DE2102985A1 - Verfahren zum Bestimmen von Ammoniak und Aminen und Reagens zum Durchfuhren des Verfahrens - Google Patents

Verfahren zum Bestimmen von Ammoniak und Aminen und Reagens zum Durchfuhren des Verfahrens

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Description

Verfahren zum Bestimmen von Ammoniak und Aminen und Reagens
zum Durchführen des Verfahrens
Es 1st «in kolorimetrisch·» Verfahren zur Bestimmung
von Aainosturen und Polypeptiden bekannt, welches darin besteht, mittels Ninhydrin eine photometrisoh messbare Flrbung dieser Körper su erseugen. Dieses Verfahren wird hlufig benutzt, jedoch ist fSr gewisse Bestimmungen ein sehr viel empfindlicheres Verfahren erwünscht, das einen Nachweis oder sogar eine Bestimmung τοη Ammoniak und Aminen in Mengen von Mikrogramabruohteilen ermöglicht.
Die vorliegende Erfindung befriedigt dieses BedSrfnis. Sie besieht sich auf ein Verfahren sum Bestinnen von Ammoniak und Aninen, insbesondere Aminosluren (spesiell alpha-Aminosluren) und deren durch Substitution an der Carboxylgruppe gebildeten Derivaten.
Ferner besieht sich die Erfindung auf ein Reagens sur Durchführung dieses Verfahrens«
Das erfindungsgemfsse Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass van ein fluoreszierendes Produkt herstellt, indem man die su bestimmende Substans mit einer Verbindung der Formel I
in welcher Ar einen aromatischen Rest, in welchem die beiden 3ubstituenten sich in ortho-Stellung befinden, und R1 und R2, welche gleich oder verschieden sein können, Vasserstoff oder einen organischen Rest bedeuten, und einem Reduktionsmittel oder einem Reaktionsprodukt des Reduktionsmittels mit der Verbindung der Formel I behandelt.
Es wurde gefunden, dass man mit Verbindungen der obigen Formel Z eine Fluoressens erzielen kann, die nicht nur direkt proportional sur Menge der zu bestimmenden Substans ist, sondern dazu auch bei sehr geringen Mengen in der Clr8eeenordnung eines Mlkrogramms auftritt. Dieses fluoroaetrisehe Verfahren ist sehr viel empfindlicher als das bekannte kolorimetrisch* Verfahren, da man mit etwa hundertmal geringeren Mensen als beim koleriaetrisehen Verfahren arbeiten kann.
1 0 9 8 3 - / Π 8 8 2 BAD OfliGINAL
Dai erfindungsgemfsee Verfahren erlaubt somit qualitative Nachweise und quantitative Bestimmungen, beispielsweise für 31ykokoll, VaUnx Serin, Alanin, Phenylalanin, Glutamin, Leucinaethylester, Leueyl-glycyl-glycin usw.
Das erfindungsgemtsse Reagens ist dadurch gekennzeichnet, dass es entweder mindestens eine Verbindung der Formel I und ein Reduktionsmittel oder Mindestens das Reaktionsprodukt der Verbindung der Formel I mit dem Reduktionsmittel enthllt.
Die Verbindung der Formel Z und das Reduktionsmittel k8nnen sich entweder in einer gleichen Zubereitung befinden, jedoch voneinander getrennt, oder aber miteinander gemischt im gleichen Behälter vorliegen·
Das Reagens kann auch das Reaktionsprodukt der Verbindung der Formel I mit den Reduktionsmittel enthalten· Es wurde festgestellt, dass dieses Reaktionsprodukt beim Zusammenbringen mit der su bestimmenden Substanz eine Fluoressens erzeugt, welche mit derjenigen identisch ist, die man bei getrennter Anwendung der Verbindung der Formel I und des Reduktionsmittels erhllt.
Der aromatische Rest Ar kann ein Phenylenrest sein. Hervorragende Resultate werden mit ortho-Phthalaldehyd der Formel
CHO
VCHO
oder mit ortho-Diacetylbensol der Formel
erhalten.
Otts erfinduncsgemfes verwende*« ft*4ttktion**itt«l kann ein ThioV, insbesondere ein Hereaptoelkohel, b*ie*ieleweise 2-Itergayfce^ffitmtm·! mer Formel IS-OC2-CS2-ObI »ein. Na« kann aueh •In Borhyirid, wie etwa ein AlkalikorhjrdjrW, beispielsweise Ka-
94er Xatriumborhjr«ri< verwenden·
BAD OftfcHNAL
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Bei der Durchführung des erfindungsgemlssen Verfahrene ist es sweckmlsslg, dass man das fluoreszierende Produkt in einen
ilieu herstellt» dessen pH zwischen 6 und 13* vorzugsweise zwischen 8 und 10, beispielsweise 9 betrigt. Ein Erwärmen ist nicht nötig, da das erfindungsgemisse Verfahren den Vorteil hat, in der Kllte durchgeführt werden au können.
Ub das pH in den genannten Orensen zu halten, kann das erfindiuigsgemlsse Reagens ausser den bereits genannten Bestand* teilen noch einen Puffer aufweisen, der ein pH zwischen 6 und 13, vorzugsweise zwischen 8 und 10 gewihrleistet. Ia Reagens betrigt das Verbiltnis zwischen Verbindung der Formel X und Reduktionsmittel vorzugsweise ein Aequivalent zu einem bis drei Aequiva- * lenten·
Es folgen zwei Beispiele fttr die Empfindlichkeit des erfindungsgemlssen Verfahrens·
Beispiel 1
1/100 ml einer wlssrigen Qlykokoll-Lösung mit einem Gehalt von 0,1 mg/ml werden zu 3 al einer wlssrigen 0,05 molaren Natriumboratlösung gegeben, welche als Puffer ein pH von 9 ergibt· Hierauf gibt man 0,1 ml einer methanolisohen ©rtho-Phtbalaldehyd-Lösung mit einem Gehalt von 10 mg/ml su. Man mischt und fügt 0,1 ml einer Xaliumborhydrid-LÖsung mit einem Oräalt von 1 mg/ml zu. Bei ultravioletter Bestrahlung beobachtet man eine blaue ^ Fluoreszenz. Verflhrt man in der gleichen Weise mit steigenden ' Mengen an alpha~Aninosiure oder einem funktionellen Derivat davon, so stellt man fest, dass die Intensitlt der Fluoreszenz eine Funktion der angewandten Mengen der Aminosäure ist· Beispiel 2
Nan mischt 1/100 ml einer wlssrigen Lösung von Alanin mit einem Gehalt von 0,01 mg/ml mit einer wlssrigen Lösung von Natriumborat, die 0,05 Mol/l Borat «nthfIt und als Puffer vom pH 9 wirkt. Hierauf gibt man 0,1 ml einer Lösung von ortho-Phthalaldehyd in Methanol mit einem Gehalt von .0 mg/ml und 0,1 ml einer wlssrigen Lösung von Kaliumborhydrid «dt einem Gehalt von 1 mg/ml zu und mischt das Ganze. Die Fluoreszenzäer erhaltenen Lösung
wird in einem Fluorometer alt einer Wellenlänge von 335 ns für die Anregung und von $15 nm for die Emission gemessen. Öle Fluor·* essemsintensltät ist mehr als doppelt so gross als diejenige einer in der gleichen Weise, jedoch ohne Alanin, hergestellten Testlösung.
Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens kann man eine Apparatur verwenden, wie sie in der beiliegenden Zeichnung sohematieoh beispielsweise dargestellt ist.
Diese Apparatur weist eine Trennsäule 1 auf, in welche oben die zu analysierenden Substanaen eingeführt werden. Die Stule kann beispielsweise als Ionenaustauscher- oder als Chroraatographierstule ausgebildet sein. Ihr unteres Ende 1st über eine Leitung 2 raifr einem kontinuierlich »essenden Pluorometer 3 verbunden, welches alt einem Auslass 7 versehen ist. Das Pluorometer 3 ist mit einen Schreiber 8 versehen, dessen Spltise 9 eine Kurve auf dem Registrierpapier 10 aufzeichnet.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann mit der beschriebenen Apparatur wie folgt durchgeführt werden:
Man kann die An- oder Abwesenheit von verschiedenen Aminosäuren In einer Substanz feststellen und quantitativ die Menge der vorhandenen Aminosäuren bestimmen.
Die Substanz kann beispielsweise ein biologisches Präparat, ein Protein- oder Feptidhydrolysat sein. Sie wird bei 11 auf die Trennsäule 1 gegeben. Durch das Rohr 12 wird eine saure Pufferlösung eingeführt· Beim Durchwandern der Säule 1 werden die verschiedenen Aminosäuren voneinander getrennt, was sohematlsch mit 13, 1* und 15 angedeutet 1st. Die Aminosäuren strömen dann nacheinander in Richtung des Pfeils 16 durch das Rohr 2, was durch Schwerkraft oder Pumpen bewirkt werden kann. Durch das Rohr t wird eine alkalische Natriumboratpufferlösung eingeführt, um das pH der durch das Rohr 2 strömenden Flüssigkeit auf den gewünschten Wert zwischen pH 6 und 13 einzustellen. Durch das Rohr 5 wird eine aethanolische Lösung von ortho-Phthalaldehyd und durch das Rohr 6 eine wässrige Lösung von Kaliumborhydrid eingeführt.
Die genannten Lösungen mischen sich und ergeben eine
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BAD ORIGINAL
fluoreszierende Lösung, die durch das Fluorometer 3 strömt und ·» dieses durch den Auslass 7 verlässt.
Im Fluorometer 3 werden die Fluoreszenzen gemessen und mittels des Schreibers 8 auf dem Papier 10 registriert. Man erhält eine Kurve ait Maxima, deren Flächen proportional zu den Mengen der Aminosäuren sind, die getrennt durch das Fluorometer strömen. '
Die Rohre 5 und 6 können durch ein einziges Rohr ersetzt werden, wenn man eine Verbindung der Formel I und ein Reduktionsmittel zusammen in die Leitung 2 einführen will. Das kann . jg zum Beispiel bei Verwendung von ortho-Phthalaldehyd und 2-Mercap- - ■ . ™ to-aethanol als Reduktionsmittel der Fall sein.
Die drei folgenden Beispiele beziehen sich auf das erfindungsgemässe Reagens.
Beispiel 3
Sine Verpackung besteht aus zwei Flaschen, von denen , Λ die eine Kaliumborhydratpulver und die andere eine Lösung enthält, die durch Auflösen von ortho-Phthalaldehyd in Methanol und Zugabe von wässriger Hatriumboratlösung erhalten worden ist.
Die Inhalte der beiden Flaschen werden kurz vor einer ■. Ή Bestimmung miteinander gemischt.
Beispiel H U
Das Reagens besteht aus einer einzigen Flüssigkeit· _ Diese enthält pro Liter 100 ml Methanol, 5 g ortho-Phthalaldehyd» 4 ml 2«M*reapto-aethanol und O905 Hol Natriumborat, Ihr pH wird durch Zugab« von Borsäure auf 9 eingestellt. Beispiel 5 " ^
In diesem Fall enthält das Reagens das Reaktionspro·» dukt der Verbindung der Formel I mit dem Reduktionsmittel«
5 g ortho-Phthalaldehyd werden in 150 ml Methanol gelöst· Man mischt diese Lösung mit 800 ml einer wässrigen Natrium- ^. boratpufferlÖeung vom pH 9, fügt dann 20 ml 2-Meroapto-eethanol zu und rührt· Mach 5 Minuten extrahiert man die Mischung mit 500 ml n-Butanol* Der Extrakt wird auf dem wasserbad unter einem Vakuum von 12 mm Hg eingedampft. Der noch viskose Rückstand wird
109836/0882 ftB1NUi.
BAD ORIGtNAt
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auf ein« Chrooatographierslule gegeben, die mit Silicagel und Chloroform gefüllt ist. Man ohromatographiert mit einer Mischung von 18 Teilen Chloroform, einem Teil Aethylacetat und einem Teil Aethanol. Das Eluat enthtlt eine erste Fraktion» welche ultraviolettes Licht absorbiert· Es handelt sich um ortho-Phthalaldehyd. Diese Fraktion wird verworfen« Hierauf ersoheint eine «weite Fraktion, welche ultraviolettes Licht absorbiert und das Reagens enthält, das bei pH 9 mit AsinosSuren eine Fluoressens ergibt. Man kann das durch Entnehmen einer Probe leicht feststellen· Diese Fraktion wird aufgefangen und zur Trockene eingedampft· Der Rücket and wird in Aethanol gelöst und unter Luftabschluss in einer gut verschlossenen Flasche aufbewahrt. Diese Lösung enthSlt das gereinigte Reagens.
BAD ORIGINAL
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    J.», Verfahren zum Bestimmen von Ammoniak und organischen Verbindungen, die wenigstens eine primäre Aminogruppe enthalten, insbesondere von Aminosäuren und deren Carboxylderiva ten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein fluoreszierendes Produkt herstellt, indem man die zu bestimaende Substanz mit einer Verbindung der Formel I
    in welcher Ar einen aromatischen Rest, in welohem die beiden Sub« stituenten sich in ortho-Stellung befinden, und R. und R., welche gleich oder verschieden sein kSnnen, Wasserstoff oder einen organischen Rest bedeuten, und einem Reduktionsmittel oder einem Reaktionsprodukt des Reduktionsmittels mit der Verbindung der Formel I behandelt·
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das fluoreszierende Produkt in einem Milieu mit einem pH zwischen 6 und 13, vorzugsweise zwischen 8 und 10, beispielsweise 9, herstellt.
    5· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, daduroh gekennzeichnet,.dass der aromatische Rest der Verbindung der Formel I ein Phenylenreet ist·
    H, Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man ortho-Phthalaldehyd verwendet·
    5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man ortho-Diaeetylbenzol verwendet,
    S. Verfahren nach irgendeinem der vorangehenden Ansprüche, daduroh gekennzeichnet, dass man tin Thiol als Reduktionsmittel verwendet·' * "' Ji
    ?· Verfahren nach irgendeinem der Ansprüche 1-5» dadurch gekennzeichnet, dass man ein Borhydrid als Reduktionsmittel verwendet.
    109836/0882
    BAD OWGINAL
    8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Mercaptoalkohol, insbesondere 2-Mercapto-aethanol verwendet.
    9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Alkaliborhydrid, insbesondere Natrium- oder Kaliumborhydrid verwendet.
    10. Reagens zum Beatimmen von Ammoniak und organischen Verbindungen, die wenigstens eine primSre Aminogruppe enthalten, insbesondere von AninosSuren und deren Carboxylderivaten, dadurch gekennzeichnet, dass es entweder wenigstens eine Verbindung der im Anspruch 1 genannten Formel I und ein Reduktionsmittel oder aber wenigstens das Reaktionsprodukt der Verbindung der Formel I mit dem Reduktionsmittel enthält.
    11. Reagens nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet," dass die Verbindung der Formel I und das Reduktionsmittel voneinander getrennt in der gleichen Packung vorliegen.
    12. Reagens nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Mischung der Verbindung der Formel I mit dem Reduktionsmittel enthÄlt.
    13« Reagens nach den Ansprüchen 10-12, dadurch gekennzeichnet, dass es pro Aequivalent der Verbindung der Formel I ein bis drei Aequivalente dee Reduktionsmittels enthält,
    14. Reagens nach einem der Ansprüche 10-13, dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem einen Puffer mit einem pH zwischen 6 und 13, vorzugsweise zwischen 8 und 10 enthÄlt.
    15· Reagens nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Reduktionsmittel ein Borhydrid, vorzugsweise ein Alkaliborhydrid wie etwa Natrium- oder Kaliumborhydrid ist.
    16. Reagens nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass das Reduktionsmittel ein Thiol, insbesondere ein Mercaptoalkohol wie etwa 2-Mercapto-aethanol ist.
    17· Reagens nach einem der Ansprüche 10-16, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung der Formel I enthält, in welcher der aromatische Rest ein Phenylenrest ist, insbesondere ortho-Phthalaldehyd oder ortho-Diacetylbenzol.
    109836/03 8 2
    BAD ORfGINAt
DE19712102985 1970-02-17 1971-01-22 Verfahren zum Bestimmen von Ammoniak und organischen Verbindungen und Reagens zum Durchführen des Verfahrens Expired DE2102985C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH226970 1970-02-17
CH226970A CH508879A (fr) 1970-02-17 1970-02-17 Procédé de détermination de l'ammoniaque et de composés organiques aminés et ensemble de réactifs pour la mise en oeuvre de ce procédé

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Publication Number Publication Date
DE2102985A1 true DE2102985A1 (de) 1971-09-02
DE2102985B2 DE2102985B2 (de) 1976-12-30
DE2102985C3 DE2102985C3 (de) 1977-08-18

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0199432A2 (de) * 1985-03-04 1986-10-29 Oread Laboratories, Inc. Verfahren zur Bestimmung von Primäraminen unter Verwendung von aromatischen Dialdehyden
US4837166A (en) * 1985-03-04 1989-06-06 Oread Laboratories, Inc. Assaying method for primary amines using aromatic dialdehydes

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EP0199432A2 (de) * 1985-03-04 1986-10-29 Oread Laboratories, Inc. Verfahren zur Bestimmung von Primäraminen unter Verwendung von aromatischen Dialdehyden
EP0199432A3 (en) * 1985-03-04 1987-07-01 Oread Laboratories, Inc. Assaying method for primary amines using aromatic dialdehydes
US4837166A (en) * 1985-03-04 1989-06-06 Oread Laboratories, Inc. Assaying method for primary amines using aromatic dialdehydes

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Publication number Publication date
US3718432A (en) 1973-02-27
GB1296184A (de) 1972-11-15
DE2102985B2 (de) 1976-12-30
CH508879A (fr) 1971-06-15

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