DE2041633C3 - Herstellung von Polysiloxane^ stomeren - Google Patents

Herstellung von Polysiloxane^ stomeren

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DE2041633C3
DE2041633C3 DE2041633A DE2041633A DE2041633C3 DE 2041633 C3 DE2041633 C3 DE 2041633C3 DE 2041633 A DE2041633 A DE 2041633A DE 2041633 A DE2041633 A DE 2041633A DE 2041633 C3 DE2041633 C3 DE 2041633C3
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Description

Viele technische Produkte auf Basis von Organosiliciumverbindungen sind so beschaffen, daß sie leicht in eine gewünschte Form gebracht oder auf einen gewünschten Gegenstand aufgebracht werden können, worauf das leicht verarbeitbare Material anschließend gehärtet wird, damit es seine gewünschte Konfiguration behält. Beispielsweise werden die Vorprodukte für Polyorganosiloxanclastomerc gewöhnlich als formbare Massen geliefert, die von dünnen Pasten bis zu steifen plastischen teigartigen Massen reichen. Diese Stoffe werden durch Verfahren wie Frompressen oder Extrudieren geformt, worauf das geformte Erzeugnis durch Härten, eine Methode, die bei Verarbeitung ;u>f 6; ein Elastomeres häufig als Vulkanisation bezeichnet wird, in den festen Zustand übei geführt wird. Das Er-7pusnis behält dann seine ccwünschte Form oder strebt danach, wenn es deformiert wird, in seine vorherige vulkanisierte oder gehärtete Gestalt zurückzukehren.
Die Härtungsmethoden, die für Organosihciummassen angewandt werden, können in zwei Klassen unterteilt werden. Zu der ersten Klasse gehören Härtungen, die spontan bei Raumtemperatur erfolgen, beispielsweise durch Härtungssysteme, wie sie in den USA.-Patentschriften 2 833 742, 2 843 555, 2 902 467. 934 519 und 2 999 077 beschrieben sind. Die zweite Klasse bilden Härtungsniethoden, die die Bildung von freien Radikalen, gewöhnlich unter Erwärmen zur Aktivierung der Härtungsreaktion, erfordern, z. B. organische Peroxide und die verschiedenen Schwcfelhärtungsinittel. die häufiger in Verbindung mit organischem Kautschuk verwendet werden.
Die Organosiliciummassen. die spontan bei Raumtemperatur harten, weisen meistens niedere Viskosität auf. so daß sie mit einem Minimum an Geraten von Hand in die zur Härtung gewünschte Anordnung gebracht werden können. Die bei Raumtempera tu r vulkanisierbaren Massen brauchen zur Härtuna nicht erwärmt zu werden und können daher an Stellen eingesetzt werden, an denen Einrichtungen zum sesteuerten Erwärmen praktisch nicht anwendbar sind, ti.,· bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Massen sind daher sehr erwünschte Produkte. Da die bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Massen gewöhnlich niedere Viskosität haben, sind die Mol.ekuLirgevwi.inc der zugrunde liegenden Polymeren niedrig. Auf dem Gebiet der Siliconkautschuke besteht allgemeine Übereinstimmung darüber, daß niedermolekulare Grundpolyniere im Vergleich zu den höhermolekukiren Grundpolymeren schlechtere physikalische Gcviiiiitigensdiaften erg'ben. Die niederviskosen, bei Raumtemperatur vulkanisierbaren Siliconkautschuke weisen ;i[so im allgemeinen schlechtere physikalische Eigenschaften auf als die Siliconkautschuke. die aus hochmolekularen Kautschuken hergestellt und unt<*- Anwendung von Wärme und organischen Peroxiden ge härtet werdi n. Aus diesem Grund jst es schwierig, eine härtbare Siiicnkautschukmasse zu erhalten, die niedere Viskosität zur leichteren Handhabung aufweist •md zu einem Siliconkautschuk mit physikalischen r.igenschaften hortet, die den Eigenschaften von Siliconkautschuken vergleichbar sind, welche mn ■■rganischen Peroxiden gehärtet s.nd.
Ferner sind Siliconkautsdiukmassen aus Organopolysiioxanen mit siliciumgebundenen Vinyhesux und Organopolysiloxanen mit siliciumgebundenen Wasserstoffatomen bekannt, die mittels Platinkatalysatoren gehärtet werden können. Beispielsweise ist in der deutschen Auslegeschrift 1 297 335 eine Mischung '-»eschreben. die ein vinylendblockiertes Diorgane polysiloxan mit einer Viskosität von 50 000 bis "50(X)OcSt bei 25 C, ein Organopolysiloxancopol· meres mit siliciumgebundenen Vinylresten. ein Organohydrogenpolysiloxan mit siliciumgebundenen Wasserstoffatomen und einen Platinkatalysator enthält. Die bekannte Mischung läßt sich zwar zu einem brauchbaren Produkt härten, zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften wird jedoch ein Organopolysiioxancopolymeres als zweite Polysiloxankomponente benötigt, und die Mischung läßt sich wegen ihrer hohen Viskosität schlecht verarbeiten
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung e::v.'· Gemisches aus
(A) einem Polydiorganosiloxan mit zwei Vinylgruppen im Molekül, in dem an kein Siliciumatom mehr als ein Vinylresl gebunden ist und die übrigen organischen Reste aus Methyl-, Äthyl-. Phenyl- oder 3,3,3-Trifluorpropylrestcn bestehen, wovon wenigstens 50% Methylreste sind, und das eine Viskosität von 100 bis 10 000 cP bei 25 C hat. und
(B) einer Mischung aus Organosiloxane!! mit siliciumgebundenen Wasserstoffatomen. die 0,75 bis 1.25 siliciumgebundcne Wasserstoffatome pro Vinylrest von Komponente (A) enthält und aus
1. einer Organosiloxanverbindung mit nicht mehr als 500 Siliciumatomen pro Molekül, die zwei siliciumgcbundene Wasserstoffatome pro Molekül enthält und deren organische Reste aus Methyl-, Äthyl-. Phenyl- oder 3,3.3-Trifluorpropylresten bestehen, wobei an kein Siliciumatom mehr als ein siliciumgebundenes Wasserstoffatom gebunden ist. und
1 einer Organosiloxanverbindung mit nicht mehr als 75 Siüeiumatomen pro Molekül, die 3 bis 10 silictumgebundene W-sserstoffatome pro Moiekül enthält und deren organische Reste aus Methyl-. Äthyl-. Phenyl- oder 3.3.3-Trifluorpropylresten bestehen, wobei an kein Siliciumatom mehr als ein siliciumgebundenes Wasserstoffom gebunden ist. besteht.
wobei in Mischung (B) wenigstens 1O0O der siliciumiiebundenen Wasserstoffatome aus Verbindung 1 und wenigstens H)11O der siliciumgebundenen Wasserstoffaiome aus Verbindung 2 stammen und Verbindung 1 und 2 100 Gewichtsprozent von Mischung (Bl ausmachen, als Grundmischung in Verbindung mit Platinkatalvsatoren und gegebenenfalls Siliciumdioxidverstärkungsmiltel und oder Inhibitoren tür den Platinkatalysator zur Herstellung von Elastomeren.
Das Polydiorganosiloxan (A) kann jede Kombination der folgenden Diorganosiloxaneinheiten aufweisen, sofern die Moleküle zwei Vinylreste enthalten, wenigstens 50% der organischen Reste Methylreste sind und die Viskosität im Bereich von 100 bis
vj lOOOOcP bei 25 C liegt. Solche Diorganosiloxaneinheiten sind beispielsweise Dimethylsiloxan-, Diäihylsiloxan-. Diphenylsilo.xan-, Methylphenylsiloxan-. Äthylmethylsiloxan-. Methylvinylsiloxan-. 3.3.3 - Trifluorpropylmethylsiloxan-. Athylvinylsiloxan-. Phenylvinylsiloxan-, 3.3.3-Trifluorpropylvinylsiloxan-. Äthylphenylsiloxan-. 3.3.3-Trifluorpropylphenylsiloxan- und 3.3..'4 Trifluorpropyläthylsiloxaneinheiten.
Die Triorganosiloxyendgruppen können durch die 4ü Formel R3SiO1 2 definiert werden, worin R einen Methyl-. Äthyl-. Phenyl-, .3,3-Trifluorpropyl- oder Vinylrest bedeutet.
Die bevorzugten Polydiorganosiloxane (A) sind solche mit Vinyldiorganosiloxyendgruppen. entsprechend der Formel
(CH2 CH)R2SiO(R2SiOKSiR2(CH CH2)
worin jed:r Rest R die oben für die organischen Reste definierten Bedeutungen hat und ; einen solchen Wert
;,? aufweist, daß die Viskosität 100 bis 10 000 cP be; 25 C beträgt.
Die Polyorganosiloxane (A) sind allgemein bekannt und viele davon sind im I landcl erhältlich. Die Mischung (B) aus siliciumhaltigen Verbindungen mit siliciumgebundenen Wasserstoffatomen besteht im wesentlichen aus 1, einem Organosiloxan mit zwei siliciumgebundenen Wasserstoffatomen pro Molekül, und 2. einem Organosiloxan mit 3 bis 10 siliciumgebundenen Wasserstoffatomen pro Molekül. Die
Mischung (B) ist in solcher Menge vorhanden, daß 0,75 bis 1.25 siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Vinylrest von Polydiorganosiloxan (A) vorliegen. Vorzugsweise liefert Mischung (B) 0.90 bis 1,10 siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Vinylrest des Polydiorganosiloxans (A).
Die Mischung (B) hat eine solche Zusammensetzung, daß wenigstens 10% der siliciumgebundenen Wasserstoffatome aus Verbindung 1 und wenigstens 10% der
siliciumgebundenen WasserstolTatome aus Verbindung 2 stammen, wobei die Verbindungen 1 und 2 zusammen 100 Gewichtsprozent der Mischung (B) ausmachen.
Die verbesserten Eigenschaften, die bei den gehärteten Massen festgestellt werden, ergeben sich aus der besonderen Kombination der Bestandteile (A) und (B) und aus dzr Zusammensetzung der Mischung (B) aus Organosiloxanverbindungen 1 mit zwei siliciumgebundenen Wasserstoffatomen pro Molekül und aus Organosiloxanverbindungen 2 mit 3 bis 10 siliciumgebundenen Wasserstoffatomen pro Molekül.
Platinkatalysierte härtbare Massen mit Vinylorganosiloxanpolymeren, die durch Siliciumverbindungen mit 3 oder mehr siliciumgebundenen Wasserstoffatomen pro Molekül vernetzt werden, sind bekannt. Diese Massen haben im Vergleich zur erfindungsgemäßen Verwendung (die siliciumgebundenen Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen bestehen aus einer Mischung von zwei Arten vor. Organosiloxanverbindungen) schlechtere physikalische Eigenschaften.
Die Organosiloxanverbindungen 1 enthalten zwei siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Molekül und als organische Reste Methyl-, Äthyl-, Phenyl- oder 3.3.3-Trifiuorpropylreste, wobei kein Siliciumatom mehr als ein siliciumgebundenes Wassersfoffatom aufweist und die Organosiloxanverbindung bis zu 500 Siliciumatome pro Molekül enthält. Die Organosiloxanverbindungen 1 können sich aus Siioxaneinheiten mit siliciumgebundenen Wasserstoffatomen, z.B.
HSiO15, RHSiO und R2HSi00.5
und Organosiloxaneinheiten, z. B.
RSiO1-5, R2SiO und R3SiO05
worin R wie oben definiert ist, zusammensetzen. Die Organosiloxanverbindungen 1 können ferner SiO2-Einheiten enthalten.
Die Organosiloxanverbindungen 1 sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Die bevorzugten Organosiloxanverbindungen 1 sind solche der Formel
Organosiloxanverbindungen 2 können ferner SiO2-Einheiten enthalten.
Die Organosiloxanverbindungen 2 sind bekannl und können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Die bevorzugten Organosiloxanverbindungen 2 sind solche der Formeln
R3SiO(HRSiO)^(R2SiOLSiR3
HR2SiOl RHSiOyR2SiOLSiR2H
RSi[(OSiR2)wOSiR2H]3
Si[(OSiR2LOSiR2H]4
oder
HR2SiO(R2SiO)xSiR2H
R3SiO(RHSiO)2(R2SiO)xSiR3
worin R einen Methylrest und χ eine Zahl von O bis 50 bedeutet.
Die Organosiloxanverbindungen 2 enthalten 3 bis 10 siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Molekül und als organische Reste Methyl-, Äthyl-, Phenyl- odci 3,3,3-Trifluorpropylreste, wobei kein Siliciumatom mehr als ein siliciumgebundenes Wasserstoffatom aufweist und die Organosiloxanverbindung 2 bis zu 75 Siliciumatome pro Molekül enthält. Die Organosiloxanverbindungen 2 können sich aus Siloxaneinheiten mit siliciumgebundenen Wasserstoffatomen, z.B.
HSiOl5, RHSiO und R2Si00,5
und Organosiloxaneinheiten, z. B.
RSiOi . R2SiO und R3SiO0-5
worin R wie oben definiert ist, zusammensetzen. Die worin R wie oben definiert ist und y eine Zahl von 3 bi< 10 und χ eine Zahl von O bis 40 bedeutet.
Entsprechend der erfindungsgemäßen Verwendung lassen sich die Massen arch Zusatz eines Platinkatalysators härten. Der Ma'inkatalysator kann die Massen bei Raumtemperatur härten. Die platin katalysierten Massen können durch Hp Hen der Masser bei tiefen Temperaturen, z. B. -20 bis -5OrC, odei durch Anwendung eines Inhibitors stabilisiert werden Die Lagerfähigkeit einer bestimmten katalysierter Masse hängt von der Art des Platinkatalysators sowie von den anderen Bestandteilen ab. Lange Lagerzeiter können leicht durch Verwendung eines Inhibitors füi den Platinkatalysator erreicht werden.
Der Platinkatalysator kann irgendeiner der Platin katalysatoren sein, die bekanntermaßen die Additior von siliciumgebundenen Wasserstoffatomen an sili ciumgebundene Vinylreste katalysieren. Der Platin katalysator kann in jeder der bekannten Formen ver wendet werden, die von Platin selbst oder abgeschiede nem Platin auf Trägern, wie Kieselsäuregel oder ge pulverter Aktivkohle, bis zu Platinchlorid. Platin salzen oder Chloroplatinsäure reichen. Jede diesel Formen ist in den härtbaren Massen wirksam. Eine bevorzugte Form von Platin ist die Chloroplatinsäure entweder in Form des gewöhnlich erhältlichen Hexa hydrats oder in der wasserfreien Form wegen ihrei leichten Dispergierbarkeit in Organosiiiciumsystemer und wegen ihrer fehlenden Wirkung auf die Farbe dei Mischung. Zu weiteren geeigneten Platinverbindunger gehören
PtCl2[P(CH2CH2CH3)3]2
Platinbromide, Komplexe aus Platinohaiogenid unc einem Olefin, wie Äthylen, Propylen, Butylen, einen Diorganovinyldisiloxan, Cyclohexen oder Styrol,
Pt(CTl3CN)2Cl2
Trimethylplatinjodid
[Pt(CH3CN)2(CH3)JCl2
K[PiCI3CH2CH2CH2OH]
Hexamethyldiplatin
PtBr2(C2H4J2
K[PtBr3(C2H4)]
PtCl2(C2H4)
(CH3J2C = CH2 · PtCl2
H2Pt(CN)4 · 5 H2O
H[PtCl3(CH3CN)]
Pt(NH3J2(CNS)2
PtCl2 · PCl3
[Pt(NH3J4] · [PtCl4]
Pt(NH3J2Cl2
PtCl2[P(CH2CH3)3]2
PtCl2 · P(OH)3
PtCl2 · P(OCH2CH3)3
PtCl2 · [P(OCH2CH3)3]2
Pt(OOCCH2SCH2CH3)2
Pt(CN)3 (CH3J4Pt
(CH3)3 Pt—Pt(CH3),
ί )
(CH3)3Pt\CH3COCH = CCH3J
PtCl2CO oder PtBr2CO
Es sollen wenigstens 0,1 Gewichtsteile Platin pro Million Gewichtsteile der Gesamtmenge aus (A) und (B) vorliegen. Da jedoch Verunreinigungen in dem System leicht diese kleine Katalysatormenge vergiften können, werden vorzugsweise 1 bis 20 Teile pro Million (ppm) Platin angewandt. Eine größere Menge des Platins wirkt sich auf die Reaktion nicht nachteilig aus, schlägt sich jedoch in den Kosten nieder, weshalb wirtschaftliche Überlegungen die genannten niedrigeren Mengen als wünschenswert erscheinen lassen.
Der Platinkatalysator kann durch Anwesenheit eines Inhibitors für Platinkatalysatoren inhibiert werden, z. B. durch die aromatischen heterocyclischen Stickstoffverbindungen Pyridazin, Pyrazin, Chinolin, 2,2'-Bichinc!in, Bipyridin, Naphthyridin. Chinaldin, Dialkylformamide, Thioamide, Alkylthioharnstoffe oder Äthylenthiohamstoff, wie sie in der USA.-Patentschrift 3 188 299 beschrieben sind, die Organophosphorverbindungen, die in der USA.-Patentschrift 3 118 300 genannt sind, Benztriazol, wie in der USA.-Patentschrift 3 192 181 angegeben ist, die Nitrilverbindungen, die in der USA.-Patentschrift 3 344 111 beschrieben sind, die Halogenkohlenwasserstoffe, die in der USA.-Patentschrift 3 383 356 genannt sind, die in der USA.-Patentschrift 3 445 420 beschriebenen Acetylenverbindungen, die in der USA.-Patentschrift 3 453 233 angegebenen Vinylsilazane, die Sulfoxidverbindungen, die in der USA.-Patentschrift 3 453 234 angegeben sind oder andere für diesen Zweck bekannte Stoffe.
Außer den beschriebenen Komponenten können in den erfindungsgemäß verwendeten Massen weitere Bestandteile vorliegen. Diese Bestandteile sind Stoffe, wie sie gewöhnlich in Organosiliciummassen verwendet werden, beispielsweise Füllstoffe, wie Ruß, Kieselsäureaerogele, pyrogen erzeugtes Siliciumdioxid, behandelte Siliciumdioxidsortcn, Aluminiumoxid, Tonerden, Metalloxide, Metallcarbonate und Metallsilikate. Die verstärkenden Siliciumdioxidfüllstoffe sind zur weiteren Verbesserung der elastomeren Eigenschaften besonders vorteilhaft. Zu weiteren Bestandteilen gehören beispielsweise Pigmente, um dem Produkt bestimmte Farben zn verleihen, Kautschukadditive, z. B. Elastizitätsverbesserer, Weichmacher od. dgl. Stoffe, von denen bekannt ist, daß sie Platinkatalysatoren vergiften, sollen selbstverständlich ausgeschlossen werden.
Die verwendeten Massen können durch Mischen der Bestandteile in jeder gewünschten Weise hergestellt werden. Die Reihenfolge des Mischens ist nicht kritisch. Das Mischen kann durch Walzen, mit einem mechanischen Mischer, von Hand od. dgl. erfolgen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Massen haben im gehärteten Znstand im Vergleich zu einer gehärteten Masse, die nur aus (A) einem Polydiorganosiloxan mit zwei Vinylresten pro Molekül 2 einer Organosiloxanverbindung mit 3 bis 10 siliciumgebundenen Wasserstoffdtomen pro Molekül und einem Platinkatalysator hergestellt ist, verbesserte physikalische Eigenschaften, wie Zugfestigkeit, Elongation und Reißfestigkeit. Die Kombination aus (A), 2 und einem Platinkatalysator ist eine härtbare Masse ähnlicher Art, wie sie aus dem Stand der Technik bekannt sind. Die Kombination
ίο von 1 und 2 ist für die Erfindung kennzeichnend und wird zur Erzielung von ähnlichen Elastomereigenschaften wie mit Massen auf Basis von hochmolekularen Kautschuksorten verwendet. Die erfindungsgemäß verwendeten Massen lassen sich jedoch leicht handhaben, da die Viskositäten niedrig sind. Es wird angenommen, daß die verbesserte Zugfestigkeit, Elongation und Reißfestigkeit der gehärteten Masse durch eine Kombination von Faktoren bedingt sind, nämlich dem Verhältnis von siliciumgebundenen Wasserstoffatomen zu Vinylresten, der Verwendung von zwei SiH-Organosiloxanverbindungen, von denen die eine zwei siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Molekül und die andere 3 bis 10 siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Molekül aufweist, und der Verwendung eines Polydiorganoailoxans mit zwei Vinylresten pro Molekül.
Die erfindungsgemäß verwendeten Massen härten zu elastomeren Stoffen, die auf vielen Anwendungsgebieten für andere Siliconelastomere Verwendung finden. Die ernndungsgemäß verwendeten Massen können als Dichtungsmittel, Verkapselungsmittel, Isoliermittel, überzugsmittel, für Formteile od. dgl. verwendet werden.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
Beispiel 1
Es werden mehrere Mischungen hergestellt, die aus 100 g eines vinyldimethylsiloxyendblockierten PoIy-
dimethylsiloxans mit einer Viskosität von 1280 cP bei 250C und zwei Vinylgruppen pro Molekül und 34,5 g eines pyrogen erzeugten mit Trimethylsiloxygruppen versehenen Siliciumdioxids mit einer Oberfläche von 250 Quadratmeter pro Gramm bestehen. Jede Mischung wird mit Organosiloxanverbindungen in einer Menge versetzt, die die in Tabelle I angegebenen Äquivalente von siliciumgebundenen Was-erstoffatomen pro 100 g vinyldimethylsiloxyendblockiertes Polydimethylsiloxan ergibt. Der prozentuale Anteil
so der Äquivalente an siliciumgebundenen Wasserstoffatomen, der von jeder der beiden Organosiloxanverbindungen stammt, ist in Tabelle I angegeben. Eine in Tabelle I mit 1 bezeichnete Organosiloxanverbindung ist ein Copolymeres aus 20 Molprozent Trimethylsiloxaneinhedten, 30 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten und 50 Molprozent Methylhydrogensiloxaneinheiten mit durchschnittlich fünf siliciumgebundenen Wasserstoffatomen pro MoleküL Die andere, in Tabelle I mit 2 bezeichnete Organosiliciumverbindung ist ein dimethylhydrogensiloxyendblokkiertes Polydimethylsiloxan mit durchschnittlich 10 Siloxaneinheiten pro Molekül. 100 g des vinyldimethylsiloxyendblockierten Polydimethylsiloxans enthalten 0,0122 Vioyläquivalente. Die erhaltenen Mischungen werden mit 5 ppm Platin pro 100 g vinyldimethylsiloxyendblockiertes Polydimethvlsiloxan katalysiert. Das Platin wird in Form eines Chloroplatinsäurekatalysators in einem flüssigen Methylsiloxan
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mit einem Gehalt von 1,26 Gewichtsprozent Platin zugegeben. Nach gründlichem Vermischen der genannten Bestandteile wird jede Mischung von Luft befreit und dann zu Testproben mit den Abmessungen 15,2 χ 15,2 χ 0,16 cm vergossen. Jede Probe wird 2 Stunden bei 1000C gehärtet. Die ungehärtete Masse hat wine Viskosität von etwa 300 P bei 2 UpM Brookfield-Viskosität.
Tabelle I zeigt, daß die Elastomeren mit einer Kombination aus Verbindungen 1 und 2 bessere Eigenschaften als Massen haben, die nur Verbindung 1 ?\\x Vernetzung enthalten. Die Proben zeigen höhere Elongation, und die Reißfestigkeit und Zugfestigkeit nehmen nicht wesentlich ab.
Beispiel 2
Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß an Stelle von Verbindung 1 eine in Tabelle II mit 3 bezeichnete Organosiloxanverbindung verwendet wird, die aus einem Copolymeren aus 20 Molprozent Trimethylsiloxaneinheiten, 50 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten und 30 Molprozent Methylhydrogcnsiloxaneinheiten besteht und drei siliciumgebundcnc Wasserstoffatome pro Molekül enthält. Die Ergebnisse zeigt Tabelle II.
Beispiel 3
Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß an Stelle von Verbindung A eine in Tabelle III mit 4 bezeichnete Organosiloxanverbindung verwendet wird, die aus einer Verbindung der Formel
(CH.,)3Si0t(CH3)HSi0]4Si(CH3)3
besteht. Die Ergebnisse zeigt Tabelle III.
Beispiel 4
Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß an Stelle von Verbindung A eine in Tabelle IV mit 5 bezeichnete Organosiloxanverbindung verwendet wird, die aus einer Verbindung der Formel
Si[OSi(CH3I2H]4
besteht. Die Ergebnisse zeigt Tabelle IV.
Beispiel 5
Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß an Stelle der Verbindungen 1 und 2 eine in Tabelle V mit 3 bezeichnete Organosiloxanverbindung der Formel
(CH3J3SiOt(CH3)HSiO]3Si(CH3);,
statt Verbindung 1 und eine in Tabelle V mit 7 bezeichnete Organosiloxanverbindung der Formel
(CH3J3SiOt(CH3)HSiO]2Si(CH3),
statt Verbindung 2 verwendet wird. Die Ergebnisse zeigt Tabelle V.
Beispiel 6
Beispiel 1 wird mit der Ausnahme wiederholt, daß statt Verbindung I eine in Tabelle VI mit 8 bezeichnete 5 Organosiloxanverbindung der Formel
C„H5Si[OSi(CH3)2H]_,
verwendet wird. Die Ergebnisse zeigt Tabelle VI.
Beispiel 7
Zwei Mischungen werden wie im Beispiel 1 beschrieben mit der Ausnahme hergestellt, daß 38.1 g eines pyrogen erzeugten, mit Trimethylsiloxygruppen versehenen Siliciumdioxids mit einer Oberfläche von 400 Quadratmeter pro Gramm an Stelle der 34.5 g des pyrogen erzeugten, mit Trimethylsiloxygruppen versehenen Siliciumdioxids mit einer Oberfläche von 250 Quadratmeter pro Gramm verwendet werden. Die
ίο Ergebnisse zeigt Tabelle VII. In Tabelle VII sind ferner Vergleichswerte für andere Elastomere enthalten.
Beispiel 8
Zwei Mischungen werden wie im Beispiel 7 be-
2.5 schrieben hergestellt mit der Ausnahme, daß die Menge des pyrogen erzeugten Siliciumdioxids 48,0 g beträgt
Tabelle VIII zeigt die Ergebnisse in Verbindung mit
Vergleichswerten.
Beispiel 9
Es werden zwei Mischungen hergestellt, die aus 100 g eines vinyldimethylsiloxyendblockierten Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 424 cP bei 25 C und zwei Vinylgruppen pro Molekül und 34,5 g eines pyrogen erzeugten, mit Trimethylsiloxygruppen versehenen Siliciumdioxids mit einer Oberfläche von 250 Quadratmeter pro Gramm bestehen Jeder Mischung werden Organosiloxanverbinaungen mit siliciumgebundenen Wasserstoffatomen zugesetzt,
und die Mischung wird wie im Beispiel 1 beschrieben katalysiert und gehärtet. Die Organosiloxanverbindüngen mit siliciumgebundenen Wasserstoffatomen sind in Tabelle IX angegeben, die außerderr die Ergebnisse Tür die Proben 1 und 2 enthält. 100 g des vinyl-
dimethylsiloxyendblockierten Polydimethylsiloxan; enthalten 0,0200 Vinyläquivalente.
Drei Mischungen werden wie oben beschrieber hergestellt mit der Ausnahme, daß 46 g des pyroger erzeugten Siliciumdioxids an Stelle von 34,5 g ver-
wendet werden. Die Ergebnisse für die Proben 3, ' und 5 zeigt Tabelle IX.
Beispiel 10
Eine Masse wird in der gleichen Weise wie Probe I ( von Beispiel 1 hergestellt mit der Ausnahme, daß 25 j 5 μ Quarz zugesetzt werden. Das gehärtete Elasto mere hat einen Durometerwert auf der Shore-A-Skal; von 23, eine Zugfestigkeit bei Bruch von 64,7 kg/cm2
eine Elongation bei Bruch von 920% und eine Reiß festigkeit (Matrize »B«) von 35 kg/cm.
Eine weitere Masse wird in der gleichen Weise wi Ppibe 16 von Beispiel 1 hergestellt mit der Ausnahme daß 50 g 5 μ Quarz zugesetzt werden. Das gehärtet
Elastomere hat einen Durometerwert auf der Shore Α-Skala von 29, eine Zugfestigkeit bei Biuch voi 59 kg/cm2, eine Elongation bei Bruch von 750% um eine Reißfestigkeit (Matrize »B«) von 42,8 kg/cm.
11
Tabelle 1
Zugcsctzie SiH-Aiiuivulcntc
ι be pro 100 a Vinylpolymcr
I 0.0108 (Vergleich)
2 0.0125 (Vergleich)
3 0.0125
4 0.0127
5 0.0141
6 0.0153
7 0.0110
8 0.0122
9 0.0134
10 0.0110
11 0.0123
12 0,0136
13 0,0 Γ.5
14 0.0124
15 0,0137
16 0.0126
17 0.0139
% SiH-Ä(|uivalcntc aus Verbindung
Verbindung
1
0
100 0
100 25
75 49.5
50.5 49,5
50.5 49,5
50,5 61.7
38.3 61,7
38.3 61.7
38,3 71,5
28.5 71,5
28.5 71.5
28,5 75
25 80.5
19,5 80,5
19,5 90.0
10.0 90,0
10,0
Durometer
Shorc-Λ-
Skalii
40 32 29 24 17 18 11 23 26 13 18
20 22 11 19 17
Tabellen
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
Zugesetzte SiH-Äquivalente
pro 100 g Vinylpolymer
0,0115 (Vergleich)
0,0126 (Vergleich)
0.0137 (Vergleich)
0.0109
0.0121
0,0133
0.0109
0.0121
0,0133
0.0109
0.0121
0.OU6
0,0127
% SiH-Äquivalente aus Verbindunp
Verbindung 2
3 0
100 0
100 0
100 50
50 50
50 50
50 70
30 70
30 70
30 80
20 80
20 90
10 90
10
Durometer
Shore-A-
Skala
Tabelle III
Zugfestigkeit
bei Bruch
(kg/qcrn)
56,3
47,8
50,6
63,2
52,1
47,1
38,7
59,1
70,3
45,7
61,2
56,3
73,7
80,8
45,7
91,4
49.2
Zugesetzte SiH-Aquivalente % SiH-Äquh
Probe pro 100 g Vinylpolymer Verbindung
4
I 0,0102 (Vergleich) 100
2 0,0115 (Vergleich) 100
3 0.0126 (Vergleich) 100
4 0.0137 (Vergleich) 100
5 0Ό102 50,7
6 0,0115 50,7
7 0,0126 50.7
8 0,0137 50,7
9 0.0102 30.6
Verbindung
49,3
49,3
49.3 49.3 69,4
Durometer
Shore-A-
27 34 38 37 17 27 29 24 14 Zugfestigkeit
bei Bruch
(kg/qcm)
35,2
49.2
59,8
57,6
84,3
74.2
83,5
84,3
56,3
51,3
63,2
77,0
54,8
Elongation bei Bruch
370 440 510 650 650 630 765 660 670 900 800 700 940 900 950 1100 1050
Zugfestigkeit bei Bruch
(kg/qcm)
61,2
59,8
63,2
66,8
77,2
80,0
77,2
84,3
65,4
Elongation bei Bruch
400 400 480 82a 750 750 930 900 940 1100 1100 1250 1300
Reißfestigkeit !Matrize >B«)
(kg cm)
8.4 8.0 10,7 11.9 16.1 14.3 14.5 i7.9 17.0 16.1 23.2 25.0 25.0 23,2 23.2 37,5 35.7
Elongation bei Bruch
570 450 430 450 950 740 650 800 1160
Reißfestigkei (Matrize »B«|
(kg/cm)
8.9 8.6 17,9 14,3 16,1 21.4 25,0 23.2 22.3 30.4 35,7 27.7
Reißfestigk (Matrize »I
(kg/cm)
10,4
7,3
7,7
7,5
19,7
11,6
11.3
12,5
23,6
Fortsetzung
Probe Zugesetzte SiH-Äquivalente % SiH-Äquivalente aus Verbindung Durometer
Shore-A-
Zugfestigkeit Eloi. jation Reißfestigk
pro 100 g Vinylpolymer Verbindung 2 Skala bei Bruch bei Bruch (Malrize »
4 69,4 (kg/qcm) (%) (kg/cm)
10 0,0115 30,6 69,4 26 91,4 850 15,7
11 0,0126 30,6 69,4 24 97,0 900 23,6
12 0,0137 30,6 70 14 •63,2 1180 24,5
13 0,0115 30 70 20 81,0 910 23,2
14 0,0126 30 70 22 77,2 850 26,3
15 0,0137 30 12 64,7 1160 23,1
Tabelle IV
Probe Zugesetzte SiH-Aquivalente % SiH-Äquivalente aus Verbindung Durometer
Shore-A-
Zugfestigkeit Elongation Reißfestigk
pro 100 g Vinylpolymer Verbindung 2 Skala bei Bruch bei Bruch (Matrize »
5 0 (kg/qcm) (%) (kg/cm)
1 0,0115 (Vergleich) 100 0 35 56.3 410 11,9
2 0,0126 (Vergleich) 100 0 37 59,8 400 14,3
3 0,0137 (Vergleich) 100 0 37 49,2 330 15,2
4 0,0149 (Vergleich) 100 49,2 35 63,2 400 15,4
5 0,0115 50,8 49,2 30 75,2 630 11,1
6 0,0126 50,8 49,2 29 77,2 640 10,7
7 0,0137 50,8 49,2 23 81,0 770 14,8
8 0,0149 50,8 17 75,0 850 19,6
Tabelle V
Probe Zugesetzte SiH-Aquivalente % SiH-Aquivalente aus Verbindung Du.ometer
Shore-A-
Zugfestigkeit Elongation ReiBfestigkei
pro 100 g Vinylpolymer Verbindung 7 Skala bei Bruch bei Bruf.; (Matrize »B«
3 0 (kg/qcm) (%) (kg/cm)
1 0,0106 (Vergleich) 100 0 30 88,0 570 10,2
1 0,0128 (Vergleich) 100 10 15 66,8 800 17,5
3 0,0106 90 10 30 91,4 620 I1 i>
4 0,0129 90 25 14 70,3 920 23,2
5 0,0106 75 25 26 98,3 710 0,36
6 0,0128 75 50 12 62,6 1050 26,8
7 0,0106 50 22 85,0 870 21,4
Tabelle VI
Probe Zugesetzte SiH-Aquivalente % SiH-Aquivalente aus Verbindung Durometer
Shore-A-
Zugfestigkeit Elongation Reißfestigkei
pro 100 g Vinylpolymer Verbindung 2 Skala bei Bruch bei Bruch (Matrize »B«
8 0 (kg/qcm) (%) (kg/cm)
1 0,0114 (Vergleich) 100 25 25 91,4 820 12,5
2 0,0114 75 49,4 19 91,4 1190 29,5
3 0,0139 50,6 50 13 66,8 1100 31,3
4 0,0114 50 50 18 98,3 1000 23,2
5 0,0127 50 50 21 97,0 950 21,2
6 0,0139 50 18 77.2 1100 28,6
15
Probe
Tabelle VII
Zugesetzte SiH-Aquivalente pro 100 g Vinylpolymer
1 0.0115
0.0126
3eispiel 3. 2 (Vergleich) 0.0115
Beispiel 3, 3 (Vergleich) 0.0126
Beispiel 3, 13 0.0 U 5
Beispiel 3. 14 0.0126
% S.H-Aqmvalente
Verbindung 4
100
100
Verbindung:
70
7C
70
70
16
Durometer
Shore-A-
Skala
16
15
34
38
20
Zugfestigkeit bei Bruch
(kg qcm)
85.0 9LO 59,8 63,2 81,0 77,2
Eiongation ! Reißfestigkeit bei Bruch | (Matrize »Β«)
(kg cm)
HGO 1180 450 430 910 850
24.3
26.4
7.3
7.7
23.2
26,3
Tabelle VIII
Probe
Beispiel 3. 2 (Vergleich)
Beispiel 3. 3 (Vergleich)
Beispiel 3. 13
Beispiel 3. 14
Zugesetzte
SiH-Aquiva-
lente pro 100 g
Vinylpolymer
0.0115 0.0126 0.0115 0.0126 0.0115 0.0126
Γ
% SiH-Aquivalente
Verbin Verbin
aus dung 4 dung 2
30 70
30 70
100 0
100 0
30 ■ 70
30 70
Durometer Zugfestigkeit Elongation Reißfestigkeit
Shore-A-
SScala
bei Bruch bei Bruch (Matrize »B«)
(kg.qcm) (%) (kg,cm)
22 90,0 1030 26.6
16 70.3 1200 28,1
34 59,8 450 7.3
38 63,2 430 7.7
20 Sl,0 910 23.2
22 77,2 850 26.3
Tabelle IX
Probe
Beispiel 3. 1 (Vergleich)
Beispiel 3. 2 (Vergleich)
Beispiel 3, 3 (Vergleich)
Beispiel 3. 4 (Veigleich)
Beispiel 3, 13
Beispiel 3, 14
Beispiel 3, 15
Probe
'
Beispiel 5, 2 (Vergleich)
Zugesetzte SiI'Äquivalente pro 100 g Vinylpolymer
0.0102 0.0115 0,0126 0.0137 0.0115 0.0126 0.0137 0.0186 0,0214 0.0180 0.0202 0.0224 % SiH-Äquivalente
aus
vemindung4 100
100
100
100
30
30
30
30
30
30
30
30
Verbindung 2
70
70
70
70
70
70
70
70
Tabelle X
Durometer
Shore-A-
Skala
27 34 38 37 20 22 12 16 20 14 26 13
Zugfestigkeit 'jei Bruch
(kg/qcm)
61.2 59,8 63,2 66.8 81,0 77,2 64,7 74,2 77,2 72,4 88,0 63,2
Elongation bei Bruch
Reißfestigkeit Matrize »B«)
(kg/cm)
570
450
430
450
910
850
1160
930
860
1070
780
1100
10.2
7,3
7.7
7.5
23,2
26,3
23,1
14.7
12,0
37,9
21,6
25.2
Zugesetzte SiH-Äquivalente pro 100 g Vinylpolymer
0,0115 0,0127 0,0139 0,0128
Vg SiH-Aquivalente Verbin Verbin Durometer Zugfestigkeit Elongation Reißfestigkeit
aus dung 6 dung? Shore-A-
Skala
bei Bruch bei Bruch (Matrize »B«)
50 50
50 50 (kg/qcm) (%) (kg/cm)
50 50 20 90,0 950 23,2
100 0 23 94,8 950 19,7
15 84,3 1150 24,1
15 56,3 800 17,5

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verwendung eines Gemisches aus
(A) einem Polydiorganusiloxan mit zwei Vinyl- -*1 resten pro Molekül, in dem an kein Siliciumatom mehr als ein Vinylrest gebunden ist und die übrigen organischen Reite aus Methyl-. Äthyl-, Phenyl- oder 3.3.3-Trifiuorpropylresten bestehen, wovon wenigstens 50" η Me- :o thylreste sind, und das eine Viskosität von 100 bis 10 000 cP bei 25; C hat, und
(B) einer Mischung aus Organosilcxanen mit siliciumgebundenen W asserstoffatomen. die 0,75 bis 1.25 siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Vinylrest von Komponente i.Vi enthalt und aus
1. einer Organosiloxanverbindung mit nicht mehr als 500 Süiciumatomen pro MOiekü1. die zwei siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Molekül enthält und derc·: organische Reste aus Methyl-. Äthyl-. Phenyl- oder 3.3.3-Trifluorpropylresten 2« bestehen, wobei an kein Siliciumatom mehr als ein siliciumgebundenes V\ asserstoffaiom gebunden ist, und
einer Organosiloxanverbindung mi; nicht mehr als 75 Süiciumatomen pro Molekül, die 3 bis 10 siliciumgebundene Wasserstoffatome pro Molekül enthält und deren organische Reste aus Methyl-. Äthyl-. Phenyl- oder 3.3,3-Triuuorpropylresien bestehen, wobei an kein Siliciumatom mehr als ein siliciumgebundenes Wassersto'yiom gebunden ist besteht, wobei in ischung(B) wenigstens 10% der silicii.-.üehundenen \Vasserstoff:".ome aus Verbindung I und wenigstens 10'1O der siliciumaebundenen Wasserstoffatome au* Verbindung 2 stammen und Verbindung 1 und 2 100 Gewichtsprozent von Mischung (B) ausmachen, als Grundmischung in Verbindung mit Platinkatahsator.-n und gegebenenfalls Siliciumdioxyii. erstärkungsmittel und oc'er inb i-itoren für den Platinkatalysator zur Ik"-stellunü von Elastomeren.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß in der verwendeten Grundmi>chung in (B) als Verbindung 1
(CH.,).,SiO[(CH3)2SiO]v[H(CH.,)SiO]:SiiC!i.,i3 oder
H(CH3I1SiO[ICHj)2SiO]xSi(CH3I2H
und als Verbindung 2
H(CH.,l,SiO[H(CH-)SiO]v[(CH.,KSiO],,Si(Ciiji:H
C11H5Si[OSi(CH,),H]3
flC„H,) IHSiOl]4Si. [HlCHo-SiO]4
oder
C6H5Si[OSi(Q1H5)(CH3)HJ.,
enthalten ist. worin .v einen mittleren Wert von 0 bis 50. u· einen mittleren Wert von 0 bis 40 und ν einen mittleren Wert von 3 bis 10 hai.
3. Ausführung^form nach Anspruch 1 oder 2. dadurch gekennzeichnet, daß in der verwendeten Grundmischung als Komponente ( \) ein vinyldimethylsiloxyendblockiertes Polydimeth\lsiloxan enthalten ist.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1374792A (en) * 1971-03-03 1974-11-20 Dow Corning Ltd Method for surface coating
DE2646726C2 (de) * 1976-10-15 1988-07-28 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Die Anlagerung verzögerndes Mittel bei der durch Platinkatalysator geförderten und bei Raumtemperatur erfolgenden Anlagerung von Si-gebundenem Wasserstoff an mindestens 50 Si-Atome je Molekul und aliphatische Mehrfachbindungen enthaltendes Organopolysiloxan
IT1177317B (it) * 1984-11-23 1987-08-26 Pirelli Cavi Spa Riempitivo per cavi e componenti di cavi a fibre ottiche e cavi a fibre ottiche e loro componenti incorporanti tale riempitivo
US4709001A (en) * 1987-01-02 1987-11-24 Dow Corning Corporation In situ low temperature siloxane gel
EP0593684B1 (de) * 1992-04-21 1997-07-16 Kabi Pharmacia Ophthalmics, Inc. Siloxanzusammensetzung mit hohem brechungsindex
US5444106A (en) * 1992-04-21 1995-08-22 Kabi Pharmacia Ophthalmics, Inc. High refractive index silicone compositions
DE19920954A1 (de) 1999-05-06 2000-11-16 Wacker Chemie Gmbh Vernetzer
DE102004019702B4 (de) * 2004-04-20 2007-05-16 Rehau Ag & Co Schlauchmembran aus Silikonelastomer

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