige Benzolumwandlungen. Benzol wird in Gegen- heit einer inerten Atmosphäre ermöglicht es unter
wart von Alumini.umchlorid oder Borfluorid mit Ät- 55 milderen Bedingungen zu arbeiten und vermindert
hylen alkyliert. Das gebildete Äthylbenzol wird die Verharzung.
durch katalytisch« Dehydrierung bsi einer Tempera- Die Ausbeuten an Endprodukten hängen von den
tür von 450 bis 600° C in Styrol übergeführt. Nach technologischen Parametern des Verfahrens und von
einem anderen Verfahren oxydiert man Äthylbenzol dem zur Anwendung kommenden niedrigen Paraffin-
zu Azetophenon, das zu Methylphenylkarbinol redu- 60 kohlenwasserstoff ab. So verwendet man z. B. zur
ziert wird und durch Dehydration des letzteren er- Vergrößerung der Ausbeute an Benzol Äthan als
hält man Styrol .f. Prescoff; Chem. Eng. 1969, niedrigen Paraffinkohlenwasserstoff. Beim Verhältnis
76, Nr. 12, 48). zwischen Toluol und Methan, das dem äquimoleku-
Die Mehrstufigkeit des erwähnten Verfahrens ei- laren nahe liegt, steigt die Ausbeute an Benzol und
fordert komplizierte technologische Ausrüstungen. 65 Phenol. Bei der Umsetzung von Toluol mit einem
Als Ausgangsstoff wird ein Mangel produkt, der Öle- Überschuß von Methan wird eine Steigerung der
finkohlenwasserstoff, eingesetzt. Ausbeute an Styrol und Äthylbenzol erreicht. In Ein-
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von Styrol zelfiällen, z.B. bei extremen Temperaturparametern
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