DE2059407C3 - Polychlor- oder Polybromacetaldehydhalbacetal-Derivate von Polyhydroxyverbindungen, Sacchariden oder Polysacchariden zur Verbesserung der Futterverwertung bei Wiederkäuern - Google Patents
Polychlor- oder Polybromacetaldehydhalbacetal-Derivate von Polyhydroxyverbindungen, Sacchariden oder Polysacchariden zur Verbesserung der Futterverwertung bei WiederkäuernInfo
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Description
Die Verbesserung der Futterverwertung von Wiederkäuern
ist eine wichtige wirtschaftliche Aufgabe. Wenn Rinder oder Schafe mit der gleichen oder einer
geringeren Futtermenge schneller wachsen, so sinken die Gestehungskosten pro Pfund Fleisch für den
Landwirt.
Der Erfindung liegt der überraschende Befund zugrunde, daß Polychlor- oder Polybromacetaldehydhalbacetal-Derivate
von Polyhydroxyverbindungen, Sacchariden oder Polysacchariden bei oraler Verabreichung
an Wiederkäuer wirksam die Mothanogenese im Pansen hemmen, indem sie wahrscheinlich die Umwandlung
von Methylcobalamin zu Methan und Vitamin Bi2 unterbrechen und dabei Energieüberträger, wie
Adenosintriphosphat, für produktivere Aufgaben konservieren. Die Nettowirkung im Pansen besteht in der
Verminderung der Methanbildung und einem höheren Anteil an erwünschten Fettsäuren, insbesondere Propicnc.iure
und Buttersäure. Diese werden von den Wiederkäuern wirksamer verwertet, wobei die Wirksamkeit
der Verdauung des Futters im Pansen steigt Die wirksamen Dosen liegen unter den Dosen, die die
Gesamtfermentation des Pansens stark hemmen oder die eine therapeutische Wirkung, z. B. eine sedative oder
hypnotische Wirkung, auf das Tier ausüben.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung eines Polychlor- oder Poiybromacetaldehydhalbacetal-Derivats
einer Polyhydroxyverbindung eines Saccharids oder eines Poly saccharids, insbesondere von Stärkechloralhalbacetal,
in einer Menge von 50 mg bis 7 g pro Tag und Tier zur Verbesserung der Futterverwertung
bei Wiederkäuern.
Gute Wirkstoffe sind dabei Kondensationsprodukte von Polychlor- oder Polybromacetalaldehyden (nachstehend
mit Polyhalogenacetaldehyd bezeichnet) mit Sacchariden, insbesondere Zuckern, wie Glucose, die
reaktive Hydroxygruppen enthalten. Speziell bevorzugt ist Stärke-chloralhalbacetal. Zu guten Wirkstoffen, die
sich voii Polyhydroxyverbindungen ableiten, gehören Mannit chloralhalbacetal, Sorbithexachloralhalbacetal,
Mannit-hexachtoralhalbacetal, Mannit-tetrachloralhalbacetal.
Glycerin-trichloralhalbacetal, Glycerin-tribromalhalbacetal.
Propylenglycol-di-chloralhalbacetal und
insbesondere Pentaerythrittetrachloralhalbacetal. In
bezug auf Chemikalienkosten und Aktivität entsprechen diese Kondensationsprodukte auf Basis von Poiyhydro-
»^verbindungen den von Sacchariden abgeleiteten
Kondensationsprodukten.
Es wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe eine überraschend hohe
Aktivität aufweisen. Außerdem sind sie vollständig geruchlos und stabil. Dies ist insbesondere bei den
Stärke-Derivaten der Fall.
Außerdem wird der aktive Polyhalogenacetaldehyd-Bestandteil
nur allmählich freigesetzt, so daß eine relativ konstante Konzentration des aktiven Bestandteils im
Pansen während des ganzen Verdauungsvorgangs aufrechterhalten wird.
Die Wirkstoffe können leicht und billig hergestellt werden; ihre Herstellung ist dem Fachmann geläufig
(vgL in diesem Zusammenhang: K. H. M e y e r et al.,
Chem. Ber, Bd. 85 [1952], S. 590; US-PS 27 84 180;
G.V.Balis u. Mitarb, Pharmacologia, Bd. 6 [1964],
S. 1; J.H. Ross, J. Am. Chem. Soc, Bd.45 [1923],
S. 2363; A. P i c t e t u. Mitarb, HeIv. Chim. Acta, Bd. 6
[1923], S. 621; US-PS 27 84237). Die Eignung der Wirkstoffe zur Verbesserung der Futterverwertung bei
Wiederkäuern ist jedoch nicht bekannt Bekannt ist auch die Umsetzung von Chloral mit Stärke oder celluloseartigen
Polysacchariden unter hydrolytischen Bedingungen, die in den meisten Fällen zu Glucochloraii >jen führt
Von mehrwertigen Alkoholen, wie Glycerin, Mannit und
Pentaerythrit, ist bekannt, daß sie Chloralhalbacetale
mit hypnotischer Wirkung bilden.
Die iangkettigen Chiorai-Stärkehaibacetaie sind
gegenüber den Halbacetalen, die sich von monomeren oder kurzkettigen mehrwertigen Alkoholen ableiten,
besonders gut, da ihre langsamere Abbaugeschwindigkeit und die langsamere Freisetzung des aktiven
Bestandteils im Pansen ihre Verwendung in einem weiten Dosisbereich erlauben, ohne daß unerwünschte
therapeutische oder antifermentative Wirkungen auftreten. Sie sind auch leichter zu verwenden, da sie in
Form stabiler weißer Pulver vorliegen.
Wenn nicht ausdrücklich anders erwähnt so werden die in den folgenden Beispielen genannten Mengeneinheiten
durch Chloraleinheiten wiedergegeben. Daraus kann der Fachmann leicht andere Polyhalogenhalbacetaleinheiten
oder Potysaccharideinheiten zur Verwendung in Futter berechnen.
Eine besonders geeignete und wertvolle Verbindung ist Pentaerythrit-tetrachloralhalbacetal.
Die Menge der Wirkstoffe wird so gewählt daß sie ausreicht die Futterverwertung des Tieres zu verbessern,
aber keine hypnotische Wirkung verursacht Sie liegt bei 50 mg bis 7 g pro Tag und Tier.
Ein etwa 40 kg schweres Schaf nimmt durchschnittlich etwa 0,4 bis 4 g Wirkstoff täglich mit seinem Futter
zu sich, eine 500 kg schwere Kuh durchschnittlich etwa 4 bis 7 g. Diese Gewichte beziehen sich auf das
Halbacetal.
In ausgedehnten Fütterungsversuchen mit Stärke-Chloralhalbacetal
mit einem Chlorgrhalt von 17% erhielt man bei Schafen gute Ergebnisse, und zwar mit
03 «' 's 2 kg pro Tonne, bezogen auf die Gesamtverbindung,
insbesondre mit 1 kg pro Tonne. Bei Versuchen mit Rindern (5 Rinder pro Versuch) erhielt man mit 0,5
bis 4,5 kg der Gesamtverbindung pro Tonne (1 bis 6 g pro Kuh und Tag) gute Ergebnisse, besonders bei 1,5 kg
pro Tonne.
Pentaerythrittetrachloralhalbacetal (P.T.H.) wird in
einer Menge von etwa 50 bis 500 g, am besten von etwa 200 bis 400 g/Tonne Futter für Schafe verwendet Diese
Mengenangabe bezieht sich auf die Gesamtverbindung, nicht auf das Chloral. Be! der Verwendung von
Wirkstoffen mit weniger Halogenacetalgruppen, d. h, einem geringeren Chlor^ oder Bromgehalt, werden
größere Mengen verwendet, bei Verbindungen mit mehr Halogenacetalgruppen geringere Mengen. Es ist
ersichtlich, daß die Menge des pro Tag durch die Wiederkäuer aufgenommenen Wirkstoffs weit unter
den therapeutischen Konzentrationen liegt, bei denen
diese Verbindungen, wie z. B. in der US-PS 27 84 237
beschrieben, als Sedativa wirken.
In den Handel kommen die Wirkstoffe als Vorgemische,
in denen der Wirkstoff gleichmäßig in einem Standardfutterträger verteilt ist Dieses »Konzentrat«
wird dann mit einem normalen oder einem besonderen Mastfutter für Wiederkäuer vermischt Beispiele für
solche Futlerträger sind Sojabohnenmehl, Maisöl,
gemahlener Mais, Gerste, Weizen, Mineralgemische, wie Vermikulit, Kieselgur, Mais-GIutenmehl, lösliche
Rückstände bei der Vergärung von Mais oder SojabohnenmehL Der Wirkstoff ist in solchen Mengen
vorhanden, daß den vorstehend erwähnten Gesichtspunkten für Ganzfutter Rechnung getragen wird. Der
Wirkstoff liegt üblicherweise in der Vormischung in is
einer Konzentration von etwa 5 bis 75 Gewichtsprozent vor, wobei diese Menge in weitem Umfang von den
physikalischen Eigenschaften des Wirkstoffs abhängt
Als Futter wird im allgemeinen Rauhfutter verwendet,
wie Silofutter oder verschiedene handelsübliche Gcif ciucgernisehe, die bei der Zecht von Wiederkäuern,
d.h. Rindern oder Schafen, üblicherweise verwendet
werden.
Das Futter selbst kann auch Cellulose-Rauhfutter, wie Cellulose, Heu, Stroh, Maisstengel, Baumwollsamenhülsen,
Hafer, Gerste und Getreidekleier, natürliche öle,
wie tierische Fette, Fischöle und Walöle, pflanzliche öle,
wie Sojabohnenöl, Olivenöl, Saffloröl, Erdnußöl und Baumwollsaatöl, Antioxydantien, Mineralien, Vitamine,
Antibiotika, Antihelmintika und andere übliche Arzneistoffe
enthalten.
Ein typisches Futter hat folgende Zusammensetzung: Mischheu 40%, gemahlener gelber Mais 45%, Sojabohnenmehl
7%, Zuckerrohnnelasse 7,0%, Dicalciumphosphat 0,5%, Salze von Spurenelementen 0,5%, Vitamin A
600 I.EVkg, Vitamin D I.ETkg, Chloralstärke 1 kg/Tonne
Futter.
Eine Vormischung kann z. B. folgende Zusammensetzung
haben: Chloral-Stärke 1 kg und 0,5 kg gemahlener Mais. Dieser Vormischung kann 1 Tonne Futter
zugesetzt werden. Eine weitere Vormischung kann aus einem 50 :50-Gemisch von Chloral-Stärke und Vermikulit
bestehen.
Auf der Weide können die Wirkstoffe als Salzsteine oder Melassesteine verabreicht werden. Ein typischer
Stein hat folgende Zusammensetzung:
Bestandteil
Gewichtsprozent die Untersuchungsbedingungen so genau wie möglich
eingehalten wurden.
Die Fähigkeit der erfindungsgemäß verwendeten
Wirkstoffe zur Verbesserung der Futterverwertung bei Wiederkäuern wird in erster Linie mit Hilfe eines Tests
bewertet, der die in-vitro-Bildung von Methan als ein
Maß für den Fermentatioiisgrad des Futters dnrch
Mikroorganismen des Pansens mißt.
Die Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bei der Verminderung der Methanbildung
ohne gleichzeitige Verminderung des Gesamtfermentationsgrades ist nachstehend in Tabelle I angegeben.
0,1,0,5 oder 1,0 ml einer Lösung der zu untersuchenden
Verbindung in Wasser oder Äthanol mit einer vorherbestimmten molaren oder prozentualen Konzentration
wurden direkt in anschließend fermentierte Pansenflüssigkeit gegeben. Die Zahlen der Tabelle I
bezichen sich auf Teile des Wirkstoffs pro Menge
Pansenflüssigkeit, d.h. Teile pro Million, wobei die
entstehende signifikante Hemmung der Methanbildung angegeben ist 100 T. p. M. entsprechen 0,01% des
Futters oder 90,8 g pro Tonne Futter.
50
55 T-p-M.
% Verminderung der Methanbildung
Getrocknete Zuckerrohnnelasse 44,54
Gemahlene Sojabohnenhülsen 1430
Chloral-Stärke 15,00
Granuliertes Salz 21,59
Spurenmineralien und Vitamine 0,20
Stabilisiertes tierisches Fett 1,11
Feuchtigkeit 2,66
Die Wirkstoffe können Futter oder Steinen einverleibt und Rindern oder Schafen ad libitum dargereicht
oder unter kontrollierten Bedingungen nach einem regelmäßigen Schema verfüttert werden.
Normalerweise erreicht man die beste FütterVerwertung, wenn man die Wirkstoffe zusammen mit
Rauhfutter oder normalem Grünfutter verwendet Es wurde jedoch festgestellt, daß die Futterverwertung bei
der Verwendung von normalem Mastfutter und unter Normalbedingungen etwa um 5 bis 15% anstieg, wobei
«-Chloralose (SG = I) | 40 |
0-ChIoraIose (SG = I) | 130 |
Glucose-Chloral-halb- | 13 |
acetal(SG=2) | 65 |
Chloral-Mais-Sirup | 13 |
(% CI =18,15) | 65 |
Chloral-Methylcellulose | 55 |
(%C1 = 9,2) | 325 |
650 | |
Chloral-gemahlener Mais | 1300 |
(% Cl = U) | |
Chloral-Cellulose | 650 |
(% Cl=0,35) | 1300 |
Glycerin-trichloral- | 12 |
halbacetal | 24 |
48 | |
1,2-Propylenglykol- | 5 |
dichloralhalbacetal | 25 |
50 | |
Mannit-hexachloral- | 5 |
halbacetal | 25 |
50 | |
Pentaerythrit-tetra- | 5 |
chloralhalbacetal | 20 |
35 |
90 50 75 95 60 95 50 75 90 40
50
70
95
95
100
80
100
100
100
100
100
65
95
100
Bevorzugte Stärke=chloral=Gruppe
T.p.M.
% Verminderung der Methanbildung
520
52
260
56 43 91
Fortsetzung
τ.ρ.Μ.
% Verminderung der
Methanbildung
Methanbildung
19,3
21,0
32,1
Bezug: Chloralhydrat
21,0
32,1
Bezug: Chloralhydrat
52
260
52
52
13
22
260
52
52
13
22
65
87
85
91
46
80
87
85
91
46
80
Die vorstehend aufgeführten in-vitro-Werte wurden
folgendermaßen durch in-vivo-Untersuchungen bestätigt:
Jeder Konzentrationswert stellt eine Testgruppe von 4 Schafen dar,, die eine Pansensonde enthielten. Das
Morgen- und Abendfutter der Schafe wurde mit dem Zusatz in solchen Mengen vermischt, -Jaß 9ü°/o ad
libitum verabreicht wurden. Die Schafe fraßen das mit dem Wirkstoff versehene Futter innerhalb einer Stunde.
Die Ergebnisse stellen eine siebentägige Versuchsreihe dar.
Aus dem Pansen wurden 4 bis 5 Stunden nach der Frühfütterung und 12 bis 15 Stunden nach der
Abendfütterung Proben entnommen. Der Gas- und Fettsäuregehalt der Proben wurde gaschromatographisch
untersucht
Tabelle II | Kontrollversuch | 51,7 | 750 mg/1,2 kg Chloral- | 36,7·) |
30,5 | Stärke/Futter(~0,5) | 41,5*) | ||
17,7 | 22% Chloralhydrat- | 20,8») | ||
bis 100% | Äquivalent | bis 100% | ||
% MoI-% | 51 | % MoI-% | 53 | |
Methan VFA | Methan VFA | |||
49,0 | 2*) | |||
C2 | ||||
C3 | ||||
C4 | ||||
C5 | ||||
Gesami | ||||
menge der | ||||
flüchtigen | ||||
Fettsäuren, | ||||
um/ml | ||||
Gemahlenes Mischheu
Sojabohnpnmehl, 50%ig
Sojabohnpnmehl, 50%ig
Gewichtsprozent
40,0
7,0
7,0
*) (P<.05) signifikante Veränderung zu den Kontrollversuchen.
Die vorstehend angegebenen in-vitro- und in-vivo-Ergebnisse wurden an gefütterten Schafen unter
Weidebedingungen bestätigt Der untersuchte Wirkstoff war Chloral-Stärke-halbacetal
(SG: ~03;Cl-Analyse: 15,8,15,3%).
(SG: ~03;Cl-Analyse: 15,8,15,3%).
38 kg schwere Texas-Schafe wurden mit folgendem Futter in Plätzchenform gefüttert:
Getrocknete Melassen, 87%ig Dicalciumphosphat
Spurenmineralien
Gemahlener Mais
Vitamin A, 600 Einheiten/kg
Vitamin D, 300 Einheiten/kg
Spurenmineralien
Gemahlener Mais
Vitamin A, 600 Einheiten/kg
Vitamin D, 300 Einheiten/kg
Gewichtsprozent
8,0
0,5
0,5 44,0
An je zwei Gruppen mit je 18 Tieren wurden die einzelnen Dosen verabreicht, während vier Gruppen als
Kontrolle dienten. Das verbrauchte Futtergewicht und das Körpergewicht nach 30 Tagen wurde festgestellt
Die Gesamtversuchsdauer betrug 60 Tage.
Nach 60 Tagen ergaben sich folgende Zahlen:
Durchschnitt | Durchschnitt | Futterdurch | |
lich ver | licher | schnitt/ | |
brauchtes | Ger '-..hts- | Gewichts | |
reines Futter | zuwarhs | zuwachs | |
Kontroll | 1771.45 | 227,79 | 7,78 |
versuch | |||
2 kg/Tonne | 164938 | 232,08 | 7,11*) |
1 kg/Tonne | 1727,27 | 236,85 | 731*) |
0,5 kg/Tonne | 1756,33 | 233,57 | 7,52·) |
*) Signifikanter Anstieg: 2 [kg/Tonne, annähernd 9% Anstieg
der Futterverwertung.
An Westtexas-Schafen wurden unter ähnlichen Fütterungsbedingungen unter Verwendung verschiedener
Konzentrationen von Penaerythrit-tetrachloralhalbacetal (P.T.H.) Füitenmgsversuche durchgeführt
Drei Gruppen von jeweils 10 Tieren dienten als Kontrolle. Für jede Konzentration wurden 3 Gruppen
von jeweils 10 Schafen verwendet Die nachstehend aufgeführten Werte beziehen sich auf eine 60tägige
Behandlung. Das Futter hatte folgende Zusammensetzung:
Gemahlenes Mischheu 13%
Gemahlener Mais
Sojabohnenmehl, 44%ig
Getrocknete Melassen, 87%<ig
Getrocknete Melassen, 87%<ig
Dicalciumphosphat
Spurenmineralien
Vitamin A, 30 000 Einheiten/g
Vitamin B2,16 Millionen
Einheiten/g
Einheiten/g
Gewichtsprozent 40,0
7,0 8,0 0,5 0,5 20,0 g/Tonne
8,5 g/Tonne
Durchschnitt | Durchschnitt | Futterdurch |
lich ver | licher | schnitt/ |
brauchtes | Gewichts | Gewichts |
reines Futter | zuwachs | zuwachs |
Kontrollversuch
100 g/Tonne
200 g/Tonne
400 g/Tonne
100 g/Tonne
200 g/Tonne
400 g/Tonne
736.40
770,96
730,50
705,59
730,50
705,59
87,63
93,83 93,07 88,30
8,4417
8,2251 7,8634 8,0253
Die besten Ergebnisse wurden mit einer Konzentration von 200 g/Tonne Ρ,Τ.Η. erreicht
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung eines Polychlor- oder Polybromacetaldehydhalbacetal-Derivats einer Polyhydroxyverbindung, eines Saccharids oder eines Polysaccharide, insbesondere von Stärke-chloralhalbacetal, in einer Menge von 50 mg bis 7 g pro Tag und Tier zur Verbesserung der Futterverwertung bei Wiederkäuern.10
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