DE2117427B2 - Verfahren zur Herstellung von Lösungen quartärer Ammoniumbasen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Lösungen quartärer Ammoniumbasen

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Description

R2
NH
(D
in der R1 einen aliphatischen Rest mit 4—24 C-Atomen und R2 Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest mit 1—24 C-Atomen bedeuten, bei Temperaturen von 40—1000C unter Druck mit Äthylenoxid im Molverhältnis von mindestens 1 : (1 + n), wobei π die Zahl der aktiven Wasserstoffatome im Aminmolekül bedeutet, in Gegenwart von wenigstens 5 Mo! Wasser pro Mo! Amin in Abwesenheit von Alkoxylierungskatalysatoren umsetzt, nach Patentanmeldung P 20 52 321.1-42, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung sekundärer Amine der Formel I zusätzlich in Gegenwart wasserlöslicher Lösungsmittel durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von niederen aliphatischen Alkoholen durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Isopropanol durchführt.
Die Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Lösungen quartärcr Ammoniumbasen durch Umsetzen von primären oder sekundären Aminen mit Älhylenoxid nach Patentanmeldung P 20 52 321.1-42. Jenes Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel
R'
R1
NH
(I)
in der R1 einen aliphatischen Rest mit 4 — 24 C-Atomen und R! Wasserstoff oder einen aliphatischen Rest mit 1—24 C-Atomen bedeuten, bei Temperaturen von 40— 1000C unter Druck mit Äthylenoxid im Molverhält nis von mindestens 1 :(!+/)). wobei η die Zahl der aktiven Wasserstoffatome im Aminmolekül bedeutet, in Gegenwart von wenigstens 5 Mol Wasser pro Mol Amin und in Abwesenheit von Alkoxylierungskatalysatoren zur Umsetzung bringt. Hierbei läßt sich die Basizität der Lösungen, d. h. ihr Gehalt an quartären N-Basen über die angebotene Menge Alkylenoxid und in geringerem Maße auch über den Wassergehalt des Reaktionsgemisches in dem Sinne steuern, daß mit steigenden Alkylenoxid- und Wassermengen eine Steigerung der Basizität der Lösungen erfolgt. Demgemäß können die für die Durchführung des Verfahrens einzusetzenden Alkylenoxid- und Wassermengen in weiten Grenzen schwanken. Produkte mit besonders
günstigen anwendungstechnischen Eigenschaften werden erhalten, wenn pro Mol Amin mit π aktiven Η-Atomen (n+1) bis 30, insbesondere (n+2) bis 25 Mol Alkylenoxid und 20 bis 90 Mol Wasser eingesetzt werden.
Es wurde in weiterer Ausbildung des vorstehend genannten Verfahrens gefunden, daß es von Vorteil ist, wenn man die Umsetzung sekundärer Amine der Formel I zusätzlich in Gegenwart von wasserlöslichen Lösungsmitteln durchführt. Als wasserlösliche Lösungsmittel kommen vorzugsweise niedere aliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Propanol und insbesondere Isopropanol in Frage. Selbstverständlich können auch Gemische dieser Lösungsmittel zur Anwendung kommen.
Der Befund, daß sich der Gehalt der Lösungen an quartären N-Basen über die angebotene Menge Äthylenoxid und in geringem Maße auch über den Wassergehalt des Reaktionsgemisches in dem Sinne steuern läßt, daß mit steigenden Äthylenoxid- und Wassermengen eine Steigerung der Basizität der Lösungen erfolgt, war um so überraschender, als nach N. Schönfeldt, Surface Active Ethylene Oxide Adducts (Pergamon Press 1969), S. 41, 42, 61 oben, 62, Absatz 2, 68, Abs. 3 sowie 43 zu erwarte.) war, daß primär entstandene quartäre Basen — analog üblichen basischen Alkoxylierungskatalysatoren — die Reaktion im Sinne einer ausschließlichen Addition von Äthylenoxid an Hydroxylgruppen beeinflussen würde, d. h. daß der Gehalt der Lösungen an quartären N-Basen weitestgehend unabhängig von der angebotenen Äthylenoxidmenge sein müßte. Da eine derartige Reaktionsweise für den Fall der Umsetzung von Äthylenoxid mit Ammoniak bekannt war. mußte ein erhebliches Vorurteil gegenüber der Herstellung von Lösungen quartärer N-Basen auf diesem Wege bestehen.
Die Lösungsmittel sollen im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens in solchen Mengen im Reaktionsgemisch vorhanden sein, daß zu Beginn der Umsetzung mit Äthylenoxid möglichst eine homogene Phase vorliegt.
Im erfindungsgemäßen Verfahren können als Ausgangsstoffe sekundäre aliphatische Amine, die mindestens einen aliphatischen Rest mit 4 — 24 C-Atomen enthalten, während der andere Rest kurzkettig sein kann, eingesetzt werden. Als Beispiel für derartige Ausgangsstoffe sind zu nennen: Mcthylbutyl-, Methylhexyl-, Methyldodccyl-, Methyloctadecyl-, Äthyldodecyl-, Dihexyl-, Didodecyl- und Dodecyloctadecylamin sowie Sekundäramine aus entsprechenden Homologengemischen, z. B. Methylkokosamin oder Methyltalgamin. Weiterhin können Alkylhydroxyalkylsekundäramine wie z. B. Äthanoldodecylamin als Ausgangsstoff eingesetzt werden.
Die Umsetzung wird grundsätzlich unter Druck durchgeführt, wobei Drucke von wenigstens 2 bar angewendet werden sollen. Bei Einsatz entsprechender Apparaturen, wie z. B. Rohrreaktoren, kann das erfindungsgemäßc Verfahren in kontinuierlicher Arbeitsweise durchgeführt werden.
Zur Durchführung der Umsetzung kann man in der Weise verfahren, daß man zunächst eine Suspension oder Lösung des Sekundäramins mit der gewünschten Wassermenge herstellt, die zur Homogenisierung erforderliche Menge Lösungsmittel zugibt und nach Verdrängung der Luft und Erwärmen auf die gewünschte Reaktionstemperatur das Äthylenoxid unter Druck zuführt.
Die Verfahrensprodukte sind klare viskose Lösungen. Die in ihnen enthaltenen quartären N-Basen können sowohl einfache, durch Addition von jeweils 1 Mol Äthylenoxid und Wasser an Dialkyl-monoalkanolamine erhältliche Quaternierungsprodukte als auch deren durch Addition von weiterem Äthylenoxid an die Hydroxyalkylreste entstandene Polyäthylenglykoläther ..in. In diesen höher alkoxylierten quartären N-Basen können in einem Molekül auch Polyäthylenglykolätherketten verschiedener Länge vorliegen.
Neben den Quaternierungsprodukten liegen in den Lösungen in Mengen, die von eingesetzter Äthylenoxid- und Wassermenge abhängen, die durch Addition von Äthylenoxid an die eingesetzten Amine entstandene Tertiäramine vor.
Die Verfahrensprodukte sind aufgrund ihrer guten antimikrobiellen Eigenschaften als Desinfektionslösungen verwendbar.
Die mit der Erfindung erzielbaren Vorteile bestehen insbesondere darin, daß Lösungen freier quartärer N-Basen in einstiger Arbeitsweise zugänglich geworden sind, Hieulurch entfallen einmal zusätzliche Arbeitsschritte sowohl bei der Vorbereitung der Ausgangsstoffe — z. B. Überführung in Hydrochloride — als auch eine Aufbereitung der Lösungen zum Zwecke der Freisetzung der quartären N-Basen bzw. Abtrennung der aus dem Herstellungsprozeß stammenden Fremdionen. Letzteres ist von besonderem Interesse im Hinblick auf die Weiterverarbeitung der Verfahrensprodukte, z. B. als Wirkstoffe in desinfizierenden Mitteln.
Beispiele
Beispiel I
In einem mit Rührer ausgerüsteten Edelstahlautokla-
ί ven wurde eine Suspension aus 541g (1,6MoI) Didodecylamin und 459 g Wasser vorgelegt und durch Zusatz von 1431 g Isopropanol homogenisiert. Nach dreimaligem Evakuieren und Belüften mit Stickstoff und Erwärmen auf 70°C wurden im Verlauf von 30 Minuten
κι 268 g (6,1 Mol) Äthylenoxid zugegeben. Während der Äthylenoxidzugabe und einer Nachreaktionszeit von 30 Minuten wurde die Temperatur im Bereich von 70—75°C gehalten. Der Maximaldruck betrug 4 bar. Es resultierten 2,7 kg einer klaren, farblosen, stark basi-
Ii sehen Flüssigkeit Zur Bestimmung der Menge an qunrtären N-Basen wurden 10 g des Produktes mit n/2 HCl gegen Phenolphthalein titriert. Aus dem Verbrauch an HCI (4,0 ml) errechnet sich, daß die Basizität von 1 g des Produktes 12 mg KOH entspricht.
jo Hieraus folgt, d?ß 40% des Gesamt-Stickstoffes in Form quartärer Basen vorliegen.
Beispiele 2—4
Auf analoge Weise wurden die nachstehend genann-
2) len Amine mit den bzw. in Gegenwart der jeweils angegebenen Äthylenoxid-, Wasser- und Isopropanolmengen umgesetzt. Der Einfluß der Äthylenoxidmenge auf den Quaternierun-f sgrad wird insbesondere aus den Beispielen 2—3, der Einfluß der Wassermenge aus den
in Beispielen 2—4 deutlich.
Beispiel
Nr.		 Amin Menge Äthylen-
OXl(J-
.lengc		 Molver-
hällnis
Amin/ÄO		 Wasser
menge		 Mol H2O
pro Mol
Amin		 Isopropa-
nolmcnge		 ml n/2
HC! fiir
10 g		 % quart. N.
bezogen auf
Gesamt-N
(sek.) (g) (g) (g) (g) Produkt
2 Dilaurylamin 541,4 268,6 1 : 4 459 16,7 1431 4,0 40
3 Dilaurylamin 263,3 816,7 1 : 25 405 30,7 1215 3,95 71
4 Dicetylamin 587,7 222,3 1 : 4 189 8,3 1701 2 22

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Lösungen quartärer Ammoniumhydroxide mit mindestens einem mehr als 3 C-Atome enthaltenden aliphatischen Rest, bei dem man Amine der Formel
R'
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