DE2045745C3 - Verfahren zur Wiedergewinnung von Kobalt und organischen Phosphinen, die keine wasserlöslichen Salze bilden, aus Destillationsrückständen der Oxosynthese - Google Patents

Verfahren zur Wiedergewinnung von Kobalt und organischen Phosphinen, die keine wasserlöslichen Salze bilden, aus Destillationsrückständen der Oxosynthese

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DE2045745C3 DE2045745A DE2045745A DE2045745C3 DE 2045745 C3 DE2045745 C3 DE 2045745C3 DE 2045745 A DE2045745 A DE 2045745A DE 2045745 A DE2045745 A DE 2045745A DE 2045745 C3 DE2045745 C3 DE 2045745C3
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Description

len extrahiert Im allgemeinen führt man die in der wäßrigen Lösung enthaltenen Kobalisalze durch Zugabe von Fettsäuren, insbesondere solchen mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, in lipoidlösliche Salze über; •dabei hält man vorzugsweise einen pH-Wert von 6 bis 9, insbesondere von 7 bis 8, ein. Die Einstellung des pH-Wertes erfolgt in üblicher Weise mit Alkaii- oder Erdalkalilauge. Als Extraktionsmittel verwendet man flüssige Kohlenwasserstoffe, insbesondere die Olefine, die bei der jeweiligen Oxo-Synihese verwendet werden. Höhere Alkanole, die ebenfalls für die Extraktion geeignet sind, haben insbesondere 7 bis II Kohlenstoffatome. Besonders geeignet sind diejenigen Alkohole, die bei der jeweiligen O.xo-Synthese als Produkt anfallen.
Die in der organischen Phase enthaltenen organischen Phosphine werden durch fraktionierte Destillation in üblicher Weise abgetrennt, wobei die genannten ©rganischen Phosphine als solche rein erhalten werden und wieder als Modifizierungsmittel Verwendung finden können.
Das Verfahren nach der Erfindung sei in folgendem Beispiel veranschaulicht.
Beispiel
675 g Destillationsrückstand aus der Hydroformylierung eines C8-C10-Olefingemisches, der 5,23 g Kobalt aSs Carbonylkomplex und 8,99 g Phosphor in Form von Trioctylphosphin und dessen Phosphinoxid enthält, werden unter Luftausschluß 2 Stunden bei 1000C mit 200 ml 17gewichtsprozentiger Salzsäure innig vermischt. Anschließend werden die organische und die wäßrige Phase voneinander getrennt und die organische Phase mit 200 ml Sgewichtsprozentiger Natriumcarbonatlösung neutral gewaschen. In der organischen Phase werden analytisch 5.5 g dreiwertiger Phosphor festgestellt. Durch fraktionierte Destillation des Rückstandes erhält man bei 165 bis 175JC und 0,15 mm Hg eine Fraktion von 89 g, die 51 g Trioctylphosphin enthält, das entspricht 78 °o der Gesamtmenge an dreiwertigem Phosphor. Die wäßrige Phase wird mit 20gewichtsprozentiger Natronlauge auf einen pH-Wert von 9 eingestellt, wobei Kobalt als Hydroxid ausfällt. Man erhält 9,6 g Kobalthydroxid, was einem Gehalt von 5,12 g Kobalt und somit 98 % der ursprünglich enthaltenen Kobaltmenge entspricht.

Claims (1)

1 2
bisher wiedergewinnt, wenr man die Destillationsrück-
Patentanspruch: stände unter Ausschluß von molekularem Sauerstoff
bei erhöhter Temperatur mit wäßrigen Lösungen nicht
Verfahren zur Wiedergewii.nung von Kobalt und oxidierender ivlineralsäuren behandelt, das Gemisch
organischen Phosphinen, die wasserunlösliche Salze 5 in eine wäßrige und ein. organische Phase trennt, aus
bilden, aus Destillationsrückständen der Oxo-Syn- der wäßrigen Phase das darin enthaltene Kobalt
these, die mit solchen organischen Phosphinen a) durch Behandeln mit Alkalien als Hydroxid aus-
modifizierte Kobaltcarbonylkompiexe enthalten, fällt oder
dadurch gekennzeichnet, daß man b) als lipoidlösliches Salz mit Kohlenwasserstoffen
die Destillationsrückstände unter Ausschluß von io oder höheren Alkanolen extrahiert
molekularem Sauerstoff bei erhöhter Temperatur und aus der organischen Phase die genannten organ;
mit wäßrigen Lösungen nicht oxidierender Mineral- sehen Phosphine durch fraktionierte Destillation ab
säuren behandelt, das Gemisch in eine wäßrige und trennt.
eine organische Phase trennt, aus der wäßrigen Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß Kobalt ui·.:
Phase das darin enthaltene Kobalt 15 organische Phosphine auf einfache Weise zurückge
a) durch Behandeln mit Alkalien als Hydroxid wonnen werden, wobei die nicht erwünschten Pho ausfällt oder phinoxide abgetrennt werden.
b) als lipoidlösliches Salz mit Kohlenwasserstof- Bevorzugte Destillationsrückstände der Oxo-S>:> fen oder höheren Alkanolen extrahiert these sind solche, die man nach Abdesliüieren der
und aus der organischen Phase die genannten 20 Aldehyde und Alkohole aus Uxo-Reaktionsproduktcn
organischen Phosphine du roh fraktionierte Destil- erhält, die durch Hydroformylieren von Olefinen mit 3
lation abtrennt. bis 20 Kohlenstoffatomen erhalten wurden. Die
Destillationsrückstände enthalten im allgemeinen 0.4
bis 2 Gewichtsprozent Kobalt in Form von Carbon\l-
^5 komplexen ;nd 0,4 bis 4 Gewichtsprozent Phosphor
in Form von organischen Phosphinen und Phosphin-
oxiden. Bevorzugt enthalten geeignete Destillationsrückstände organische Phosphine, die lange Alkylgruppen, vorzugsweise mit insgesamt mindestens 20 30 Kohlenstoffatomen, als Substituenten haben. /. B. Tnoclylphosphin, Tridecylphosphin, Dimethyl-alkyl-
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur (C22- C28)-phosphin. In anderen bevorzugten Phos-
Wiedergewinnung von Kobalt und organischen Phos- phinen kann eine Alkylgruppe auch eine Carbalkoxy-
phinen, die keine wasserlöslichen Salze bilden, aus gruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen als Subsiiiucn-
Destillationsrückständen der Oxo-Synthese, die mit 35 ten haben, z. B. Decylester des Dimethyl-(10-carbox>-
solchen organischen Phosphinen modifizierte Kobalt- decyO-phosphins. Ob d;e ent>prechendai organischen
carbonylkomplexe enthalten. Phosphine keine wasserlöslichen Salze bilden, ist durch
Die in den Oxo-Reaktionsprodukten enthaltenen einen einfachen Versuch jeweils leicht festzustellen.
Katalysatorbestandteile müssen wiedergewonnen wer- Die Destillationsrückstände werden unter Aus-
den, einerseits damit sie nicht verlorengehen, anderer- 40 schluß von molekularem Sauerstoff, z. B. Luft, bei
seits weil sie die Weiterverarbeitung der Oxo-Reak- erhöhter Temperatur mit wäßrigen Lösungen nicht
tionsprodukte stören. Bekannte Methoden sind z. B. oxidierender Mineralsäuren behandelt. Vorteilhaft
die thermische Zersetzung von Carbonylkomplexen, führt man die Behandlung bei Temperaturen von 80
wobei das Katalysatormetall fest abgescrr-den wrd. bis 120°C, insbesondere 95 bis 105"C, durch. Be^or-
Nach einem anderen Verfahren wird das Oxo-Reak- 45 zugte, nicht oxidierende Mineralsäuren sind Schwefel-
tionsprodukt in Gegenwart von wäßrij.cn Säuren mit säure, Salzsäure oder Phosphorsäure. Ganz besonders
Oxidationsmitteln behandelt, wobei Kobalt als wäß- hat sich Salzsäure als geeignet erwiesen. Im allgemeinen
rige Salzlösung gewonnen wird. Beide Verfahren kön- wendet man die Mineralsäuren in 10- bis 30gewichts-
nen nicht angewendet werden, sobald neben den prozentiger wäßriger Lösung an. Die Behandlung
Schwermetallcarbonylen Modifizierungsmittel, wie 50 erfolgt in üblicher Weise, die eine gute Durchmischung
Phosphine, enthalten sind. Aus der USA.-Patentschrift gewährleistet. Das so erhaltene Gemisch wird in eine
3 418 351 ist ein Verfahren bekannt, bei dem phosphin- wäßrige und eine organische Phase getrennt, z, B. durch
r-'-.üfizierte Metallcarbonylkomplexe in eine unlös- Dekantation. Vorteilhaft wird die organische Phase mit
hche Verbindung übergeführt und so aus .!em Oxo- einer frischen Menge an wäßrigen Lösungen nicht
Reaktionsprodukt abgetrennt werden. Das Verfahren 55 oxidierender Mineralsäuren nachbehandelt,
hat den Nachteil, daß es auf diese Weise nicht gelingt, Aus der so erhaltenen wäßrigen Phase wird Kobalt
Phosphinoxide, die während der Oxo-Reaktion aus durch Behandeln mit Alkalien, z. B. wäßrigen Lösun-
den Phosphinen entstehen, abzutrennen. gen vor Hydroxiden der ersten und zweiten Haupt-
Es war die technische Aufgabe gestellt, Kobalt und gruppe des Periodischen Systems, insbesondere Natrc.-i-
organische Phosphine, die keine wasserlöslichen Salze 60 und Kalilauge, als Hydroxid ausgefällt. Es versicnt
bilden, aus Destillationsrückständen der Oxo-Synthese sich, dab man mindestens so viel Alkalilauge anwenden
vollständig wiederzugewinnen, wobei gleichzeitig Phos- muß, damit die in der wäßrigen Phase enthaltene nicht
phinoxide abgetrennt werden. oxidierende Mineralsäure neutralisiert und die ent-
Es wurde nun gefunden, daß man Kobalt und orga- haltene Kobaltmenge in dessen Hydroxid übergeführt
nische Phosphine, die keine wasserlöslichen Salze bil- 65 wird. Eine andere Möglichkeit, das Kobalt aus der
den, aus Destillationsrückständen der Oxo-Synthese, die wäßrigen Lösung zu gewinnen, besteht darin, daß man
mit solchen organischen Phosphinen modifizierte das Kobalt in ein lipoidlösliches Salz überführt und
Kobaltcarbonylkompiexe enthalten, vorteilhafter als dieses mit Kohlenwasserstoffen oder höheren Alkano-
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