DE2113354A1 - Verfahren zur Herstellung von fuer die Alkinolsynthese brauchbaren Ammoniakloesungen und Verfahren zur Alkinolsynthese unter Verwendung dieser Loesungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von fuer die Alkinolsynthese brauchbaren Ammoniakloesungen und Verfahren zur Alkinolsynthese unter Verwendung dieser LoesungenInfo
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Description
Snam Progetti S.p.A., Mailand, Italien
Verfahren aur Herstellung von für die Alkinolsynthese brauchbaren
Ammoniaklösungen und Verfahren zur Alkinolsynthese
unter Verwendung dieser Lösungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ammoniaklösungen des Azetylens, die für die Alkinolsynthese
brauchbar sind, und hat ein Verfahren aur Alkinolsynthese unter Benutzung dieser Lösungen zum Gegenstand.
Verfahren zur katalytischen Herstellung der Alkinole, ausgehend von einem Keton und Azetylen in Anwesenheit von
Alkalikatalysatoren und in einem Lösungsmittel, z. B. in flüssigem Ammoniak, sind bekannt.
Bei diesen Verfahren muß im wesentlichen reines Azetylen zugeführt
werden; di<r»s bedeutet, abgesehen vom Nachteil der
hohen Kosten - reines Azetylen ist bei hohem Druck nicht verfügbar
· beeoudere Kunstgriffe, um dieses auf den Reakt.ionedruck
UU. brnii^en: bfeaouMiche Kosten, zn acirior Kompression
sind ebenfalls erforderlich.
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f..
Erfindungsgemäß soll min ein Verfahren zur Herstellung der
Alkinole vorgeschlagen werden., wobei von einem Gemisch des
Azetylens und anderer billiger, leicht zu handhabender Gase ausgegangen wird«
Auch soll ein Verfahren -zum Herstellen vcm Azetylen enthaltenden Gemischen vorgeschlagen werden, das für die Herstellung
der Alkinole benutzt werden kann.
Schließlich betrifft die Erfindung auch die quantitative Gewinnung
des Azetylens aus gasförmigen, es enthaltenden Gemischen,
wodurch ein gasförmiger^ im wesentlichen azetylenfreier Abstrora sowie eine Ammoniaklösung des Azetylens, die
für die Alkinolsynthese brauchbar ist, erhalten werden«
Diese und andere ftiele der Erfindung werden dadurch erreicht,
daß man ein gasförmiges, Azetylen enthaltendes Gemisch mit flüssigem Ammoniak behandelt und der Alkinolsynthesereaktion
die Ammoniaklösung des Azetylens, die gegebenenfalls noch andere Gase enthält, zusammen mit einem Keton und dem Katalysator
zuführt; das erhaltene Alkinol abtrennt und das Ammoniak, bei dem es sich um das ßeaktionalösungsmittel handelt,
der Absorptionsstufe im Kreislauf wieder zuführt.
Das Verfahren nach der Erfindung läßt sich anwenden, um Ammoniaklösungen des Azetylens zu erhalten, indem man von
gasförmigen Gemischen ausgeht, die andere Kohlenwasserstoffe,
wie Methan, Äthylen, Äthan, Propan, Propylen und dergleichen, oder andere Gase, wie Wasserstoff, Stickstoff und dergleichen,
enthaltenο
Bekanntlich ist Azetylen als Hauptprodukt, Goprodukt oder
Nebenprodukt in vielen gasförmigen Fraktionen erdb'lartigen,
petrochemischen oder chemischen Ursprungs in sehr variabler
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Menge vorhanden.
Diese gasförmigen Fraktionen können durch Kracken, Pampfkracken,
Lichtbogenverfahren, Teilverbrennungsverfahren oder andere bekannte Verfahren hergestellt werden.
Eine bevorzugte, aber nicht als begrenzend anzusehende Verwendung der Erfindung ist die der Absorption des Azetylens
aus Hohäthylenströiaen, die durch Kohlenwasserstoff-Dampfkracken
hergestellt wurden.
.'is ist in der Tat bekannt, daß eines der industriell wichtigsten
Verfahren für die Äthylenherstellung das Dampfkracken
von Kohlenwasserstoffbeschickungen ist. Das durch Dampfkracken
erzeugte Rohäthylen enthält immer Azetylen als Nebenprodukt; die Azetylenmengen sind direkt proportional der
Strenge baw. Schärfe der Arbeitsbedingungen.
Im allgemeinen liegt der Azetylenanteil im durch Dampfkracken erhaltenen Äthylenstrom im Bereich von 1 - 10 %,
Diese Azetylenin engen sind nach den üblichen Verfahren, insbesondere
bei niedrigen Konzentrationen, in wirtschaftlicher Weise zur Herstellung reinen Azetylens nicht ausnutzbar;
das Äthylen muß daher durch Azetylenhydrierung gereinigt werden.
Dieses Vorgehen ist offensichtlich mit erheblichen Kosten verbunden; die Azetylengehalte sind daher auf niedrige Werte
beschränkt, indem man nicht sehr strenge Arbeitsbedingungen anwendet. Mittels des erfindungsgemäßen Verfahrene wird es
möglich, das im gasförmigen Strom, selbst bei niedrigen Konzentrationen,
vorhandene Azetylen zur Erzeugung von Alkinolen, z. B- Methylbutynol, zu benutzen.
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Erfindungsgemäß wird es also für den besonderen FaIl der
Erzeugung gasförmiger Ströme durch Dampfkracken möglich, das
Dampfkracken unter geeigneteren Arbeitsbedingungen vorzunehmen.
Es ist eine bekannte Tatsache, daß die Äthylenausbeuten
direkt proportional der Strenge der Arbeitsbedingungen sind.
Mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens wird es möglich,
aus einem durch Dampfkracken erzeugten Rohäthylenstrom einerseits azetylenfreies Äthylen und andererseits die Ammoniaklösung
des Azetylens, brauchbar für die Alkinolsynthese, zu
erhalten.
Ist eine hohe Azetylengewinnung aus den behandelten gasförmigen Strömen wünschenswerts so muß ein hohes Verhältnis von
Ammoniak/Azetylen angewendet werden: In diesem Fall wäre es
besser, einen Teil des Ammoniaks zu entfernen und zur Synthesezone eine an Azetylen reichere Ammoniaklösung zu führen.
Bind dagegen keine besonderen Forderungen bezüglich der Gewinnung
oder Rückgewinnung gestellt, so kann die Ammoniaklösung als solche für die Alkinolsynthese verwendet werden.
Einer der charakteristischen Aspekte der Erfindung ist die Tatsache, daß das Vorhandensein von Nichtazetylen-Kohlenwasserstoff
en in dem zum Reaktor geführten Gemisch den Reaktionsablauf nicht wesentlich modifiziert.
Der AzetylenabsorptionsVorgang nach dem Verfahren der Erfindung
wird bei unabhängigen Drücken und Temperaturen durchgeführt, so daß das Ammoniak im flüssigen Zustand und in jeder
Arbeitsstufe das Azetylen im Stabilitätsfeld gehalten wird.
— 5 — 109841/1962
Der Absorptionsvorgang wird erfindungsgemäß vorzugsweise bei Temperaturen im Bereich, von -40 bis +500C und bei Drücken
2 2
von 1 kg/cm bis 40 kg/cm durchgeführt. In gleicher Weise
sind die Verhältnisse zwischen dem absorbierenden Ammoniak und dem behandelten Azetylen abhängig von den oben genannten
Bedingungen und von der geforderten Gewinnung bzw. Rückgewinnung , die vorzugsweise im Bereich zwischen 2/1 bis 20/1
Gewichtsteilen liegen sollte.
Der Alkinolsynthesevorgang, insbesondere die Methylbutynol- ·
synthese, wird erfindungsgemäß durchgeführt, indem man das Azetylen mit dem Aceton in einer Ammoniaklösung und in Anwesenheit
von Alkalikatalysatoren reagieren läßt.
Das mögliche Vorhandensein von anderen zusammen mit dem Azetylen absorbierten Gasen zeigt keinen wesentlichen Einfluß
auf den Reaktionsablauf der Methylbutynolsynthese.
Das Vorhandensein im Gemisch von dem Absorptionsvorgang auszusetzenden
Kohlenwasserstoffgasen oder Gasen, die weniger polar als das Azetylen sind, die sämtlich nicht auf jeden
Fall unter Absorptionsbedingungen mit Ammoniak oder untereinander reagieren, führt nicht zu Hachteilen.
Diese Gase können zum Teil in Ammoniak gelöst sein, ihr Vorhandensein im Reaktionsgemisch ist aber nicht beachtlich.
Die bevorzugten Bedingungen bei der Methylbutynolsynthesereaktion
nach der Erfindung sind die folgenden:
Die Molarverhältnisse zwischen der als Katalysator verwendeten Alkaliverbindung und dem Keton liegen im Bereich von
0,005/1 bis 0,1/1.
109841/1962
Die Synthesetemperatur liegt im Bereich von -40 bis ^5O0C
und vorzugsweise zwischen 4 10 und -!-3O0G.
Die Itolarverhaltnisse zwischen Azetylen und Ammoniak liegen im Bereich zwischen 3/7 und 5/30.
Die Verhältnisse zwischen Azetylen und Aceton liegen im Bereich von 1,5/1 bis -\0/*\a
Der Synthesedruck ist derarts daß das Seaktionsgemisch sich
im flüssigen Zustand und das Azetylen im Btabilitätsfeld be-
finden und liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 30 kg/cm ,
Die möglichen Azetylenverdünnungsmittel, die zusammen mit dem Azetylen im Ammoniak absorbiert werden, werden im Reaktionsprodukt gefunden und von diesem werden sie entfernt und gegebenenfalls
rückgewonnen.
Die Erfindung soll nun anhand der beiliegenden Zeichnungen näher erläutert werden, in denen
Fig. Λ ein Fließbild für eine Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Gewinnen
von Ammoniaklösungen des Azetylens, die für
die Alkinolsynthese verwendet werden,
Fig. 2 zeigt eine Variante zu dem in Fig. 1 erläuterten·
Verfahren, wo eine Stufe zur Anreicherung der Ammoniaklösung des Azetylens vor
dessen Verwendung für die Alkinolsynthese ein gefügt wurdes
Fig. 3 zeigt eine weitere Variante des Verfahrens,
wobei nach der Synthese der nicht umgesetzten
_ π _ 109841/1962 Μ0ΜΒΙ
Gase die Nichtazetylen-Komponente gewonnen
und selektiv im Kreislauf rückgeführt wird?
Fig. 4· zeigt eine weitere Variante des Verfahrens,
wonach die Nichtazetylen-Komponentenansammlung
geregelt wird, indem diese selektiv von der verbundenen Aumoniaklsung und Rückführetrömuiig
abgetrennt wird«
In der folgenden Figurenbeschreibung wird aus Einfachheitsgründen auf die Behandlung einer gasförmigen Beschickung aus
Äthylen und Azetylen Bezug genommen. Offensichtlich ist das gleiche Fließschema auch gültig für andere gasförmige,
Azetylen enthaltende Gemische.
Nach Fig. 1 wird der gasförmige Strom über die Leitung 1 zur Absorptionskolonne 2 geleitet, in did über die Leitungen 3
und 4 das flüssige Ammoniak zur Absorption eingeleitet wird. Durch die Leitung 5 wird ein im wesentlichen amaoniakgesättigter
Äthylenstroa ausgetragen.
Das Ammoniak wird in, an sich bekannter Weise durch Vaschen
in der Kolonne 6 mittels Wasser gewonnen, das durch die Leitung 7 eingeführt wurde.
Durch die Leitung 8 wird ammoniakfreies Äthylen abgezogen; dieses Äthylen ist mit Wasserdampf gesättigt, während über
■ix* Leitung 9 eine wäßrige Ammoniaklösung ausgetragen wird.
In der Trocknerkolonne 10 wird das Äthylen dann von Feuchtigkeit befreit und über die Leitung Ή ausgetragen.
Die wäßrige Ammoniaklösung wird dann über 9 zur Rektifizierkolonne
12 geleitet, in der die Abtrennung des Waschwassers,
- 8 109841/1962
welches über die Leitung 7 nach 6 rückgeführt wird, und des
Absorptionsammoniaks erfolgt, welches über die Leitung 3 nach Kühlung im Wärmeaustauscher 13 im Kreislauf zur Absorptionskolonne
2 rückgeführt wird.
Über die Leitung 14 wird eine Ammoniaklösung erhalten» die
im wesentlichen das gesamte, in der Zufuhr zur Leitung 1 enthaltene Azetylen sowie einen kleinen !Teil des Äthylens enthält;
dieser Strom wird über die Leitung 14 zur Reaktionsan-Ordnung
15 geleitet- Über die Leitung 16 wird der Katalysator eingeführt und über 17 wird das Aceton eingeleitet. Das
Reaktionsgemisch wird über die Leitung 18 ausgetragen und in den Separator 19 eingeführt, aus dem nicht-umgesetztes
Azetylen, das meiste Ammoniak und das gegebenenfalls vorhandene Äthylen in gasförmiger JPorm ausgetragen werden.
Ein Teil des Gemisches wird über die Leitungen 20 und 21 zum Reaktor 15 rückgeführt, während ein anderer Teil zur Absorptionskolonne
2 über die Leitung 4 rückgeführt wird.
Des Gemisch aus den von den flüchtigen Verbindungen befreiten
Reaktionsprodukten wird über 22 zur Kolonne 23 geleitet, worin der verbleibende Teil der flüchtigen Komponenten zusammen
mit dem nicht-umgesetzten Aceton abgetrennt wird.
Dieser Strom wird durch die Leitungen 24 und 17 zur Reaktionsanordnung
rückgeführt. Ober 25 wird das erzeugte Methylbutynol gewonnen·
Das Fließbild der Fig. 2 bezieht sich auf den Fall, wo, um eine hohe Azetylengewinnung nach Absorption mit Ammoniak zu
erhalten, eine verdünnte Lösung des Azetylens erhalten wird und es daher besser ist, dieses vor dem Einführen in den
Reaktor 15 zu konzentrieren.
- 9 -10 9 8 4 1/ 1962
In dieser Figur, wo die Bezugszeicben gleich denen der Fig. 1 die gleiche Bedeutung haben, wird die verdünnte, die vorher
erwähnte Kolonne 2 verlassende Iiösung über die Leitung 14 in
die Konzentrat!onskolonne 26 eingeführt, von deren Kopf über
die Leitung 27 eine Lösung des Azetylens in Ammoniak, die auch das gelöste Äthylen enthält, ausgetragen wird, wobei
diese Lösung, wie vorher beschrieben, in den Reaktor 15 gegeben wird; das Bodenprodukt, das praktisch aus reinem
Ammoniak besteht, wird über die Leitung 4 zum Kopf der Kolonne
2 rückgeführt.
Fig. 3 zeigt eine Variante zu Fig. 2, wobei das Gemisch aus nicht-umgesetztem Azetylen und Ithylen über die Leitung 20
einer Destillationskolonne 23 zugeleitet wird, von deren Kopf als Überkopfprodukt ein an Ithylen angereicherter Strom erhalten
wird, wobei dieser Strom im Kreislauf zur Absorptionskolonne 2 rückgeführt wird und von deren Boden eine den
Überschuß an nicht-umgesetztem Azetylen enthaltende Ammoniaklösung ausgetragen wird, wobei diese Lösung der Konzentrationskolonne
26 zugeführt wird.
Im Fließbild der Fig. 4 dagegen speist die Leitung 20 die Kolonne 26, deren Überkopf produkt in die Kolonne 28 gegeben
wird, von deren Boden die Beschickung für den Reaktor 15 erhalten
wird; das Überkopfprodukt aus der Kolonne 28, welches
die gleiche, im Strom 14 enthaltene Äthylenmenge enthält, wird zur Kolonne 2 im Kreislauf rückgeführt. Die Äthylenmenge
in der Reaktionszone wird auf diese Weise konstant gehalten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu begrenzen. Beschrieben wird die Methylbutynolherstellung,
ausgehend von einer gasförmigen, durch Dampfkracken erhaltenen
Beschickung, die Aaetylen enthält.
OWGINAt INSPECTED
- 10 109841/1 962
Eine gasförmige, Azetylen und Äthylen enthaltende, aus einer
Dampfkrackanlage kommende Beschickung wird für die HBI-(Methylbutynol)-Synthese
verwendet, wobei mit Vorrichtungen, wie eie in Fig. 3 schema tisch dargestellt sind, gearbeitet
wird.
In der Tabelle sind die Strömungsdurchsätze der in den verschiedenen
Zonen der Anlage nach Fig. 3 zu behandelnden
Verbindungen aufgetragen.
Die Absorption in der Kolonne 2 wird bei einem Druck von 30 ata und bei einer Temperatur von etwa 15°0 durchgeführt.
Die Methylbutynolsynthese im Reaktor 15 wird bei 28 ata und
1O0C durchgeführt, wobei als Katalysator KOH in wäßriger
Lösung bei einer Konzentration von 50 % verwendet wird, wobei
dieser Katalysator bei einem Durchsatz von 80 kg/Stunde über die Leitung 16 zugeführt wird.
- "J 109841/1962
Durchsatz (kg/Stunde) |
I | 3 | 4 | 5 | 11 | 14 | |
K2O | - | - | - | — | - | - | |
Azetylen | 1250 | - | Spuren | (10 ppmN | ,■".0 ppm) | 144S | |
CD | Äthylen | 23750 | - | 23750 | 23750 | 784 | |
1984 | Ammoniak | - | 1727 | 10907 | 1727 | - | 11188 |
—χ | Aceton | «M· | — | ||||
1962 | MBI | - | - | - | - | - | - |
S O O 35 Q I r- |
Hochsieden de Produkte |
20
27
1820 3070 1622 198
'092 1092 508
6282 6282 6001 281
- · - - - 3920
Claims (6)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von Ammoniaklösungen des setylens, die für die Alkinolsynthese brauchbar sind, dadurch gekennzeichnet, daß;a) ein gasförmiges, Azetylen enthaltendes Gemisch mit flüssigem Ammoniak behandelt wird;b) der Alkinolsynthesezone die so erhaltene Ammoniaklösung, die gegebenenfalls andere Gase enthält, zusammen, mit einem Keton und dem Katalysator zugeführt wird; undc) das so erhaltene Alkinol gewonnen wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das gasförmige Gemisch im wesentlichen aus Azetylen und Äthylen besteht.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Keton Aceton ist.
- 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Absorption des in den gasförmigen Gemischen enthaltenen Azetylens mit Ammoniak bei einer Temperatur im Bereich von -40 bis +50°0 durchgeführt wird.
- 5· Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Absorption des in den gasförmigen Gemischen enthaltenen Azetylens mit Ammoniak bei Drücken im Bereich zwischen 1 und 40 kg/cm durchgeführt wird*
- 6. Verfahren zur Herstellung azetylenfreien Äthylens sowie Ammoniaklösungen des Azetylens, brauchbar für die Alkinolsynthese, ausgehend von Gemischen des Äthylens und Azetylens, dadurch gekennzeichnet, daß: .- 15 -109841/1962a) im Gegenstrom Bit flüssigem Ammoniak das gasförmige Gemisch behandelt wird und so eine Ammoniaklösung des Azetylens und Äthylens und ein gasförmige; Strom von Bit Ammoniak gesättigtem, im wesentlichen azetylenfreien Äthylens erhalten wird;b) da β Ammoniak aus dem gasförmigen Äthylenstrom durch Vaechen mit Wasser entfernt wird;c) der gasförmige Äthylenetrom dehydratisiert wird; undd) die Ammoniaklösung des Azetylens und Äthylens einem Eeaktor zur Alkinolsynthese zugeführt wird.7· Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Ammoniaklösung des Äthylens und Azetylens konzentriert wird, indem sie durch eine Anreicherungskolonne, in der ein Teil des flüssigen Ammoniaks entfernt wird, geführt wird.1098A1/1962
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