DE2059407C3 - Polychlor- oder Polybromacetaldehydhalbacetal-Derivate von Polyhydroxyverbindungen, Sacchariden oder Polysacchariden zur Verbesserung der Futterverwertung bei Wiederkäuern - Google Patents

Polychlor- oder Polybromacetaldehydhalbacetal-Derivate von Polyhydroxyverbindungen, Sacchariden oder Polysacchariden zur Verbesserung der Futterverwertung bei Wiederkäuern

Info

Publication number
DE2059407C3
DE2059407C3 DE2059407A DE2059407A DE2059407C3 DE 2059407 C3 DE2059407 C3 DE 2059407C3 DE 2059407 A DE2059407 A DE 2059407A DE 2059407 A DE2059407 A DE 2059407A DE 2059407 C3 DE2059407 C3 DE 2059407C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
feed
hemiacetal
ruminants
chloral
polybromoacetaldehyde
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2059407A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2059407B2 (de
DE2059407A1 (de
Inventor
Roger Cook King Of Prussia Parish
John Earl Malvern Trei
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Smith Kline and French Laboratories Ltd
Original Assignee
Smith Kline and French Laboratories Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US881915A external-priority patent/US3615649A/en
Priority claimed from US00078188A external-priority patent/US3745221A/en
Application filed by Smith Kline and French Laboratories Ltd filed Critical Smith Kline and French Laboratories Ltd
Publication of DE2059407A1 publication Critical patent/DE2059407A1/de
Publication of DE2059407B2 publication Critical patent/DE2059407B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2059407C3 publication Critical patent/DE2059407C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/08Polyoxyalkylene derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K10/00Animal feeding-stuffs
    • A23K10/30Animal feeding-stuffs from material of plant origin, e.g. roots, seeds or hay; from material of fungal origin, e.g. mushrooms
    • A23K10/33Animal feeding-stuffs from material of plant origin, e.g. roots, seeds or hay; from material of fungal origin, e.g. mushrooms from molasses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/105Aliphatic or alicyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K50/00Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/10Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for ruminants
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P60/00Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
    • Y02P60/80Food processing, e.g. use of renewable energies or variable speed drives in handling, conveying or stacking
    • Y02P60/87Re-use of by-products of food processing for fodder production

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Physiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)

Description

Die Verbesserung der Futterverwertung von Wiederkäuern ist eine wichtige wirtschaftliche Aufgabe. Wenn Rinder oder Schafe mit der gleichen oder einer geringeren Futtermenge schneller wachsen, so sinken die Gestehungskosten pro Pfund Fleisch für den Landwirt.
Der Erfindung liegt der überraschende Befund zugrunde, daß Polychlor- oder Polybromacetaldehydhalbacetal-Derivate von Polyhydroxyverbindungen, Sacchariden oder Polysacchariden bei oraler Verabreichung an Wiederkäuer wirksam die Mothanogenese im Pansen hemmen, indem sie wahrscheinlich die Umwandlung von Methylcobalamin zu Methan und Vitamin Bi2 unterbrechen und dabei Energieüberträger, wie Adenosintriphosphat, für produktivere Aufgaben konservieren. Die Nettowirkung im Pansen besteht in der Verminderung der Methanbildung und einem höheren Anteil an erwünschten Fettsäuren, insbesondere Propicnc.iure und Buttersäure. Diese werden von den Wiederkäuern wirksamer verwertet, wobei die Wirksamkeit der Verdauung des Futters im Pansen steigt Die wirksamen Dosen liegen unter den Dosen, die die Gesamtfermentation des Pansens stark hemmen oder die eine therapeutische Wirkung, z. B. eine sedative oder hypnotische Wirkung, auf das Tier ausüben.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung eines Polychlor- oder Poiybromacetaldehydhalbacetal-Derivats einer Polyhydroxyverbindung eines Saccharids oder eines Poly saccharids, insbesondere von Stärkechloralhalbacetal, in einer Menge von 50 mg bis 7 g pro Tag und Tier zur Verbesserung der Futterverwertung bei Wiederkäuern.
Gute Wirkstoffe sind dabei Kondensationsprodukte von Polychlor- oder Polybromacetalaldehyden (nachstehend mit Polyhalogenacetaldehyd bezeichnet) mit Sacchariden, insbesondere Zuckern, wie Glucose, die reaktive Hydroxygruppen enthalten. Speziell bevorzugt ist Stärke-chloralhalbacetal. Zu guten Wirkstoffen, die sich voii Polyhydroxyverbindungen ableiten, gehören Mannit chloralhalbacetal, Sorbithexachloralhalbacetal, Mannit-hexachtoralhalbacetal, Mannit-tetrachloralhalbacetal. Glycerin-trichloralhalbacetal, Glycerin-tribromalhalbacetal. Propylenglycol-di-chloralhalbacetal und insbesondere Pentaerythrittetrachloralhalbacetal. In bezug auf Chemikalienkosten und Aktivität entsprechen diese Kondensationsprodukte auf Basis von Poiyhydro- »^verbindungen den von Sacchariden abgeleiteten Kondensationsprodukten.
Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe eine überraschend hohe Aktivität aufweisen. Außerdem sind sie vollständig geruchlos und stabil. Dies ist insbesondere bei den Stärke-Derivaten der Fall.
Außerdem wird der aktive Polyhalogenacetaldehyd-Bestandteil nur allmählich freigesetzt, so daß eine relativ konstante Konzentration des aktiven Bestandteils im Pansen während des ganzen Verdauungsvorgangs aufrechterhalten wird.
Die Wirkstoffe können leicht und billig hergestellt werden; ihre Herstellung ist dem Fachmann geläufig (vgL in diesem Zusammenhang: K. H. M e y e r et al., Chem. Ber, Bd. 85 [1952], S. 590; US-PS 27 84 180; G.V.Balis u. Mitarb, Pharmacologia, Bd. 6 [1964], S. 1; J.H. Ross, J. Am. Chem. Soc, Bd.45 [1923], S. 2363; A. P i c t e t u. Mitarb, HeIv. Chim. Acta, Bd. 6 [1923], S. 621; US-PS 27 84237). Die Eignung der Wirkstoffe zur Verbesserung der Futterverwertung bei Wiederkäuern ist jedoch nicht bekannt Bekannt ist auch die Umsetzung von Chloral mit Stärke oder celluloseartigen Polysacchariden unter hydrolytischen Bedingungen, die in den meisten Fällen zu Glucochloraii >jen führt Von mehrwertigen Alkoholen, wie Glycerin, Mannit und Pentaerythrit, ist bekannt, daß sie Chloralhalbacetale mit hypnotischer Wirkung bilden.
Die iangkettigen Chiorai-Stärkehaibacetaie sind gegenüber den Halbacetalen, die sich von monomeren oder kurzkettigen mehrwertigen Alkoholen ableiten, besonders gut, da ihre langsamere Abbaugeschwindigkeit und die langsamere Freisetzung des aktiven Bestandteils im Pansen ihre Verwendung in einem weiten Dosisbereich erlauben, ohne daß unerwünschte therapeutische oder antifermentative Wirkungen auftreten. Sie sind auch leichter zu verwenden, da sie in Form stabiler weißer Pulver vorliegen.
Wenn nicht ausdrücklich anders erwähnt so werden die in den folgenden Beispielen genannten Mengeneinheiten durch Chloraleinheiten wiedergegeben. Daraus kann der Fachmann leicht andere Polyhalogenhalbacetaleinheiten oder Potysaccharideinheiten zur Verwendung in Futter berechnen.
Eine besonders geeignete und wertvolle Verbindung ist Pentaerythrit-tetrachloralhalbacetal.
Die Menge der Wirkstoffe wird so gewählt daß sie ausreicht die Futterverwertung des Tieres zu verbessern, aber keine hypnotische Wirkung verursacht Sie liegt bei 50 mg bis 7 g pro Tag und Tier.
Ein etwa 40 kg schweres Schaf nimmt durchschnittlich etwa 0,4 bis 4 g Wirkstoff täglich mit seinem Futter zu sich, eine 500 kg schwere Kuh durchschnittlich etwa 4 bis 7 g. Diese Gewichte beziehen sich auf das Halbacetal.
In ausgedehnten Fütterungsversuchen mit Stärke-Chloralhalbacetal mit einem Chlorgrhalt von 17% erhielt man bei Schafen gute Ergebnisse, und zwar mit 03 «' 's 2 kg pro Tonne, bezogen auf die Gesamtverbindung, insbesondre mit 1 kg pro Tonne. Bei Versuchen mit Rindern (5 Rinder pro Versuch) erhielt man mit 0,5 bis 4,5 kg der Gesamtverbindung pro Tonne (1 bis 6 g pro Kuh und Tag) gute Ergebnisse, besonders bei 1,5 kg pro Tonne.
Pentaerythrittetrachloralhalbacetal (P.T.H.) wird in einer Menge von etwa 50 bis 500 g, am besten von etwa 200 bis 400 g/Tonne Futter für Schafe verwendet Diese Mengenangabe bezieht sich auf die Gesamtverbindung, nicht auf das Chloral. Be! der Verwendung von Wirkstoffen mit weniger Halogenacetalgruppen, d. h, einem geringeren Chlor^ oder Bromgehalt, werden größere Mengen verwendet, bei Verbindungen mit mehr Halogenacetalgruppen geringere Mengen. Es ist ersichtlich, daß die Menge des pro Tag durch die Wiederkäuer aufgenommenen Wirkstoffs weit unter den therapeutischen Konzentrationen liegt, bei denen
diese Verbindungen, wie z. B. in der US-PS 27 84 237 beschrieben, als Sedativa wirken.
In den Handel kommen die Wirkstoffe als Vorgemische, in denen der Wirkstoff gleichmäßig in einem Standardfutterträger verteilt ist Dieses »Konzentrat« wird dann mit einem normalen oder einem besonderen Mastfutter für Wiederkäuer vermischt Beispiele für solche Futlerträger sind Sojabohnenmehl, Maisöl, gemahlener Mais, Gerste, Weizen, Mineralgemische, wie Vermikulit, Kieselgur, Mais-GIutenmehl, lösliche Rückstände bei der Vergärung von Mais oder SojabohnenmehL Der Wirkstoff ist in solchen Mengen vorhanden, daß den vorstehend erwähnten Gesichtspunkten für Ganzfutter Rechnung getragen wird. Der Wirkstoff liegt üblicherweise in der Vormischung in is einer Konzentration von etwa 5 bis 75 Gewichtsprozent vor, wobei diese Menge in weitem Umfang von den physikalischen Eigenschaften des Wirkstoffs abhängt
Als Futter wird im allgemeinen Rauhfutter verwendet, wie Silofutter oder verschiedene handelsübliche Gcif ciucgernisehe, die bei der Zecht von Wiederkäuern, d.h. Rindern oder Schafen, üblicherweise verwendet werden.
Das Futter selbst kann auch Cellulose-Rauhfutter, wie Cellulose, Heu, Stroh, Maisstengel, Baumwollsamenhülsen, Hafer, Gerste und Getreidekleier, natürliche öle, wie tierische Fette, Fischöle und Walöle, pflanzliche öle, wie Sojabohnenöl, Olivenöl, Saffloröl, Erdnußöl und Baumwollsaatöl, Antioxydantien, Mineralien, Vitamine, Antibiotika, Antihelmintika und andere übliche Arzneistoffe enthalten.
Ein typisches Futter hat folgende Zusammensetzung: Mischheu 40%, gemahlener gelber Mais 45%, Sojabohnenmehl 7%, Zuckerrohnnelasse 7,0%, Dicalciumphosphat 0,5%, Salze von Spurenelementen 0,5%, Vitamin A 600 I.EVkg, Vitamin D I.ETkg, Chloralstärke 1 kg/Tonne Futter.
Eine Vormischung kann z. B. folgende Zusammensetzung haben: Chloral-Stärke 1 kg und 0,5 kg gemahlener Mais. Dieser Vormischung kann 1 Tonne Futter zugesetzt werden. Eine weitere Vormischung kann aus einem 50 :50-Gemisch von Chloral-Stärke und Vermikulit bestehen.
Auf der Weide können die Wirkstoffe als Salzsteine oder Melassesteine verabreicht werden. Ein typischer Stein hat folgende Zusammensetzung:
Bestandteil
Gewichtsprozent die Untersuchungsbedingungen so genau wie möglich eingehalten wurden.
Beispiele
Die Fähigkeit der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe zur Verbesserung der Futterverwertung bei Wiederkäuern wird in erster Linie mit Hilfe eines Tests bewertet, der die in-vitro-Bildung von Methan als ein Maß für den Fermentatioiisgrad des Futters dnrch Mikroorganismen des Pansens mißt.
Die Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bei der Verminderung der Methanbildung ohne gleichzeitige Verminderung des Gesamtfermentationsgrades ist nachstehend in Tabelle I angegeben.
0,1,0,5 oder 1,0 ml einer Lösung der zu untersuchenden Verbindung in Wasser oder Äthanol mit einer vorherbestimmten molaren oder prozentualen Konzentration wurden direkt in anschließend fermentierte Pansenflüssigkeit gegeben. Die Zahlen der Tabelle I bezichen sich auf Teile des Wirkstoffs pro Menge Pansenflüssigkeit, d.h. Teile pro Million, wobei die entstehende signifikante Hemmung der Methanbildung angegeben ist 100 T. p. M. entsprechen 0,01% des Futters oder 90,8 g pro Tonne Futter.
Tabelle I
50
55 T-p-M.
% Verminderung der Methanbildung
Getrocknete Zuckerrohnnelasse 44,54
Gemahlene Sojabohnenhülsen 1430
Chloral-Stärke 15,00
Granuliertes Salz 21,59
Spurenmineralien und Vitamine 0,20
Stabilisiertes tierisches Fett 1,11
Feuchtigkeit 2,66
Die Wirkstoffe können Futter oder Steinen einverleibt und Rindern oder Schafen ad libitum dargereicht oder unter kontrollierten Bedingungen nach einem regelmäßigen Schema verfüttert werden.
Normalerweise erreicht man die beste FütterVerwertung, wenn man die Wirkstoffe zusammen mit Rauhfutter oder normalem Grünfutter verwendet Es wurde jedoch festgestellt, daß die Futterverwertung bei der Verwendung von normalem Mastfutter und unter Normalbedingungen etwa um 5 bis 15% anstieg, wobei
«-Chloralose (SG = I) 40
0-ChIoraIose (SG = I) 130
Glucose-Chloral-halb- 13
acetal(SG=2) 65
Chloral-Mais-Sirup 13
(% CI =18,15) 65
Chloral-Methylcellulose 55
(%C1 = 9,2) 325
650
Chloral-gemahlener Mais 1300
(% Cl = U)
Chloral-Cellulose 650
(% Cl=0,35) 1300
Glycerin-trichloral- 12
halbacetal 24
48
1,2-Propylenglykol- 5
dichloralhalbacetal 25
50
Mannit-hexachloral- 5
halbacetal 25
50
Pentaerythrit-tetra- 5
chloralhalbacetal 20
35
90 50 75 95 60 95 50 75 90 40
50
70
95
95
100
80
100
100
100
100
100
65
95
100
Bevorzugte Stärke=chloral=Gruppe
T.p.M.
% Verminderung der Methanbildung
520
52
260
56 43 91
Fortsetzung
τ.ρ.Μ.
% Verminderung der
Methanbildung
19,3
21,0
32,1
Bezug: Chloralhydrat
52
260
52
52
13
22
65
87
85
91
46
80
Die vorstehend aufgeführten in-vitro-Werte wurden folgendermaßen durch in-vivo-Untersuchungen bestätigt:
Jeder Konzentrationswert stellt eine Testgruppe von 4 Schafen dar,, die eine Pansensonde enthielten. Das Morgen- und Abendfutter der Schafe wurde mit dem Zusatz in solchen Mengen vermischt, -Jaß 9ü°/o ad libitum verabreicht wurden. Die Schafe fraßen das mit dem Wirkstoff versehene Futter innerhalb einer Stunde. Die Ergebnisse stellen eine siebentägige Versuchsreihe dar.
Aus dem Pansen wurden 4 bis 5 Stunden nach der Frühfütterung und 12 bis 15 Stunden nach der Abendfütterung Proben entnommen. Der Gas- und Fettsäuregehalt der Proben wurde gaschromatographisch untersucht
Tabelle II Kontrollversuch 51,7 750 mg/1,2 kg Chloral- 36,7·)
30,5 Stärke/Futter(~0,5) 41,5*)
17,7 22% Chloralhydrat- 20,8»)
bis 100% Äquivalent bis 100%
% MoI-% 51 % MoI-% 53
Methan VFA Methan VFA
49,0 2*)
C2
C3
C4
C5
Gesami
menge der
flüchtigen
Fettsäuren,
um/ml
Gemahlenes Mischheu
Sojabohnpnmehl, 50%ig
Gewichtsprozent
40,0
7,0
*) (P<.05) signifikante Veränderung zu den Kontrollversuchen.
Die vorstehend angegebenen in-vitro- und in-vivo-Ergebnisse wurden an gefütterten Schafen unter Weidebedingungen bestätigt Der untersuchte Wirkstoff war Chloral-Stärke-halbacetal
(SG: ~03;Cl-Analyse: 15,8,15,3%).
38 kg schwere Texas-Schafe wurden mit folgendem Futter in Plätzchenform gefüttert: Getrocknete Melassen, 87%ig Dicalciumphosphat
Spurenmineralien
Gemahlener Mais
Vitamin A, 600 Einheiten/kg
Vitamin D, 300 Einheiten/kg
Gewichtsprozent
8,0
0,5
0,5 44,0
An je zwei Gruppen mit je 18 Tieren wurden die einzelnen Dosen verabreicht, während vier Gruppen als Kontrolle dienten. Das verbrauchte Futtergewicht und das Körpergewicht nach 30 Tagen wurde festgestellt Die Gesamtversuchsdauer betrug 60 Tage.
Nach 60 Tagen ergaben sich folgende Zahlen:
Durchschnitt Durchschnitt Futterdurch
lich ver licher schnitt/
brauchtes Ger '-..hts- Gewichts
reines Futter zuwarhs zuwachs
Kontroll 1771.45 227,79 7,78
versuch
2 kg/Tonne 164938 232,08 7,11*)
1 kg/Tonne 1727,27 236,85 731*)
0,5 kg/Tonne 1756,33 233,57 7,52·)
*) Signifikanter Anstieg: 2 [kg/Tonne, annähernd 9% Anstieg der Futterverwertung.
An Westtexas-Schafen wurden unter ähnlichen Fütterungsbedingungen unter Verwendung verschiedener Konzentrationen von Penaerythrit-tetrachloralhalbacetal (P.T.H.) Füitenmgsversuche durchgeführt Drei Gruppen von jeweils 10 Tieren dienten als Kontrolle. Für jede Konzentration wurden 3 Gruppen von jeweils 10 Schafen verwendet Die nachstehend aufgeführten Werte beziehen sich auf eine 60tägige Behandlung. Das Futter hatte folgende Zusammensetzung:
Gemahlenes Mischheu 13%
Gemahlener Mais
Sojabohnenmehl, 44%ig
Getrocknete Melassen, 87%<ig
Dicalciumphosphat
Spurenmineralien
Vitamin A, 30 000 Einheiten/g
Vitamin B2,16 Millionen
Einheiten/g
Gewichtsprozent 40,0
7,0 8,0 0,5 0,5 20,0 g/Tonne
8,5 g/Tonne
Durchschnitt Durchschnitt Futterdurch
lich ver licher schnitt/
brauchtes Gewichts Gewichts
reines Futter zuwachs zuwachs
Kontrollversuch
100 g/Tonne
200 g/Tonne
400 g/Tonne
736.40
770,96
730,50
705,59
87,63
93,83 93,07 88,30
8,4417
8,2251 7,8634 8,0253
Die besten Ergebnisse wurden mit einer Konzentration von 200 g/Tonne Ρ,Τ.Η. erreicht

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung eines Polychlor- oder Polybromacetaldehydhalbacetal-Derivats einer Polyhydroxyverbindung, eines Saccharids oder eines Polysaccharide, insbesondere von Stärke-chloralhalbacetal, in einer Menge von 50 mg bis 7 g pro Tag und Tier zur Verbesserung der Futterverwertung bei Wiederkäuern.
    10
DE2059407A 1969-12-03 1970-12-02 Polychlor- oder Polybromacetaldehydhalbacetal-Derivate von Polyhydroxyverbindungen, Sacchariden oder Polysacchariden zur Verbesserung der Futterverwertung bei Wiederkäuern Expired DE2059407C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US881915A US3615649A (en) 1969-12-03 1969-12-03 Method and compositions for improving feed efficiency of ruminants using polyhalohemiacetal derivatives of saccharides
US00078188A US3745221A (en) 1970-10-05 1970-10-05 Methods and compositions for improving feed efficiency of ruminants using poyhydric alkanol haloacetaldehyde hemiacetals

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2059407A1 DE2059407A1 (de) 1971-07-15
DE2059407B2 DE2059407B2 (de) 1978-10-26
DE2059407C3 true DE2059407C3 (de) 1979-06-21

Family

ID=26760208

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2059407A Expired DE2059407C3 (de) 1969-12-03 1970-12-02 Polychlor- oder Polybromacetaldehydhalbacetal-Derivate von Polyhydroxyverbindungen, Sacchariden oder Polysacchariden zur Verbesserung der Futterverwertung bei Wiederkäuern

Country Status (12)

Country Link
AT (1) AT313694B (de)
BE (1) BE759739A (de)
CA (1) CA927660A (de)
CH (1) CH563124A5 (de)
DE (1) DE2059407C3 (de)
ES (1) ES386095A1 (de)
FR (1) FR2072721A5 (de)
GB (1) GB1264089A (de)
IE (1) IE34760B1 (de)
IT (1) IT1050121B (de)
NL (1) NL7017684A (de)
SE (1) SE374642B (de)

Also Published As

Publication number Publication date
SE374642B (de) 1975-03-17
DE2059407B2 (de) 1978-10-26
DE2059407A1 (de) 1971-07-15
BE759739A (fr) 1971-06-02
CH563124A5 (de) 1975-06-30
AT313694B (de) 1974-02-25
CA927660A (en) 1973-06-05
IE34760B1 (en) 1975-08-06
FR2072721A5 (de) 1971-09-24
IE34760L (en) 1971-06-03
GB1264089A (de) 1972-02-16
ES386095A1 (es) 1973-03-16
NL7017684A (de) 1971-06-07
IT1050121B (it) 1981-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0575846A2 (de) Lipasehemmer enthaltende Nahrungsmittel und Futtermittel
DE2413222A1 (de) Tierfuttermittel
CH642060A5 (de) 3-(2,2,2-trimethylhydrazinium)propionat, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung.
WO2002021932A2 (de) Futtermittel, futterzusatzmittel und heilmittel gegen darmentzündung
DE2540509C2 (de) Verwendung von Salinomycin zur Verbesserung der Nährstoffverwertung und des Wachstums bei Wiederkäuern und Tierarten mit ähnlicher Verdauungsphysiologie
DE2059407C3 (de) Polychlor- oder Polybromacetaldehydhalbacetal-Derivate von Polyhydroxyverbindungen, Sacchariden oder Polysacchariden zur Verbesserung der Futterverwertung bei Wiederkäuern
EP1317187A2 (de) Futtermittel oder futtermittelzusatz als leistungsförderer oder appetitförderer für nutztiere
DE3234995A1 (de) Wachstumsfoerdernde phenylethylamin-derivate
DE2618269C2 (de)
DE3707160A1 (de) Bacillus polymyxa enthaltende mittel zur verabreichung an tiere
EP0246532B1 (de) Coccidiozide Mittel
DE2052097A1 (de) Lactone, Verfahren zu deren Her stellung und deren Verwendung
DE2830424C3 (de) alpha -Glucosidase-Inhibitoren
EP0125322B1 (de) Verfahren zur Anwendung ergotroper Wirkstoff-Kombinationen in der Aufzucht und Mast von Nutztieren
DE2309083A1 (de) Verfahren zur hemmung der methanbildung im pansen von wiederkaeuern und praeparate zur durchfuehrung des verfahrens
DE2717987C3 (de) Futter zum Züchten von Fleischgeflügel und dessen Verwendung
DE1692405C (de) Verfahren zur Herstellung wachstumsfördernder Futtermittel und Tränkgemische
EP0341527A2 (de) Mittel zur Wachstumssteigerung bei Tieren
DE1692477C (de) Wachstumsförderndes Futtermittel
DE1197737B (de) Tierfuttermittel, Tierfutterzusatzmittel, Gefluegel-futtermittel oder Gefluegelfutterzusatzmittel
DE1620041A1 (de) Sulfathiadiazole und Verfahren zu deren Herstellung
DD247601A1 (de) Futtermittelmischung
DE1045772B (de) Wachstumsbeschleunigendes Beifuttermittel
EP0401219A1 (de) Mittel auf der basis von phenylpyridazinon-derivaten zur wachstumsförderung und fettreduktion bei tieren
DE1620131A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylthiophenverbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee