DE2052393A1 - Mittel zur Verwendung als Polymen sationsinitiator und dergleichen - Google Patents
Mittel zur Verwendung als Polymen sationsinitiator und dergleichenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE 69 HEIDELBERG, Gaisbergstraße 3
Unser Zeichen: 8286
Koninklljke Industrieele Maatschappij Noury & van
der Lande N.V., 15, Brink, Deventer (Niederlande)
Mittel zur Verwendung als Polymerisationsinitiator_und der-
Die Erfindung bezieht sich auf ein Mittel oder Zusammensetzungen, die Dibenzoylperoxyd oder ringsubstituierte
Derivate enthalten und die sich bei der Lagerung physikalisch nicht in ihre Komponenten trennen und als Initiatoren
bei der Copolymerisation ungesättigter Polyesterharze aus ungesättigten Polyestern und Monomeren mit einer oder mehreren
CHp - CH ^-Gruppen, zweckmässig in Gegenwart von Beschleunigern,
verwendet werden können.
Die Erfindung betrifft insbesondere Zusammensetzungen, die Dibenzoylperoxyd oder ringsubstitu.ierte Derivate enthalten,
die sich bei Lagerung physikalisch nicht in ihre Komponenten trennen und die darüber hinaus giessfähig sind.
Bei der Copolymerisation ungesättigter PoLyesterharse
aus ungesättigten Polyestern und Monomeren mit einer oder
mehreren CH^ - CH^-Gruppen werden feste organische Peroxyde,
beispielsweise Cyclohexanonperoxyd, Benzoylperoxyd und
auch deren Derivate als Katalysatoren verwendet. Diene Peroxyde sind im allgemeinen explosiv und/oder gegen Erschütterung
und otoss empfind Liehe Verbindungen und werden aus diesem
Grunae zweokmHssif; nicht in technisch reiner· Form, sondern
beispielsweise als Pasten mit mindestem-, hö Gew.-;S
eine:-; vteiohmaehors und/oder Wasser und zweekmHHsig Far'ben,
109819/2072 8AD0R,G.NAL
Pigmenten und/oder anderen Zusatzmitteln gehandelt.
Solche Pasten haben· den Nachteil, dass sie eine sehr,
hohe Viskosität haben, die es schwierig macht, sie aus,den Lagerbehältern zu entfernen und sie auch mit ungesättigten
Polyesterharzen zu mischen und sie in solche Harze, die copolymerißiert werden, einzuführen. .Darüber hinaus sind sie
schwierig zu pumpen, was unbequem ist, beispielsweise bei der kontinuierlichen Polymerisation von ungesättigten Polyesterharzen»
■ . ■ ■ ■ - ■ k
Dementsprechend besteht eine technische Notwendigkeit
ria$h Zusammensetzungen mit Dibenzoylperoxyd. oder ringsubstituierten
Derivaten, die beispielsweise, durch Giessen leicht in Polyesterharze einzuführen sind und sich schnell homogen
in diesen Harzen verteilen und die sich darüber hinaus bei
der Lagerung in physikalischer1 Hinsicht nicht in ihre -Komponenten
trennen.
Es wurde nun gefunden, dass Zusammensetzungen mit 1») 2O,bis6o Gew.-Teilen Dibenzoylperoxyd oder einem ring-
substituierten Derivat,
2.) 0 bis 20 Gew.-Teilen Wasser und
3.) einem inerten Weichmacher und zweckmässig einem Pigment,
2.) 0 bis 20 Gew.-Teilen Wasser und
3.) einem inerten Weichmacher und zweckmässig einem Pigment,
einer Farbe und/oder anderen Zusatzmitteln während der Lagerung stabil bleiben und besondere Fliese- '
eigenschaften aufweisen, wenn diesen Zusammensetzungen eine solche Menge einer ^hydrophoben-, Alkylgruppen enthaltenden
Form einer Kiesel9#«4e einverleibt wird, dass die Trennung
verhindert wird.
Au
Die hydrophobe, Methylgruppen enthaltende Kiesel« die auf dem.Markt unter dem Warenzeichennamen "Aerosll H 972"
erhältlich ist, scheint.zur Einverleibung in diese Zusammensetzungen
gemäss der Erfindung besonders geeignet zu sein.. Ihre charakteristischen Daten sind: : ■
durchschnitt Liehe Teilchengröße 20 \ψ
Oberfläche (nach BET) 120 - 30 mVg
Zusammensetzung 99,H /, SiOg+
109819/2072
8AD ORIGINAL.
Kohlenstoff 1,1 t 2 ^
pH-Wert (4 %lge Dispersion in
Methanol/Wasser 1:1) 3,8+2
scheinbare Dichte etwa 30-50 g/l
Dieses Produkt kann gemäss dem Verfahren der deutschen
Auslegeschrift 1 I63 784 erhalten werden.
2,^-Dichlorbenzoylperoxyd, p-Chlorbenzoylperoxyd,
p-Methylbenzoylperoxyd und ρ-Methoxybenzoylperoxyd sind
Beispiele ringsubstituierter Derivate von Benzoylperoxyd zur Verwendung in den Zusammensetzungen gemäss der Erfindung.
Geeignete inerte Weichmacher können werwendet werden, zu denen Trikresylphosphat, Phthalat-Weichmacher, wie Dimethyl-,
Diäthyl-, Dibutyl-, Diisobutyl-, Dioctyl-, Diisooctyl-,
Butylbenzlyl- und Polyglycolphthalat gehören und
auch andere Weichmacher, wie Acetyltributylcitrat und epoxydiertes Sojabohnenöl. Zweekmässig können auch Farbstoffe,
wie P.V. Echt Rot B und Siccapol Rot A 001, Pigmente, wie
Zinkoxyd und Titandioxyd und/oder andere Zusatzstoffe den Zusammensetzungen gemäss der Erfindung einverleibt werden.
Die Fliesseigenschaften der Zusammensetzungen gemäss der Erfindung werden durch die Menge und die Art der Komponenten
bestimmt.
Beispielsweise trennt sich eine Zusammensetzung von etwa 40 Gew.-Teilen Dibenzoylperoxyd, 0 bis 16 Gew.-Teilen
Wasser, 2 bis 6 Gew.-Teilen hydrophobe, Methylgruppen enthaltende Kieselerde, wie vorbeschrieben, und etwa 58 bis
Gew.-Teilen eines inerten Weichmachers oder etwa 58 bis Gew.-Teilen Weichmacher und Zusatzmittel nicht und ist giessfähig.
Andererseits trennt sich, wenn diese Zusammensetzung 16 bis 20 Gew.-Teile Wasser und 42 bis 34 Gew.-Teile Weichmacher
oder Weichmacher und Zusatzmittel enthält, auch nicht, ist aber nicht giessfähig.
Eine Zusammensetzung .mit etwa ^O Gew.-Teilen Benzoylperoxyd,
0 bis 10 Gew.-Teilen Wasser, 2 bis 6 Gew.-Teilen hydrophober, Methylgruppen enthaltender Kieselerde und etwa 4b
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BAD
bis J4 Gew.-Teilen eines inerten Weichmachers oder eines
Weichmachers und Zusatzmlttelgemisches trennt' sich nioht .
und ist giessfähig. Andererseits trennt sich, wenn diese Zusammensetzung
10 bis 20 Gew.-Teile Wasser und entsprechend weniger Weichmacher oder Weichmacher und Zusatzmittel enthält,
nicht, ist aber pastös.
Die Zusammensetzungen gemäss der Erfindung werden durch
Mischen des Peroxyds, der hydrophoben Kieselerde, zweckmässig des Wassers, der Pigmente und anderer Zusatzmittel in einem
Nauta-Mischer oder in einem anderen geeigneten Mischer für
eine so lange Zeit, dass man zu einem homogenen Gemisch gelangt,
erhalten.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Wenn in diesen Beispielen auf "Aerosil" Bezug genommen wurde,
so ist die hydrophobe, Methylgruppen enthaltende Kiesel#¥*ete
gemeint, die die vorgenannten charakteristischen Daten besitzt.
Die Giessfähigkeit wurde wie folgt bestimmt. 400 g der
Zusammensetzung wurden in einen 500 ml-Weithalskolben mit
einem Durchmesser von 65 mm und einer öffnung mit einem
Durchmesser von 55 mm eingefüllt. Nach dem Einfüllen wurde der Kolben in eine umgekehrte Lage im Winkel von 70° in Bezug
auf die Horizontale gebracht." Nach einer Minute wurde die Menge der Zusammensetzung gemessen, die ausgeflossen war.
Die Zusammensetzung wurde als giessfähig betrachtet, wenn
Gewicht der ausfliessenden Menge 1rv. <y *^>- ,,,. • , ,
FÜUetoffgewicht X iü° * — ' >
* lst#
Die Zusammensetzung wurde als physikalisch stabil betrachtet,
wenn sich nach einer Lagerung von Ö Wochen bei Raumtemperatur nicht mehr als 2 bis j5 ^* des Weichmachers abgetrennt
hatten.
1098 19/207 2
SAD ORIGINAL
1.) 136 g eines Gemische,, das man durch Mischen von
34 g "Aerosil" mit.316 g Dibutylphthalat erhielt, wurden in
einem Mischer mit einem Gemisch aus 425 S Dibenzoylperoxyd und 75 g Dibutylphthalat bei Raumtemperatur gemischt.
Nach dem Homogenisieren auf einer Walze wurde der übrig bleibende Teil des "Aerosil"-Dibutylphthalat-Gemisches dem
erhaltenen Homogenisat unter heftigem Rühren bei Raumtemperatur zugesetzt.
Es wurde ein giessfähiges Produkt mit folgender Gewichtszusammensetzung
erhalten:
50 % Dibenzoylperoxyd,
4 % "Aerosil",
4 % "Aerosil",
46 % Dibutylphthalat,
das nach achtwöchiger Lagerung bei Raumtemperatur noch physikalisch
und chemisch stabil erschien.
In analoger Weise wurden die stabilen und pastösen Zusammensetzungen,
wie sie in Tabelle A aufgeführt sind, erhalten, in der das Symbol + eine befriedigende Eigenschaft angibt.
T a b e 1 le A,
| Zusammensetzung | Gew.-% | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 | 50 |
| Dibenzoylperoxyd | 4 | 2 | 5 · | 3 | 4 | 2 | 4 | |
| "Aerosil" | 0 | 2 | 2 | • 7,5 | 1 | 16 | 16 | |
| Wasser | - | - | 0,4 | - | - | 0,5 | 0,5 | |
| ZnO | 46 | 46 | 42,6 | 39,5 | 45 | 31,5 | 29,5 | |
| Dibutylphthalat | + + |
+ | + + |
+ + |
+ | + | ||
| Giessfähi«keit Physikal.Stabilität |
10 9 8 19/2072
BAD
2.) 130 g eines Gemisches, erhalten durch Mischen von
68 g "Aerosil" mit 676 g Dibuty!phthalate wurden in einem
Mischer mit einem Gemisch aus 680 g Dibenzoylperoxyd, 80 g Wasser und 140 g Dibutylphthalat bei Raumtemperatur gemischt,
Nach 15 Minuten Mischen wurden 7 g Zinkoxyd und dann 45 g
Wasser zugesetzt und ansphliessend der übrig bleibende Teil
des "Aerosil"-Dibutylphthalat-Gemisches.
1 -
Es wurde ein giessfähiges Produkt mit folgender Gewichtszusammensetzung
erhalten: ' 4o % Dibenzoylperoxyd, 4 % "Aero,sil",
48,1 % Dibutylphthalät,
7,5 % Wasser,
0,4 % ZnO, ·
48,1 % Dibutylphthalät,
7,5 % Wasser,
0,4 % ZnO, ·
das nach achtwöchiger Lagerung bei 30° C noch chemisch und
physikalisch stabil erschien»
Auf analoge Weise wurden die stabilen, giessfähigen und
pastosen Zusammensetzungen gemäss Tabelle B erhalten.
| Zu s ammen set zung | Gew.-^ | 40; | 40 | 40 | 40 | 40 | 40 | Λ0 | 40 |
| Dibenzoylperoxyd | 4" | 4 | 3 | 4 | 2 | 3 | 3-, | 3 | |
| "Aerosil" | o | 1 | 7,5 | 12 | 16 | 20 | 7,5 | 7,5 | |
| Wasser | - | III | 0,4 | 0,4 | 0,4 | 0,4 | 0,075 | 0,4 1 |
|
| ZnO P.V. EJcht Rot B Siccapol Rot A 001 |
56'55 | 49,1 | 43,6 | 41,6 | 36,6 | ^4ü,3 | kiS, 1 | ||
| Dibutylphthalat | ι | + | 4- | ■ 4- | |||||
| Giessfähigkeit Physik. Stabilität |
1 09819/2072
3·) In analoger Weise wurden, wie dies in Beispiel 2
beschrieben wurde, die stabilen und giessfähigen^Zusammensetzungen
gemäss Tabelle C erhalten.
| Zusammensetzung , Gew.-% | 40 | 0,4| 0,4 0,4 | 7,5 41,6 — |
40 | 40 | 40 | 40 | 40 | 12 |
| Dibenzoylperoxyd ·40 |40 | 11 Aerosil" 4 j .5 . . 3 | 7,5' 7,5 40,6 j - - !41,6 ■ _ — |
: | 4 | 4 | 4 | 0,4 | ||
| Wasser Y,5j 7,5, 7,5 | + + + + |
7,5 | 7,5 | 7,5 | 7,5 | 7,5 | 7,5 37,1 |
||
| ZnO | 0,4 | 0,4 | 0,4 | 0,4 | 0,4 | + + |
|||
| DibutylDhthnlat Dimethylphthalat Diocty Lphthalat Butyibenzylphthalat epoxydiertes Soja- bohnenöl Polyglycolphthalat Trikresy!phosphat Acetyltributylcitrat Dioctyladipat |
7,5 40,6 |
7,5 — 41,6 |
7,5 40,6 |
7,5 41,6 |
7,5 40,6 |
||||
| Giessfähigkeit Physikal.Stabilität |
+ + |
+ + |
+ + |
+ + |
+ H- |
||||
4.) In analoger Weise wurden, wie dies in Beispiel 2
beschrieben wurde, die stabilen und giessfähigen Zusammensetzungen gemäss Tabelle D erhalten.
109819/2072
| Zusammensetzung | Gew.-^ | 40 | 40 | 40 |
| 2,4-Dichlorbenzoylperoxyd p-Chlorbenzoylperoxyd ρ-Methoxybenzoylperoxyd |
4 | 4 | ||
| "Aerosil" | 1 | 7.5 | 7,5 | |
| Wasser | 56 | 48,5 | 48,5 | |
| Dibutylphthalat | + + |
+ + |
+ + |
|
| Gie.ssfähigkeit Physikal.Stabililät |
1098 19/207 2
Claims (4)
- PatentansprücheMittel zur Verwendung als Polymerisationsinitiator und dergleichen, dadurch gekennzeichnet, dass es aus einer sich nicht trennenden, giessfähigen' Zusammensetzung aus etwa 20 bis 6o Gew.-Teilen Dibenzoylperoxyd oder einem ringsubstituierten Derivat desselben, etwa 0 bis 20 Teilen Wasser, einem inerten Weichmacher und einer hydrophoben, Alkylgruppen enthaltenden Kieselerde in einer ausreichenden, die physikalische Trennung in die Einzelkomponenten der Zusammensetzung verhindernden Menge und zweckmässig einem Pigment, einem Farbstoff und/oder anderen Zusätzen besteht.
- 2.) Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es hydrophobe, Methylgruppen enthaltende Kiesele#*te enthält.
- 5·) Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass; es 40 Gew.-Teile Dibenzoylperoxyd, 0 bis 16 Teile Wasser und 2 bist 6 Teile hydrophobe, Methylgruppen enthaltende Kieselaaäei» enthält,
- 4.) Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzelehnet, dass es 50 Gew.-Teile Dibenzoylperoxyd, 0 bis 10 Teile Wasser und 2 bis 6 Teile hydrophobe, Methylgruppen enthaltende KIesel-e*4e" enthält.109819/20 72 bad
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